RU2006117366A - Производные бензазепина в качестве ингибиторов мао-в - Google Patents
Производные бензазепина в качестве ингибиторов мао-в Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006117366A RU2006117366A RU2006117366/04A RU2006117366A RU2006117366A RU 2006117366 A RU2006117366 A RU 2006117366A RU 2006117366/04 A RU2006117366/04 A RU 2006117366/04A RU 2006117366 A RU2006117366 A RU 2006117366A RU 2006117366 A RU2006117366 A RU 2006117366A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- compound
- alkyl
- tetrahydrobenzo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Psychology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Physiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (26)
1. Соединение формулы I
в которой R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2, -СН(СН3)С(O)NH2, S(O)2СН3 или -C(O)R6;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (С1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
R6 обозначает водород, -СН3, -СН2OCH3, -C(O)NH2, -CH2C(O)NH2, -ОСН3, -NH2 или -NHCH2CH3,
Х-Х' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
где, если один из Х-Х' и Y-Y' обозначает -СН2-СН2- и другой обозначает -СН=СН-, или если оба Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН=СН-, то R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R6; или если Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН2-С(O)-, то R2 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает водород.
3. Соединение формулы I по п.1, в которой R2 обозначает водород.
4. Соединение формулы I по п.1, в которой R2 обозначает -СН3, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2.
5. Соединение формулы I по п.1, в которой R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R6, где R6 обозначает водород, -СН3, -СН2ОСН3, -C(O)NH2, -CH2C(O)NH2, -ОСН3, -NH2 или -ННСН2СН3.
6. Соединение формулы I по п.1, в которой R3, R4 и R5 независимо обозначают водород или галоген.
7. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН2-СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-.
8. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН2-СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-С(O)-.
9. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН=СН- и Y-Y' обозначает -СН2-С(O)-.
10. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН2-С(O)- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-.
11. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН2-С(O)-; и Y-Y' обозначает -СН=СН-.
12. Соединение формулы I по п.1, в которой Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-.
13. Соединение формулы I по п.1, в которой
R1 обозначает водород;
R2 обозначает водород, -СН3, -CH2C(O)NH2, -СН(СН3)С(O)NH2, -S(O)2СН3 или -C(O)R6;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (С1-С3)-алкил или -O(С1-С3)-алкил;
R6 обозначает водород, -СН3, -CH2OCH3, -C(O)NH2, -CH2C(O)NH2, -ОСН3, -NH2 или -ННСН2СН3,
Х-Х' обозначает -CH2-CH2-, -CH=CH- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -CH2-CH2-, -CH=CH- или -СН2-С(О)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
где, если один из Х-Х' и Y-Y' обозначает -СН2-СН2- и другой обозначает -СН=СН-, или если оба Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН=СН-, то R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R6; или если Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН2-С(O)-, то R2 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2.
14. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
1-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-этанон,
1-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-2-метоксиэтанон,
2-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-2-оксоацетамид,
3-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-3-оксопропионамид,
метиловый эфир 7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-карбоновой кислоты,
7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-карбальдегид,
7-(3-фторбензилокси)-3-метансульфонил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[d]азепин,
амид 7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-карбоновой кислоты,
этиламид 7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-карбоновой кислоты,
2-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-ацетамид,
(RS)-2-[7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-3-ил]-пропионамид,
8-(3-фторбензилокси)-1,3-дигидробензо[d]азепин-2-он,
8-(3-фторбензилокси)-3-метил-1,3-дигидробензо[d]азепин-2-он,
8-(3-фторбензилокси)-3-метоксиацетил-1,3-дигидробензо[d]азепин-2-он
3-ацетил-8-(3-фторбензилокси)-1,3-дигидробензо[d]азепин-2-он,
8-(3-фторбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
7-(2,3,4-трифторбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
7-(2,3,4-трифторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[с]азепин-3-он,
7-(2,6-дифторбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
7-(2,6-дифторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[с]азепин-3-он,
7-бензилокси-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
7-(3-фторбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
7-(3-хлорбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он,
3-ацетил-7-(3-хлорбензилокси)-1,3,4,5-тетрагидробензо[d]азепин-2-он и
7-(3-фторбензилокси)-1,2,4,5-тетрагидробензо[с]азепин-2-он.
