RU2007137006A - Сульфированные поли(арилены) как гидролитически и термоокислительно устойчивые полимеры - Google Patents

Сульфированные поли(арилены) как гидролитически и термоокислительно устойчивые полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2007137006A
RU2007137006A RU2007137006/04A RU2007137006A RU2007137006A RU 2007137006 A RU2007137006 A RU 2007137006A RU 2007137006/04 A RU2007137006/04 A RU 2007137006/04A RU 2007137006 A RU2007137006 A RU 2007137006A RU 2007137006 A RU2007137006 A RU 2007137006A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
arylene
sulfonated
sulfonated poly
aryl
different
Prior art date
Application number
RU2007137006/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2423393C2 (ru
Inventor
Михель ШУСТЕР (DE)
Михель ШУСТЕР
Клаус-Дитер КРОЙЕР (DE)
Клаус-Дитер КРОЙЕР
Аннерсен Хенрик ТАЛЬБИТСЕР (DK)
Аннерсен Хенрик ТАЛЬБИТСЕР
Йоахим МАЙЕР (DE)
Йоахим МАЙЕР
Original Assignee
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De)
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De), Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. filed Critical Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De)
Publication of RU2007137006A publication Critical patent/RU2007137006A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2423393C2 publication Critical patent/RU2423393C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
    • C08J5/2256—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions other than those involving carbon-to-carbon bonds, e.g. obtained by polycondensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/02—Details
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2381/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Polysulfones; Derivatives of such polymers
    • C08J2381/06—Polysulfones; Polyethersulfones
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/50—Fuel cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Sustainable Energy (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fuel Cell (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)

Abstract

1. Сульфированный поли(арилен), содержащий один или несколько структурных звеньев общей формулы -Х-Ar(SO3M)n-Y-, причем Х и Y, одинаковые или отличающиеся друг от друга, соответственно обозначают электроноакцепторную группу, Ar представляет собой ароматическую или гетероароматическую циклическую систему предпочтительно с 5-18 атомами в кольце, причем ароматическая или гетероароматическая циклическая система кроме сульфокислотной группы и заместителей Х и Y может иметь еще другие заместители, не содержащие электронодонорных групп, М обозначает одновалентный катион, и n обозначает целое число от 1 до 4, и причем X, Y, Ar, М и n, независимо друг от друга, в различных структурных звеньях могут быть одинаковыми или разными. ! 2. Сульфированный поли(арилен) по п.1, где структурное звено или звенья общей формулы -Х-Ar(SO3M)n-Y- образован(ы) повторяющимися звеньями формул -[-Ar1(SO3M)n-Х-]- и -[-Ar2(SO3M)n-Y-]-, причем Х и Y, одинаковые или отличающиеся друг от друга, соответственно обозначают электроноакцепторные группы, Ar1 и Ar2, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой определенную в п.1 ароматическую или гетероароматическую циклическую систему Ar с 5-18 атомами в кольце, М обозначает одновалентный катион, и n обозначает целое число от 1 до 4, и причем X, Y, Ar1, Ar2, М и n, независимо друг от друга, в различных структурных звеньях могут быть одинаковыми или разными. ! 3. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что Х и Y, независимо друг от друга, выбраны из группы, состоящей из -SO2-, -SO-, -SO2O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -CONR- и -POR-. ! 4. Сульфированный поли(арилен) по п.3, отличающийся тем, что Х и Y соответственно обозначают -SO2-. ! 5. Сульфированный поли(арилен) по п.1

Claims (41)

1. Сульфированный поли(арилен), содержащий один или несколько структурных звеньев общей формулы -Х-Ar(SO3M)n-Y-, причем Х и Y, одинаковые или отличающиеся друг от друга, соответственно обозначают электроноакцепторную группу, Ar представляет собой ароматическую или гетероароматическую циклическую систему предпочтительно с 5-18 атомами в кольце, причем ароматическая или гетероароматическая циклическая система кроме сульфокислотной группы и заместителей Х и Y может иметь еще другие заместители, не содержащие электронодонорных групп, М обозначает одновалентный катион, и n обозначает целое число от 1 до 4, и причем X, Y, Ar, М и n, независимо друг от друга, в различных структурных звеньях могут быть одинаковыми или разными.
