RU2009114545A - Проиводные 3-амино-пиридина для лечения метаболических нарушений - Google Patents
Проиводные 3-амино-пиридина для лечения метаболических нарушений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009114545A RU2009114545A RU2009114545/04A RU2009114545A RU2009114545A RU 2009114545 A RU2009114545 A RU 2009114545A RU 2009114545/04 A RU2009114545/04 A RU 2009114545/04A RU 2009114545 A RU2009114545 A RU 2009114545A RU 2009114545 A RU2009114545 A RU 2009114545A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloro
- yloxy
- pyridin
- quinolin
- isoquinolin
- Prior art date
Links
- 0 *c1c(B[Al]=C)ncc([N+]([O-])=O)c1 Chemical compound *c1c(B[Al]=C)ncc([N+]([O-])=O)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Abstract
1. Соединение общей формулы (I): ! , ! где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена; ! В представляет собой -O-, -S- или -NH-; ! R1 представляет собой водород или S(O)2R4; ! R2 представляет собой S(O)2R4, C(O)OR5 или C(O)(CH2)n-C(O)OR6; ! R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9; ! R4 представляет собой замещенный или незамещенный арил; ! R5 представляет собой (C1-C6)алкил или замещенный или незамещенный арил; ! R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или замещенный или незамещенный арил; ! R7 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; ! R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил; ! n является целым числом от 1 до 3; и ! фармацевтически приемлемая соль или его сольват. ! 2. Соединение по п.1, где ! Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена; ! В представляет собой -O-; ! R1 представляет собой Н; ! R2 представляет собой S(O)2R4; ! R3 представляет собой хлор; ! R4 представляет собой фенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 3-фтор-4-метилфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2,4-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 4-метоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-фтор-4-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 4-цианофенил, фенил-3-карбоновую кислоту [фенил-3-СООН] или 4-ацетамидофенил [CH3CONH-фенил]; и ! фармацевтически приемлемая соль или его сольват. ! 3. Соединение по п.2, где ! Ar представляет собой изохинолин-3-ил; ! В представля
Claims (32)
1. Соединение общей формулы (I):
где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R1 представляет собой водород или S(O)2R4;
R2 представляет собой S(O)2R4, C(O)OR5 или C(O)(CH2)n-C(O)OR6;
R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9;
R4 представляет собой замещенный или незамещенный арил;
R5 представляет собой (C1-C6)алкил или замещенный или незамещенный арил;
R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или замещенный или незамещенный арил;
R7 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил;
n является целым числом от 1 до 3; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
2. Соединение по п.1, где
Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой S(O)2R4;
R3 представляет собой хлор;
R4 представляет собой фенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 3-фтор-4-метилфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2,4-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 4-метоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-фтор-4-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 4-цианофенил, фенил-3-карбоновую кислоту [фенил-3-СООН] или 4-ацетамидофенил [CH3CONH-фенил]; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
3. Соединение по п.2, где
Ar представляет собой изохинолин-3-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой -S(O)2R4;
R3 представляет собой хлор;
R4 представляет собой 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 4-метоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил,4-трифторметилфенил, 2-фтор-4-хлорфенил; 4-цианофенил, фенил-3-карбоновую кислоту [фенил-3-СООН] или 4-ацетамидофенил [CH3CONH-фенил]; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
4. Соединение по п.2, где
Ar представляет собой хинолин-3-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой -S(O)2R4;
R3 представляет собой хлор;
R4 представляет собой фенил, 4-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 3-фтор-4-метилфенил, 2,4-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 4-метоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил или 2-фтор-4-хлорфенил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
5. Соединение по п.2, где
Ar представляет собой хинолин-6-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой -S(O)2R4;
R3 представляет собой хлор;
R4 представляет собой 3,4-диметоксифенил, 2,4-дифторфенил или 2,4-дихлорфенил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
6. Соединение по п.1, где
Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R1 представляет собой S(O)2R4;
R2 представляет собой S(O)2R4;
R3 представляет собой галоген;
R4 представляет собой замещенный арил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
7. Соединение по п.6, где
Ar представляет собой хинолин-3-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой S(O)2R4;
R2 представляет собой S(O)2R4;
R3 представляет собой хлор;
R4 представляет собой 2,4-дихлорфенил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
8. Соединение по п.1, где
Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой C(O)OR5;
R3 представляет собой галоген;
R5 представляет собой (C1-C6)алкил или замещенный или незамещенный арил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
9. Соединение по п.8, где
Ar представляет собой хинолин-3-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой C(O)OR5;
R3 представляет собой хлор;
R5 представляет собой фенил; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