15. Способ получения соединения формулы I по п.1
в которой R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает водород;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (C1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
Х-Х' обозначает -CH2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(О)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
где, если один из Х-Х' и Y-Y' обозначает -СН2-СН2- и другой обозначает -СН=СН-, или если оба Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН=СН-, то R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R6; или если Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН2-С(O)-, то R2 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2; включающий отщепление защитной группы Р1 соединения формулы II
в которой Р1 обозначает защитную группу, выбранную из группы, включающей трет-бутоксикарбонильную, метоксикарбонильную и 9-флуоренилметоксикарбонильную группу.
16. Способ получения соединения формулы I по п.1
в которой R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2, -СН(СН3)С(O)NH2, -S(O)2СН3 или -C(O)R6;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (С1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
R6 обозначает водород, -СН3, -СН2ОСН3, -C(O)NH2, -CH2C(O)NH2, -ОСН3, -NH2 или -NHCH2CH3,
Х-Х' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
где, если один из Х-Х' и Y-Y' обозначает -СН2-СН2- и другой обозначает -СН=СН-, или если оба Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН=СН-, то R3 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R5; или если Х-Х' и Y-Y' обозначают -СН2-С(O)-, то R3 обозначает водород, (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2; включающий взаимодействие соединения формулы III
с соединением формулы IV
в которой Z обозначает ОН, или, если R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R, то Z также может обозначать галоген или остаток сульфоновой кислоты.
17. Способ получения соединения формулы I по п.1
в которой R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает -S(O)2CH3 или -C(O)R6;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (С1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
R6 обозначает водород, -СН3, -CH2ОСН3, -ОСН3, -NH2 или -NHCH2СН3,
Х-Х' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -CH2-CH2-C(O)-;
в которой Х-Х' и Y-Y' не обозначают -СН2-С(O)- одновременно;
включающий взаимодействие соединения формулы I, в которой R2 обозначает водород,
с активированным ацилпроизводным; или реакцию конденсации кислоты с использованием конденсирующего реагента; или реакцию с активированным сульфонилпроизводным; или реакцию с изоцианатом.
18. Способ получения соединения формулы I по п.1
в которой R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает -S(O)2СН3 или -C(O)R6;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (С1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
R6 обозначает -C(O)NH2 или -CH2C(O)NH2,
Х-Х' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН-СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -СН2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
в которой Х-Х' и Y-Y' не обозначают -СН2-С(О)- одновременно;
включающий взаимодействие соединения формулы I, в которой R2 обозначает водород,
с активированным ацилпроизводным; или реакцию конденсации кислоты с использованием конденсирующего реагента; и превращение полученного сложного эфира в соответствующий амид.
19. Способ получения соединения формулы I по п.1
где R1 обозначает водород или метил;
R2 обозначает (С1-С3)-алкил, -CH2C(O)NH2 или -СН(СН3)С(O)NH2;
R3, R4 и R5 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, (C1-С3)-алкил или -O-(С1-С3)-алкил;
Х-Х' обозначает -СН2-СН2-, -СН-СН- или -СН2-С(O)-; и
Y-Y' обозначает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-С(O)-; или
Х-Х' обозначает -CH2- и Y-Y' обозначает -СН2-СН2-С(O)-;
в которой Х-Х' и Y-Y' не обозначают -СН=СН- одновременно, или Х-Х' и Y-Y' не обозначают -CH2-CH2- если другой обозначает -СН=СН-;
включающий взаимодействие соединения формулы I, в которой R2 обозначает водород, с алкилирующим реагентом, выбранным из группы, включающей алкилирующие реагенты, включающие галогениды, тозилаты, мезилаты и трифлаты.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента совместно с его фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
21. Фармацевтическая композиция по п.20, предназначенная для лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, в котором играет роль или участвует селективное ингибирование активности моноаминоксидазы В.
