RU2006146042A - Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов - Google Patents

Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2006146042A
RU2006146042A RU2006146042/04A RU2006146042A RU2006146042A RU 2006146042 A RU2006146042 A RU 2006146042A RU 2006146042/04 A RU2006146042/04 A RU 2006146042/04A RU 2006146042 A RU2006146042 A RU 2006146042A RU 2006146042 A RU2006146042 A RU 2006146042A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
hydrogen atom
hydroxy
formula
Prior art date
Application number
RU2006146042/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин С. ЛИНСЕЛЛ (US)
Мартин С. Линселл
Original Assignee
Тереванс
Тереванс, Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тереванс, Тереванс, Инк., Инк. (US) filed Critical Тереванс
Publication of RU2006146042A publication Critical patent/RU2006146042A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдекаждый из R, R, Rи Rнезависимо выбран из атома водорода, гидроксигруппы, аминогруппы, атома галогена, -СНОН и -NHCHO,или Rи R, взятые вместе, выбраны из группы, состоящей из -NHC(=O)CH=CH-, -CH=CHC(=O)NH-, -NHC(=O)S- и -SC(=O)NH-;Rвыбран из атома водорода, -ORи -NRR, где каждый Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода или Салкил;n равен целому числу от 0 до 7;m равен целому числу от 0 до 5; икаждый из R, R, R, Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода или Салкил;при условии, что, когда m равен 0, Rпредставляет собой атом водорода,или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.2. Соединение по п.1, где Rи Rкаждый представляет собой атом водорода.3. Соединение по п.1, где Rи Rкаждый представляет собой атом водорода.4. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (II)гдеRпредставляет собой -СНОН или -NHCHO и Rпредставляет собой атом водорода; или Rи R, взятые вместе, представляют собой -NHC(=О)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-;n равен целому числу от 2 до 6;m равен целому числу от 0 до 3,или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.5. Соединение по п.4, где n равен 4 и m равен 1.6. Соединение по п.4, где Rи R, взятые вместе, представляют собой -NHC(=О)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-.7. Соединение по п.4, где стереохимия при алкиленовом атоме углерода, несущем гидроксильную группу, соответствует (R).8. Соединение по п.1, имеющее химическое название 8-гидрокси-5-[(R)-1-гидрокси-2-(6-фенетиламиногексиламино)этил]-1Н-хинолин-2-он,или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель

Claims (25)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо выбран из атома водорода, гидроксигруппы, аминогруппы, атома галогена, -СН2ОН и -NHCHO,
или R1 и R2, взятые вместе, выбраны из группы, состоящей из -NHC(=O)CH=CH-, -CH=CHC(=O)NH-, -NHC(=O)S- и -SC(=O)NH-;
R5 выбран из атома водорода, -ORa и -NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо представляет собой атом водорода или С1-3алкил;
n равен целому числу от 0 до 7;
m равен целому числу от 0 до 5; и
каждый из R6, R7, R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкил;
при условии, что, когда m равен 0, R5 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.
2. Соединение по п.1, где R9 и R10 каждый представляет собой атом водорода.
3. Соединение по п.1, где R5 и R6 каждый представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (II)
Figure 00000002
где
R1 представляет собой -СН2ОН или -NHCHO и R2 представляет собой атом водорода; или R1 и R2, взятые вместе, представляют собой -NHC(=О)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-;
n равен целому числу от 2 до 6;
m равен целому числу от 0 до 3,
или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.
5. Соединение по п.4, где n равен 4 и m равен 1.
6. Соединение по п.4, где R1 и R2, взятые вместе, представляют собой -NHC(=О)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-.
7. Соединение по п.4, где стереохимия при алкиленовом атоме углерода, несущем гидроксильную группу, соответствует (R).
8. Соединение по п.1, имеющее химическое название 8-гидрокси-5-[(R)-1-гидрокси-2-(6-фенетиламиногексиламино)этил]-1Н-хинолин-2-он,
или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или стереоизомер.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, где композиция дополнительно содержит терапевтически эффективное количество одного или нескольких других терапевтических агентов.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, где другой терапевтический агент представляет собой кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, где композиция выполнена для введения путем ингаляции.
13. Комбинация, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и один или несколько других терапевтических агентов.
14. Комбинация, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и соединение, выбранное из флутиказон-пропионата, S-фторметилового эфира 6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-17α-[(4-метил-1,3-тиазол-5-карбонил)окси]-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботионовой кислоты, S-фторметилового эфира 6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботионовой кислоты S-(2-оксотетрагидрофуран-3S-илового) эфира 6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботионовой кислоты.
15. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в терапии.
16. Применение соединения по любому из пп.1-8 при производстве лекарственного средства для лечения млекопитающего, имеющего заболевание или состояние, связанное с активностью β2-адренергических рецепторов.
17. Применение по п.16, где заболевание или состояние представляет собой астму или хроническое обструктивное заболевание легких.
18. Применение соединения по п.17, где лекарственное средство пригодно для введения путем ингаляции.
19. Применение соединения по любому из пп.1-8 при производстве лекарственного средства для введения в комбинации с одним или несколькими терапевтическими агентами для лечения млекопитающего, имеющего заболевание или состояние, связанное с активностью β2-адренергических рецепторов.
20. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-8, включающий:
а) взаимодействие соединения формулы (III)
Figure 00000003
где Р1 представляет собой защитную группу для гидроксигруппы, L представляет собой уходящую группу, каждый из R1a, R2a, R3a и R4a имеет независимо значения, аналогичные R1, R2, R3 и R4, определенные в любом из пп.1-8, или представляет собой -ОР2, где Р2 представляет собой защитную группу для гидроксигруппы,
с соединением формулы (IV)
Figure 00000004
где R11 представляет собой атом водорода или Р3, где Р3 представляет собой защитную группу для аминогруппы,
с получением соединения формулы (V)
Figure 00000005
b) снятие защитной группы Р1 с получением соединения формулы (VI)
Figure 00000006
и
с) когда любой из R1a, R2a, R3a или R4a представляет собой -ОР2 или когда R11 представляет собой Р3, снятие защитных групп Р2 и Р3, если они присутствуют, с получением соединения формулы (I), или его соли, или его стереоизомера.
21. Способ лечения млекопитающего, имеющего заболевание или состояние, связанное с активностью β2-адренергических рецепторов, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-8.
22. Способ по п.21, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества одного или нескольких других терапевтических агентов.
23. Способ по п.22, где другой терапевтический агент представляет собой кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
24. Способ по п.21, включающий введение соединения путем ингаляции.
25. Способ изучения биологической системы или образца, содержащих β2-адренергический рецептор, включающий:
(а) введение биологической системы или образца в контакт с соединением по любому из пп.1-8 и
(b) определение эффектов, оказываемых соединением на биологическую систему или образец.
RU2006146042/04A 2004-06-03 2005-06-02 Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов RU2006146042A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57656004P 2004-06-03 2004-06-03
US60/576,560 2004-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006146042A true RU2006146042A (ru) 2008-07-20

Family

ID=35115813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006146042/04A RU2006146042A (ru) 2004-06-03 2005-06-02 Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов

Country Status (14)

Country Link
US (2) US7402673B2 (ru)
EP (1) EP1751086A2 (ru)
JP (1) JP2008501705A (ru)
CN (1) CN1984876A (ru)
AU (1) AU2005252226A1 (ru)
BR (1) BRPI0511695A (ru)
CA (1) CA2569395A1 (ru)
IL (1) IL179631A0 (ru)
MA (1) MA28902B1 (ru)
MX (1) MXPA06013916A (ru)
NO (1) NO20066016L (ru)
RU (1) RU2006146042A (ru)
WO (1) WO2005121065A2 (ru)
ZA (1) ZA200610835B (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI249515B (en) * 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
TW200531692A (en) * 2004-01-12 2005-10-01 Theravance Inc Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists
CA2569395A1 (en) * 2004-06-03 2005-12-22 Theravance, Inc. Diamine .beta.2 adrenergic receptor agonists
JP2008507532A (ja) * 2004-07-21 2008-03-13 セラヴァンス， インコーポレーテッド ジアリールエーテルβ２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト
WO2006031556A2 (en) * 2004-09-10 2006-03-23 Theravance. Inc. Amidine substituted aryl aniline compounds
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
GB0516313D0 (en) 2005-08-08 2005-09-14 Argenta Discovery Ltd Azole derivatives and their uses
RU2442771C2 (ru) 2005-08-08 2012-02-20 Арджента Дискавери Лтд Производные бицикло[2,2,1]гепт-7-иламина и их применения
TW200738658A (en) 2005-08-09 2007-10-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US8653145B2 (en) * 2005-09-22 2014-02-18 Eaton Scientific Systems, Ltd. Method for alleviating climacteric symptoms
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
TW200745067A (en) 2006-03-14 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2296516B1 (es) * 2006-04-27 2009-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
WO2008041914A1 (en) * 2006-10-06 2008-04-10 Astrazeneca Ab 5-(2-AMINO-L-HYDROXYETHYL)-8-HYDROXY-2-OXOQUINOLINE DERIVATIVES AND OTHER COMPOUNDS AS β2 -ADRENERGIC AGONISTS
ES2302447B1 (es) * 2006-10-20 2009-06-12 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
TW200833670A (en) 2006-12-20 2008-08-16 Astrazeneca Ab Novel compounds 569
GB0702458D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab Salts 668
ES2306595B1 (es) 2007-02-09 2009-09-11 Laboratorios Almirall S.A. Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2.
ES2320961B1 (es) * 2007-11-28 2010-03-17 Laboratorios Almirall, S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor adrenergico beta2.
PT2231642E (pt) 2008-01-11 2014-03-12 Novartis Ag Pirimidinas como inibidores de quinase
EP2096105A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-02 Laboratorios Almirall, S.A. Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
CN102124003A (zh) 2008-06-18 2011-07-13 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为治疗呼吸系统疾病的β2肾上腺素受体拮抗剂的苯并噁嗪酮衍生物
US8236786B2 (en) 2008-08-07 2012-08-07 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Respiratory disease treatment
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
BRPI0923862A2 (pt) 2008-12-30 2015-07-28 Pulmagen Therapeutics Inflammation Ltd Compostos sulfonamida para o tratamento de distúrbios respiratórios
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
WO2010150014A1 (en) 2009-06-24 2010-12-29 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited 5r- 5 -deuterated glitazones for respiratory disease treatment
GB0918924D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Azaindole derivatives
GB0918923D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminothiazole derivatives
GB0918922D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminopyridine derivatives
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
WO2011098746A1 (en) 2010-02-09 2011-08-18 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Crystalline acid addition salts of ( 5r) -enanti0mer of pioglitazone
GB201002243D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
GB201002224D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
US8637516B2 (en) 2010-09-09 2014-01-28 Irm Llc Compounds and compositions as TRK inhibitors
GB201016912D0 (en) 2010-10-07 2010-11-24 Astrazeneca Ab Novel combination
KR20140014184A (ko) 2011-02-25 2014-02-05 아이알엠 엘엘씨 Trk 억제제로서의 화합물 및 조성물
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1158082B (de) * 1960-12-17 1963-11-28 Gruenenthal Chemie Verfahren zur Herstellung von Alkylendiaminderivaten und deren Salzen
BE630296A (ru) 1962-03-31
US3775477A (en) * 1971-03-10 1973-11-27 Sterling Drug Inc N,n'-bis(2-aryl-2-(hydroxy or oxo)-ethyl)-bridged-bis-carboxamides
AT310146B (de) 1971-04-26 1973-09-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von neuen N,N'-Bis-(β-hydroxyaryläthyl)-diaminoalkanen und deren Säureadditionssalzen
BE794414A (fr) * 1972-01-25 1973-07-23 Sandoz Sa Nouveaux amino-alcools, leur preparation et leur application comme medicament
GB1460593A (en) * 1973-06-22 1977-01-06 Ici Ltd Ethanolamine derivatives
JPS5913510B2 (ja) 1975-12-26 1984-03-30 オオツカセイヤク カブシキガイシヤ カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ
JPS5283619A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Alpha-substituted aminomethyl benzyl alcohol derivative
JPS609713B2 (ja) 1976-10-08 1985-03-12 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体
ZW6584A1 (en) 1983-04-18 1985-04-17 Glaxo Group Ltd Phenethanolamine derivatives
GB8334494D0 (en) 1983-12-24 1984-02-01 Tanabe Seiyaku Co Carbostyril derivatives
US4853381A (en) * 1984-04-17 1989-08-01 Glaxo Group Limited Ethanolamine compounds
GB8426200D0 (en) 1984-10-17 1984-11-21 Glaxo Holdings Ltd Chemical compounds
GB8507942D0 (en) 1985-03-27 1985-05-01 Beecham Group Plc Compounds
AU6747387A (en) 1986-01-11 1987-07-16 Beecham Group Plc Arylethanolamine derivatives
US5223614A (en) 1987-12-19 1993-06-29 Boehringer Ingelheim Gmbh New quaternary ammonium compounds, their preparation and use
US4894219A (en) 1988-03-29 1990-01-16 University Of Florida Beta-agonist carbostyril derivatives, assay method and pharmacological composition
US5434304A (en) * 1990-09-26 1995-07-18 Aktiebolaget Astra Process for preparing formoterol and related compounds
GB9405019D0 (en) 1994-03-15 1994-04-27 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US6040344A (en) * 1996-11-11 2000-03-21 Sepracor Inc. Formoterol process
GB9713819D0 (en) * 1997-06-30 1997-09-03 Glaxo Group Ltd Method of reducing the systemic effects of compounds
US6362371B1 (en) 1998-06-08 2002-03-26 Advanced Medicine, Inc. β2- adrenergic receptor agonists
US6593497B1 (en) 1999-06-02 2003-07-15 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
US6683115B2 (en) * 1999-06-02 2004-01-27 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
OA11558A (en) 1999-12-08 2004-06-03 Advanced Medicine Inc Beta 2-adrenergic receptor agonists.
UA73965C2 (en) 1999-12-08 2005-10-17 Theravance Inc b2 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
EP1305300A1 (de) 2000-04-27 2003-05-02 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Neue, langwirksame betamimetika, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
US6759398B2 (en) 2000-08-05 2004-07-06 Smithkline Beecham Corporation Anti-inflammatory androstane derivative
GB0103630D0 (en) 2001-02-14 2001-03-28 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
ATE365720T1 (de) 2001-03-08 2007-07-15 Glaxo Group Ltd Agonisten von beta-adrenorezeptoren
JP4143413B2 (ja) 2001-03-22 2008-09-03 グラクソ グループ リミテッド β２−アドレナリン受容体アゴニストとしてのホルムアニリド誘導体
EP1425001B1 (en) 2001-09-14 2008-12-17 Glaxo Group Limited Phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases
WO2003042160A1 (en) 2001-11-13 2003-05-22 Theravance, Inc. Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists
TWI249515B (en) 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
US20030229058A1 (en) 2001-11-13 2003-12-11 Moran Edmund J. Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
GB0204719D0 (en) 2002-02-28 2002-04-17 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
US6747043B2 (en) * 2002-05-28 2004-06-08 Theravance, Inc. Alkoxy aryl β2 adrenergic receptor agonists
GB0217225D0 (en) 2002-07-25 2002-09-04 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
PE20050130A1 (es) 2002-08-09 2005-03-29 Novartis Ag Compuestos organicos
GB0225030D0 (en) 2002-10-28 2002-12-04 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
GB0225540D0 (en) 2002-11-01 2002-12-11 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
TW200531692A (en) * 2004-01-12 2005-10-01 Theravance Inc Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists
CA2569395A1 (en) * 2004-06-03 2005-12-22 Theravance, Inc. Diamine .beta.2 adrenergic receptor agonists