10. Соединение по п.1, где
Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой C(O)(CH2)n-C(O)OR6;
R3 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или замещенный или незамещенный арил;
n является целым числом от 1 до 3; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
11. Соединение по п.10, где
Ar представляет собой хинолин-3-ил;
В представляет собой -O-;
R1 представляет собой Н;
R2 представляет собой C(O)(CH2)2-C(O)OR6;
R3 представляет собой хлор;
R6 представляет собой водород; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
12. Соединение по п.1, где соединением является:
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
3-(N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)сульфамоил)бензойная кислота,
3-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4,6-триметилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-цианобензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,5-диметилбензолсульфонамид,
3,5-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,5-диметоксибензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(4-(N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)сульфамоил)фенил)ацетамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-дифторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамид,
3,5-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-фтор-4-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,5-диметилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4,6-триметилбензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
2,4-дихлор-N-[(2,4-дихлорфенил)сульфонил]-N-[5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил]-бензолсульфонамид,
фенил 5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-илкарбамат,
4-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-иламино)-4-оксобутановая кислота; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
13. Соединение по п.1, где соединением является:
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид, и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
14. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1:
где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9;
R7 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил;
R1 представляет собой Н, R2 представляет собой S(O)2R4, и R4 представляет собой замещенный или незамещенный арил, который включает этапы, на которых:
а) подвергают реакции соединение общей формулы (II):
где Hal представляет собой фтор, хлор, бром или йод, и R3 определено выше; с соединением формулы (III): Ar-ВН, где Ar и В определены выше; в присутствии основания, такого как карбонат цезия, для получения соединение общей формулы (IV);
где Ar, В и R3 определены выше;
b) подвергают нитросоединение формулы (IV) выше восстановлению для получения соответствующего аминосоединения общей формулы (V);
где Ar, В и R3 определены выше;
c) подвергают реакции аминосоединение общей формулы (V) с одним эквивалентом Hal-SO2R4, где Hal представляет собой фтор, хлор, бром или йод, и R4 определено выше, в присутствии основания для получения соединения формулы (I); и
d) необязательно преобразовывают полученное соединение в фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ получения соединение общей формулы (I) по п.1:
где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9;
R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил;
R1 и R2 представляют собой S(O)2R4, и R4 представляет собой замещенный или незамещенный арил, который включает этапы, на которых:
а) подвергают реакции соединение общей формулы (II):
где Hal представляет собой F, Cl, Br или I, и R3 определено выше, с соединением формулы (III): Ar-ВН, где Ar и В определены выше, в присутствии основания, такого как карбонат цезия, для получения соединение общей формулы (IV);
где Ar, В и R3 определены выше;
b) подвергают нитросоединение формулы (IV) выше восстановлению для получения соответствующего аминосоединения общей формулы (V);
где Ar, В и R3 определены выше;
c) подвергают реакции аминосоединение общей формулы (V) с двумя эквивалентами Hal-SO2R4, где Hal представляет собой фтор, хлор, бром или йод, и R4 определено выше, при 45°C, в присутствии триэтиламина как основания, для получения соединения формула (I); и
d) необязательно преобразовывают полученное соединение в фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения соединение общей формулы (I) по п.1:
где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9;
R7 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил;
R1 представляет собой Н, R2 представляет собой C(O)(CH2)n-C(O)OR6, n является целым числом от 1 до 3, и R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или замещенный или незамещенный арил; и
который включает этапы, на которых:
а) подвергают реакции соединение общей формулы (II):
где Hal представляет собой фтор, хлор, бром или йод, и R3 определено выше, с соединением формулы (III): Ar-ВН, где Ar и В определены выше, в присутствии основания, такого как карбонат цезия, для получения соединение общей формулы (IV);
где Ar, В и R3 определены выше;
b) подвергают нитросоединение формулы (IV) выше восстановлению для получения соответствующего аминосоединения общей формулы (V);
где Ar, В и R3 определены выше;
c) нагревают с обратным холодильником аминосоединение общей формулы (V) выше с ангидридом [(СН2)n(СО)2О], где n определено выше, для получения кислоты формулы (I);
d) необязательно преобразовывают кислоту формулы (I) в сложный эфир формулы (I), где R2 представляет собой C(O)(CH2)n-C(O)OR6, где n представляет собой целое число от 1 до 3, и R6 представляет собой (С1-С4)алкил или замещенный или незамещенный арил; и
е) необязательно преобразовывают полученную кислоту или сложный эфир в фармацевтически приемлемую соль.
