JPH04117334A - １―クロロ―１，２，２―トリフルオロエチレンまたは１，２，２―トリフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
１―クロロ―１，２，２―トリフルオロエチレンまたは１，２，２―トリフルオロエチレンの製造方法Info
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- JPH04117334A JPH04117334A JP2241692A JP24169290A JPH04117334A JP H04117334 A JPH04117334 A JP H04117334A JP 2241692 A JP2241692 A JP 2241692A JP 24169290 A JP24169290 A JP 24169290A JP H04117334 A JPH04117334 A JP H04117334A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、１，１．２−トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタン（１１３）から１−クロロ−１゜２．２
−）！ｊフルオロエチレン（３Ｆ ＣＬ）または１．２
．２−トリフルオロエチレン（３ＦＨ）を１工程で製造
する方法に関する。３ＦＣＬ、３ＦＨはクロロトリフル
オロエチレンポリマーおよび代替フロンの原料として用
いられる。
フルオロエタン（１１３）から１−クロロ−１゜２．２
−）！ｊフルオロエチレン（３Ｆ ＣＬ）または１．２
．２−トリフルオロエチレン（３ＦＨ）を１工程で製造
する方法に関する。３ＦＣＬ、３ＦＨはクロロトリフル
オロエチレンポリマーおよび代替フロンの原料として用
いられる。
［従来の技術］
１−クロｏ−１＋２．２−トリフルオロエチレンの製造
方法として、従来から種々の方法が知られている。例え
ば、１，１．２−トリクロロ−１，２２−トリフルオロ
エタンを亜鉛で脱塩素する液相法（特公昭４７−４５３
２２号、同５７−５２０７号および同５７−５２０８号
公報）や、１，１゜２− トリクロロ−１，２，２−１
−リフルオロエタンを水素で脱塩素する気相法（特公昭
４７−２６４８４号公報、特開昭６０−１８５７３４号
、同６２−６１９３６号および同６４−２９３２８号公
報、英国特許６９８３８６）などが知られている。
方法として、従来から種々の方法が知られている。例え
ば、１，１．２−トリクロロ−１，２２−トリフルオロ
エタンを亜鉛で脱塩素する液相法（特公昭４７−４５３
２２号、同５７−５２０７号および同５７−５２０８号
公報）や、１，１゜２− トリクロロ−１，２，２−１
−リフルオロエタンを水素で脱塩素する気相法（特公昭
４７−２６４８４号公報、特開昭６０−１８５７３４号
、同６２−６１９３６号および同６４−２９３２８号公
報、英国特許６９８３８６）などが知られている。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、亜鉛を用いた液相法では、比較的高い収率が得
られるが、副生ずる塩化亜鉛の処理の問題があり、また
、無水有機溶剤を必要とする場合もある。脱塩素反応を
行う気相法では、高い選択率が必要とされるが、減圧条
件下（特開昭６２−６１９３６号公報では３１０トール
で選択率９５％）や高い反応温度条件下（Ｅ Ｐ−Ａ−
５３６５７では５００°Ｃで選択率８２〜９５％）でし
か満足できる値は得られていない。
られるが、副生ずる塩化亜鉛の処理の問題があり、また
、無水有機溶剤を必要とする場合もある。脱塩素反応を
行う気相法では、高い選択率が必要とされるが、減圧条
件下（特開昭６２−６１９３６号公報では３１０トール
で選択率９５％）や高い反応温度条件下（Ｅ Ｐ−Ａ−
５３６５７では５００°Ｃで選択率８２〜９５％）でし
か満足できる値は得られていない。
また、１１３を原料とする３ＦＨの製造法に関しては、
触媒（Ｐ ｄ／活性炭）存在下、２００〜３００℃で１
１３と水素とを反応させる方法が特公昭４３−８４５４
