JP2005314376A - 1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 トリクロロエチレンおよび/またはテトラクロロエチレンとフッ化水素とを反応させて得られる粗生成物が、1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンを含む主生成物、該主生成物との共沸組成分のフッ化水素、および少なくとも不飽和化合物を含む不純物成分からなり、該粗生成物を精製する工程を行うことによって高純度の1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンを製造する方法において、前記精製工程が、前記粗生成物に新たにフッ化水素を添加した混合物をフッ素化触媒と気相で接触させて、前記粗生成物に含まれる不飽和化合物の含有量を低減させる工程と、蒸留工程とを含む方法を用いる。
【選択図】 なし
Description
トリクロロエチレン(CCl2 =CHCl)を出発原料とし、クロム系フッ素化触媒の存在下に、気相でフッ化水素と反応させて主として中間体であるCF3 CH2 Clを得、これをクロム系フッ素化触媒が充填されている別の反応器に導入してさらにフッ化水素と反応させる2段階の反応を行った。粗精製工程を経て得られた粗1,1,1,2−テトラフルオロエタンを分析したところ、次のような組成を有していた。
CF3 CH2 Cl 6.2400 CF3 CH3 0.5630
CF3 CHF2 0.5320 CF3 CHClF 0.5310
CHF2 CHF2 0.1600 CF3 CClF2 0.0540
CF2 =CHCl 0.6420 HF(フッ化水素) 9.5060
HCl(塩化水素) 0.5620
単位:vol%
粗ペンタフルオロエタンの調製例(原料例2)
テトラクロロエチレン(CCl2 =CCl2 )を原料としてクロム系触媒の存在下、気相でフッ化水素と反応させて主として中間体であるCF3 CHCl2 およびCF3 CHClFを得、これをクロム系フッ素化触媒が充填されている別の反応器に導入してフッ化水素と反応させる2段階の反応を行った。粗精製工程を経て得られた粗ペンタフルオロエタンを分析したところ、次のような組成を有していた。
CF3 CHCl2 0.0051 CF3 CClF2 0.3121
CF3 CH3 0.0161 CH2 F2 0.0121
CF2 =CClF 0.0241 CF2 =CHF 0.0012
HF 8.3276 HCl 0.4820
その他 0.0281
単位:vol%
触媒の調製例1(触媒例1)
10Lの容器に純水0.6Lを入れて撹拌し、この中に純水1.2Lに452gのCr(NO3 )3 ・9H2 Oと42gのIn(NO3 )3 ・nH2 O(nは約5)を溶かした溶液と、0.31Lの28%アンモニア水とを、反応液のpHが7.5〜8.5の範囲内になるように、2種の水溶液の流量をコントロールしながら約1時間かけて滴下した。得られたスラリーを濾別し、濾別した固形物を純水でよく洗浄した後、120℃で12時間乾燥した。乾燥した固形物を粉砕後、黒鉛と混合し、打錠成型器によってペレットを作成した。このペレットを窒素気流下に、400℃で4時間焼成して触媒前駆体とした。次に、触媒前駆体をインコネル製反応器に充填し、フッ化水素を用いて350℃でフッ素化処理(触媒の活性化)を行ない、触媒を調製した。
塩化クロム(CrCl3 ・6H2 O)191.5gを純水132mlに投入し、湯浴上で70〜80℃に加熱して溶解した。溶液を室温まで冷却後、活性アルミナ(日揮ユニバ−サル(株)NST−7)400gを浸漬して、アルミナに触媒液を全量吸収させた。次いで、触媒液で濡れた状態のアルミナを90℃の湯浴上で乾燥し、乾固した。乾固した触媒を空気循環型の熱風乾燥器で110℃で3時間乾燥し、乾燥触媒をSUS製容器に充填し、空気流通下に400℃まで昇温して、触媒前駆体を作成した。触媒のフッ素化処理(触媒の活性化)を触媒の調製例1と同様な手順、条件で実施し、触媒を調製した。
触媒例2に第2成分として塩化亜鉛(ZnCl2 )16.6gを添加した以外は、触媒の調製例2と同様な手順、操作で実施し、触媒を調製した。
