RU2008108996A - Производные бицикло[2, 2, 1]гепт-7-иламина и их применения - Google Patents
Производные бицикло[2, 2, 1]гепт-7-иламина и их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008108996A RU2008108996A RU2008108996/04A RU2008108996A RU2008108996A RU 2008108996 A RU2008108996 A RU 2008108996A RU 2008108996/04 A RU2008108996/04 A RU 2008108996/04A RU 2008108996 A RU2008108996 A RU 2008108996A RU 2008108996 A RU2008108996 A RU 2008108996A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- compound according
- hydrogen atom
- nitrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C271/38—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/06—Anti-spasmodics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/24—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/41—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! ! где А представляет собой атом кислорода или группу -N(R12)-; ! (i) R1 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода; и R2 представляет собой атом водорода или группу -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H; и R3 представляет собой одиночную пару или С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; или ! (ii) R1 и R3 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, и R2 представляет собой атом водорода; или группу -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H; и в этих случаях атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; или ! (iii) R1 и R2 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, при этом указанное кольцо замещено группой -Y-R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H, и R3 представляет собой одиночную пару или С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; ! R4 представляет собой группу формулы (а), (b), (с) или (d): ! ! Z представляет собой С1-С16-алкиленовую, С2-С16-алкениленовую или С2-С16-алкиниленовую группу; ! Y представляет собой связь или атом кислорода; ! R5 представляет собой С1-С6-алкил, арил, арил, конденсированный с циклоалкилом, арил, конденсированный с гетероциклоалкилом, гетероарил, арил(С1-С8-алкил)-, гетероарил(С1-С8-алкил)-, циклоалкильную или гетероциклоалкильную группу; ! R6 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода; ! R7a и R7b представляют собой С1-С6-алкильную группу или галоген; ! n и m равны независимо 0, 1, 2 или 3; ! R8a и R8b независимо вы�
Claims (39)
1. Соединение формулы (I)
где А представляет собой атом кислорода или группу -N(R12)-;
(i) R1 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода; и R2 представляет собой атом водорода или группу -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H; и R3 представляет собой одиночную пару или С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; или
(ii) R1 и R3 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, и R2 представляет собой атом водорода; или группу -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H; и в этих случаях атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; или
(iii) R1 и R2 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, при этом указанное кольцо замещено группой -Y-R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H, и R3 представляет собой одиночную пару или С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд;
R4 представляет собой группу формулы (а), (b), (с) или (d):
Z представляет собой С1-С16-алкиленовую, С2-С16-алкениленовую или С2-С16-алкиниленовую группу;
Y представляет собой связь или атом кислорода;
R5 представляет собой С1-С6-алкил, арил, арил, конденсированный с циклоалкилом, арил, конденсированный с гетероциклоалкилом, гетероарил, арил(С1-С8-алкил)-, гетероарил(С1-С8-алкил)-, циклоалкильную или гетероциклоалкильную группу;
R6 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода;
R7a и R7b представляют собой С1-С6-алкильную группу или галоген;
n и m равны независимо 0, 1, 2 или 3;
R8a и R8b независимо выбраны из группы, состоящей из арила, арила, конденсированного с гетероциклоалкилом, гетероарила, С1-С6-алкила, циклоалкила;
R8 с представляет собой -ОН, С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, нитрил, группу CONR8d 2 или атом водорода;
R8d представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода;
R9 и R10 представляют собой независимо атом водорода, С1-С6-алкил, арил, арил, конденсированный с гетероциклоалкилом, арил, конденсированный с циклоалкилом, гетероарил, арил(С1-С6-алкил)- или гетероарил(С1-С6-алкил)-группу; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, включающее 4-8 атомов, необязательно содержащее дополнительный атом азота или кислорода;
R12 представляют собой С1-С6-алкил или атом водорода;
Ar1 представляет собой арил, гетероарил или циклоалкил;
Ar2 представляют собой независимо арил, гетероарил или циклоалкил; и
Q представляет собой атом кислорода, -СН2-, -СН2СН2- или связь;
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, N-оксид или пролекарство.
2. Соединение по п.1, где
А представляет собой атом кислорода или группу -N(R12)-;
R1 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода, и R2 представляет собой С1-С6-алкил, атом водорода или группу -Z-Y-R5 или группу -Z-NR9R10; или R1 и R2 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо;
R3 представляет собой одиночную пару; или С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд; или R1 и R3 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, и R2 представляет собой С1-С6-алкил, и в этом случае атом азота является кватернизованным и несет положительный заряд;
R4 представляет собой группу формулы (а) или (b):
Z представляет собой С1-С8-алкиленовую, С2-С8-алкениленовую или С2-С8-алкиниленовую группу;
Y представляет собой связь или атом кислорода;
R5 представляет собой арил, гетероарил, арил(С1-С8-алкил)- или гетероарил(С1-С8-алкил)-группу;
R6 представляет собой С1-С6-алкил или атом водорода;
R7a и R7b представляют собой независимо С1-С6-алкильную группу или галоген;
n и m равны независимо 0, 1, 2 или 3;
R8a и R8b независимо выбраны из группы, состоящей из арила, гетероарила, С1-С6-алкила, циклоалкила;
R8 с представляет собой -ОН, С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил или атом водорода;
R9 и R10 представляют собой независимо атом водорода, С1-С6-алкил, арил, гетероарил, арил(С1-С6-алкил)- или гетероарил(С1-С6-алкил)-группу; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, включающее 4-8 атомов, необязательно содержащее дополнительный атом азота или кислорода; и
R12 представляют собой С1-С6-алкил или атом водорода.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой метил или этил, или атом водорода и R2 представляет собой метил или этил, атом водорода или группу -Z-Y-R5, или группу -Z-NR9R10.