17. Способ получения соединение общей формулы (I) по п.1:
где Ar представляет собой часть хинолина или изохинолина, которая замещена или незамещена;
В представляет собой -O-, -S- или -NH-;
R3 представляет собой галоген, циано, C(O)OR7 или C(O)NR8R9;
R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или (C1-C6)алкил;
R1 представляет собой Н, R2 представляет собой C(O)OR5, и R5 представляет собой (C1-C6)алкил или замещенный или незамещенный арил, который включает этапы, на которых
а) подвергают реакции соединение общей формулы (II):
где Hal представляет собой фтор, хлор, бром или йод, и R3 определено выше, с соединением формулы (III): Ar-ВН, где Ar и В определены выше, в присутствии основания, такого как карбонат цезия, для получения соединение общей формулы (IV);
где Ar, В и R3 определены выше;
b) подвергают нитросоединение формулы (IV) восстановлению для получения соответствующего аминосоединения общей формулы (V);
где Ar, В и R3 определены выше;
c) нагревают с обратным холодильником аминосоединение общей формулы (V) с R5 хлорформиатом, где R5 определено выше, в присутствии пиридина или триэтиламина как основания для получения соединения формулы (I); и
d) необязательно преобразовывают полученное соединение в фармацевтически приемлемую соль.
18. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения общей формулы (I) по п.1 или фармацевтически приемлемую соль или его фармацевтически приемлемый сольват, и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
19. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения общей формулы (I) по п.1 или фармацевтически приемлемую соль или его фармацевтически приемлемый сольват, и, по меньшей мере, одно дополнительное фармацевтически активное соединение, вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
20. Способ лечения метаболического нарушения, связанного с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, включающий введение млекопитающему при потребности терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п.1, или фармацевтически приемлемой соли или его фармацевтически приемлемого сольвата.
21. Способ по п.20, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, включает диабет 2 типа, ожирение, толерантность к глюкозе, дислипидемию, гиперинсулинемию, атеросклеротическое заболевание, синдром поликистоза яичников, заболевание коронарной артерии, гипертензию, старение, неалкогольную жировую дистрофию печени, инфекции, рак или приступ.
22. Способ по п.21, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, представляет собой диабет 2 типа.
23. Способ по п.21, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, представляет собой дислипидемию.
24. Применение соединения формулы (I) по п.1 или фармацевтически приемлемой соли или его фармацевтически приемлемого сольвата, для изготовления лекарства для лечения метаболического нарушения, связанного с устойчивостью к инсулину или гипергликемией у млекопитающего.
25. Применение по п.24, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, включает: диабет 2 типа, ожирение, толерантность к глюкозе, дислипидемию, гиперинсулинемию, атеросклеротическое заболевание, синдром поликистоза яичников, заболевание коронарной артерии, гипертензию, старение, неалкогольную жировую дистрофию печени, инфекции, рак или приступ.
26. Применение по п.25, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, представляет собой диабет 2 типа.
27. Применение по п.25, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, представляет собой дислипидемию.
28. Применение по п.24, где соединением формулы (I) является:
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
3-(N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)сульфамоил)бензойная кислота,
3-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4,6-триметил бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-цианобензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,5-диметилбензолсульфонамид,
3,5-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,5-диметоксибензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(4-(N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)сульфамоил)фенил)ацетамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
2,4-Дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-дифторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамид,
3,5-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3-фтор-4-метилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,5-диметилбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4,6-триметилбензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-6-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид,
2,4-дихлор-N-[(2,4-дихлорфенил)сульфонил]-N-[5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил]-бензолсульфонамид,
фенил 5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-илкарбамат,
4-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-иламино)-4-оксобутановая кислота; и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
29. Применение по п.24, где соединением формулы (I) является:
2,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
2-хлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-фторбензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метилбензолсульфонамид,
3,4-дихлор-N-(5-хлор-6-(изохинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)бензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-4-метоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-3,4-диметоксибензолсульфонамид,
N-(5-хлор-6-(хинолин-3-илокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторбензолсульфонамид, и
фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
30. Применение соединения формулы (I) по п.1 или фармацевтически приемлемой соли или его фармацевтически приемлемого сольвата для изготовления лекарства для лечения метаболического нарушения, связанного с устойчивостью к инсулину или гипергликемией у млекопитающего, причем лекарство изготовлено для введения или последовательно, или одновременно с, по меньшей мере, одним другим фармацевтически активным веществом.
31. Применение соединения формулы (I) по п.1 для лечения метаболического нарушения, связанного с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, у млекопитающего при потребности.