2. Сульфированный поли(арилен) по п.1, где структурное звено или звенья общей формулы -Х-Ar(SO3M)n-Y- образован(ы) повторяющимися звеньями формул -[-Ar1(SO3M)n-Х-]- и -[-Ar2(SO3M)n-Y-]-, причем Х и Y, одинаковые или отличающиеся друг от друга, соответственно обозначают электроноакцепторные группы, Ar1 и Ar2, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой определенную в п.1 ароматическую или гетероароматическую циклическую систему Ar с 5-18 атомами в кольце, М обозначает одновалентный катион, и n обозначает целое число от 1 до 4, и причем X, Y, Ar1, Ar2, М и n, независимо друг от друга, в различных структурных звеньях могут быть одинаковыми или разными.
3. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что Х и Y, независимо друг от друга, выбраны из группы, состоящей из -SO2-, -SO-, -SO2O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -CONR- и -POR-.
4. Сульфированный поли(арилен) по п.3, отличающийся тем, что Х и Y соответственно обозначают -SO2-.
5. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что Ar или Ar1 и Ar2 выбраны из группы, включающей фенилен, нафтилен, антрацен, фенантрен, бифенилен, фуран, тиофен, пиррол, тиазол, триазол, пиридин, имидазол и бензимидазол.
6. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит один или несколько структурных звеньев I, II или III
Figure 00000001
причем X, Y, М и n определены, как указано в п.1.
7. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что катион М выбран из группы Li+, Na+, K+, NR4 +, PR4 + и Н+.
8. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что n обозначает 1.
9. Сульфированный поли(арилен) по п.2, отличающийся тем, что он содержит только повторяющиеся звенья формул -[-Ar1(SO3M)n-X-]- и -[-Ar2(SO3M)n-Y-]-.
10. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что он кроме звеньев, образующих структурное звено или звенья общей формулы -Х-Ar(SO3М)n-Y-, содержит одно или несколько звеньев формулы -[Ar3-Z-]-, причем Z может быть электронодонорной или электроноакцепторной группой, или ни одной из них, Ar3 представляет собой ароматическую или гетероароматическую циклическую систему с 5-18 атомами в кольце без SO3М-заместителей, и группы Ar3 и Z в различных звеньях -[Ar3-Z-]-могут быть одинаковыми или разными, с оговоркой, что группа Z только в том случае может быть связана с сульфированной ароматической или гетероароматической циклической системой формулы Ar(SO3М)n, если Z не является электронодонором.
11. Сульфированный поли(арилен) по п.10, отличающийся тем, что Ar3, независимо для каждого звена формулы -[Ar3-Z-]-, выбран из группы, включающей фенилен, нафтилен, антрацен, фенантрен, бифенилен, фуран, тиофен, пиррол, тиазол, триазол, пиридин, имидазол и бензимидазол.
12. Сульфированный поли(арилен) по п.10, отличающийся тем, что Z выбран из группы, включающей -SO2-, -SO-, -SO2O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -CONR-, -POR-, -S-, -О- или алкилен.
13. Сульфированный поли(арилен) по п.1, отличающийся тем, что он характеризуется молекулярным весом в области от 2000 до 2000000.
14. Сульфированный поли(арилен) по п.13, отличающийся тем, что он характеризуется молекулярным весом в области от 10000 до 1000000.
15. Сополимер, который кроме повторяющихся звеньев сульфированного поли(арилена) по одному из пп.1-14 содержит еще одно или несколько звеньев, по меньшей мере, одного другого мономера или макромономера.
16. Сополимер по п.15, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один другой мономер или макромономер является α,ω-дигидрокси-соединением или α,ω-дигалогензамещенным соединением.
17. Сополимер по п.16, отличающийся тем, что α,ω-дигидрокси-соединение характеризуется формулой HO-W-OH, и α,ω-дигалогензамещенное соединение - формулой Hal-W-Hal, причем W выбрано из группы, состоящей из -(СН2)n-, -(CF2)n-, -(CF2CH2)n-, -(СН2-СН2-O)n-СН2-СН2-, -(СН(СН)3-СН2-О)n-СН(СН3)-СН2-, -(CF2-CF2-O)n-CF2-CF2-, полиариленэфирсульфонов, полиариленэфиркетонов и полисилоксанов, и Hal обозначает галогенный остаток.