号公報に記載されている。この方法における３ＦＨの選
択率は２００℃で６５゜３％である。
触媒（Ｐ ｄ／活性炭）存在下、２００〜３００℃で１
１３と水素とを反応させる方法が特公昭４３−８４５４
号公報に記載されている。この方法における３ＦＨの選
択率は２００℃で６５゜３％である。
本発明の課題は、工業的に有利な比較的低い温度におけ
る常圧での反応により従来（特開昭６４−２９３２８
＋ ３ＦＣＱの選択率９２％、特公昭４３−８４５４
： ３ＦＨの選択率６５．３に）より高い選択率を得る
ことのできる製造方法を提供することにある。
る常圧での反応により従来（特開昭６４−２９３２８
＋ ３ＦＣＱの選択率９２％、特公昭４３−８４５４
： ３ＦＨの選択率６５．３に）より高い選択率を得る
ことのできる製造方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明の要旨は、１，１．２−トリクロロ−１゜２．２
−）リフルオロエタンと水素とを触媒存在下に反応させ
ることによって１−クロロ−１，２２−トリフルオロエ
チレンまたは１，２．２−トリフルオロエチレンを製造
する方法であって、触媒として、パラジウムまたはルテ
ニウムとタリウムとを、Ｊ、Ｏ，、ＳｉＣ，または活性
炭に担持させた触媒を使用することを特徴とする方法に
存する。
−）リフルオロエタンと水素とを触媒存在下に反応させ
ることによって１−クロロ−１，２２−トリフルオロエ
チレンまたは１，２．２−トリフルオロエチレンを製造
する方法であって、触媒として、パラジウムまたはルテ
ニウムとタリウムとを、Ｊ、Ｏ，、ＳｉＣ，または活性
炭に担持させた触媒を使用することを特徴とする方法に
存する。
本発明の方法で起こる反応を以下に示す。
ＣＣ（１２ＦｃＦ、ＣＱ−、−Ｈ。
−Ｃ（１！Ｆ＝ＣＦ、＋２ＨＣ１Ｉ
ＣＣＱｔＦＣＦ、ＣＱ＋２Ｈ。
、 ＣＦＨ＝ＣＦ、＋３ＨＣＣ
本発明の方法において使用する触媒は、アルミナ、シリ
カゲルまたは活性炭にパラジウムもしくはルテニウムと
タリウムとを担持させて得られるものである。これらの
金属は、同時添加でもよい。
カゲルまたは活性炭にパラジウムもしくはルテニウムと
タリウムとを担持させて得られるものである。これらの
金属は、同時添加でもよい。
触媒のパラジウムもしくはルテニウム含量は０１〜ｌＯ
％、好ましくは０．５〜５％である。
％、好ましくは０．５〜５％である。
タリウムを担持させるために、ＴＣＮＯ，、ＴＱＯＨ，
ＴＱ、ＣＣ１、ＴＱ２ＳＯ，、ＴｄＦ、クリ、５ムのリ
ン酸塩、過塩素酸塩、有機金属化合物、有機酸塩等が使
用される。添加によりタリウムは触媒中に主としてメタ
ル状で存在するかその表面は部分的に塩化物やフッ化物
で覆われている可能性が高い。
ＴＱ、ＣＣ１、ＴＱ２ＳＯ，、ＴｄＦ、クリ、５ムのリ
ン酸塩、過塩素酸塩、有機金属化合物、有機酸塩等が使
用される。添加によりタリウムは触媒中に主としてメタ
ル状で存在するかその表面は部分的に塩化物やフッ化物
で覆われている可能性が高い。
触媒中のタリウムとパラジウムまたはルテニウムとのモ
ル比を変えることにより、３ＦＣＬと３ＦＨの選択率を
変えることができる。例えば、Ｔ（１／Ｐｄ＝４（Ｄ場
合、３ＦＣＬか９６％以上の選択率で得られ、その値が
０．５になると、３ＦＨの方が多量（８７％）に得られ
る。このモル比が小さすぎると無添加の場合と同様に３
ＦＨ１３ＦＣＬの選択率が大幅に低下し、大きすぎると
反応率が低下するので、このモル比は好ましくは０．２
〜４である。
ル比を変えることにより、３ＦＣＬと３ＦＨの選択率を
変えることができる。例えば、Ｔ（１／Ｐｄ＝４（Ｄ場
合、３ＦＣＬか９６％以上の選択率で得られ、その値が
０．５になると、３ＦＨの方が多量（８７％）に得られ
る。このモル比が小さすぎると無添加の場合と同様に３
ＦＨ１３ＦＣＬの選択率が大幅に低下し、大きすぎると
反応率が低下するので、このモル比は好ましくは０．２
〜４である。
また、反応に用いる水素と１１３のモル比は０５〜３，
５が好ましい。この値が大きくなっても、水素化された
パラフィン系化合物の生成は起こりに＜＜、オレフィン