22. Способ лечения любого из конкретных указанных выше в настоящем изобретении заболеваний у нуждающегося в нем субъекта, который включает введение терапевтически эффективного количества фармацевтического соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
23. Способ лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, в котором играет роль или участвует селективное ингибирование активности моноаминоксидазы В, включающий введение нуждающемуся в нем субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
24. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, в котором играет роль или участвует селективное ингибирование активности моноаминоксидазы В.
25. Применение по п.24, в котором заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера или старческое слабоумие.
26. Изобретение в том виде, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03024297.8 | 2003-10-23 | ||
EP03024297 | 2003-10-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006117366A true RU2006117366A (ru) | 2007-12-10 |
Family
ID=34486095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006117366/04A RU2006117366A (ru) | 2003-10-23 | 2004-10-14 | Производные бензазепина в качестве ингибиторов мао-в |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7173023B2 (ru) |
EP (1) | EP1680127B1 (ru) |
JP (1) | JP2007509094A (ru) |
KR (1) | KR100856141B1 (ru) |
CN (1) | CN100441188C (ru) |
AR (1) | AR046133A1 (ru) |
AT (1) | ATE411027T1 (ru) |
AU (1) | AU2004283452A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0415842A (ru) |
CA (1) | CA2543287A1 (ru) |
CO (1) | CO5680409A2 (ru) |
DE (1) | DE602004017206D1 (ru) |
IL (1) | IL174845A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06004307A (ru) |
NO (1) | NO20061907L (ru) |
RU (1) | RU2006117366A (ru) |
TW (1) | TWI254707B (ru) |
WO (1) | WO2005039591A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200603177B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA017333B1 (ru) * | 2008-06-20 | 2012-11-30 | Ле Лаборатуар Сервье | Новый способ синтеза 7,8-диметокси-1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она и его применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1572215B1 (en) | 2002-12-20 | 2009-09-02 | Glaxo Group Limited | Benzo[d]azepine derivatives for the treatment of neurological disorders |
GB0408083D0 (en) * | 2004-04-08 | 2004-05-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
WO2007149728A2 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Alcon Research, Ltd. | Aryl and heteroaryl tetrahydrobenzazepine derivatives and their use for treating glaucoma |
KR101220182B1 (ko) | 2009-02-25 | 2013-01-11 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 치환된 아졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 이를 이용한 파킨슨씨 병 치료방법 |
MX2015011144A (es) * | 2013-03-14 | 2016-02-09 | Dart Neuroscience Cayman Ltd | Compuestos de quinolina y naftiridina, substituidos, como inhibidores de monoanina-oxidasas (mao). |
CN114437068A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-06 | 深圳市儿童医院 | 一种萘啶衍生物及其作为单胺氧化酶抑制剂的用途 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1003753B (de) | 1953-11-07 | 1957-03-07 | Dr Karl Kindler | Verfahren zur Herstellung von N-Dialkylaminoacylaminophenolaethern |
US3719669A (en) * | 1972-03-27 | 1973-03-06 | Pennwalt Corp | Amino(or amido)-phenyl-alkyl-benzazepine analgesics and narcotic antagonists |
US4210749A (en) * | 1974-11-12 | 1980-07-01 | Pennwalt Corporation | Substituted 1,2,4,5-tetrahydro-3H,3 benzazepines |
US4348393A (en) * | 1978-06-09 | 1982-09-07 | Delalande S.A. | N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones |
FR2500831A1 (fr) | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Delalande Sa | Nouvelles n-aryl-oxazolidinones et -pyrrolidinones |
US4524206A (en) * | 1983-09-12 | 1985-06-18 | Mead Johnson & Company | 1-Heteroaryl-4-(2,5-pyrrolidinedion-1-yl)alkyl)piperazine derivatives |
CA1261335A (en) * | 1984-08-29 | 1989-09-26 | Hoffmann-La Roche Limited/Hoffmann-La Roche Limitee | Ethylenediamine monoamide derivatives |
SU1560052A3 (ru) * | 1985-09-24 | 1990-04-23 | Шеринг Аг (Фирма) | Гербицидное средство |
JPS6259973U (ru) | 1985-10-04 | 1987-04-14 | ||
CA1332151C (en) * | 1988-01-28 | 1994-09-27 | Roman Amrein | Use of a benzamide to treat cognitive disorder |
DE3834861A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Basf Ag | Arylalkoxycumarine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel |
JPH02142774A (ja) | 1988-11-25 | 1990-05-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 2−(4−置換フェニル)イミダゾリノン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 |
FR2645019A1 (ru) | 1989-03-30 | 1990-10-05 | Fournier Innovation Synergie | |
IL94466A (en) | 1989-05-25 | 1995-01-24 | Erba Carlo Spa | Pharmaceutical preparations containing the history of A-amino carboxamide N-phenylalkyl are converted into such new compounds and their preparation |
CA2090857A1 (en) | 1990-09-17 | 1992-03-18 | David A. Clark | 5-trifluoroacylamino-2-aryloxazoles 2-aryl-5-trifluoroacylaminooxazoles |
JPH04295470A (ja) | 1991-03-22 | 1992-10-20 | Wakamoto Pharmaceut Co Ltd | モノアミンオキシダーゼ−b酵素阻害活性を有する1,2,4−オキサジアゾール誘導体及びその製造法 |
GB9119467D0 (en) * | 1991-09-12 | 1991-10-23 | Smithkline Beecham Corp | Chemical compounds |
TW219935B (ru) * | 1991-12-25 | 1994-02-01 | Mitsubishi Chemicals Co Ltd | |
JPH05262718A (ja) | 1992-03-23 | 1993-10-12 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 5−置換アミノ−2−フェノキシスルホンアニリド化合物 |
US5317017A (en) * | 1992-09-30 | 1994-05-31 | Merck & Co., Inc. | N-biphenyl-3-amido substituted benzolactams stimulate growth hormone release |
GB9306886D0 (en) * | 1993-04-01 | 1993-05-26 | Erba Carlo Spa | Substituted (arylakoxybenzyl) aminopropanamide derivatives and process for their preparation |
GB9313365D0 (en) * | 1993-06-29 | 1993-08-11 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
IL110172A (en) | 1993-07-22 | 2001-10-31 | Lilly Co Eli | Bicycle compounds and pharmaceuticals containing them |
US6448269B1 (en) * | 1993-07-22 | 2002-09-10 | Eli Lilly And Company | Glycoprotein IIb/IIIa antagonists |
US6137002A (en) * | 1993-07-22 | 2000-10-24 | Eli Lilly And Company | Glycoprotein IIb/IIIa antagonists |
US5731324A (en) * | 1993-07-22 | 1998-03-24 | Eli Lilly And Company | Glycoprotein IIb/IIIa antagonists |
ES2098186B1 (es) | 1995-02-09 | 1998-02-01 | Consejo Superior Investigacion | Composiciones farmaceuticas a base de aminometilindoles para su aplicacion terapeutica como neuroprotectores en las enfermedades de parkinson y alzheimer. |
US5679715A (en) | 1995-06-07 | 1997-10-21 | Harris; Richard Y. | Method for treating multiple sclerosis |
GB9515412D0 (en) | 1995-07-27 | 1995-09-27 | Pharmacia Spa | 2-(4-substituted)-benzylamino-2-methyl-propanamide derivatives |
EP0906090A1 (en) | 1996-03-15 | 1999-04-07 | Somerset Pharmaceuticals, Inc. | Method for preventing and treating peripheral neurophathy by administering selegiline |
TW498067B (en) * | 1996-07-19 | 2002-08-11 | Hoffmann La Roche | 4-hydroxy-piperidine derivatives |
ES2289791T3 (es) | 1997-08-22 | 2008-02-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de oxindolilquinazolina como inhibidores de la angiogenesis. |
AU749214C (en) | 1997-11-21 | 2006-03-30 | Purdue Neuroscience Company | Substituted 2-aminoacetamides and the use thereof |