4. Соединение по п.2, где R1 представляет собой метил или этил, или атом водорода и R2 представляет собой группу -Z-CO-NR9R10 или группу -Z-NR9-CO-R5, или группу -Z-CO2H.
5. Соединение по п.3, где R3 представляет собой метил, так что атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд.
6. Соединение по п.4, где R3 представляет собой метил, так что атом азота, к которому он присоединен, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд.
7. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R3, или R1 и R2, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют моноциклическое гетероциклическое кольцо, включающее 3-7 кольцевых атомов, в котором гетероатом(ы) являются азотом.
8. Соединение по п.7, где R1 и R3, или R1 и R2, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинил, пиперидинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил или пирролидинильное кольцо.
9. Соединение по п.7, где атом азота, к которому присоединены R1 и R3, или R1 и R2, представляет собой четвертичный азот и несет положительный заряд.
10. Соединение по п.1, где в любой группе -R5, -Y-R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 или -Z-CO2H
Z представляет собой -(СН2)1-16-, необязательно замещенный метилом на вплоть до трех атомов углерода в цепи;
Y представляет собой связь или -О-;
R5 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, н-, втор- или трет-бутил; или
фенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3,4-этилендиоксифенил, дигидробензофуранил, нафтил; или
пиридил, пирролил, пиримидинил, оксазолил, изоксазолил, бензизоксазолил, бензоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, хинолил, тиенил, бензтиенил, фурил, бензфурил, имидазолил, бензимидазолил, изотиазолил, бензизотиазолил, пиразолил, изотиазолил, триазолил, бензтриазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, пиридазинил, триазинил, индолил или индазолил; или
арилалкил, где арильная часть представляет собой фенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3,4-этилендиоксифенил, дигидробензофуранил или нафтил, и часть -(С1-С6-алкил)- представляет собой -СН2- или -СН2СН2-; или
гетероарилалкил, где гетероарильная часть представляет собой пиридил, пирролил, пиримидинил, оксазолил, изоксазолил, бензизоксазолил, бензоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, хинолил, тиенил, бензтиенил, фурил, бензфурил, имидазолил, бензимидазолил, изотиазолил, бензизотиазолил, пиразолил, изотиазолил, триазолил, бензтриазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, пиридазинил, триазинил, индолил или индазолил, и часть -(С1-С6-алкил)- представляет собой -СН2- или -СН2СН2-; или
инданил или 1,2,3,4-тетрагидронафталенил; или
гетероциклоалкил(С1-С6-алкил)-, где гетероциклоалкильная часть представляет собой азетидинил, пиперидинил, пиперазинил, N-замещенный пиперазинил, такой как метилпиперазинил, или тетрагидропирролил, и часть -(С1-С6-алкил)- представляет собой -СН2- или -СН2СН2-; или
циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил; и
R9 и R10 представляют собой независимо
водород; метил, этил или н- или изопропил;
фенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3,4-этилендиоксифенил, дигидробензофуранил, нафтил;
пиридил, пирролил, пиримидинил, оксазолил, изоксазолил, бензизоксазолил, бензоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, хинолил, тиенил, бензтиенил, фурил, бензфурил, имидазолил, бензимидазолил, изотиазолил, бензизотиазолил, пиразолил, изотиазолил, триазолил, бензтриазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, пиридазинил, триазинил, индолил или индазолил; или
арилалкил, где арильная часть представляет собой фенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3,4-этилендиоксифенил, дигидробензофуранил, или нафтил, и часть -(С1-С6-алкил)- представляет собой -СН2- или -СН2СН2-; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинил, пиперидинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил, пирролидинил, морфолинил или тиоморфолинильное кольцо.
11. Соединение по п.1 или 2, где, в группе -NR1R2R3, R1 представляет собой метил или этил, R2 представляет собой группу -Z-Y-R5, и R3 представляет собой метил, так что азот, к которому он присоединен, является кватернизованным и несет положительный заряд.
12. Соединение по п.11, где R5 представляет собой фенил или фенил(С1-С6-алкил)-, Y представляет собой связь или -О-, и -Z- представляет собой прямой или разветвленный алкиленовый радикал, соединяющий азот и -YR5- цепью, содержащей вплоть до 12, или вплоть до 9, атомов углерода.
13. Соединение по п.1, где А представляет собой атом кислорода.
14. Соединение по п.1, где А представляет собой группу -N(R12)-, где R12 представляет собой метил или этил, или атом водорода.
15. Соединение по п.1, где R4 представляет собой группу (а), R6 представляет собой метил или этил или атом водорода; Ar1 представляет собой фенил, тиенил, циклогексил, циклопентил, циклопропил или циклобутил; R7a и R7b представляют собой независимо метил, этил, н- или изопропил, н-, втор- или трет-бутил, фтор, хлор или бром; и m и n равны независимо 0, 1, 2 или 3.