の高選択率は維持される。しかし３．５より大きいと不
経済であり、また０、５より小さいと反応率が低下する
。
５が好ましい。この値が大きくなっても、水素化された
パラフィン系化合物の生成は起こりに＜＜、オレフィン
の高選択率は維持される。しかし３．５より大きいと不
経済であり、また０、５より小さいと反応率が低下する
。
接触時間に相当するＷ／Ｆ（Ｗ・触媒型１ｇ、 Ｆ標準
状態における総流量１２７秒）は、０６〜１５８の範囲
では、選択率にはほとんど影響を与えず、反応率だけに
影響を与える。ｏ ６より小さいと反応率は低下する。
状態における総流量１２７秒）は、０６〜１５８の範囲
では、選択率にはほとんど影響を与えず、反応率だけに
影響を与える。ｏ ６より小さいと反応率は低下する。
反応温度は、１５０〜４００’Ｃ１好ましくは２００〜
３５０’Ｃである。
３５０’Ｃである。
本発明によれば、２００〜３５０’Ｃでの反応に、Ｊｌ
）、３ＦＣＬを９６％以上の高選択率で得ることができ
、Ｔ Ｑ／ Ｐ ｄまたはＴＱ／Ｒｕモル比を変えるこ
とにより３ＦＨを８６％以上の高度選択率で得ることも
できる。
）、３ＦＣＬを９６％以上の高選択率で得ることができ
、Ｔ Ｑ／ Ｐ ｄまたはＴＱ／Ｒｕモル比を変えるこ
とにより３ＦＨを８６％以上の高度選択率で得ることも
できる。
［実施例］
担持方法
水３０ｍ１２にＴＶＮｏ、を溶かし、Ａ１２．○、にパ
ラジウム０．５％を担持させてなる直径３．２＋ｅｍ、
高さ３．２ｍｍのペレット状パラジウム触媒口触媒ａ］
５ｇ、ソノヘレット状触媒を６０メツシユ以下に粉砕し
た触媒［触媒ｂ］ ４ｇ、カーボン（活性炭）にパラジ
ウム２％を担持させてなる粉末状触媒［触媒ｃ］ １．
５ｇまたはＡＱｔＯｓにパラジウムまたはルテニウム５
％を担持させてなる粉末状触媒［触媒ｄ］ ４ｇのいず
れか〔いずれも市販触媒・ＮＥ ケミカル・カタリスト
（ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＣＡＴＡＬＹＳＴ）製〕およびホ
ルマリン０．２ｇを添加し、５０’Ｃで２〜３時間熟成
させた。ＴＣＮＯ３の量は、タリウムとパラジウムもし
くはルテニウムとのモル比が目的の値となるようにした
。
ラジウム０．５％を担持させてなる直径３．２＋ｅｍ、
高さ３．２ｍｍのペレット状パラジウム触媒口触媒ａ］
５ｇ、ソノヘレット状触媒を６０メツシユ以下に粉砕し
た触媒［触媒ｂ］ ４ｇ、カーボン（活性炭）にパラジ
ウム２％を担持させてなる粉末状触媒［触媒ｃ］ １．
５ｇまたはＡＱｔＯｓにパラジウムまたはルテニウム５
％を担持させてなる粉末状触媒［触媒ｄ］ ４ｇのいず
れか〔いずれも市販触媒・ＮＥ ケミカル・カタリスト
（ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＣＡＴＡＬＹＳＴ）製〕およびホ
ルマリン０．２ｇを添加し、５０’Ｃで２〜３時間熟成
させた。ＴＣＮＯ３の量は、タリウムとパラジウムもし
くはルテニウムとのモル比が目的の値となるようにした
。
その後、ロータリーエバポレーターで水を除去し、さら
に空気中１００’Ｃで１２時間乾燥させた。得られた触
媒ａ、ｂ、ｃ、ｄを、反応前に、触媒前処理として、水
素気流中３００〜４００°Ｃで２時間処理した。
に空気中１００’Ｃで１２時間乾燥させた。得られた触
媒ａ、ｂ、ｃ、ｄを、反応前に、触媒前処理として、水
素気流中３００〜４００°Ｃで２時間処理した。
実施例１
触媒中のＴ Ｑ／ Ｐ ｄモル比を４とした。内径２０
＋ｕのハステロイ製反応管に触媒ａ４ｇを充填し、１１
３と水素を、モル比１：２、標準状態で総流量２１−７
分として流通させて２００℃で反応させた。
＋ｕのハステロイ製反応管に触媒ａ４ｇを充填し、１１
３と水素を、モル比１：２、標準状態で総流量２１−７
分として流通させて２００℃で反応させた。
反応率は７．３％で、３ＦＣＬおよび１２３ａ（ＣＨＣ
ＱＦＣＣｌＩＦ、＞がそれぞれ選択率９７．２％および
２．８％で得られた。
ＱＦＣＣｌＩＦ、＞がそれぞれ選択率９７．２％および
２．８％で得られた。
実施例２