18. Полимерная смесь, включающая сульфированный поли(арилен) по одному из пп.1-14 или сополимер по одному из пп.15-17, и, по меньшей мере, один другой полимер.
19. Полимерная смесь по п.18, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один другой полимер выбран из группы полимеров, включающей PBI (полибензимидазол), PTFE (политетрафторэтилен), PVDF (поливинилиденфторид), PSU (полисульфоны), PES (полиэфирсульфоны), РЕК (полиэфиркетоны), РРО (полифениленоксид), PPS (полифениленсульфид), PI (полиимиды), PC (поликарбонаты), РММА (полиметилметакрилаты) и полифосфазены.
20. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что полимер заделан в пористую матрицу.
21. Сополимер по одному из пп.15-17, отличающийся тем, что сополимер заделан в пористую матрицу.
22. Полимерная смесь по одному из пп.18 или 19, отличающаяся тем, что полимерная смесь заделана в пористую матрицу.
23. Сульфированный поли(арилен) по п.1 или 2, отличающийся тем, что полимер скомбинирован с волокнистыми материалами, наполнителями или другими добавками.
24. Сополимер по одному из пп.15-17, отличающийся тем, что сополимер скомбинирован с волокнистыми материалами, наполнителями или другими добавками.
25. Полимерная смесь по одному из пп.18 или 19, отличающаяся тем, что полимерная смесь скомбинирована с волокнистыми материалами, наполнителями или другими добавками.
26. Способ получения сульфированного поли(арилена) по одному из пп.1-14, включающий
a) получение сульфированного арильного мономера Fi-AS-F2, причем AS обозначает арильную систему из одного или нескольких ароматических колец, причем, по меньшей мере, одно ароматическое кольцо замещено сульфокислотной группой, и арильная система которого характеризуется функциональными группами F1 и F2, которые могут быть одинаковыми или разными и могут вступать в реакцию конденсации, или несколько таких различных арильных мономеров;
b) поликонденсацию сульфированного арильного мономера или сульфированных арильных мономеров со стадии а) с образованием сульфированного поли(арилена), который содержит, по меньшей мере, один электронодонорный заместитель в сульфированном ароматическом кольце;
c) перевод, по меньшей мере, одного электронодонорного заместителя в электроноакцепторный заместитель с образованием сульфированного поли(арилена), который характеризуется только электроноакцепторными заместителями в сульфированном ароматическом кольце.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что в поликонденсации кроме одного или нескольких сульфированных арильных мономеров F1-AS-F2, как определено в п.26, участвуют еще один или несколько сульфированных арильных мономеров F1-ANS-F2, причем ANS обозначает арильную систему из одного или нескольких ароматических колец, которые не замещены сульфокислотной группой, и арильная система которого характеризуется функциональными группами F1 и F2, как определено в п.19, которые могут быть одинаковыми или разными; причем образуется частично сульфированный поли(арилен), характеризующийся, по меньшей мере, одним электронодонорным заместителем в сульфированном ароматическом кольце, и у которого, по меньшей мере, один электронодонорный заместитель переводят в электронно-акцепторный заместитель, причем образуется частично сульфированный поли(арилен), характеризующийся только электроноакцепторными заместителями в сульфированном ароматическом кольце.
28. Способ получения сульфированного поли(арилена), включающий
а) получение сульфированного арильного мономера F1-AS-F2, причем AS обозначает арильную систему из одного или нескольких ароматических колец, причем, по меньшей мере, одно ароматическое кольцо замещено сульфокислотной группой, и арильная система которого характеризуется функциональными группами F1 и F2, которые могут быть одинаковыми или разными, и могут вступать в реакцию конденсации с сульфидной группой, или несколько таких различных арильных мономеров;
b) поликонденсацию сульфированного арильного мономера или сульфированных арильных мономеров со стадии а) с арилдисульфидом или сульфидом щелочного металла с образованием сульфированного поли(ариленсульфидсульфона);
c) окисление сульфированного поли(ариленсульфидсульфона) со стадии b) до сульфированного поли(ариленсульфона).