16. Соединение по п.1, где R4 представляет собой группу (b), и R8a и R8b могут быть независимо выбраны из метила, этила, н- или изопропила, н-, втор- и трет-бутила; фенила, 3,4-метилендиоксифенила, 3,4-этилендиоксифенила, дигидробензофуранила, нафтила; пиридила, пирролила, пиримидинила, оксазолила, изоксазолила, бензизоксазолила, бензоксазолила, тиазолила, бензтиазолила, хинолила, тиенила, бензтиенила, фурила, бензфурила, имидазолила, бензимидазолила, изотиазолила, бензизотиазолила, пиразолила, изотиазолила, триазолила, бензтриазолила, тиадиазолила, оксадиазолила, пиридазинила, триазинила, индолила или индазолила; инданила и 1,2,3,4-тетрагидронафталенила; циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила; R8c представляет собой -ОН, атом водорода, метил, этил, гидроксиметил, нитрил или группу CONR8d 2, где каждый R8d представляет собой независимо метил, этил или атом водорода.
17. Соединение по п.1, где R4 представляет собой группу (d) и R8a и R8b могут быть независимо выбраны из метила, этила, н- или изопропила, н-, втор- и трет-бутила; фенила, 3,4-метилендиоксифенила, 3,4-этилендиоксифенила, дигидробензофуранила, нафтила; пиридила, пирролила, пиримидинила, оксазолила, изоксазолила, бензизоксазолила, бензоксазолила, тиазолила, бензтиазолила, хинолила, тиенила, бензтиенила, фурила, бензфурила, имидазолила, бензимидазолила, изотиазолила, бензизотиазолила, пиразолила, изотиазолила, триазолила, бензтриазолила, тиадиазолила, оксадиазолила, пиридазинила, триазинила, индолила или индазолила; инданила и 1,2,3,4-тетрагидронафталенила; циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила; R8c представляет собой -ОН, атом водорода, метил, этил, гидроксиметил, нитрил или группу CONR8d 2, где R8d, каждый, представляет собой независимо метил, этил или атом водорода.
18. Соединение по п.16 или 17, где R8c представляет собой -ОН.
19. Соединение по любому из пп.16-17, где (i) каждый из R8a и R8b представляет собой необязательно замещенный пиридил, оксазолил, тиазолил, фурил, тиенил или фенил; или (ii) один из R8a и R8b представляет собой необязательно замещенный фенил, и другой представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил; или (iii) один из R8a и R8b представляет собой необязательно замещенный пиридил, тиенил, оксазолил, тиазолил или фурил, и другой представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
20. Соединение по 18, где каждый из R8a и R8b представляет собой 2-тиенил или фенил; или один из R8a и R8b представляет собой фенил, и другой представляет собой 2-тиенил.
21. Соединение по п.1, где R4 представляет собой группу (с), и R8 с представляет собой -ОН, атом водорода, метил, этил, гидроксиметил, нитрил или группу -CONR8d 2, где каждый R8d представляет собой независимо метил, этил или атом водорода; каждый Ar2 выбран из фенила, 3,4-метилендиоксифенила, 3,4-этилендиоксифенила, дигидробензофуранила, нафтила; пиридила, пирролила, пиримидинила, оксазолила, изоксазолила, бензизоксазолила, бензоксазолила, тиазолила, бензтиазолила, хинолила, тиенила, бензтиенила, фурила, бензфурила, имидазолила, бензимидазолила, изотиазолила, бензизотиазолила, пиразолила, изотиазолила, триазолила, бензтриазолила, тиадиазолила, оксадиазолила, пиридазинила, триазинила, индолила или индазолила; циклопропильных, циклобутильных, циклопентильных и циклогексильных колец; и мостиковая связь -Q- между двумя кольцами Ar2 представляет собой -О-, -СН2- или -СН2СН2-.
22. Соединение по п.21, где каждое кольцо Ar2 представляет собой фенильное кольцо.
23. Соединение по п.21 или 22, где R8c представляет собой -ОН.
24. Соединение по п.1, имеющее формулу (IA)
где кольцо А представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо или моноциклическую гетероциклическую структуру из 5 или 6 атомов в цикле, или фенил, конденсированный с гетероциклоалкилом, где гетероциклоалкильная структура представляет собой моноциклическую гетероциклическую структуру из 5 или 6 атомов в цикле; R8a представляет собой фенил, тиенил, циклопентил или циклогексил; R8b представляет собой фенил; тиенил, циклопентил или циклогексил; s равно 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 и t равно 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 при условии, что сумма s+t составляет не больше 10; Y представляет собой связь или -О-, и X- представляет собой фармацевтически приемлемый анион.
25. Соединение по п.1, имеющее формулу (IB)
где кольцо В представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо или моноциклическую гетероциклическую структуру из 5 или 6 атомов в цикле, или фенил, конденсированный с гетероциклоалкилом, где гетероциклоалкильная структура представляет собой моноциклическую гетероциклическую структуру из 5 или 6 атомов в цикле; s равно 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 и t равно 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 при условии, что сумма s+t составляет не больше 10; Y представляет собой связь или -О-, и X- представляет собой фармацевтически приемлемый анион.
26. Соединение по п.1, которое находится преимущественно в анти-эндо-конфигурации.
27. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
анти-2-(бифенил-2-илкарбамоилокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-феноксипропил)аммониевых солей,
анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-фенилпропил)аммониевых солей,
анти-(±)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-фенилпропил)аммониевых солей,
анти-(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-феноксипропил)аммониевых солей,
анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметилфенэтиламмониевых солей,
анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(4-фенилбутил)аммониевых солей,
анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]триметиламмониевых солей,
(2-бензилоксиэтил)-анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметиламмониевых солей,
анти-(1S,2R) 2-(2-гидрокси-2,2-дифенилацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-феноксипропил)аммониевых солей,
анти-(1S,2R) диметил-(3-феноксипропил)-[2-(9Н-ксантен-9-карбонилокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]аммониевых солей,
анти-(1S,2R) 2-(9-гидрокси-9Н-ксантен-9-карбонилокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]диметил-(3-феноксипропил)аммониевых солей и
анти-[(1S,2R)-2-(2-гидрокси-2,2-дитиофен-2-илацетокси)бицикло[2.2.1]гепт-7-ил]индан-2-илдиметиламмониевых солей.
28. Соединение по п.1, модифицированное заменой группы R2 на группу -L-B, где L представляет собой радикал-линкер и В представляет собой часть, обладающую активностью агониста β2-адренорецептора.
29. Соединение по п.1 для применения в терапии.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-29 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
31. Фармацевтическая композиция по п.30 в форме, подходящей для введения ингаляционным путем.
32. Применение соединения по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, пригодного для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в (патологию) которого вовлечена активность мускаринового рецептора М3.
33. Способ лечения заболевания или состояния, в патологии которого участвует активность мускаринового рецептора М3, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-29.
34. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой расстройство дыхательных путей.
35. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой расстройство желудочно-кишечного тракта.
36. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой расстройство сердечно-сосудистой системы.
37. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой хроническую обструктивную болезнь легких, хронический бронхит, астму, хроническую обструкцию дыхательных путей, бронхиальную гиперактивность, пневмосклероз, эмфизему легких или аллергический ринит.
38. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой синдром раздраженной толстой кишки, спазматический колит, гастродуоденальные язвы, желудочно-кишечные спазмы или гиперкинезию, дивертикулит; боль, сопровождающую спазмы гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта; нарушения мочевыводящих путей, сопровождающие расстройства мочеиспускания, включая нейрогенную поллакиурию, нейрогенный мочевой пузырь, ночное недержание мочи, психосоматический мочевой пузырь, неудерживание мочи, связанное со спазмами мочевого пузыря или хроническиим циститом, сильную потребность в мочеиспускании или поллакиурию; укачивание (болезнь движения); и расстройства сердечно-сосудистой системы, такие как вагально (вагусно) индуцированная синусовая брадикардия.
39. Применение по п.32 или способ лечения по п.33, где заболевание или состояние представляет собой вагально (вагусно) индуцированную синусовую брадикардию.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0516314.2 | 2005-08-08 | ||
GB0516314A GB0516314D0 (en) | 2005-08-08 | 2005-08-08 | Compound |
GB0613709A GB0613709D0 (en) | 2006-07-10 | 2006-07-10 | Biocyclo[2.2.1]hept-7-ylamine derivatives and their uses |
GB0613709.5 | 2006-07-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008108996A true RU2008108996A (ru) | 2009-09-20 |
RU2442771C2 RU2442771C2 (ru) | 2012-02-20 |
Family
ID=37136878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008108996/04A RU2442771C2 (ru) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | Производные бицикло[2,2,1]гепт-7-иламина и их применения |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7994211B2 (ru) |
EP (2) | EP1924553A1 (ru) |
JP (1) | JP2009504624A (ru) |
KR (1) | KR20080036632A (ru) |
AU (1) | AU2006277769B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0614290A2 (ru) |
CA (1) | CA2618089A1 (ru) |
EC (1) | ECSP088255A (ru) |
IL (1) | IL189266A0 (ru) |
NO (1) | NO20081215L (ru) |
NZ (1) | NZ566068A (ru) |
RU (1) | RU2442771C2 (ru) |
WO (1) | WO2007017670A1 (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0702384D0 (en) * | 2007-02-07 | 2007-03-21 | Argenta Discovery Ltd | Chemical compounds |
TW200825084A (en) | 2006-11-14 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | New compounds 521 |
WO2008096094A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Argenta Discovery Ltd. | Bicyclor[2.2.1]hept-7-ylamine derivatives as muscarinic m3 receptor modulators |
GB0702413D0 (en) * | 2007-02-07 | 2007-03-21 | Argenta Discovery Ltd | New chemical compounds |
WO2008133900A1 (en) | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Theravance, Inc. | Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists |
WO2008149110A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Argenta Discovery Limited | Bicyclor [2.2.1] hept-7-ylamine derivatives and their use in the treatment of diseases and conditions in which m3 muscarinic receptor activity and beta-adrenergic activity are implicated |
WO2008149053A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Argenta Discovery Ltd. | Bicycl0 [2. 2. 1] he pt- 2-ylamine derivates and their use |
MX2010002576A (es) | 2007-09-07 | 2010-04-01 | Theravance Inc | Compuestos que contienen guanidina, utiles como antagonistas de los receptores muscarinicos. |
JP2011506477A (ja) | 2007-12-14 | 2011-03-03 | セラヴァンス, インコーポレーテッド | ムスカリン受容体拮抗薬として有用なアミジン含有化合物 |
WO2009138707A1 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Astrazeneca Ab | Quinuclidine derivatives as muscarinic m3 receptor antagonists |
GB0823141D0 (en) * | 2008-12-18 | 2009-01-28 | Astrazeneca Ab | New combination |
GB0823140D0 (en) * | 2008-12-18 | 2009-01-28 | Astrazeneca Ab | New combination |
TW201036957A (en) | 2009-02-20 | 2010-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel salt 628 |
WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
ITRM20110083U1 (it) | 2010-05-13 | 2011-11-14 | De La Cruz Jose Antonio Freire | Piastra per la costruzione di carrelli per aeroplani |
EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
MA38260B1 (fr) | 2012-12-18 | 2018-04-30 | Almirall Sa | Nouveaux dérivés de cyclohexyl et quinuclidinyl carbamate ayant une activité d'agoniste adrénergique beta2 et une activité d'antagoniste muscarinique m3 |
TWI643853B (zh) | 2013-02-27 | 2018-12-11 | 阿爾米雷爾有限公司 | 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類 |
TW201517906A (zh) | 2013-07-25 | 2015-05-16 | Almirall Sa | 含有maba化合物和皮質類固醇之組合 |
TWI641373B (zh) | 2013-07-25 | 2018-11-21 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β2腎上腺素受體促效劑二者之活性的2-胺基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽 |
TW201617343A (zh) | 2014-09-26 | 2016-05-16 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有β2腎上腺素促效劑及M3蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物 |
TWI763668B (zh) * | 2016-05-05 | 2022-05-11 | 美商嘉來克生命科學有限責任公司 | 整合應激途徑之調節劑 |
TW201808888A (zh) | 2016-05-05 | 2018-03-16 | 嘉來克生命科學有限責任公司 | 整合應激途徑之調節劑 |
TW201808903A (zh) | 2016-05-05 | 2018-03-16 | 嘉來克生命科學有限責任公司 | 整合應激途徑之調節劑 |
TW201808914A (zh) | 2016-05-05 | 2018-03-16 | 嘉來克生命科學有限責任公司 | 整合應激途徑之調節劑 |
MX2020004557A (es) | 2017-11-02 | 2020-10-05 | Calico Life Sciences Llc | Moduladores de la vía de estrés integrada. |
TWI771621B (zh) | 2018-10-11 | 2022-07-21 | 美商嘉來克生命科學有限責任公司 | 整合應激路徑之前藥調節劑 |
Family Cites Families (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL62734A (en) | 1980-04-30 | 1985-10-31 | Glaxo Group Ltd | Aminocyclopentane alkenoic acids and esters,their preparation and pharmaceutical formulations |
US4353922A (en) * | 1981-03-13 | 1982-10-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Anticholinergic bronchodilators |
EP0074856A3 (en) | 1981-09-16 | 1984-02-01 | Glaxo Group Limited | Resolution of racemic bicycloheptenones |
DE3931041C2 (de) | 1989-09-16 | 2000-04-06 | Boehringer Ingelheim Kg | Ester von Thienylcarbonsäuren mit Aminoalkoholen, ihre Quaternierungsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
US5610163A (en) * | 1989-09-16 | 1997-03-11 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Esters of thienyl carboxylic acids and amino alcohols and their quaternization products |
AU650953B2 (en) | 1991-03-21 | 1994-07-07 | Novartis Ag | Inhaler |
JPH0525045A (ja) | 1991-07-18 | 1993-02-02 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 経皮吸収製剤 |
WO1993018007A1 (en) | 1992-03-13 | 1993-09-16 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel carbostyril derivative |
JPH1171331A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-03-16 | Tokyo Tanabe Co Ltd | アミノシクロアルキルメタノール化合物 |
US6541669B1 (en) | 1998-06-08 | 2003-04-01 | Theravance, Inc. | β2-adrenergic receptor agonists |
GB9913083D0 (en) | 1999-06-04 | 1999-08-04 | Novartis Ag | Organic compounds |
YU25500A (sh) | 1999-05-11 | 2003-08-29 | Pfizer Products Inc. | Postupak za sintezu analoga nukleozida |
US6683115B2 (en) | 1999-06-02 | 2004-01-27 | Theravance, Inc. | β2-adrenergic receptor agonists |
ES2165768B1 (es) | 1999-07-14 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
ATE299494T1 (de) * | 1999-12-07 | 2005-07-15 | Theravance Inc | Carbamat-derivate als muscarin-rezeptor antonisten |
OA11558A (en) | 1999-12-08 | 2004-06-03 | Advanced Medicine Inc | Beta 2-adrenergic receptor agonists. |
EP1268412B8 (en) * | 2000-03-20 | 2007-02-21 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives |
SK15382002A3 (sk) | 2000-04-27 | 2003-03-04 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Betamimetiká, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie |
GB0015876D0 (en) | 2000-06-28 | 2000-08-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU2001275760B2 (en) | 2000-08-05 | 2005-03-17 | Glaxo Group Limited | 6.alpha., 9.alpha.-difluoro-17.alpha.-'(2-furanylcarboxyl) oxy!-11.beta.-hydroxy-16.alpha.-methyl-3-oxo-androst-1,4,-diene-17-carbothioic acid S-fluoromethyl ester as an anti-inflammatory agent |
GB0028383D0 (en) | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE10104370A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Boehringer Ingelheim Pharma | Arzneimittelkompositionen mit geringeren Nebenwirkungen |
DE10104367A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Boehringer Ingelheim Pharma | Betamimetika enthaltende Arzneimittelkompositionen mit geringeren Nebenwirkungen |