反応温度を２５０℃とした以外は、実施例１と同様の反
応を行った。
応を行った。
反応率は８．５％で、３ＦＣＬおよび１２３ａがそれぞ
れ選択率９８．２％および１．８％で得られた。
れ選択率９８．２％および１．８％で得られた。
実施例３
反応温度を２８０℃とした以外は実施例１と同様の反応
を行った。
を行った。
１時間後の反応率は１９．５％であり、３ＦＣＬ、３Ｆ
Ｈおよび１２３ａがそれぞれ選択率９６゜１％、２．２
％および１．７％で得られた。また、５時間後の反応率
は１９．６％であり、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３ａ
がそれぞれ選択率９６．７％、１．９％および１．４％
で得られた。
Ｈおよび１２３ａがそれぞれ選択率９６゜１％、２．２
％および１．７％で得られた。また、５時間後の反応率
は１９．６％であり、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３ａ
がそれぞれ選択率９６．７％、１．９％および１．４％
で得られた。
実施例４
触媒中のＴ Ｑ／ Ｐ ｄモル比を４とした。内径７゜
２■のステンレス製反応管に触媒ｂ１．３ｇを充填し、
１１３と水素を、モル比Ｉ：２、総流１６０１１１Ｑ／
分として流通させて２５０℃で反応させた。
２■のステンレス製反応管に触媒ｂ１．３ｇを充填し、
１１３と水素を、モル比Ｉ：２、総流１６０１１１Ｑ／
分として流通させて２５０℃で反応させた。
反応率は１３７％で、３ＦＣＬおよび３ＦＨがそれぞれ
選択率９６．４％および３．６％で得られた。
選択率９６．４％および３．６％で得られた。
実施例５
総流量を２７ ｔａ（１／分として流通させた以外は実
施例４と同様の反応を行った。
施例４と同様の反応を行った。
反応率は１４．２％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９５．９％、３．５％および０．６
％で得られた。
ａがそれぞれ選択率９５．９％、３．５％および０．６
％で得られた。
Ｘ旌豊旦
触媒ｄ １．３ｇを充填し、ＴＶ／Ｐｄモル比＝１とし
た以外は実施例５と同様にして反応を行った。
た以外は実施例５と同様にして反応を行った。
反応率は２９．９％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９８．２％、１．３％および１．３
％で得られた。
ａがそれぞれ選択率９８．２％、１．３％および１．３
％で得られた。
実施例７
Ｔ Ｑ／ Ｐ ｄモル比＝２とした以外は実施例６と同
様にして反応を行った。
様にして反応を行った。
反応率は２２４％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３ａ
がそれぞれ選択率９７．７％、１．７％および０．６％
で得られた。
がそれぞれ選択率９７．７％、１．７％および０．６％
で得られた。
実施例８
反応温度を３４０’Ｃとした以外は実施例７と同様にし
て反応を行った。
て反応を行った。
反応率は４６．５％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９５７％、３．９％および０．５％
で得られた。
ａがそれぞれ選択率９５７％、３．９％および０．５％
で得られた。
実施例９
触媒ｃ５ｇを充填した以外は実施例６と同様にして反応
を行った。
を行った。
反応率は９３．９％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９５．８％、４．０％および０．１
％で得られた。
ａがそれぞれ選択率９５．８％、４．０％および０．１
％で得られた。
寒嵐月±１
１１３と水素のモル比を２：ｌとした以外は実施例６と
同様にして反応を行った。
同様にして反応を行った。
反応率は１９．９％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９７．８％、１．３％および０．９
％で得られた。
ａがそれぞれ選択率９７．８％、１．３％および０．９
％で得られた。