GB9727521D0 (en) | 1997-12-31 | 1998-02-25 | Pharmacia & Upjohn Spa | Substituted 2-benzylamino-2-phenyl-acetamide compounds |
ES2285838T3 (es) | 1998-04-20 | 2007-11-16 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Amino acidos sustituidos como mimeticos de eritropoyetina. |
DE19841895A1 (de) | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Degussa | Neues Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-oxo-pyrrolidinen, neue Zwischenprodukte und deren Verwendung |
US6294694B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-09-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Matrix metalloproteinase inhibitors and method of using same |
DE19952146A1 (de) | 1999-10-29 | 2001-06-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2001034172A2 (en) | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Vela Pharmaceuticals Inc. | Methods and compositions for treating reward deficiency syndrome |
US6306911B1 (en) | 2000-02-07 | 2001-10-23 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Substituted amino acids as neutral sphingomyelinase inhibitors |
US6667327B2 (en) * | 2002-02-04 | 2003-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridine amido derivatives |
US6660736B2 (en) * | 2002-03-27 | 2003-12-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phthalimido derivatives and a process for their preparation |
US6953787B2 (en) * | 2002-04-12 | 2005-10-11 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5HT2C receptor modulators |
KR100681585B1 (ko) * | 2002-04-26 | 2007-02-09 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 아이소퀴놀린 유도체 |
ATE430726T1 (de) * | 2002-05-29 | 2009-05-15 | Hoffmann La Roche | N-acylamino-benzyletherderivate als selektive inhibitoren der monoaminoxidase b |
EP1572215B1 (en) * | 2002-12-20 | 2009-09-02 | Glaxo Group Limited | Benzo[d]azepine derivatives for the treatment of neurological disorders |
WO2005042491A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-05-12 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Benzazepine derivatives and methods of prophylaxis or treatment of 5ht2c receptor associated diseases |
-
2004
- 2004-10-14 AU AU2004283452A patent/AU2004283452A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-14 EP EP04790400A patent/EP1680127B1/en active Active
- 2004-10-14 CA CA002543287A patent/CA2543287A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-14 KR KR1020067007779A patent/KR100856141B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-10-14 BR BRPI0415842-3A patent/BRPI0415842A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-14 WO PCT/EP2004/011541 patent/WO2005039591A1/en active Application Filing
- 2004-10-14 CN CNB2004800309236A patent/CN100441188C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-14 AT AT04790400T patent/ATE411027T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-10-14 JP JP2006536004A patent/JP2007509094A/ja active Pending
- 2004-10-14 MX MXPA06004307A patent/MXPA06004307A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-10-14 RU RU2006117366/04A patent/RU2006117366A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-10-14 DE DE602004017206T patent/DE602004017206D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-18 US US10/967,567 patent/US7173023B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-20 TW TW093131855A patent/TWI254707B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-10-21 AR ARP040103808A patent/AR046133A1/es unknown
-
2006
- 2006-04-06 IL IL174845A patent/IL174845A0/en unknown
- 2006-04-18 CO CO06036626A patent/CO5680409A2/es not_active Application Discontinuation
- 2006-04-20 ZA ZA200603177A patent/ZA200603177B/en unknown
- 2006-04-28 NO NO20061907A patent/NO20061907L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-01-12 US US11/652,970 patent/US20070117791A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA017333B1 (ru) * | 2008-06-20 | 2012-11-30 | Ле Лаборатуар Сервье | Новый способ синтеза 7,8-диметокси-1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она и его применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100441188C (zh) | 2008-12-10 |
US20050107360A1 (en) | 2005-05-19 |
US20070117791A1 (en) | 2007-05-24 |
WO2005039591A1 (en) | 2005-05-06 |
CN1871013A (zh) | 2006-11-29 |
BRPI0415842A (pt) | 2007-01-02 |
DE602004017206D1 (de) | 2008-11-27 |
NO20061907L (no) | 2006-07-12 |
ZA200603177B (en) | 2007-09-26 |
KR20060061390A (ko) | 2006-06-07 |
ATE411027T1 (de) | 2008-10-15 |
EP1680127A1 (en) | 2006-07-19 |
KR100856141B1 (ko) | 2008-09-03 |
IL174845A0 (en) | 2006-08-20 |
TWI254707B (en) | 2006-05-11 |
JP2007509094A (ja) | 2007-04-12 |
TW200524875A (en) | 2005-08-01 |
US7173023B2 (en) | 2007-02-06 |
EP1680127B1 (en) | 2008-10-15 |
AU2004283452A1 (en) | 2005-05-06 |
CA2543287A1 (en) | 2005-05-06 |
CO5680409A2 (es) | 2006-09-29 |
MXPA06004307A (es) | 2006-06-05 |
AR046133A1 (es) | 2005-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2315772C2 (ru) | Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний | |
US6306903B1 (en) | Alpha-aminoamide derivatives useful as analgesic agents | |
PL193296B1 (pl) | Zastosowanie inhibitora białkowej transferazy farnezylowej | |
FR2540118A1 (fr) | Nouvelles amidines | |
EP0051391A1 (en) | Bicyclic compounds, their production and use | |
HUT77129A (hu) | 2,3,4,5-Tetrahidro-1,4-benzotiazepin-1,1-dioxid-származékok, eljárás előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
CA2286315A1 (en) | 2-aminopropane-1,3-diol compound, pharmaceutical use thereof and synthetic intermediates therefor | |
HU179170B (en) | Process for producing phenethanolamine derivatives | |
KR100629628B1 (ko) | 치환된 2-벤질아미노-2-페닐-아세트아미드 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
RU2006117366A (ru) | Производные бензазепина в качестве ингибиторов мао-в | |
RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
EP1043308B1 (en) | Phenylaminoalkylcarboxylic acid derivatives and medicinal compositions containing the same | |
EP0262373A1 (en) | Benzothiazepine derivates | |
DK172192B1 (da) | Nye benzothiazepinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og farmaceutiske præparater | |
FI95247B (fi) | Menetelmä lääkeaineina käytettävien 1,3-tiatsolidinien -karbonyylikarboksiamidien valmistamiseksi | |
EP2475361B1 (en) | N-substituted benzenepropanamides for use in the treatment of pain and inflammation | |
JP3093419B2 (ja) | 1,4‐ベンゾチアゼピン誘導体 | |
EP0026989B1 (en) | Nitrosourea derivatives, process for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them | |
US7232929B2 (en) | Amide derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxylic acid | |
JP2010241835A (ja) | 内臓の機能的運動障害におけるアシルアミノアルケニレン−アミド誘導体の使用 | |
HU190710B (en) | Process for preparing 2-/4-piperazinyl/-4-phenyl-quinazoline derivatives | |
ES2207325T3 (es) | ((aminoiminomethil) amino) alcanocarboxamidas y sus aplicaciones terapeuticas. | |
EP0106335B1 (en) | Pharmaceutical composition and a method for enhancing the absorption of a pharmaceutically active compound | |
US6593340B1 (en) | Pharmaceutical compositions containing N-propargylphentermine and related analogs to treat neurodegeneration and/or depression | |
JPH05105627A (ja) | 腸機能性疾患の治療に用いられる新規な医薬組成物と、その調整方法と、治療用医薬の調製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090313 |