GB0103630D0 (en) | 2001-02-14 | 2001-03-28 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
EP1366025B1 (en) | 2001-03-08 | 2007-06-27 | Glaxo Group Limited | Agonists of beta-adrenoreceptors |
EP1241176A1 (en) | 2001-03-16 | 2002-09-18 | Pfizer Products Inc. | Purine derivatives for the treatment of ischemia |
ES2296923T3 (es) | 2001-03-22 | 2008-05-01 | Glaxo Group Limited | Derivados formanilidas como agonistas del adrenorreceptor beta2. |
ES2314052T3 (es) | 2001-04-30 | 2009-03-16 | Glaxo Group Limited | Derivados de ester de 17beta-carbotioato de androstano con un grupo ester ciclico en la posicion 17alfa. |
US20040248867A1 (en) | 2001-06-12 | 2004-12-09 | Keith Biggadike | Novel anti-inflammatory 17.alpha.-heterocyclic-esters of 17.beta.carbothioate androstane derivatives |
EP2042168B1 (en) | 2001-09-14 | 2013-10-23 | Glaxo Group Limited | Inhalation formulation comprising phenethanolamine derivatives for the treatment of respiratory diseases |
GB0125259D0 (en) | 2001-10-20 | 2001-12-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
TWI249515B (en) | 2001-11-13 | 2006-02-21 | Theravance Inc | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
WO2003042160A1 (en) | 2001-11-13 | 2003-05-22 | Theravance, Inc. | Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists |
AU2002356759A1 (en) | 2001-12-01 | 2003-06-17 | Glaxo Group Limited | 17.alpha. -cyclic esters of 16-methylpregnan-3,20-dione as anti-inflammatory agents |
AU2002361992A1 (en) | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-dihydro-1,4-diphenylpyridine derivatives |
WO2003072592A1 (en) | 2002-01-15 | 2003-09-04 | Glaxo Group Limited | 17.alpha-cycloalkyl/cycloylkenyl esters of alkyl-or haloalkyl-androst-4-en-3-on-11.beta.,17.alpha.-diol 17.beta.-carboxylates as anti-inflammatory agents |
AU2003201693A1 (en) | 2002-01-21 | 2003-09-02 | Glaxo Group Limited | Non-aromatic 17.alpha.-esters of androstane-17.beta.-carboxylate esters as anti-inflammatory agents |
GB0202216D0 (en) | 2002-01-31 | 2002-03-20 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0204719D0 (en) | 2002-02-28 | 2002-04-17 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
CN1646527A (zh) | 2002-04-12 | 2005-07-27 | 贝林格尔英格海姆法玛两合公司 | 包含β模拟剂(BETAMIMETICS)及新颖抗胆碱酯酶的药物 |
ES2206021B1 (es) * | 2002-04-16 | 2005-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de pirrolidinio. |
EP1497261B1 (en) | 2002-04-25 | 2007-12-19 | Glaxo Group Limited | Phenethanolamine derivatives |
EP1507754A1 (en) | 2002-05-28 | 2005-02-23 | Theravance, Inc. | Alkoxy aryl beta-2 adrenergic receptor agonists |
GB0217225D0 (en) | 2002-07-25 | 2002-09-04 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
PE20050130A1 (es) | 2002-08-09 | 2005-03-29 | Novartis Ag | Compuestos organicos |
GB0219896D0 (en) | 2002-08-27 | 2002-10-02 | Bayer Ag | Dihydropyridine derivatives |
AU2003293356A1 (en) | 2002-08-27 | 2004-03-19 | Bayer Healthcare Ag | Dihydropyridinone derivatives as hne inhibitors |
GB0220730D0 (en) | 2002-09-06 | 2002-10-16 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
WO2004024700A1 (en) | 2002-09-10 | 2004-03-25 | Bayer Healthcare Ag | Pyrimidinone derivatives as therapeutic agents against acute and chronic inflammatory, ischaemic and remodelling processes |
EP1539710B1 (en) | 2002-09-10 | 2010-10-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Heterocyclic derivatives |
DE10246374A1 (de) | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Betamimetika mit verlängerter Wirkungsdauer, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
EP1440966A1 (en) | 2003-01-10 | 2004-07-28 | Pfizer Limited | Indole derivatives useful for the treatment of diseases |
EP1556034B1 (en) | 2002-10-11 | 2008-04-16 | Pfizer Limited | Indole derivatives as beta-2 agonists |
DE60315492T2 (de) | 2002-10-22 | 2008-04-24 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Medizinisch verwendbare arylethanolamin verbindungen |
DE60320007T2 (de) | 2002-10-28 | 2009-06-18 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Phenthanolamin-Derivate zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
GB0225030D0 (en) | 2002-10-28 | 2002-12-04 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0225287D0 (en) | 2002-10-30 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0225535D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0225540D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
JP2004161702A (ja) | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Hokko Chem Ind Co Ltd | γ−ジャスモラクトンの製造方法 |
US7056916B2 (en) | 2002-11-15 | 2006-06-06 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease |
DE10253220A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Dihydroxy-Methyl-Phenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
DE10253282A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Arzneimittel zur Behandlung von chronisch obstruktiver Lungenerkrankung |
DE10258695A1 (de) | 2002-12-16 | 2004-06-24 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neuer, langwirksamer Beta-agonist, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Arzneimittel |
EP1587818A4 (en) | 2003-01-21 | 2010-10-13 | Merck Sharp & Dohme | 17-CARBAMOYLOXY CORTISOL DERIVATIVES AS SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS |
GB0303396D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
PE20040950A1 (es) | 2003-02-14 | 2005-01-01 | Theravance Inc | DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS |
EP1460064A1 (en) | 2003-03-14 | 2004-09-22 | Pfizer Limited | Indole-2-carboxamide derivatives useful as beta-2 agonists |
JP4767842B2 (ja) | 2003-04-01 | 2011-09-07 | セラヴァンス, インコーポレーテッド | β2アドレナリン作用性レセプターアゴニスト活性およびムスカリン性レセプターアンタゴニスト活性を有するジアリールメチル化合物および関連化合物 |
DE602004019198D1 (de) | 2003-04-04 | 2009-03-12 | Novartis Ag | Chinolin-2-on-derivate zur behandlung von erkankungen der atemwege |
EP1477167A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-11-17 | Pfizer Limited | [(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-ethylamino)-propyl] phenyl derivatives as beta2 agonists |
US7268147B2 (en) | 2003-05-15 | 2007-09-11 | Pfizer Inc | Compounds useful for the treatment of diseases |
DE10323966A1 (de) | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue langwirksame Arzneimittelkombinationen zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
ES2329133T3 (es) | 2003-05-28 | 2009-11-23 | Theravance, Inc. | Compuestos azabicicloalcanicos como antagonistas de receptores de muscarinicos. |
BRPI0410660A (pt) | 2003-06-04 | 2006-06-20 | Pfizer | derivados de 2-amino-piridina como agonistas de adrenoreceptor ß2 |
GB0312832D0 (en) | 2003-06-04 | 2003-07-09 | Pfizer Ltd | 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases |
US20050025718A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic |
SE0302323D0 (sv) | 2003-08-28 | 2003-08-28 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302324D0 (sv) | 2003-08-28 | 2003-08-28 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302487D0 (sv) | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302486D0 (sv) | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
WO2005033121A2 (en) | 2003-10-03 | 2005-04-14 | King Pharmaceuticals Research & Development, Inc. | Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs |
GB0323701D0 (en) | 2003-10-09 | 2003-11-12 | Glaxo Group Ltd | Formulations |
GB0324654D0 (en) | 2003-10-22 | 2003-11-26 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0324886D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0328490D0 (en) | 2003-12-09 | 2004-01-14 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0329182D0 (en) | 2003-12-17 | 2004-01-21 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US7674368B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-09 | Shell Oil Company | Systems, methods, and catalysts for producing a crude product |
DE102004001413A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | 3-Hydroxymethyl-4-Hydroxy-Phenyl-Derivate zur Behandlung von chronisch obstruktiver Lungenerkrankung |
TW200531692A (en) | 2004-01-12 | 2005-10-01 | Theravance Inc | Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists |
PT1708992E (pt) | 2004-01-22 | 2007-11-16 | Pfizer | Derivados de sulfonamida para o tratamento de doenças |
RS50561B (sr) | 2004-01-22 | 2010-05-07 | Pfizer Inc. | Derivati sulfonamida za lečenje bolesti |
DE102004003428A1 (de) | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue langwirksame Beta-2-Agonisten, und deren Verwendung als Arzneimittel |
WO2005077361A1 (de) | 2004-02-14 | 2005-08-25 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Neue langwirksame beta-2-agonisten, und deren verwendung als arzneimittel |
ES2367699T3 (es) | 2004-02-19 | 2011-11-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Derivados de dihidropiridinona. |
WO2005082864A1 (en) | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Bayer Healthcare Ag | 1,4-diaryl-dihydropyrimidin-2-ones and their use as human neutrophil elastase inhibitors |
US7893073B2 (en) | 2004-02-26 | 2011-02-22 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Heterocyclic derivatives |
WO2005092861A1 (en) | 2004-03-11 | 2005-10-06 | Pfizer Limited | Quinolinone derivatives pharmaceutical compositions containing them and their use |
EP1577292A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-09-21 | Pfizer Limited | Phenylaminoethanol derivatives as beta2 receptor agonists |
EP1577306A1 (de) | 2004-03-17 | 2005-09-21 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Neue Benzoxazinonderivate als langwirksame Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
HN2004000023A (es) | 2004-03-22 | 2007-11-23 | Mars Inc | Mascadura para animales |
WO2005092841A1 (en) | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Pfizer Limited | Compounds having beta-agonist activity |
WO2005092840A1 (en) | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Pfizer Limited | Formamide derivatives useful as adrenoceptor |
WO2005092860A1 (en) | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Pfizer Limited | Compounds for the treatment of diseases |
WO2005092887A1 (en) | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Pfizer Limited | Compounds for the treatment of diseases |
CA2565243A1 (en) | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Hydroxy-substituted benzo-condensed heterocycles for use as beta agonists in the treatment of respiratory diseases |
EP1595873A1 (de) | 2004-05-13 | 2005-11-16 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Substituierte Cycloalkylderivate zur Behandlung von Atemswegerkrankungen |
DE102004024454A1 (de) | 2004-05-14 | 2005-12-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Enantiomerenreine Betaagonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
DE102004024451A1 (de) | 2004-05-14 | 2005-12-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pulverformulierungen für die Inhalation, die Enantiomerenreine Betaagonisten enthalten |
DE102004024453A1 (de) | 2004-05-14 | 2006-01-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue langwirksame Bronchodilatoren zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
RU2006146042A (ru) | 2004-06-03 | 2008-07-20 | Тереванс | Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов |
EP1778638A1 (en) | 2004-07-21 | 2007-05-02 | Theravance, Inc. | Diaryl ether beta2 adrenergic receptor agonists |
US20070293531A1 (en) | 2004-08-05 | 2007-12-20 | Jakob Busch-Petersen | Muscarinic Acetycholine Receptor Antagonists |
WO2006016245A1 (en) | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Ranbaxy Laboratories Limited | Muscarinic receptor antagonists |
WO2006023457A1 (en) | 2004-08-16 | 2006-03-02 | Theravance, Inc. | COMPOUNDS HAVING β2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY |
WO2006023460A2 (en) | 2004-08-16 | 2006-03-02 | Theravance, Inc. | COMPOUNDS HAVING β2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY |
WO2006031556A2 (en) | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Theravance. Inc. | Amidine substituted aryl aniline compounds |
DE102004045648A1 (de) | 2004-09-21 | 2006-03-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
EP1796667A2 (en) | 2004-09-27 | 2007-06-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Muscarinic receptor antagonists |
EP1797040A1 (en) | 2004-09-29 | 2007-06-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Muscarinic receptor antagonists |
GB0424284D0 (en) | 2004-11-02 | 2004-12-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2006051373A1 (en) | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Pfizer Limited | Compounds for the treatment of diseases |
GB0426164D0 (en) | 2004-11-29 | 2004-12-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0823140D0 (en) | 2008-12-18 | 2009-01-28 | Astrazeneca Ab | New combination |
GB0823141D0 (en) | 2008-12-18 | 2009-01-28 | Astrazeneca Ab | New combination |
-
2006
- 2006-08-08 CA CA002618089A patent/CA2618089A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 KR KR1020087005726A patent/KR20080036632A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 JP JP2008525627A patent/JP2009504624A/ja active Pending
- 2006-08-08 NZ NZ566068A patent/NZ566068A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-08-08 EP EP06779081A patent/EP1924553A1/en not_active Withdrawn
- 2006-08-08 AU AU2006277769A patent/AU2006277769B2/en not_active Ceased
- 2006-08-08 EP EP10179221A patent/EP2281813A1/en not_active Withdrawn
- 2006-08-08 RU RU2008108996/04A patent/RU2442771C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-08 US US12/063,212 patent/US7994211B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-08 WO PCT/GB2006/002957 patent/WO2007017670A1/en active Application Filing
- 2006-08-08 BR BRPI0614290-7A patent/BRPI0614290A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-04 IL IL189266A patent/IL189266A0/en unknown
- 2008-03-07 EC EC2008008255A patent/ECSP088255A/es unknown
- 2008-03-07 NO NO20081215A patent/NO20081215L/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-06-20 US US13/164,209 patent/US20110319446A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2006277769A1 (en) | 2007-02-15 |
US20110319446A1 (en) | 2011-12-29 |
ECSP088255A (es) | 2008-04-28 |
RU2442771C2 (ru) | 2012-02-20 |
US7994211B2 (en) | 2011-08-09 |
EP2281813A1 (en) | 2011-02-09 |
KR20080036632A (ko) | 2008-04-28 |
US20100144852A1 (en) | 2010-06-10 |
IL189266A0 (en) | 2008-08-07 |
AU2006277769B2 (en) | 2011-06-02 |
WO2007017670A1 (en) | 2007-02-15 |
JP2009504624A (ja) | 2009-02-05 |
NO20081215L (no) | 2008-04-16 |
CA2618089A1 (en) | 2007-02-15 |
EP1924553A1 (en) | 2008-05-28 |
BRPI0614290A2 (pt) | 2011-03-22 |
NZ566068A (en) | 2011-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008108996A (ru) | Производные бицикло[2, 2, 1]гепт-7-иламина и их применения | |
RU2008109023A (ru) | Азольные и тиазольные производные и их применения | |
ES2377975T3 (es) | Composición medicinal que comprende un inhibidor de la HMG-CoA reductasa y un derivado de aminoalcohol como inmunodepresor | |
JP2005538183A (ja) | 薬剤耐性細菌による感染症の治療方法 | |
CN106459096A (zh) | 硼酸衍生物及其治疗用途 | |
JP2015521617A5 (ru) | ||
RU2006116889A (ru) | Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии | |
PT632809E (pt) | Derivados de quinuclidina como antagonistas de substancias p | |
RU2006134037A (ru) | Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah | |
RU2009133781A (ru) | Аза-кольцевое соединение с внутренним мостиком | |
JP2018502845A5 (ru) | ||
RU2009133258A (ru) | Гетероциклические производные в качестве ингибиторов мускариновых рецепторов типа мз | |
US20140275016A1 (en) | N-Acyl-N'-(pyridin-2-yl) Ureas and Analogs Exhibiting Anti-Cancer and Anti-Proliferative Activities | |
JP2023159197A (ja) | ボロン酸誘導体およびその治療的使用 | |
JP2013514980A5 (ru) | ||
JP2010514734A (ja) | 腸障害の治療のためのイソソルビドモノニトレート誘導体 | |
RU2012109220A (ru) | Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы | |
RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина | |
TWI822457B (zh) | Dp拮抗劑 | |
JP2007503424A5 (ru) | ||
RU2006105634A (ru) | Производные-аминоамидов, применимые в качестве противовоспалительных агентов | |
JPWO2008029924A1 (ja) | 環状アミノアルキルカルボキサミド誘導体 | |
AU2004206846B2 (en) | Quaternary antimuscarinic compounds for the treatment of bladder diseases | |
JPH04500521A (ja) | ムスカリンレセプター拮抗薬 | |
JP2023520883A (ja) | Rnaウイルス感染症、特にcovid-19を処置するための抗ウイルス化合物および方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120809 |