実施例１１
１１３と水素のモル比を１＝２．９とした以外は実施例
１０と同様にして反応を行った。
１０と同様にして反応を行った。
反応率は３４．２％で、３ＦＣＬ、３ＦＨおよび１２３
ａがそれぞれ選択率９７．８％、１．３％および０．６
％で得られた。
ａがそれぞれ選択率９７．８％、１．３％および０．６
％で得られた。
実施例１２
触媒ｃｏ、６ｇを充填した以外は実施例４と同様にして
反応を行った。
反応を行った。
反応率は１７．１％で、３ＦＣＬおよび３ＦＨがそれぞ
れ選択率９２．８％および７．２％で得られた。
れ選択率９２．８％および７．２％で得られた。
実施例１３
Ｔ （！／ Ｐ ｄモル比＝０．５とした以外は実施例
６と同様にして反応を行った。
６と同様にして反応を行った。
反応率は５７．２％で、３ＦＨ，３ＦＣＬ、１２３ ａ
、 １３４ ａ （ＣＦ ｓ ＣＨｔ Ｆ ）、１
４１ａ（ＣＨＣムＣＨ，Ｆ）、１６０（ＣＨ，Ｃｌ２Ｃ
Ｈ，）および１４２（ＣＨＦ、ＣＨ，Ｃｌ２）がそれぞ
れ選択率８６７％、５，９％、３．４％、１．３％、１
．２％、０５％および０．５％で得られた。
、 １３４ ａ （ＣＦ ｓ ＣＨｔ Ｆ ）、１
４１ａ（ＣＨＣムＣＨ，Ｆ）、１６０（ＣＨ，Ｃｌ２Ｃ
Ｈ，）および１４２（ＣＨＦ、ＣＨ，Ｃｌ２）がそれぞ
れ選択率８６７％、５，９％、３．４％、１．３％、１
．２％、０５％および０．５％で得られた。
比較例１
触媒にタリウムだけを担持させない以外は実施例４と同
様の反応を行った。
様の反応を行った。
反応率ｉ＊６４．３％で、ｌ ４３ （ＣＨＦ、ＣＨ！
−Ｆ）、１４１ａ、３ＦＨ，１２３ａ、１４２および１
６０がそれぞれ選択率４０．２％、１８．７％、２３．
０％、７．０％、６０％および４．６％で得られた。
−Ｆ）、１４１ａ、３ＦＨ，１２３ａ、１４２および１
６０がそれぞれ選択率４０．２％、１８．７％、２３．
０％、７．０％、６０％および４．６％で得られた。
比較例２
触媒にタリウムだけを担持させない以外は実施例１２と
同様の反応を行った。
同様の反応を行った。
反応率は６６．６％で、１４３．３ＦＨ，１２３ａ、１
４１ａ、１５２ａ（ＣＨＦ、ＣＨ，）、１６０および１
４２がそれぞれ選択率４０．２％、２５．９％、１３．
２％、１０．２％、６．０％、２８％および１．７％で
得られた。
４１ａ、１５２ａ（ＣＨＦ、ＣＨ，）、１６０および１
４２がそれぞれ選択率４０．２％、２５．９％、１３．
２％、１０．２％、６．０％、２８％および１．７％で
得られた。
大奥豊ユＡ
触媒中のＴ１２／Ｒｕのモル比＝２となる量にした触媒
ｄｉｇを内径ｌｏｓｍのガラス製反応管に充填し１１３
と水素をモル比３：４で流通させ２００℃で反応させた
。反応率１０．４％で、３ＦＣＬ、１２３ａが各々選択
率９８．８％、１．２％で得られた。
ｄｉｇを内径ｌｏｓｍのガラス製反応管に充填し１１３
と水素をモル比３：４で流通させ２００℃で反応させた
。反応率１０．４％で、３ＦＣＬ、１２３ａが各々選択
率９８．８％、１．２％で得られた。
比較例３
ＴＱを添加しないこと以外実施例１４と同様の反応を行
った。反応率６４％で、３ＦＣＬ、１２３ａ、３ＦＨ１
１１３２ａが各々選択率６６．７％、２８．６％、４．
２％、１．８％で得られた。
った。反応率６４％で、３ＦＣＬ、１２３ａ、３ＦＨ１
１１３２ａが各々選択率６６．７％、２８．６％、４．
２％、１．８％で得られた。
［発明の効果］
本発明によれば、有害物質である１１３を利用して、Ｃ
ＴＦＥポリマーの原料となる３ＦＣＬおよび代！フロン
の原料となる３ＦＨを非常に高い選択率で製造すること
ができる。また、比較的低い温度においても高い選択率
を得ることができる。
ＴＦＥポリマーの原料となる３ＦＣＬおよび代！フロン
の原料となる３ＦＨを非常に高い選択率で製造すること
ができる。また、比較的低い温度においても高い選択率
を得ることができる。
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- １、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタンと水素とを触媒存在下に反応させることによっ