内径1インチ、長さ1mのインコネル600型反応器に触媒の調製例1で得られた触媒(触媒例1)80mlを充填し、窒素ガスを流しながら反応器温度を180℃に保持し、粗1,1,1,2−テトラフルオロエタン(原料例1)を反応器に導入し、その後窒素ガスの供給を停止し、粗1,1,1,2−テトラフルオロエタンのみを触媒に72NL/hrで供給し、約4時間後、排出ガスをアルカリ水溶液で酸分除去後、ガス組成をガスクロマトグラフを用いて分析したところ、次のような組成を有していた。
CF3 CH2 Cl 7.6247 CF3 CH3 0.6260
CF3 CHF2 0.5916 CF3 CHClF 0.5904
CHF2 CHF2 0.1779 CF3 CClF2 0.0601
CF2 =CHCl 0.0278 CH2 ClCHF2 0.0019
単位:vol%
上記の分析結果から明らかなように粗1,1,1、2−テトラフルオロエタン中の不飽和化合物の転化率は約95.8%であり、完全に除去できていないことが分かる。
内径1インチ、長さ1mのインコネル600型反応器に比較例と同様に、触媒の調製例1で得られた触媒(触媒例1)80mlを充填し、窒素ガスを流しながら反応器温度を180℃に保持し、反応器入り口よりフッ化水素を10NL/hr供給し、次いで粗1,1,1,2−テトラフルオロエタン(原料例1)を反応器に72NL/hrで供給し、その後窒素ガスの供給を停止し、約4時間後、排出ガスをアルカリ水溶液で酸分除去後、ガス組成をガスクロマトグラフを用いて分析したところ、次のような組成を有していた。
CF3 CH2 Cl 7.6524 CF3 CH3 0.6259
CF3 CHF2 0.5918 CF3 CHClF 0.5902
CHF2 CHF2 0.1777 CF3 CClF2 0.0600
CF2 =CHCl <0.0001 CH2 ClCHF2 0.0020
単位:vol%
分析結果から明らかなように、新たにフッ化水素を粗1,1,1,2−テトラフルオロエタンに添加することにより不飽和化合物の転化率は約99.9%となった。
含塩素化合物 <0.0002
単位:vol%
上記の結果から明らかなように、1,1,1、2−テトラフルオロエタン中には含塩素化合物は2volppm以下であり、異性体である1,1,2,2−テトラフルオロエタンを併せれば純度は約99.999vol%以上となる。
内径20.6mmφ、長さ500mmのインコネル600製反応器(電気ヒーター加熱方式:フッ素ガスで温度500℃で不動態化処理を実施済)に窒素ガスを30NL/hr流し、280℃に昇温した。次いで、希釈ガスとしてフッ化水素を50NL/hr流し、さらに分岐した希釈ガスのガス流の一方へ実施例1で得られた1,1,1,2−テトラフルオロエタンを1.8NL/hr流した。その後、同様に分岐した希釈ガスのガス流のもう一方へフッ素ガスを2.7NL/hr流し、反応を行なった。3時間後、反応ガスを水酸化カリウム水溶液およびヨウ化カリウム水溶液でフッ化水素およびフッ素ガスを除去し、次いでガスクロマトグラフにて組成分析を行なったところ、ガス組成は次の通りであった。
CF3 CHF2 49.9126 CF3 CH2 F <0.0001
含塩素化合物 <0.0002
単位:vol%
次に、上記のフッ化水素およびフッ素ガスを除去した後のガスをシリンダーを冷却しながら回収し、蒸留することによってCF3 CF3 およびCF3 CHF2 を分離し、それぞれを低沸カットおよび高沸カットし、製品をガスクロマトグラフおよびGC−MSで分析したところ、CF3 CF3 の純度は99.9999vol%以上であり、またCF3 CHF2 の純度は99.9998vol%であり、高純度製品を取得することができた。
内径1インチ、長さ1mのインコネル600型反応器に触媒の調製例2で得られた触媒(触媒例2)80mlを充填し、窒素ガスを流しながら反応器温度を180℃に保持し、反応器入り口よりフッ化水素を10NL/hr供給し、次いで粗ペンタフルオロエタン(原料例2)を反応器に72NL/hr供給し、その後窒素ガスの供給を停止し、約4時間後、排出ガスをアルカリ水溶液で酸分除去後、ガスクロマトグラフを用いて分析したところ、次のような組成を有していた。
CF3 CHCl2 0.0056 CF3 CClF2 0.3422
CF3 CH3 0.0176 CH2 F2 0.0133
CF2 =CClF <0.0002 CF2 =CHF <0.0001
CF3 CH2 F 0.0012 その他 0.0308
単位:vol%
上記の結果から明らかなように、粗ペンタフルオロエタン中の不飽和化合物は約99%を除去(転化)することができた。
