RU2006124796A - Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение - Google Patents

Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2006124796A
RU2006124796A RU2006124796/04A RU2006124796A RU2006124796A RU 2006124796 A RU2006124796 A RU 2006124796A RU 2006124796/04 A RU2006124796/04 A RU 2006124796/04A RU 2006124796 A RU2006124796 A RU 2006124796A RU 2006124796 A RU2006124796 A RU 2006124796A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituent groups
alkoxyl
substituted
benzoyl
hydroxyl
Prior art date
Application number
RU2006124796/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2342368C2 (ru
Inventor
Фаджунь НАНЬ (CN)
Фаджунь НАНЬ
Мингвей ВАН (CN)
Мингвей ВАН
Веньлон ВАН (CN)
Веньлон ВАН
Кайхон ШОУ (CN)
Кайхон ШОУ
Original Assignee
Шанхайский Институт Материа Медика, Китайская Академия Наук (Cn)
Шанхайский Институт Материа Медика, Китайская Академия Наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шанхайский Институт Материа Медика, Китайская Академия Наук (Cn), Шанхайский Институт Материа Медика, Китайская Академия Наук filed Critical Шанхайский Институт Материа Медика, Китайская Академия Наук (Cn)
Publication of RU2006124796A publication Critical patent/RU2006124796A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2342368C2 publication Critical patent/RU2342368C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Агонист рецептора подобного глюкагону пептида-1, имеющий следующую структурную формулу:
Figure 00000001
где каждый из Ar1 и Ar2 независимо представляет собой фенил или замещенный фенил и группы-заместители указанного замещенного фенила представляют собой одну, две или три группы, необязательно выбранные из группы, включающей в себя алкил; гидроксил; замещенный алкоксил или алкиламино, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; замещенный алканоилокси или алканоиламино, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, замещенный кислородом или амином, фенил, бензил, С2-С6-еноил, С3-С6-циклоалканоил, бензоил, замещенный бензоил, который содержит одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино, бензилоксил, теноил, трет-бутоксикарбонил, адамантанформоксил и манделоил; алкоксил; алканоиламино; циклоалкоксил; циклоалканоиламино; амино; амид; алкоксикарбонил; циклоалкоксикарбонил; алканоилокси; алканоиламино; циклоалканоилокси; циклоалканоиламино; карбамидо; урилен; алканоил; нитро; карбоксил и альдегидную группу;
Х представляет собой О, S или NH и
Y представляет собой О или S.
2. Агонист рецептора подобного глюкагону пептида-1, отличающийся тем, что,
когда Ar1 представляет собой
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой любой одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; трет-бутоксикарбонил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и когда X1 представляет собой О или NH,
Ar2 представляет собой
Figure 00000003
,
где R2 представляет собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; трет-бутоксикарбонил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и Х2 представляет собой О или NH;
или Ar2 представляет собой
Figure 00000004
,
где каждый из R3 и R4 независимо представляет собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; трет-бутоксикарбонил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и X1 представляет собой О или NH; X2 представляет собой О или NH.
3. Агонист рецептора подобного глюкагону пептида-1, отличающийся тем, что,
когда Ar1 представляет собой
Figure 00000005
,
где каждый из R5 и R6 независимо представляет собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; трет-бутоксикарбонил; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и X1 представляет собой О или NH и X2 представляет собой О или NH,
Ar2 представляет собой
Figure 00000003
,
где R2 представляет собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; трет-бутоксикарбонил; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и Х2 представляет собой О или NH;
или Ar2 представляет собой
Figure 00000004
,
где каждый из R3 и R4 независимо представляет собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил, С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил; С3-С6-циклоалканоил; бензоил; замещенный бензоил, который содержит необязательную одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; трет-бутоксикарбонил; бензилоил; теноил; адамантанформоксил и манделоил; и X1 представляет собой О или NH; X2 представляет собой О или NH.
4. Способ получения агонист рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.1, отличающийся тем, что указанный агонист получают конденсацией соединения
Figure 00000006
и Ar1CHO, где каждый из Ar1 и Ar2 независимо представляет собой фенил или замещенный фенил, и группами-заместителями указанного замещенного фенила являются одна, две или три группы, необязательно выбранные из следующей группы: нитро; карбоксил; альдегид; трет-бутоксикарбонил и теноил, замещенный кислородом или амино; Х представляет собой О, S или NH и Y представляет собой О или S.
5. Способ получения агонист рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.1, отличающийся тем, что соединение
Figure 00000007
получают конденсацией продукта реакции соединения
Figure 00000008
и трифторуксусной кислоты с соединением R1COX4, где R1, R2 и R3 представляют собой любую одну из следующих групп-заместителей: Н; алкил; замещенный алкил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-алкенил; С3-С6-циклоалкил; фенил; бензил; алканоил; замещенный алканоил, который содержит группы-заместители, включающие в себя галоген, алкоксил или гидроксил; С2-С6-еноил, С3-С6-циклоалканоил; бензоил; трет-бутоксикарбонил; замещенный бензоил, который содержит независимые одну, две или три группы-заместители, включающие в себя алкоксил и алкиламино; бензилоил; теноил; адамантанформоксил; Х представляет собой О, S или NH; Y представляет собой О или S; каждый из X1, X2 и Х3 независимо представляет собой О или NH и Х4 представляет собой Cl или ОН.
6. Способ получения агониста рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.4 или 5, отличающийся тем, что растворителем, применяемым в реакции конденсации, является дихлорметан, уксусный ангидрид, тетрагидрофуран, диметилфуран, дихлорэтан, толуол, бензол, вода, диоксан или любая их смесь.
7. Способ получения агониста рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.4 или 5, отличающийся тем, что температурой реакции является температура от -78°С до комнатной температуры или температура нагревания от 50 до 230°С.
8. Способ получения агониста рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.4 или 5, отличающийся тем, что в качестве активатора в реакции конденсации применяют пиридин, триэтиламин, диэтилпропилэтиламин, DMAP, N-метилморфолин или изобутилхлорформиат.
9. Применение агониста рецептора подобного глюкагону пептида-1 по п.1 для лечения заболеваний, связанных с нарушением углеводного обмена, таких как диабет типа II, нечувствительность к инсулину или ожирение, и т.д.
RU2006124796/04A 2003-12-12 2003-12-25 Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение RU2342368C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2003101093310A CN100453533C (zh) 2003-12-12 2003-12-12 一类胰高血糖样肽－1受体激动剂及其制备方法和用途
CN200310109331.0 2003-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006124796A true RU2006124796A (ru) 2008-01-27
RU2342368C2 RU2342368C2 (ru) 2008-12-27

