RU2010139571A - Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора - Google Patents

Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2010139571A
RU2010139571A RU2010139571/04A RU2010139571A RU2010139571A RU 2010139571 A RU2010139571 A RU 2010139571A RU 2010139571/04 A RU2010139571/04 A RU 2010139571/04A RU 2010139571 A RU2010139571 A RU 2010139571A RU 2010139571 A RU2010139571 A RU 2010139571A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
phenyl
ethyl
group
amino
Prior art date
Application number
RU2010139571/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Карлос ПУИГ-ДУРАН (ES)
Карлос Пуиг-Дуран
Даниель ПЕРЕС-КРЕСПО (ES)
Даниель ПЕРЕС-КРЕСПО
Мария-Исабель КРЕСПО-КРЕСПО (ES)
Мария-Исабель КРЕСПО-КРЕСПО
Лая СОЛЕ-ФЕУ (ES)
Лая СОЛЕ-ФЕУ
Мария ПРАТ-КИНЬОНЕС (ES)
Мария ПРАТ-КИНЬОНЕС
Original Assignee
Альмираль С.А. (Es)
Альмираль С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альмираль С.А. (Es), Альмираль С.А. filed Critical Альмираль С.А. (Es)
Publication of RU2010139571A publication Critical patent/RU2010139571A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! в которой R1 обозначает группу, выбранную из -СН2ОН и -NHCOH, а ! R2 обозначает атом водорода; или ! R1 вместе с R2 образуют группу -NHC(O)CH=CH-, в которой атом азота присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R1, а атом углерода присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R2, ! R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-C4-алкильных групп, ! n обозначает целое число, равное от 0 до 6, ! R4 выбран из группы, включающей необязательно замещенную моноциклическую или полициклическую С3-С10-циклоалкильную группу, необязательно замещенную моноциклическую С5-С10-арильную группу и метильную группу, которая содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей С5-С10-арильную группу и С5-С10-арилоксигруппу, ! где моноциклическая или полициклическая С3-С10-циклоалкильная и моноциклическая С5-С10-арильная группы независимо необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-алкоксигруппу, С5-С10-арильную группу и С5-С10-арилоксигруппу, ! или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или стереоизомер. ! 2. Соединение по п.1, в котором R1 вместе с R2 образуют группу -NHC(O)CH=CH-, в которой атом азота присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R1, а атом углерода присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R2. ! 3. Соединение по любому предыдущему пункту, в котором R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и метильной группы. ! 4. Соединение по п.3, в котором R3a обозначает атом водорода, а R3b выбран из группы, состоящей �

Claims (25)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
в которой R1 обозначает группу, выбранную из -СН2ОН и -NHCOH, а
R2 обозначает атом водорода; или
R1 вместе с R2 образуют группу -NHC(O)CH=CH-, в которой атом азота присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R1, а атом углерода присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R2,
R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-C4-алкильных групп,
n обозначает целое число, равное от 0 до 6,
R4 выбран из группы, включающей необязательно замещенную моноциклическую или полициклическую С3-С10-циклоалкильную группу, необязательно замещенную моноциклическую С5-С10-арильную группу и метильную группу, которая содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей С5-С10-арильную группу и С5-С10-арилоксигруппу,
где моноциклическая или полициклическая С3-С10-циклоалкильная и моноциклическая С5-С10-арильная группы независимо необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-алкоксигруппу, С5-С10-арильную группу и С5-С10-арилоксигруппу,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или стереоизомер.
2. Соединение по п.1, в котором R1 вместе с R2 образуют группу -NHC(O)CH=CH-, в которой атом азота присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R1, а атом углерода присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R2.
3. Соединение по любому предыдущему пункту, в котором R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и метильной группы.
4. Соединение по п.3, в котором R3a обозначает атом водорода, а R3b выбран из группы, состоящей из водорода и метильной группы.
5. Соединение по п.1, в котором n равно от 0 до 3.
6. Соединение по п.5, в котором n равно 0 или 1.
7. Соединение по п.1, в котором R4 выбран из группы, включающей необязательно замещенную моноциклическую или полициклическую С4-С10-циклоалкильную группу, фенильную группу и метильную группу, которая содержит один или два заместителя, выбранных из фенильной группы и фенилоксигруппы, и где циклоалкильная и фенильная группы независимо необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы фтора и атомы хлора, метоксигруппу, фенильную группу и феноксигруппу.
8. Соединение по п.7, в котором R4 выбран из группы, включающей -CH(Ph)2, циклогексил, 1-адамантил и фенил, где фенил необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей метоксигруппу, фенильную группу и феноксигруппу.