て１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンまた
は１，２，２−トリフルオロエチレンを製造する方法で
あって、触媒として、パラジウムまたはルテニウムとタ
リウムとをＡｌ＿２Ｏ＿３、ＳｉＯ＿２または活性炭に
担持させた触媒を使用することを特徴とする方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19910108824 EP0459463B1 (en) | 1990-05-31 | 1991-05-29 | Process for preparing 1-chloro-1,2,2-trifluoroethylene or 1,2,2-trifluoroethylene |
| DE1991603473 DE69103473T2 (de) | 1990-05-31 | 1991-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1,2,2-trifluorethylen oder von 1,2,2-trifluorethylen. |
| US08/369,259 US5498806A (en) | 1990-05-31 | 1995-01-05 | Process for preparing 1-chloro-1,2,2-trifluoroethylene or 1,2,2-trifluoroethylene |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-143054 | 1990-05-31 | ||
| JP14305490 | 1990-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04117334A true JPH04117334A (ja) | 1992-04-17 |
| JPH0737399B2 JPH0737399B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15329844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2241692A Expired - Fee Related JPH0737399B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-09-11 | １―クロロ―１，２，２―トリフルオロエチレンまたは１，２，２―トリフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737399B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716590A (en) * | 1993-12-17 | 1998-02-10 | Wacker-Chemie Gmbh | Catalytic hydrodehalogenation of halogen-containing compounds of group IV elements |
-
1990
- 1990-09-11 JP JP2241692A patent/JPH0737399B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716590A (en) * | 1993-12-17 | 1998-02-10 | Wacker-Chemie Gmbh | Catalytic hydrodehalogenation of halogen-containing compounds of group IV elements |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737399B2 (ja) | 1995-04-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |