RU2006113700A - Аминозамещенный этиламито-агонисты бэта2-адренергических рецепторов - Google Patents

Аминозамещенный этиламито-агонисты бэта2-адренергических рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2006113700A
RU2006113700A RU2006113700/04A RU2006113700A RU2006113700A RU 2006113700 A RU2006113700 A RU 2006113700A RU 2006113700/04 A RU2006113700/04 A RU 2006113700/04A RU 2006113700 A RU2006113700 A RU 2006113700A RU 2006113700 A RU2006113700 A RU 2006113700A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylethylamino
ethylamino
hydroxyethyl
phenyl
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2006113700/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2385317C2 (ru
Inventor
Мартин С. ЛИНСЕЛЛ (US)
Мартин С. Линселл
Джон Р. ДЖЕКОБСЕН (US)
Джон Р. ДЖЕКОБСЕН
Дайсуке Роланд САИТО (US)
Дайсуке Роланд САИТО
Original Assignee
Теревансю Инк. (Us)
Теревансю Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Теревансю Инк. (Us), Теревансю Инк. filed Critical Теревансю Инк. (Us)
Publication of RU2006113700A publication Critical patent/RU2006113700A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2385317C2 publication Critical patent/RU2385317C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (35)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
в которой каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо выбран из водорода, амино, галогена, гидрокси, -CH2OH и -NHCHO, или R1 и R2, взятые вместе, представляют собой -NHC(=O)CH=CH-, -CH=CHC(=O)NH-, -NHC(=O)S- или -SC(=O)NH-;
каждый из R5 и R6 независимо выбран из водорода, C1-6-алкила, -C(=O)Rd, C2-6-алкенила, C2-6-алкинила и C3-6-циклоалкила, где каждый C1-6-алкил, C2-6-алкенил, C2-6-алкинил и C3-6-циклоалкил необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из арила, гетероарила, гетероциклила, -ORa и -NRbRc, где каждый арил, гетероарил и гетероциклил необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из -ORa и -NRbRc,
или R5 и R6, совместно с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют гетероциклическое кольцо, имеющее от 5 до 7 кольцевых атомов, где кольцо необязательно содержит дополнительный гетероатом, независимо выбранный из кислорода, азота и серы, где сера необязательно замещена одним или двумя атомами кислорода;
каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород или C1-6-алкил;
каждый из R9, R10 и R11 независимо выбран из водорода, C1-6-алкила, арила, галогена, -ORa и -NRbRc;
Rd представляет собой водород или C1-3-алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из -ORa, -NRbRc, пиперидинила и пирролидинила; и
каждый из Ra, Rb и Rc независимо представляет собой водород или C1-3-алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват или стереоизомер.
2. Соединение по п.1, в котором каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо выбран из водорода, амино, галогена, гидрокси, -CH2OH и -NHCHO, или R1 и R2, взятые совместно, представляют собой -NHC(=O)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-.
3. Соединение по п.1, где каждый из R9, R10 и R11 представляет собой водород.
4. Соединение по п.1, где каждый из R7 и R8 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (II)
Figure 00000002
в которой R1 представляет собой -CH2OH или -NHCHO, и R2 является водородом; или R1 и R2, взятые совместно, представляют собой -NHC(=O)CH=CH- или -CH=CHC(=O)NH-;
каждый из R5 и R6 независимо выбран из водорода, C1-6-алкила, C2-6-алкенила, C2-6-алкинила и C3-6-циклоалкила, где каждый C1-6-алкил, C2-6-алкенил, C2-6-алкинил и C3-6-циклоалкил необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из арила, гетероарила, гетероциклила, -ORa и -NRbRc, где каждый арил, гетероарил и гетероциклил необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из -ORa и -NRbRc,
или R5 и R6, вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют гетероциклическое кольцо, имеющее от 5 до 7 кольцевых атомов и содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, где сера необязательно замещена одним или двумя атомами кислорода; и
каждый из Ra, Rb и Rc независимо выбран из водорода или C1-3-алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват или стереоизомер.
6. Соединение по п.5, где каждый из R5 и R6 независимо выбран из водорода, C1-6-алкила и C3-6-циклоалкила, где каждый C1-6-алкил необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из гетероциклила, -ORa и -NRbRc, или R5 и R6, вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют гетероциклическое кольцо, имеющее от 5 до 7 кольцевых атомов и содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы.