9. Соединение по п.8, в котором R4 выбран из группы, включающей -CH(Ph)2 и фенил, где фенил необязательно содержит один или два заместителя, выбранных из группы, включающей метоксигруппу и фенильную группу.
10. Соединение по п.1, описывающееся формулой (IA):
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3a, R3b, R4 и n являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов.
11. Соединение по п.1, описывающееся формулой (IA):
Figure 00000003
в которой R1 вместе с R2 образует группу -NHC(O)CH=CH-, в которой атом азота присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R1, а атом углерода присоединен к атому углерода фенильного кольца, связывающему R2, R3a обозначает атом водорода и R3b выбран из группы, состоящей из водорода и метила, и
n равно 0 или 1, и
R4 выбран из группы, состоящей из фенила и группы -СН(Ph)2, где фенил необязательно содержит один или два заместителя, выбранных из метоксигруппы и фенильной группы.
12. Соединение по п.1, являющееся одним из следующих:
N-бензил-N'-{3-[(2R,S)-2-({(2R,S)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)-фенил]этил}амино)пропил]фенил}мочевина,
N-бензил-N'-{4-[(2R,S)-2-({(2R,S)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)-фенил]этил}амино)пропил]фенил}мочевина,
N-бензил-N'-[3-((2R,S)-2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}пропил)фенил]мочевина,
N-{3-[(2R,S)-2-({(2R,S)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]-этил}амино)пропил]фенил}-N'-(2-метоксибензил)мочевина,
N-(2,6-диметоксибензил)-N'-{3-[(2R,S)-2-({(2R)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]этил}амино)пропил]фенил}мочевина,
N-[3-((2R,S)-2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}пропил)фенил]-N'-(2-метоксибензил)мочевина,
N-бензил-N'-{3-[2-({(2R,S)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]-этил}амино)этил]фенил}мочевина,
N-бензил-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(2-метоксибензил)мочевина,
N-(4-фторбензил)-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(2-фенилэтил)мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(3-фенилпропил)мочевина,
N-{3-[2-({(2R,S)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]этил}-амино)этил]фенил}-N'-(3-фенилпропил)мочевина,
N-(дифенилметил)-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-фенилмочевина,
N-1-адамантил-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-(2,6-дихлорбензил)-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-бифенил-2-ил-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-циклогексил-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(4-фенилбутил)мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(4-метоксифенил)мочевина,
N-бифенил-4-ил-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-(1-адамантилметил)-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(3-феноксифенил)мочевина,
N-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]-амино}этил)фенил]-N'-(3-фенилпропил)мочевина,
N-(дифенилметил)-N'-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-бифенил-2-ил-N'-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-бифенил-2-ил-N'-{3-[2-({(2R)-2-[3-(формиламино)-4-гидроксифенил]-2-гидроксиэтил}амино)этил]фенил}мочевина,
N-бифенил-2-ил-N'-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}пропил)фенил]мочевина, (изомер А),
N-бифенил-2-ил-N'-{3-[2-({(2R)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]-этил}амино)пропил]фенил}мочевина, (изомер В),
N-бифенил-2-ил-N'-{3-[2-({(2R)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]-этил}амино)пропил]фенил}мочевина, (изомер А),
N-бифенил-2-ил-N'-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}пропил)фенил]мочевина, (изомер В),
N-(4-трет-бутилбензил)-N'-[3-(2-{[(2R,S)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидро-хинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-бифенил-2-ил-N'-[4-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-[4-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}-этил)фенил]-N'-(3-фенилпропил)мочевина,
N-(дифенилметил)-N'-[4-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидро-хинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенил]мочевина,
N-1-адамантил-N'-{3-({3R)-2-гидрокси-2-[4-гидрокси-3-(гидроксиметил)фенил]-этил}амино)пропил]фенил}мочевина, изомер,
N-бифенил-2-ил-N'-[3-(-{[2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)-этил]амино}-2-2-метилпропил)фенил]мочевина
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-12 в терапевтически эффективном количестве и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, дополнительно включающая одно или большее количество других терапевтических средств в терапевтически эффективном количестве.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, в которой другим терапевтическим средством является кортикостероид, антихолинергическое средство или ингибитор PDE4 (фосфодиэстераза 4).
16. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, приготовленная для введения путем ингаляции.
17. Комбинация, включающая соединение по любому из пп.1-12 и одно или большее количество других терапевтических средств по п.14 или 15.