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что в поликонденсации кроме одного или нескольких сульфированных арильных мономеров F1-AS-F2, как определено в п.28, участвует один или несколько сульфированных арильных мономеров F1-ANS-F2, причем ANS обозначает арильную систему из одного или нескольких ароматических колец, которые не замещены сульфокислотной группой, и арильная система которого характеризуется функциональными группами F1 и F2, как определено в п.28, которые могут быть одинаковыми или разными, причем образуется частично сульфированный поли(ариленсульфидсульфон), характеризующийся, по меньшей мере, одним электронодонорным заместителем в сульфированном ароматическом кольце, и происходит окисление частично сульфированного поли(ариленсульфидсульфона) до частично сульфированного поли(ариленсульфона), характеризующегося исключительно электроноакцепторными заместителями в сульфированном ароматическом кольце.
30. Способ по п.28 или 29, отличающийся тем, что сульфированный арильный мономер или сульфированные арильные мономеры характеризуются структурной формулой F1-Ara-SO2-Arb-F2, причем Ara и Arb могут быть одинаковыми или разными и соответственно представляют собой ароматическую или гетероароматическую циклическую систему с 5-18 атомами в кольце, с оговоркой, что, по меньшей мере, у одного используемого арильного мономера Ara и/или Arb замещен (или замещены), по меньшей мере, одной группой SO3М, причем М определен, как описано выше.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что, по меньшей мере, у одного арильного мономера остатки Ara и/или Arb замещены, по меньшей мере, одной группой SO3М, причем М определен, как описано выше, и, по меньшей мере, у одного другого арильного мономера остатки Ara и/или Arb не замещены группой SO3М.
32. Способ по п.28 или 29, отличающийся тем, что функциональные группы F1 и F2, одинаковые или разные, выбраны из группы, включающей фтор, хлор, бром или иод.
33. Применение сульфированного поли(арилена) по одному из пп.1-14 в качестве мембранного материала, в частности в ионообменных мембранах, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
34. Применение сополимера по одному из пп.15-17 в качестве мембранного материала, в частности в ионообменных мембранах, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
35. Применение полимерной смеси по п.18 или 19 в качестве мембранного материала, в частности в ионообменных мембранах, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
36. Применение сульфированного поли(арилена) по п.20 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
37. Применение сополимера по п.21 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
38. Применение полимерной смеси по п.22 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
39. Применение сульфированного поли(арилена) по п.23 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
40. Применение сополимера по п.24 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
41. Применение полимерной смеси по п.25 в качестве мембранного материала, в топливных элементах, в частности в прямых метанольных топливных элементах (DMFC), или для электродиализа, диализа Доннана, электролиза, для увлажнения и осушки или для электромагнитной защиты.
RU2007137006/04A 2005-03-07 2006-03-07 Сульфированные поли(арилены) как гидролитически и термоокислительно устойчивые полимеры RU2423393C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005010411.8 2005-03-07
DE102005010411A DE102005010411A1 (de) 2005-03-07 2005-03-07 Sulfonierte Poly(arylene) als hydrolytisch und thermo-oxidativ stabile Polymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007137006A true RU2007137006A (ru) 2009-04-20
RU2423393C2 RU2423393C2 (ru) 2011-07-10

Family

ID=36293537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007137006/04A RU2423393C2 (ru) 2005-03-07 2006-03-07 Сульфированные поли(арилены) как гидролитически и термоокислительно устойчивые полимеры

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8349993B2 (ru)
EP (1) EP1856188B1 (ru)
JP (1) JP5454853B2 (ru)
KR (1) KR101265971B1 (ru)
CN (1) CN101171284B (ru)
CA (1) CA2600213C (ru)
DE (1) DE102005010411A1 (ru)
RU (1) RU2423393C2 (ru)
WO (1) WO2006094767A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0400626D0 (en) * 2004-01-13 2004-02-11 Johnson Matthey Plc Polymer
JP2006291046A (ja) * 2005-04-11 2006-10-26 Univ Of Tokyo 燃料電池用炭化水素系ポリマー
CN101485022B (zh) 2006-08-11 2012-06-06 东丽株式会社 高分子电解质材料、使用其的高分子电解质成型体及其制造方法、膜电极复合体和固体高分子型燃料电池
JP5266691B2 (ja) * 2006-09-05 2013-08-21 住友化学株式会社 ポリマー、高分子電解質およびそれを用いてなる燃料電池
DE112007002070T5 (de) * 2006-09-05 2009-07-09 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Polymer, Polymerelektrolyt und Brennstoffzelle mit Verwendung desselben
JP4949009B2 (ja) * 2006-12-27 2012-06-06 本田技研工業株式会社 固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体
JP4997965B2 (ja) * 2006-12-27 2012-08-15 Ｊｓｒ株式会社 高分子型燃料電池用電極電解質およびその用途
US20090163692A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 General Electric Company Aromatic polyethers
KR101059197B1 (ko) 2008-08-29 2011-08-24 한국화학연구원 광 가교 그룹을 포함한 술폰화 폴리아릴렌에테르술폰 공중합체, 그를 이용한 수소 이온 전도성 고분자 전해질 막의 제조방법 및 그로부터 제조된 고분자 전해질막을 구비한 연료전지
JP4864107B2 (ja) * 2009-02-17 2012-02-01 株式会社日立製作所 ブロック共重合体並びにこれを用いた燃料電池用固体高分子電解質、燃料電池用固体高分子電解質膜、膜電極接合体及び燃料電池
EP2450907B1 (en) 2010-11-05 2014-02-12 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Alkaline single ion conductors with high conductivity and transference number and methods for preparing the same
KR101637267B1 (ko) * 2010-12-02 2016-07-08 현대자동차 주식회사 양이온 교환기를 갖는 폴리(아릴렌에테르) 공중합체, 이의 제조 방법 및 이의 용도
EP2532700A1 (en) 2011-06-06 2012-12-12 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Novel block copolymers comprising sulfonated poly(sulfones) with high ion-exchange capacity, high ion-conductivity and high stability
US9102789B2 (en) * 2011-10-28 2015-08-11 Daimler Ag Sulfonated poly(phenylene) copolymer electrolyte for fuel cells
CN104903759B (zh) 2013-02-19 2017-09-22 富士胶片株式会社 近红外线吸收性组合物、近红外线截止滤波器及其制造方法、以及照相机模块及其制造方法
KR101631151B1 (ko) * 2014-05-22 2016-06-27 한국과학기술연구원 탄화수소계열 전해질 고분자 합성 방법 및 이에 사용되는 중합 용매
CN104801209B (zh) * 2015-03-25 2017-01-25 杭州汉膜新材料科技有限公司 一种咪唑磺酸盐接枝型聚醚砜超低压纳滤膜及其制备方法
WO2022189863A2 (de) 2021-03-01 2022-09-15 Haering Thomas Membran für protonenleitung

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH501028A (de) 1968-07-31 1970-12-31 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung von linearen Polysulfonen
US4380598A (en) 1981-02-12 1983-04-19 Union Carbide Corporation Flame retardant polyarylate compositions
JPS6192829A (ja) * 1984-10-12 1986-05-10 Toray Ind Inc ２軸配向ポリｐ−フエニレンスルホンフィルム
GB8605817D0 (en) * 1986-03-10 1986-04-16 Ici Plc Membrane
WO1988002414A1 (en) * 1986-09-26 1988-04-07 Toray Industries, Inc. Polyphenylene sulfone fiber and process for its production
JPH05209368A (ja) * 1986-09-29 1993-08-20 Toray Ind Inc ポリフェニレンスルホン繊維の製造方法
JPS63254132A (ja) * 1986-11-27 1988-10-20 Toray Ind Inc ポリアリーレン樹脂成形物
JPS63152499A (ja) * 1986-12-10 1988-06-24 東レ株式会社 特殊紙状シ−ト
JPS63210130A (ja) * 1987-02-26 1988-08-31 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ポリスルホンの製造方法
JPH01259037A (ja) * 1988-04-08 1989-10-16 Asahi Glass Co Ltd 高耐熱性重合体
JP2910138B2 (ja) * 1990-03-27 1999-06-23 東レ株式会社 限外濾過膜の製造方法
DE4314737A1 (de) * 1993-05-04 1994-11-10 Hoechst Ag Zweistufige Oxidation von Polyarylensulfiden
DE4314735A1 (de) 1993-05-04 1994-11-10 Hoechst Ag Oxidierte Polyarylensulfide
DE4314738A1 (de) 1993-05-04 1994-11-10 Hoechst Ag Verfahren zur Oxidation von Thioethergruppen enthaltenden Polyarylenverbindungen
JP2988827B2 (ja) * 1994-05-11 1999-12-13 オルガノ株式会社 スルホン化ポリアリーレンスルフィド化合物の製造方法
US5525436A (en) * 1994-11-01 1996-06-11 Case Western Reserve University Proton conducting polymers used as membranes
JP4081523B2 (ja) * 1995-07-27 2008-04-30 バスフ・ヒュエル・セル・ゲーエムベーハー 高分子電解質とその調製法
DE19527435A1 (de) 1995-07-27 1997-01-30 Hoechst Ag Polymerelektrolyte und Verfahren zu deren Herstellung
DE19636692A1 (de) * 1996-09-10 1998-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur Oxidation von Thiothergruppen enthaltenden Polyarylenverbindungen
EP0829505A1 (de) * 1996-09-17 1998-03-18 Ticona GmbH Lösliche Polyarylensulfoxide, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP3063640B2 (ja) 1996-09-30 2000-07-12 日本電気株式会社 固体電解コンデンサ及びその製造方法
DE19751239A1 (de) 1997-11-19 1999-05-20 Ticona Gmbh Oxidation von Polyarylensulfiden
JP4337175B2 (ja) 1998-07-06 2009-09-30 東レ株式会社 高分子電解質およびイオン交換体
DE19959289A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Axiva Gmbh Verfahren zur Herstellung von sulfonierten aromatischen Polymeren und Verwendung der Verfahrensprodukte zur Herstellung von Membranen
DE10007272B4 (de) * 2000-02-17 2005-04-07 Membrana Gmbh Blockcopolymere mit sulfonierten Polyethersulfoneinheiten
JP3580751B2 (ja) * 2000-03-06 2004-10-27 独立行政法人 科学技術振興機構 スルホン酸化ポリアリーレンスルフィド化合物の製造法
KR100343209B1 (ko) * 2000-03-27 2002-07-10 윤종용 강화제가 부가된 복합 이온 전도성 고분자막 및 이를채용하고 있는 연료전지
WO2001083091A2 (en) * 2000-05-02 2001-11-08 Bernd Schindler Sulfonated aryl sulfonate matrices and method of production
AU2001292804A1 (en) * 2000-09-20 2002-04-02 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Ion-conducting sulfonated polymeric materials
WO2002062896A1 (fr) * 2001-02-05 2002-08-15 Kaneka Corporation Film polymere conducteur protonique et son procede de production
JP4388278B2 (ja) * 2001-05-11 2009-12-24 株式会社クレハ 固体高分子型燃料電池用セパレータ及びその製造方法
JP2003197220A (ja) * 2001-12-27 2003-07-11 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd スルホン化高分子膜の製造方法および燃料電池用膜
JP4051955B2 (ja) * 2002-02-21 2008-02-27 住友化学株式会社 ポリフェニレンスルホン酸類の製造方法
JP2003288916A (ja) * 2002-03-27 2003-10-10 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 直接アルコール形燃料電池膜およびその製法
JP2004002794A (ja) * 2002-04-23 2004-01-08 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd スルホン化高分子膜及びその製造方法
JP4063596B2 (ja) * 2002-06-03 2008-03-19 株式会社カネカ プロトン伝導性高分子化合物およびプロトン伝導性高分子膜
JP2004018573A (ja) * 2002-06-13 2004-01-22 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd プロトン伝導性高分子膜