32. Применение по п.31, где метаболическое нарушение, связанное с устойчивостью к инсулину или гипергликемией, включает: диабет 2 типа, ожирение, толерантность к глюкозе, дислипидемию, гиперинсулинемию, атеросклеротическое заболевание, синдром поликистоза яичников, заболевание коронарной артерии, гипертензию, старение, неалкогольную жировую дистрофию печени, инфекции, рак или приступ.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84619406P | 2006-09-21 | 2006-09-21 | |
| US60/846,194 | 2006-09-21 | ||
| US87567206P | 2006-12-18 | 2006-12-18 | |
| US60/875,672 | 2006-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009114545A true RU2009114545A (ru) | 2010-10-27 |
| RU2460729C2 RU2460729C2 (ru) | 2012-09-10 |
Family
ID=39048032
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009114544/04A RU2448093C2 (ru) | 2006-09-21 | 2007-09-20 | Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией |
| RU2009114545/04A RU2460729C2 (ru) | 2006-09-21 | 2007-09-20 | Производные 3-амино-пиридина для лечения метаболических нарушений |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009114544/04A RU2448093C2 (ru) | 2006-09-21 | 2007-09-20 | Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8030324B2 (ru) |
| EP (2) | EP2094663B1 (ru) |
| JP (2) | JP2010504321A (ru) |
| KR (2) | KR20090074775A (ru) |
| AR (2) | AR062940A1 (ru) |
| AT (1) | ATE496890T1 (ru) |
| AU (2) | AU2007298539B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0718510A2 (ru) |
| CA (2) | CA2663943A1 (ru) |
| DE (1) | DE602007012299D1 (ru) |
| DK (1) | DK2094663T3 (ru) |
| IL (2) | IL197694A0 (ru) |
| MX (2) | MX2009002905A (ru) |
| NZ (2) | NZ576197A (ru) |
| PL (1) | PL2094663T3 (ru) |
| PT (1) | PT2094663E (ru) |
| RU (2) | RU2448093C2 (ru) |
| TW (2) | TW200820970A (ru) |
| WO (2) | WO2008035306A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA028614B1 (ru) * | 2014-05-22 | 2017-12-29 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Русские Фармацевтические Технологии" | Селективные ингибиторы, нарушающие взаимодействие рецептора фактора роста фибробластов и frs2, для профилактики и лечения рака |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013117963A1 (en) | 2012-02-09 | 2013-08-15 | Piramal Enterprises Limited | Stable oral tablet dosage form of an antidiabetic compound |
| ES2948192T3 (es) | 2013-06-27 | 2023-09-01 | Pfizer | Compuestos heteroaromáticos y su uso como ligandos de dopamina D1 |
| WO2014207508A1 (en) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | Piramal Enterprises Limited | Pyridyl compound suitable for the treatment of metabolic disorders |
| EP2974729A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Abivax | Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5084085A (en) * | 1986-08-20 | 1992-01-28 | Fmc Corporation | Herbicidal aryloxyphenyltriazolinones and related compounds |
| UA58494C2 (ru) * | 1995-06-07 | 2003-08-15 | Зенека Лімітед | Производные n-гетероарилпиридинсульфонамида, фармацевтическая композиция, способ получения и способ противодействия влияниям эндотелина |
| US6583157B2 (en) * | 1998-01-29 | 2003-06-24 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
| CZ20013834A3 (cs) * | 1999-04-28 | 2002-04-17 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Deriváty kyselin se třemi arylovými zbytky jako ligandy receptorů PPAR a farmaceutické prostředky, které je obsahují |
| US7041691B1 (en) * | 1999-06-30 | 2006-05-09 | Amgen Inc. | Compounds for the modulation of PPARγ activity |
| ES2437103T3 (es) * | 1999-06-30 | 2014-01-08 | Amgen Inc. | Compuestos para la modulacion de la actividad de PPAR gamma |
| CZ302982B6 (cs) * | 2000-06-28 | 2012-02-01 | Amgen Inc. | 3-Chinolinylfenylsulfonamidová sloucenina, tato sloucenina pro použití jako lécivo a použití této slouceniny pri výrobe léciva |
| WO2004111031A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Novo Nordisk A/S | Pyridinyl carbamates as hormone-sensitive lipase inhibitors |
| US7223761B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-05-29 | Amgen Inc. | Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound |
| KR100927563B1 (ko) * | 2004-08-06 | 2009-11-23 | 오쓰까 세이야꾸 가부시키가이샤 | 방향족 화합물 |
| AU2005291561B2 (en) * | 2004-10-04 | 2010-02-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkil-pyridines as 11-beta inhibitors for diabetes |
-
2007
- 2007-09-20 TW TW096135229A patent/TW200820970A/zh unknown