18. Соединение по п.1, предназначенное для использования при лечении патологического состояния или заболевания, связанного с активностью β2 адренергического рецептора.
19. Соединение по п.18, где патологическое состояние или заболевание выбрано из числа заболеваний легких.
20. Соединение по п.19, где заболеванием легких является астма или хроническое обструктивное заболевание легких.
21. Соединение по п.18, где патологическое состояние или заболевание выбрано из группы, включающей преждевременные роды, глаукому, неврологические нарушения, заболевания сердца и воспаление.
22. Применение соединения по любому из пп.1-12 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологического состояния или заболевания, определенных в любом из пп.18-21.
23. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, определенных в любом из пп.18-21, который включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
24. Способ по п.23, который дополнительно включает введение одного или большего количества других терапевтических средств, определенных в п.14 или 15, в терапевтически эффективном количестве.
25. Способ модуляции активности β2 адренергического рецептора, включающий стимулирование β2 адренергического рецептора модулирующим количеством соединения по любому из пп.1-12.
RU2010139571/04A 2008-02-28 2009-02-27 Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора RU2010139571A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08382008A EP2096105A1 (en) 2008-02-28 2008-02-28 Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
EP08382008.4 2008-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010139571A true RU2010139571A (ru) 2012-04-10

Family

ID=39645317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139571/04A RU2010139571A (ru) 2008-02-28 2009-02-27 Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20110028442A1 (ru)
EP (2) EP2096105A1 (ru)
JP (1) JP2011517316A (ru)
KR (1) KR20100138886A (ru)
CN (1) CN101939291A (ru)
AU (1) AU2009218688A1 (ru)
CA (1) CA2716397A1 (ru)
CO (1) CO6251284A2 (ru)
EC (1) ECSP10010431A (ru)
IL (1) IL206236A0 (ru)
MX (1) MX2010008864A (ru)
NZ (1) NZ586049A (ru)
RU (1) RU2010139571A (ru)
WO (1) WO2009106351A1 (ru)
ZA (1) ZA201004009B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2296516B1 (es) * 2006-04-27 2009-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2306595B1 (es) * 2007-02-09 2009-09-11 Laboratorios Almirall S.A. Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2.
ES2320961B1 (es) * 2007-11-28 2010-03-17 Laboratorios Almirall, S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor adrenergico beta2.
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
US9518050B2 (en) 2012-12-18 2016-12-13 Almirall, S.A. Cyclohexyl and quinuclidinyl carbamate derivatives having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activity
CZ306252B6 (cs) * 2013-03-15 2016-10-26 Zentiva, K.S. Způsob přípravy 5-[(R)-2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-chinolin-2-onu (indacaterolu)

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053865A (en) * 1958-03-19 1962-09-11 Merck & Co Inc Novel 16-alkyl and 16-alkylene steroids and processes
US3007923A (en) * 1959-01-22 1961-11-07 Lab Francais Chimiotherapie Process for the fluorination of 9beta, 11beta-epoxy and 5alpha, 6alpha-epoxy steroids
US3104246A (en) * 1961-08-18 1963-09-17 Roussel Uclaf Process of preparation of beta-methasone
US3678137A (en) * 1970-10-15 1972-07-18 Smith Kline French Lab Adamantyl-substituted-alkyl 2-aminoethyl phosphates and phosphonates
SE378109B (ru) * 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
US3975391A (en) * 1973-12-26 1976-08-17 Otsuka Pharmaceutical Company Limited 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]ethyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives
US4068076A (en) * 1972-12-29 1978-01-10 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 5-(1-Hydroxy-2-(heterocyclic amino))ethyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives
JPS5649907B2 (ru) * 1974-02-01 1981-11-25
US4022776A (en) * 1974-01-31 1977-05-10 Otsuka Pharmaceutical Company Limited 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]ethyl-8-hydroxycarbostyril derivatives
US4022784A (en) * 1974-01-31 1977-05-10 Otsuka Pharmaceutical Company Limited 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-substituted-carbostyril and -3,4-dihydrocarbostyril derivatives
US4145542A (en) * 1974-06-13 1979-03-20 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 5- 1-Hydroxy-2-(heterocyclic-amino)!alkyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives
US3994901A (en) * 1974-06-13 1976-11-30 Otsuka Pharmaceutical Company Limited 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives
DE2965655D1 (en) * 1978-06-28 1983-07-21 Beecham Group Plc Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
IT7920688V0 (it) 1979-02-05 1979-02-05 Chiesi Paolo Parma Inalatore per sostanze medicamentose pulverulente, con combinata funzione di dosatore.