Family

ID=34661371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006124796/04A RU2342368C2 (ru) 2003-12-12 2003-12-25 Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7838682B2 (ru)
EP (1) EP1695968A4 (ru)
JP (1) JP4527665B2 (ru)
KR (1) KR100764863B1 (ru)
CN (1) CN100453533C (ru)
AU (1) AU2003296205B2 (ru)
BR (1) BR0318631A (ru)
CA (1) CA2549355A1 (ru)
IL (1) IL176223A0 (ru)
RU (1) RU2342368C2 (ru)
UA (1) UA87122C2 (ru)
WO (1) WO2005056537A1 (ru)
ZA (1) ZA200605721B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1884278A (zh) * 2005-06-24 2006-12-27 中国科学院上海药物研究所 一类胰高血糖样肽－1受体调节剂、制备方法和用途
CN1896069B (zh) * 2005-07-15 2011-10-05 中国科学院上海药物研究所 一类取代噻唑-4酮化合物、制备方法和用途
CN101195613B (zh) * 2006-12-05 2012-08-08 中国科学院上海药物研究所 一类具有取代四元环结构的化合物及其医学用途
CN101195585A (zh) * 2006-12-05 2008-06-11 中国科学院上海药物研究所 一类具有取代环己烷结构的化合物、及其制备方法和医学用途
CN101195612B (zh) * 2006-12-05 2012-08-08 中国科学院上海药物研究所 一类具有取代环丁烷结构的化合物、及其制备方法和医学用途
CN101195584A (zh) * 2006-12-05 2008-06-11 中国科学院上海药物研究所 一类具有取代环丙烷结构的化合物、制备方法及其医学用途
CN101195586A (zh) * 2006-12-05 2008-06-11 中国科学院上海药物研究所 一类具有取代环戊烷结构的化合物、制备方法及其医学用途
CN101274927B (zh) * 2007-03-29 2011-04-27 中国科学院上海药物研究所 一类四元环状化合物的光化学反应制备方法及其用途
WO2011048614A2 (en) 2009-10-22 2011-04-28 Cadila Healthcare Limited Short chain peptidomimetics based orally active glp-1 agonist and glucagon receptor antagonist
EP2668951B9 (en) 2011-01-25 2017-03-15 Viviabiotech, S.L. 1,2,4-oxadiazole derivatives as drugs modulating the glp-1 peptide receptor
US9409006B2 (en) 2011-04-10 2016-08-09 David Hirshberg Fat removal device and obesity treatment
WO2020204602A1 (ko) * 2019-04-02 2020-10-08 연세대학교 산학협력단 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5811950B2 (ja) * 1976-12-25 1983-03-05 味の素株式会社 ２，４−置換−５−オキサゾロンの製法
US4912221A (en) * 1988-10-27 1990-03-27 Occidental Chemical Corporation Chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and precursors and preparation thereof
JPH0350532A (ja) * 1989-07-19 1991-03-05 Ajinomoto Co Inc 有機非線形光学材料
JPH09244229A (ja) * 1996-03-07 1997-09-19 Toshiba Corp 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP3050532B2 (ja) * 1997-04-02 2000-06-12 山進工業株式会社 ロール
JP3092583B2 (ja) * 1998-03-23 2000-09-25 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
AR037714A1 (es) * 2001-12-06 2004-12-01 Maxia Pharmaceuticals Inc Derivados de tiazolidinona y oxazolidinona 2-sustituidos para la inhibicion de fosfatasas y el tratamiento de cancer

Also Published As

Publication number Publication date
EP1695968A4 (en) 2007-08-22
US20070043093A1 (en) 2007-02-22
CN1626521A (zh) 2005-06-15
CN100453533C (zh) 2009-01-21
BR0318631A (pt) 2006-10-31
KR20060097065A (ko) 2006-09-13
ZA200605721B (en) 2007-04-25
EP1695968A1 (en) 2006-08-30
JP4527665B2 (ja) 2010-08-18
AU2003296205B2 (en) 2008-09-25
RU2342368C2 (ru) 2008-12-27
CA2549355A1 (en) 2005-06-23
WO2005056537A1 (fr) 2005-06-23
IL176223A0 (en) 2006-10-05
KR100764863B1 (ko) 2007-10-09
AU2003296205A1 (en) 2005-06-29
US7838682B2 (en) 2010-11-23
UA87122C2 (ru) 2009-06-25
JP2007523828A (ja) 2007-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006124796A (ru) Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение
AU2004255342C1 (en) Benzenesulfonylamino compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds
Al-Mourabit et al. Biosynthesis, asymmetric synthesis, and pharmacology, including cellular targets, of the pyrrole-2-aminoimidazole marine alkaloids
JP5189078B2 (ja) １１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の阻害剤
JP2005537255A5 (ru)
RU2009123440A (ru) Способ получения производных фенилаланина с хиназолиндионовым скелетом и промежуточных соединений, применяемых при получении таких производных
PE20080675A1 (es) DERIVADOS DE SULFONAMIDA COMO INHIBIDORES DE LA FRUCTOSA-1,6-BISFOSFATASA (FBPasa)
EP2998294A1 (en) Naphthyl sulfonamide phenyl derivatives as KEAP-1 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
JPH06329647A (ja) ２−（４−アルコキシ−３−シアノフェニル）チアゾール誘導体の製造法およびその新規製造中間体
Cheng et al. Liquid-phase combinatorial synthesis of 1, 4-benzodiazepine-2, 5-diones as the candidates of endothelin receptor antagonism
Jakopin The design and synthesis of Ala-Glu/iGln mimetics: heterocyclic building blocks for pseudopeptides
CN113214112A (zh) 一种β-氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物及其制备方法和应用
JP2009500350A (ja) 肥満症及び関連障害の治療用の新規アミノ酸誘導体
ATE500219T1 (de) Neue dipeptidylpeptidase-iv-inhibitoren und verfahren zur ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzung, die diese enthalten
JPH0643344B2 (ja) カルボン酸の活性エステルの調製方法
Gavrilyuk et al. Parallel solution phase synthesis of a library of amino acid derived 2-arylamino-[1, 3, 4]-oxadiazoles
Madhu et al. An efficient synthesis of Nα-protected amino and peptide acid aryl amides via iodine-mediated oxidative acylation of Nα-protected amino and peptide thioacids
KR100621294B1 (ko) 옥사졸 유도체 및 이의 인슐린 증감제로서의 용도
JP2023527678A (ja) ピリジン系誘導体及びその使用
CA2220808C (en) Substituted pyridines
TWI769600B (zh) PDIA4抑制劑及其用於抑制β細胞致病機轉及治療糖尿病之用途
Small et al. The Synthesis of Certain 9-(3-Acylamino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-dimethylaminopurines, Analogues of the Antibiotic Puromycin
Aldujaili et al. Synthesis And Characterization Of New β-Lactam Derivatve From Sulfadiazine Drug By Many Steps
SU612624A3 (ru) Способ получени производных амидов -аминооксикарбоновых кислот
RU2233289C2 (ru) Способ получения дипептидов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101226