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008501705A (ja) 2008-01-24
BRPI0511695A (pt) 2008-01-08
IL179631A0 (en) 2007-05-15
CN1984876A (zh) 2007-06-20
US20080039495A1 (en) 2008-02-14
MXPA06013916A (es) 2007-03-07
CA2569395A1 (en) 2005-12-22
EP1751086A2 (en) 2007-02-14
MA28902B1 (fr) 2007-10-01
WO2005121065A3 (en) 2006-02-09
NO20066016L (no) 2007-02-27
ZA200610835B (en) 2007-11-28
AU2005252226A1 (en) 2005-12-22
WO2005121065A2 (en) 2005-12-22
US20050272769A1 (en) 2005-12-08
US7402673B2 (en) 2008-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006146042A (ru) Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов
RU2006129312A (ru) Производные ариланилина в качестве агонистов 2 адренергического рецептора
JP2008501705A5 (ru)
RU2006113700A (ru) Аминозамещенный этиламито-агонисты бэта2-адренергических рецепторов
US10576051B2 (en) Nitrated-fatty acids modulation of type II diabetes
US10363237B2 (en) Compositions and methods of inhibiting N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase
US20140018418A1 (en) Methods of treating or preventing h5n1 influenza
CA2423358A1 (en) Gamma-hydroxybutyrate compositions containing carbohydrate, lipid or amino acid carriers
KR970701698A (ko) 프로스타글란딘 i₂작용물질로서의 나프탈렌 유도체(naphthalene derivatives as prostaglandin i₂agonists)
RU2007124329A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ
RU2013104401A (ru) Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы
RU2010126063A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора
WO2001074400A1 (fr) Transporteurs et systeme de distribution de medicament les utilisant
EP2934479A1 (en) Ciclesonide for the treatment of airway disease in horses
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
RU2008108175A (ru) Комбинация соединений, которые можно использовать при лечении респираторных заболеваний, особенно хронической оструктивной болезни легких (copo) и астмы
JP2003534298A (ja) 咳の新規治療法
KR890006228A (ko) 항종양제로서 폴리아민 유도체
KR910018348A (ko) 술포닐아미노치환 비시클로환계 히드록삼산 유도체
KR970705999A (ko) 타목시펜 및 타목시펜 유사체의 자궁향성 효과를 최소화시키는 방법 (a method for minimizing the uterotrophic effect of tamoxifen and tamoxifen analogs)
KR910002775A (ko) 방향족 카복실산 아미드
US20220010383A1 (en) Use of disulfiram and other compounds to treat cancers with loss of chromosome 16q and/or low expression of metallothionein proteins
KR880003973A (ko) 약리적 활성 화합물 및 용도
US20140107217A1 (en) SYNTHESIS AND GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF A PROTOTYPE MEMBER OF A NEW FAMILY OF AMlNOTHIOL RADIOPROTECTORS
WO2005027826A2 (en) Methods and treating severe acute respiratory syndrome