CY1492A (en) 1981-07-08 1990-02-16 Draco Ab Powder inhalator
US4582855A (en) * 1981-11-12 1986-04-15 American Hospital Supply Corporation Aromatic and esters of hydroxypropylamines
US4570630A (en) 1983-08-03 1986-02-18 Miles Laboratories, Inc. Medicament inhalation device
FI69963C (fi) 1984-10-04 1986-09-12 Orion Yhtymae Oy Doseringsanordning
EP0317206B1 (en) * 1987-11-13 1993-04-28 Glaxo Group Limited Phenethanolamine derivatives
DE3927170A1 (de) 1989-08-17 1991-02-21 Boehringer Ingelheim Kg Inhalator
EP1078629A3 (en) 1989-09-07 2001-05-23 Glaxo Group Limited Use of Salmeterol and salts for the treatment of inflammation and allergy
IT1237118B (it) 1989-10-27 1993-05-18 Miat Spa Inalatore multidose per farmaci in polvere.
US5201308A (en) 1990-02-14 1993-04-13 Newhouse Michael T Powder inhaler
GB9004781D0 (en) 1990-03-02 1990-04-25 Glaxo Group Ltd Device
SG45171A1 (en) 1990-03-21 1998-01-16 Boehringer Ingelheim Int Atomising devices and methods
GB9015522D0 (en) 1990-07-13 1990-08-29 Braithwaite Philip W Inhaler
WO1992003175A1 (en) 1990-08-11 1992-03-05 Fisons Plc Inhalation device
US5507281A (en) * 1990-08-30 1996-04-16 Boehringer Ingelheim Kg Device for initiating a mechanical switching operation in synchronism with the breathing
DE4027391A1 (de) 1990-08-30 1992-03-12 Boehringer Ingelheim Kg Treibgasfreies inhalationsgeraet
GR1001529B (el) * 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
DE69132850T2 (de) 1990-09-26 2002-05-29 Pharmachemie Bv Wirbelkammer-Pulverinhalator
GB9026025D0 (en) 1990-11-29 1991-01-16 Boehringer Ingelheim Kg Inhalation device
AU650953B2 (en) 1991-03-21 1994-07-07 Novartis Ag Inhaler
DE4239402A1 (de) 1992-11-24 1994-05-26 Bayer Ag Pulverinhalator
JP2924924B2 (ja) 1992-12-18 1999-07-26 シェリング・コーポレーション 粉末薬物のための吸入器
NZ306280A (en) 1995-04-14 1999-07-29 Glaxo Wellcome Inc Metered dose inhaler for salmeterol
ATE209518T1 (de) 1995-06-21 2001-12-15 Asta Medica Ag Arzneipulverkartusche mit integrierter dosiereinrichtung, sowie pulverinhalator
DE19536902A1 (de) 1995-10-04 1997-04-10 Boehringer Ingelheim Int Vorrichtung zur Hochdruckerzeugung in einem Fluid in Miniaturausführung
ATE215369T1 (de) * 1996-09-05 2002-04-15 Lilly Co Eli Carbazolanaloge als selektive beta3-adrenergische agonisten
AU4248597A (en) 1996-09-06 1998-03-26 Merck & Co., Inc. Methods and compositions for treating preterm labor
SE9704644D0 (sv) 1997-12-12 1997-12-12 Astra Ab New use
US6362371B1 (en) * 1998-06-08 2002-03-26 Advanced Medicine, Inc. β2- adrenergic receptor agonists
AUPP549998A0 (en) * 1998-08-26 1998-09-17 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
US6683115B2 (en) * 1999-06-02 2004-01-27 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
UA73543C2 (ru) * 1999-12-07 2005-08-15 Тераванс, Інк. Производные мочевины, фармацевтическая композиция и применение производного при приготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, которое опосредствуется мускариновым рецептором
WO2002012265A1 (en) * 2000-08-05 2002-02-14 Glaxo Group Limited 6.ALPHA., 9.ALPHA.-DIFLUORO-17.ALPHA.-`(2-FURANYLCARBOXYL) OXY!-11.BETA.-HYDROXY-16.ALPHA.-METHYL-3-OXO-ANDROST-1,4,-DIENE-17-CARBOTHIOIC ACID S-FLUOROMETHYL ESTER AS AN ANTI-INFLAMMATORY AGENT
AUPR034000A0 (en) * 2000-09-25 2000-10-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aminoalcohol derivatives
PL393155A1 (pl) * 2001-09-14 2011-03-28 Glaxo Group Limited Pochodne fenetanoloaminy do leczenia chorób układu oddechowego
US6653323B2 (en) * 2001-11-13 2003-11-25 Theravance, Inc. Aryl aniline β2 adrenergic receptor agonists
TWI249515B (en) * 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
US7258118B2 (en) * 2002-01-24 2007-08-21 Sofotec Gmbh & Co, Kg Pharmaceutical powder cartridge, and inhaler equipped with same
ES2298511T3 (es) * 2002-04-25 2008-05-16 Glaxo Group Limited Derivados de fenetanolamina.
ES2195785B1 (es) 2002-05-16 2005-03-16 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2211344B1 (es) 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
PE20040950A1 (es) * 2003-02-14 2005-01-01 Theravance Inc DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS
EP1615881A2 (en) * 2003-04-01 2006-01-18 Theravance, Inc. Diarylmethyl and related compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
ES2232306B1 (es) * 2003-11-10 2006-08-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
TW200531692A (en) * 2004-01-12 2005-10-01 Theravance Inc Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists
BRPI0507877A (pt) * 2004-03-23 2007-07-24 Pfizer derivados de formamida, composição farmacêutica, uso dos mesmos e combinação
AU2005252226A1 (en) * 2004-06-03 2005-12-22 Theravance, Inc. Diamine beta2 adrenergic receptor agonists
ES2251866B1 (es) 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
US7317023B2 (en) * 2004-07-21 2008-01-08 Theravance, Inc. Diaryl ether β2 adrenergic receptor agonists
TWI374883B (en) * 2004-08-16 2012-10-21 Theravance Inc Crystalline form of a biphenyl compound
ES2265276B1 (es) * 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2296516B1 (es) * 2006-04-27 2009-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2306595B1 (es) * 2007-02-09 2009-09-11 Laboratorios Almirall S.A. Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2.

Also Published As

Publication number Publication date
CN101939291A (zh) 2011-01-05
AU2009218688A1 (en) 2009-09-03
MX2010008864A (es) 2010-09-07
CO6251284A2 (es) 2011-02-21
NZ586049A (en) 2011-07-29
KR20100138886A (ko) 2010-12-31
IL206236A0 (en) 2010-12-30
EP2254860A1 (en) 2010-12-01
ECSP10010431A (es) 2010-09-30
US20110028442A1 (en) 2011-02-03
WO2009106351A1 (en) 2009-09-03
EP2096105A1 (en) 2009-09-02
ZA201004009B (en) 2011-02-23
CA2716397A1 (en) 2009-09-03
JP2011517316A (ja) 2011-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010139571A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора
RU2010126063A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора
JP6931019B2 (ja) 多発性硬化症を処置するためのｓ１ｐ受容体モジュレーター
ES2315425T3 (es) Compuestos de amonio cuaternario y su uso como agentes antimuscarinicos.
RU2436577C2 (ru) Ингибиторы ионных task-1 и task-3 каналов
AU714472B2 (en) Compositions and methods for reducing respiratory depression
RU2005123802A (ru) Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
US20110160223A1 (en) NMDA Receptor Antagonists for the Treatment of Neuropsychiatric Disorders
JP2011517316A5 (ru)
SI20245A (sl) Zmesi in metode za zmanjševanje dihalne depresije in spremljevalnih stranskih učinkov mi opioidnih spojin
EA023183B1 (ru) Модуляторы рецептора сфингозин-1-фосфата и способы хирального синтеза
RU2006113700A (ru) Аминозамещенный этиламито-агонисты бэта2-адренергических рецепторов
US7482488B2 (en) Aryl and heteroaryl propene amides, derivatives thereof and therapeutic uses thereof
RU2011117722A (ru) Лизосомотропные ингибиторы кислой церамидазы
RU2012158142A (ru) Противоопухолевое средство, задействующее соединения с ингибирующим эффектом к киназам в комбинации
JP2012505855A5 (ru)
CA3037146A1 (en) Method of reducing thyroid-associated side effects
JP2017509694A5 (ru)
RU2457201C2 (ru) (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции
JP2004524345A5 (ru)
RU2008108175A (ru) Комбинация соединений, которые можно использовать при лечении респираторных заболеваний, особенно хронической оструктивной болезни легких (copo) и астмы
US8829033B2 (en) N-benzylamide substituted derivatives of 2-(acylamido)acetic acid and 2-(acylamido)propionic acids: potent neurological agents
RU2015114937A (ru) Замещенные соединения карбамата и их применение в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp)
MXPA05004584A (es) Compuestos de amonio cuaternario.
MXPA05003105A (es) Compuestos de amonio cuaternario.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130404