DE10258175A1 (de) 2002-12-12 2004-07-08 General Motors Corp., Detroit Ein Blockcopolymer zur Verwendung als fester Polymerelektrolyt, eine ionenleitfähige Membran, die aus einem Blockcopolymer gemacht ist, und Verfahren zur Herstellung eines Blockcopolymers
JP2004288497A (ja) * 2003-03-24 2004-10-14 Teijin Ltd 固体高分子電解質とその製造方法、およびそれを用いた膜、触媒電極層、膜／電極接合体及び燃料電池
JP2004339337A (ja) * 2003-05-15 2004-12-02 Idemitsu Petrochem Co Ltd ポリアリーレンスルフィドのスルホン化方法、高分子電解質膜及びそれを使用してなる燃料電池
JP4135558B2 (ja) * 2003-05-21 2008-08-20 Ｊｓｒ株式会社 スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならび直接メタノール型燃料電池用プロトン伝導膜
JP2005015607A (ja) * 2003-06-25 2005-01-20 Toyobo Co Ltd スルホン化ポリマー、そのスルホン化ポリマーを含む組成物、成形物、燃料電池用プロトン交換膜およびそのスルホン化ポリマーの製造方法
JP2006176665A (ja) * 2004-12-22 2006-07-06 Toyobo Co Ltd 新規スルホン酸基含有セグメント化ブロック共重合ポリマーおよびその用途
JP2006206779A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Toyobo Co Ltd スルホン酸基含有ポリマー、そのポリマーを含むポリマー組成物、そのポリマーを用いたイオン交換樹脂およびイオン交換膜、そのイオン交換膜を用いて得られる膜／電極接合体および燃料電池、並びにそのポリマーの製造方法
JP5470674B2 (ja) * 2005-07-07 2014-04-16 東洋紡株式会社 高分子電解質膜、高分子電解質膜／電極接合体、燃料電池、燃料電池の運転方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101265971B1 (ko) 2013-05-22
CA2600213C (en) 2013-06-25
JP5454853B2 (ja) 2014-03-26
CN101171284A (zh) 2008-04-30
US8349993B2 (en) 2013-01-08
RU2423393C2 (ru) 2011-07-10
KR20070122456A (ko) 2007-12-31
EP1856188B1 (de) 2022-12-28
EP1856188A1 (de) 2007-11-21
CA2600213A1 (en) 2006-09-14
JP2008533225A (ja) 2008-08-21
US20080207781A1 (en) 2008-08-28
WO2006094767A1 (de) 2006-09-14
CN101171284B (zh) 2012-03-21
US20130079469A1 (en) 2013-03-28
US8846854B2 (en) 2014-09-30
DE102005010411A1 (de) 2006-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007137006A (ru) Сульфированные поли(арилены) как гидролитически и термоокислительно устойчивые полимеры
KR100810922B1 (ko) 중합체 전해질 및 이의 제조방법
Weiber et al. Highly proton conducting electrolyte membranes based on poly (arylene sulfone) s with tetrasulfonated segments
JP2008521999A5 (ru)
JP2005126684A (ja) ブロック共重合体及びその用途
JP2008521999A (ja) スルホン化マルチブロック共重合体及びこれを用いた電解質膜
US7473714B2 (en) Materials for use as proton conducting membranes for fuel cells
EP1669392A4 (en) SULFONE AROMATIC POLYETHERS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND ELECTROLYTIC MEMBRANES
CA2445222C (en) Block copolymer and use thereof
Shin et al. Acid functionalized poly (arylene ether) s for proton-conducting membranes
CA2502202A1 (en) Block copolymer and use thereof
CA2550915A1 (en) Polymer electrolyte and use thereof
JP2009270078A (ja) 高分子電解質膜
JP4241237B2 (ja) ブロック共重合体およびその用途
KR102142566B1 (ko) 부분 불소화된 설폰이미드를 포함하는 신규한 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 양성자 교환막
KR100954060B1 (ko) 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체, 이의 제조방법 및이를 이용한 가교된 고분자 전해질막
KR101286265B1 (ko) 술폰화 폴리술폰케톤 공중합체, 이를 포함하는 고분자전해질, 및 이의 제조방법
JP2004311301A (ja) プロトン伝導性材料、プロトン伝導性膜および架橋物
JP4841193B2 (ja) 燃料電池用複合イオン交換膜
KR100598159B1 (ko) 폴리스티렌 술폰산이 그라프트된 폴리술폰 공중합물및 그제조방법, 이를 이용한 연료전지용 고분자 전해질막
JP4895570B2 (ja) 高分子電解質
KR20170109295A (ko) 폴리에테르에테르케톤 기반의 양이온 교환막, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 연료전지
JP2007115476A (ja) 燃料電池用電解質
JP4089821B2 (ja) プロトン伝導性樹脂組成物、プロトン伝導性膜および架橋物
JP2013189515A (ja) 芳香族炭化水素系ポリマーとそれを用いてなる電解質膜、膜電極接合体、及び燃料電池

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140308