7. Соединение по п.5, где каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород или C1-3-алкил, где каждый C1-3-алкил необязательно замещен одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, амино, пиперидинила и пирролидинила; или R5 и R6, вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют морфолиниловое или пиперидиниловое кольцо.
8. Соединение по п.5, где каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород или C1-3-алкил.
9. Соединение по п.5, где пространственная конфигурация при атоме углерода алкиленовой группы, несущей гидроксильную группу, представляет собой (R).
10. Соединение по п.1, выбранное из
5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-диметиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-диметиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-диметиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида; и
N-[5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-диметиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида; и
их фармацевтически приемлемых солей и сольватов и стереоизомеров.
11. Соединение по п.10, выбранное из
5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она;
N-[5-((R)-2-{2-[4-((S)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида;
5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она; и
N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-метиламино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида; и
их фармацевтически приемлемых солей или сольватов и стереоизомеров.
12. Кристаллический гидрохлорид N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]формамида.
13. Фармацевтическая композиция, включающая в себя терапевтически эффективное количество соединений по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где композиция дополнительно включает в себя терапевтически эффективное количество одного или более других терапевтических агентов.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где другим терапевтическим агентом является кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
16. Фармацевтическая композиция по п.13, где композиция составлена для введения путем ингаляции.
17. Комбинация, включающая в себя соединение по любому из пп.1-12 и один или более терапевтических агентов.
18. Комбинация по п.17, где другим терапевтическим агентом является кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
19. Комбинация, включающая в себя соединение по любому из пп.1-12 и соединение, выбранное из флутиказон-пропионата,
S-фторметилового эфира 6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-17α-[(4-метил-1,3-тиазол-5-карбонил)окси]-3-оксо-андроста-1,4-диен-17β-тиокарбоновой кислоты и S-фторметилового эфира 6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-андроста-1,4-диен-17β-тиокарбоновой кислоты.
20. Способ лечения млекопитающего, имеющего заболевание или состояние, ассоциированное с активностью β2-адренергического рецептора, где указанный способ включает в себя введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
21. Способ по п.20, где заболеванием или состоянием является заболевание или состояние легких.
22. Способ по п.21, где заболеванием или состоянием легких является астма или хроническая обструктивная болезнь легких.
23. Способ по п.20, где заболевание или состояние выбрано из группы, включающей в себя преждевременные роды, неврологические нарушения, сердечные нарушения и воспаление.
24. Способ по п.20, дополнительно включающий в себя введение терпевтически эффективного количества одного или более других терапевтических агентов.
25. Способ по п.24, где другим терапевтическим агентом является кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
26. Способ по п.20, где указанный способ включает в себя введение фармацевтической композиции путем ингаляции.
27. Способ получения соединения формулы (I), где указанный способ включает в себя реакцию соединения формулы (III)
Figure 00000003
где P1 представляет собой гидроксизащитную группу, L представляет собой уходящую группу, каждый из R1a, R2a, R3a и R4a независимо представляет собой то же, что и R1, R2, R3 и R4 в п.1, или -OP2, где P2 представляет собой гидроксизащитную группу, с соединением формулы (IV)
Figure 00000004
в которой R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 определены так же, как и в п.1, с получением соединения формулы (V)
Figure 00000005
удаление защитной группы P1, с получением соединения формулы (VI)
Figure 00000006
когда любой из R1a, R2a, R3a или R4a представляет собой -OP2, удаление защитной группы P2, с получением соединения формулы (I) или его соли или стереоизомера.
28. Продукт, полученный способом по п.27.
29. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в терапии.
30. Применение соединения по любому из пп.1-12 для производства лекарственного средства.
31. Применение по п.30, где лекарственное средство предназначено для лечения у млекопитающего заболевания или состояния, ассоциированного с активностью β2-адренергического рецептора.
32. Применение по п.31, где заболеванием или состоянием является заболевание или состояние легких.
33. Применение по п.32, где заболеванием или состоянием легких является астма или хроническая обструктивная болезнь легких.
34. Применение по п.33, где лекарственное средство предназначено для введения путем ингаляции.
35. Способ агонистического воздействия на β2-адренергические рецепторы в биологической системе или образце, где указанный способ включает в себя приведение биологической системы или образца, содержащих β2-адренергический рецептор, в контакт с таким количеством соединения по любому из пп.1-12, которое оказывает агонистическое действие в отношении β2-адренергических рецепторов.
RU2006113700/04A 2003-09-22 2004-09-21 АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ЭТИЛАМИНО-АГОНИСТЫ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ RU2385317C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50568503P 2003-09-22 2003-09-22
US60/505,685 2003-09-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006113700A true RU2006113700A (ru) 2006-09-10
RU2385317C2 RU2385317C2 (ru) 2010-03-27

Family

ID=34393055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006113700/04A RU2385317C2 (ru) 2003-09-22 2004-09-21 АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ЭТИЛАМИНО-АГОНИСТЫ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ

Country Status (28)

Country Link
US (2) US7399863B2 (ru)
EP (1) EP1687257B1 (ru)
JP (1) JP2007505931A (ru)
KR (1) KR20070015496A (ru)
CN (1) CN100465158C (ru)
AR (1) AR046085A1 (ru)
AT (1) ATE428685T1 (ru)
AU (1) AU2004276254A1 (ru)
BR (1) BRPI0414634A (ru)
CA (1) CA2538037A1 (ru)
CO (1) CO5680412A2 (ru)
DE (1) DE602004020655D1 (ru)
DK (1) DK1687257T3 (ru)
ES (1) ES2326172T3 (ru)
HK (1) HK1093486A1 (ru)
IL (1) IL174026A0 (ru)
IS (1) IS8346A (ru)
MA (1) MA28089A1 (ru)
MX (1) MXPA06003093A (ru)
NO (1) NO20061737L (ru)
NZ (1) NZ545764A (ru)
PL (1) PL1687257T3 (ru)
PT (1) PT1687257E (ru)
RU (1) RU2385317C2 (ru)
SI (1) SI1687257T1 (ru)
TW (1) TW200526547A (ru)
WO (1) WO2005030678A2 (ru)
ZA (1) ZA200602308B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451675C2 (ru) * 2006-10-20 2012-05-27 Альмираль, С.А. ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI249515B (en) * 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
TW200531692A (en) * 2004-01-12 2005-10-01 Theravance Inc Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists
EP1751086A2 (en) * 2004-06-03 2007-02-14 Theravance, Inc. DIAMINE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
JP2008507532A (ja) * 2004-07-21 2008-03-13 セラヴァンス， インコーポレーテッド ジアリールエーテルβ２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト
JP2008512470A (ja) * 2004-09-10 2008-04-24 セラヴァンス， インコーポレーテッド アミジン置換アリールアニリン化合物
WO2006074897A1 (en) * 2005-01-11 2006-07-20 Glaxo Group Limited Cinnamate salts of a beta-2 adrenergic agonist
TWI372749B (en) 2005-03-10 2012-09-21 Theravance Inc Crystalline forms of a biphenyl compound
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
TW200738658A (en) 2005-08-09 2007-10-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200745067A (en) 2006-03-14 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2296516B1 (es) 2006-04-27 2009-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
TW200833670A (en) 2006-12-20 2008-08-16 Astrazeneca Ab Novel compounds 569
GB0702458D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab Salts 668
WO2009089352A1 (en) 2008-01-08 2009-07-16 Array Biopharma Inc. Pyrrolopyridines as kinase inhibitors
US8372842B2 (en) * 2008-01-09 2013-02-12 Array Biopharma Inc. Pyrazolopyridines as kinase inhibitors
EP2096105A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-02 Laboratorios Almirall, S.A. Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
MX2010013477A (es) 2008-06-18 2010-12-21 Astrazeneca Ab Derivados de benzoxazinona que actuan como agonistas de receptores adrenergicos beta2 para el tratamiento de trastornos respiratorios.
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
GB201016912D0 (en) 2010-10-07 2010-11-24 Astrazeneca Ab Novel combination
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
CN112645875A (zh) * 2020-12-09 2021-04-13 深圳海王医药科技研究院有限公司 一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US665323A (en) * 1897-12-15 1901-01-01 Merrell Soule Co Method of preparing vegetable-soup powders.
DE1250450B (de) 1962-03-31 1967-09-21 Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt/M Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen sowie deren Säureadditionssalzen und quartären Ammoniumverbindungen
AT310146B (de) * 1971-04-26 1973-09-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von neuen N,N'-Bis-(β-hydroxyaryläthyl)-diaminoalkanen und deren Säureadditionssalzen
CH545764A (ru) 1971-07-27 1974-02-15
BE794414A (fr) * 1972-01-25 1973-07-23 Sandoz Sa Nouveaux amino-alcools, leur preparation et leur application comme medicament
JPS5913510B2 (ja) 1975-12-26 1984-03-30 オオツカセイヤク カブシキガイシヤ カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ
JPS5283619A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Alpha-substituted aminomethyl benzyl alcohol derivative
JPS609713B2 (ja) 1976-10-08 1985-03-12 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体
ZW6584A1 (en) * 1983-04-18 1985-04-17 Glaxo Group Ltd Phenethanolamine derivatives
GB8334494D0 (en) 1983-12-24 1984-02-01 Tanabe Seiyaku Co Carbostyril derivatives
GB8507942D0 (en) 1985-03-27 1985-05-01 Beecham Group Plc Compounds
DK9987A (da) 1986-01-11 1987-07-12 Beecham Group Plc Ethanolaminderivater
US5223614A (en) * 1987-12-19 1993-06-29 Boehringer Ingelheim Gmbh New quaternary ammonium compounds, their preparation and use
US4894219A (en) * 1988-03-29 1990-01-16 University Of Florida Beta-agonist carbostyril derivatives, assay method and pharmacological composition
US5434304A (en) * 1990-09-26 1995-07-18 Aktiebolaget Astra Process for preparing formoterol and related compounds
GB9405019D0 (en) * 1994-03-15 1994-04-27 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US6040344A (en) * 1996-11-11 2000-03-21 Sepracor Inc. Formoterol process
GB9713819D0 (en) * 1997-06-30 1997-09-03 Glaxo Group Ltd Method of reducing the systemic effects of compounds
US6713651B1 (en) * 1999-06-07 2004-03-30 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
US6541669B1 (en) * 1998-06-08 2003-04-01 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
US20020143034A1 (en) * 1998-12-30 2002-10-03 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
GB9913083D0 (en) 1999-06-04 1999-08-04 Novartis Ag Organic compounds
US6683115B2 (en) * 1999-06-02 2004-01-27 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
OA11558A (en) 1999-12-08 2004-06-03 Advanced Medicine Inc Beta 2-adrenergic receptor agonists.
UA73965C2 (en) * 1999-12-08 2005-10-17 Theravance Inc b2 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
YU79502A (sh) * 2000-04-27 2006-05-25 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh. & Co.Kg. Novi,sporodelujući betamimetici,postupak za njihovo pripremanje i njihova primena kao lekova
US6759398B2 (en) * 2000-08-05 2004-07-06 Smithkline Beecham Corporation Anti-inflammatory androstane derivative
DE60120748T2 (de) * 2000-11-10 2007-05-16 Eli Lilly And Co., Indianapolis 3-substituierte oxindolderivate als beta-3-agonisten
GB0103630D0 (en) * 2001-02-14 2001-03-28 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JP2004526720A (ja) * 2001-03-08 2004-09-02 グラクソ　グループ　リミテッド βアドレナリン受容体のアゴニスト
ATE381537T1 (de) * 2001-03-22 2008-01-15 Glaxo Group Ltd Formanilid-derivative als beta2-adrenorezeptor- agonisten
EP2042168B1 (en) 2001-09-14 2013-10-23 Glaxo Group Limited Inhalation formulation comprising phenethanolamine derivatives for the treatment of respiratory diseases
TWI249515B (en) * 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
WO2003042160A1 (en) 2001-11-13 2003-05-22 Theravance, Inc. Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists
US20030229058A1 (en) * 2001-11-13 2003-12-11 Moran Edmund J. Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
GB0204719D0 (en) 2002-02-28 2002-04-17 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
EP1497261B1 (en) 2002-04-25 2007-12-19 Glaxo Group Limited Phenethanolamine derivatives
US6747043B2 (en) * 2002-05-28 2004-06-08 Theravance, Inc. Alkoxy aryl β2 adrenergic receptor agonists
GB0217225D0 (en) 2002-07-25 2002-09-04 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
AR040661A1 (es) * 2002-07-26 2005-04-13 Theravance Inc Diclorhidrato cristalino de n-{2-[-((r)-2-hidroxi-2-feniletilamino)fenil]etil}-(r)-2hidroxi-2-(3-formamido-4-hidroxifenil)etilamina, agonista del receptor adrenergico beta 2
ATE450511T1 (de) * 2003-05-08 2009-12-15 Theravance Inc Kristalline formen eines arylanilin-beta-2- adrenergenrezeptor-agonists
US20040229058A1 (en) * 2003-05-12 2004-11-18 Trouilhet Yves M. Multilayer film
TW200510277A (en) * 2003-05-27 2005-03-16 Theravance Inc Crystalline form of β2-adrenergic receptor agonist
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
TW200531692A (en) * 2004-01-12 2005-10-01 Theravance Inc Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists
EP1751086A2 (en) * 2004-06-03 2007-02-14 Theravance, Inc. DIAMINE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
JP2008507532A (ja) * 2004-07-21 2008-03-13 セラヴァンス， インコーポレーテッド ジアリールエーテルβ２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト
JP2008512470A (ja) * 2004-09-10 2008-04-24 セラヴァンス， インコーポレーテッド アミジン置換アリールアニリン化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451675C2 (ru) * 2006-10-20 2012-05-27 Альмираль, С.А. ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА

Also Published As

Publication number Publication date
CO5680412A2 (es) 2006-09-29
US7399863B2 (en) 2008-07-15
DE602004020655D1 (de) 2009-05-28
BRPI0414634A (pt) 2006-11-07
US20050113411A1 (en) 2005-05-26
MXPA06003093A (es) 2006-06-20
TW200526547A (en) 2005-08-16
IL174026A0 (en) 2006-08-01
DK1687257T3 (da) 2009-07-20
MA28089A1 (fr) 2006-08-01
WO2005030678A2 (en) 2005-04-07
NO20061737L (no) 2006-05-31
WO2005030678A3 (en) 2005-05-26
US7964730B2 (en) 2011-06-21
AR046085A1 (es) 2005-11-23
AU2004276254A1 (en) 2005-04-07
CN1856465A (zh) 2006-11-01
SI1687257T1 (sl) 2009-10-31
CN100465158C (zh) 2009-03-04
ATE428685T1 (de) 2009-05-15
ZA200602308B (en) 2007-07-25
KR20070015496A (ko) 2007-02-05
JP2007505931A (ja) 2007-03-15
NZ545764A (en) 2009-12-24
EP1687257A2 (en) 2006-08-09
PT1687257E (pt) 2009-05-28
PL1687257T3 (pl) 2009-09-30
CA2538037A1 (en) 2005-04-07
HK1093486A1 (en) 2007-03-02
US20090111850A1 (en) 2009-04-30
ES2326172T3 (es) 2009-10-02
RU2385317C2 (ru) 2010-03-27
IS8346A (is) 2006-03-09
EP1687257B1 (en) 2009-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006113700A (ru) Аминозамещенный этиламито-агонисты бэта2-адренергических рецепторов
RU2006146042A (ru) Диаминные агонисты 2-адренергических рецепторов
RU2006129312A (ru) Производные ариланилина в качестве агонистов 2 адренергического рецептора
RU2324687C2 (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
KR100468520B1 (ko) 신규 아마이드계 화합물 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
RU2457209C2 (ru) Производные пурина, предназначенные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а2а
RU2010126063A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора
JP2007505931A5 (ru)
RU2004106555A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
EP3442948B1 (en) Ppar agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
ZA200403625B (en) Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists.
JP2006515585A5 (ru)
RU2004112780A (ru) Производные и промежуточные соединения n-адамантилметила в качестве фармацевтических композиций и способы их получения
WO2021249234A1 (zh) 苯并噻唑类衍生物及其用途
US7141595B2 (en) Amino benzothiazole compounds with NOS inhibitory activity
RU2010139571A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора
KR100545474B1 (ko) 페닐아미노알킬카르복실산 유도체 및 그것을 함유하는의약조성물
TW201641492A (zh) 經取代1,2,3-三唑、其用途、以及包含其之醫藥組成物
RU2005125919A (ru) Альфа-аминоамидные производные, применимые в качестве антимигренозных средств
PL150841B1 (en) Purine compounds.
EP1632236A1 (en) Inhibitors of the anandamide transporter
KR910004559A (ko) 중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환 아미노)-2-부티닐-1-우레아 및 티오우레아와 그의 유도체
HU210683B (en) Process for producing n-benzyl-n1-(phenyl-alkyl)-thiourea derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
RU2007112501A (ru) Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение
ES2320002T3 (es) Nitroxiderivados de farmacos antihipertensores.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100922