- 2007-09-20 RU RU2009114544/04A patent/RU2448093C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 US US12/441,802 patent/US8030324B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-20 KR KR1020097008116A patent/KR20090074775A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-09-20 AU AU2007298539A patent/AU2007298539B2/en not_active Ceased
- 2007-09-20 NZ NZ576197A patent/NZ576197A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 MX MX2009002905A patent/MX2009002905A/es active IP Right Grant
- 2007-09-20 PL PL07826467T patent/PL2094663T3/pl unknown
- 2007-09-20 KR KR1020097008115A patent/KR20090075827A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-09-20 JP JP2009528850A patent/JP2010504321A/ja not_active Ceased
- 2007-09-20 MX MX2009002906A patent/MX2009002906A/es active IP Right Grant
- 2007-09-20 BR BRPI0718510-3A patent/BRPI0718510A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 JP JP2009528851A patent/JP5331953B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-20 BR BRPI0717106-4A patent/BRPI0717106A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 DE DE602007012299T patent/DE602007012299D1/de active Active
- 2007-09-20 RU RU2009114545/04A patent/RU2460729C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 WO PCT/IB2007/053812 patent/WO2008035306A1/en active Application Filing
- 2007-09-20 US US12/441,891 patent/US8269010B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-20 WO PCT/IB2007/053811 patent/WO2008035305A2/en active Application Filing
- 2007-09-20 CA CA002663943A patent/CA2663943A1/en not_active Abandoned
- 2007-09-20 AU AU2007298540A patent/AU2007298540B2/en not_active Ceased
- 2007-09-20 TW TW096135227A patent/TW200817364A/zh unknown
- 2007-09-20 AT AT07826467T patent/ATE496890T1/de active
- 2007-09-20 DK DK07826467.8T patent/DK2094663T3/da active
- 2007-09-20 NZ NZ576196A patent/NZ576196A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-20 EP EP07826467A patent/EP2094663B1/en not_active Not-in-force
- 2007-09-20 EP EP07826468A patent/EP2094687A1/en not_active Withdrawn
- 2007-09-20 PT PT07826467T patent/PT2094663E/pt unknown
- 2007-09-20 CA CA002663901A patent/CA2663901A1/en not_active Abandoned
- 2007-09-21 AR ARP070104183A patent/AR062940A1/es unknown
- 2007-09-21 AR ARP070104184A patent/AR062941A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-03-19 IL IL197694A patent/IL197694A0/en unknown
- 2009-03-19 IL IL197695A patent/IL197695A0/en unknown
-
2011
- 2011-08-31 US US13/222,662 patent/US8349862B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-08-13 US US13/584,043 patent/US20130040988A1/en not_active Abandoned
- 2012-08-13 US US13/584,134 patent/US20120309786A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA028614B1 (ru) * | 2014-05-22 | 2017-12-29 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Русские Фармацевтические Технологии" | Селективные ингибиторы, нарушающие взаимодействие рецептора фактора роста фибробластов и frs2, для профилактики и лечения рака |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| RU2009114545A (ru) | Проиводные 3-амино-пиридина для лечения метаболических нарушений | |
| RU2378263C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2217142C2 (ru) | Химические соединения | |
| RU2419624C2 (ru) | Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2 | |
| RU2361860C2 (ru) | Новые замещенные 3-сера-индолы | |
| JP5517629B2 (ja) | Ｃｏｍｔ阻害剤用の投薬計画 | |
| US5760066A (en) | Compounds and methods for inhibiting hyper-proliferative cell growth | |
| JP2004517080A5 (ru) | ||
| RU2348616C2 (ru) | Новые пиперидины в качестве модуляторов хемокинов (ccr) | |
| RU2008112184A (ru) | Производное тиазола | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| JP2004504301A5 (ru) | ||
| JP2010504322A5 (ru) | ||
| RU2004122407A (ru) | Амидные производные в качестве активаторов gk | |
| JP2004506632A5 (ru) | ||
| HUE027946T2 (en) | New anti-malaria drugs | |
| AU2005225628A1 (en) | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds | |
| RU2009148304A (ru) | Модуляторы гидролазы амидов жирных кислот на основе гетероарилзамещенной мочевины | |
| JP2004532227A5 (ru) | ||
| CN101668743A (zh) | 葡糖激酶活化物质 | |
| RU2007115548A (ru) | Новые сульфонамидные производные в качестве модуляторов глюкокортикоидного рецептора для лечения воспалительных заболеваний | |
| RU2007116431A (ru) | Алкилированные производные пиримидина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете | |
| RU2013130879A (ru) | Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2008129641A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20130821 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130921 |