内径1インチ、長さ1mのインコネル600型反応器に触媒の調製例3で得られた触媒(触媒例3)80mlを充填し、窒素ガスを流しながら反応器温度を180℃に保持し、反応器入り口よりフッ化水素を10NL/hr供給し、次いで粗1,1,1,2−テトラフルオロエタン(原料例1)36NL/hrと粗ペンタフルオロエタン(原料例2)36NL/hrを反応器入り口で混合して反応器に供給し、その後窒素ガスの供給を停止し、約4時間後、排出ガスをアルカリ水溶液で酸分除去後、ガス組成をガスクロマトグラフで分析したところ、含有されていた不飽和化合物は約99%が除去(転化)できた。
Claims (13)
- トリクロロエチレンおよび/またはテトラクロロエチレンとフッ化水素とを反応させて得られる粗生成物が、1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンを含む主生成物、該主生成物との共沸組成分のフッ化水素、および少なくとも不飽和化合物を含む不純物成分からなり、該粗生成物を精製する工程を行うことによって高純度の1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンを製造する方法において、前記精製工程が、前記粗生成物に新たにフッ化水素を添加した混合物をフッ素化触媒と気相で接触させて、前記粗生成物に含まれる不飽和化合物の含有量を低減させる工程と、蒸留工程とを含むことを特徴とする1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンの製造方法。
- 前記粗生成物に不純物として含まれる塩化水素の含有量が2モル%以下である請求項1に記載の製造方法。
- 前記粗生成物に含まれる1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンの濃度が70モル%以上である請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記不飽和化合物が、1,1−ジフルオロ−2−クロロエチレン、1,2−ジフルオロ−1−クロロエチレン、1−クロロ−2−フルオロエチレン、1,1,2−トリフルオロエチレンおよび1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記フッ素化触媒が、Cu、Mg、Zn、Pb、V、Bi、Cr、In、Mn、Fe、Co、NiおよびAlからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属元素を含む請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記混合物と前記フッ素化触媒との接触温度が130〜280℃の範囲である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記粗生成物が、1,1,1,2−テトラフルオロエタンを含む主生成物、該主生成物との共沸組成分のフッ化水素、および少なくとも不飽和化合物を含む不純物成分からなり、前記粗生成物に新たにフッ化水素を添加した混合物をフッ素化触媒と気相で接触させて、前記粗生成物に含まれる不飽和化合物の含有量を低減させる請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記混合物と前記フッ素化触媒との接触温度が130〜200℃の範囲である請求項7に記載の製造方法。
- 前記蒸留工程においてフッ化水素を分離し、分離されたフッ化水素を前記粗生成物を得る工程に再循環する請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法によって得られる1、1,1,2−テトラフルオロエタンであって、塩素含有化合物の総含有量が2volppm以下であることを特徴とする1,1,1,2−テトラフルオロエタン。
- 請求項10に記載の1,1,1,2−テトラフルオロエタンとフッ素ガスとを、希釈ガスの存在下に反応させることを特徴とするペンタフルオロエタンおよび/またはヘキサフルオロエタンの製造方法。
- 請求項11に記載の製造方法によって得られるペンタフルオロエタンおよび/またはヘキサフルオロエタンを含むことを特徴とするエッチングガス。
- 請求項11に記載の製造方法によって得られるペンタフルオロエタンおよび/またはヘキサフルオロエタンを含むことを特徴とするクリーニングガス。
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