SU1560052A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1560052A3
SU1560052A3 SU864028240A SU4028240A SU1560052A3 SU 1560052 A3 SU1560052 A3 SU 1560052A3 SU 864028240 A SU864028240 A SU 864028240A SU 4028240 A SU4028240 A SU 4028240A SU 1560052 A3 SU1560052 A3 SU 1560052A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
methyl
cyclohexyl
cyclopentyl
tetrahydrofurfuryl
Prior art date
Application number
SU864028240A
Other languages
English (en)
Inventor
Нордхофф Эрхард
Франке Вилфрид
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19853534391 external-priority patent/DE3534391A1/de
Priority claimed from DE19863605343 external-priority patent/DE3605343A1/de
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1560052A3 publication Critical patent/SU1560052A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Средство данного изобретени  заключаетс  в уничтожении сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей формулы @ , где A - COOR, CONH2, CONHNH2
R - водород, метил, катион изопропиламмони 
Y - водород, метил, OR1 или SR2
Z - водород, метил, OR3 или SR4
R1 - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, татрагидропиранилметил
R2 - циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил
R3 - метилтиометил, циклогексилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-ил-метил, диоксоланметил, 2,2-диметил-диоксоланметил, циклопентил, циклогексил
R4 - водород, амил, изоамил, аллил, бензил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлор-бензи , циклопропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пиридин-4-ил-метил, 2-фенил-этил, 3-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, фенил, 4-фторфенил, при условии: когда Y означает OR1 или SR2, то Z - водород или метил
когда Z - OR3 или SR4, то Y - водород или метил
носитель и поверхностно-активное вещество, при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%: активное вещество 20, носитель 70-75, поверхностно-активное вещество 5-10. Предлагаемое гербицидное средство позвол ет избирательно уничтожать сорные растени  в посевах кукурузы и сои. Оно эффективнее структурного аналога 6-бутил-тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-имид-азолидин-2-ил) никотинова  кислота. 4 табл.

Description

Изобретение относитс  к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
- Целью изобретени   вл етс  повышение гербицидной активности средства на основе производных никотиновой кислоты .J
Пример 1. Получение 6-бензил- тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксоими- дазолин-2-ил) никотиновой кислоты (соединение 1 )
7,5 г (0,028 моль) ангидрида 6- бензилтиопиридин-2,3-дикарбоновой кислоты суспендируют в 30 мл ацетонитри
Сл
ла и при перемешивании смешивают приготовленную суспензию с раствором 3,6 г (0,028 моль) 2-метилвалинамида в 20 мл ацетонитрила, через 15 мин реакционную смесь упаривают, остаток смешивают с 50 мл 2,6 HJ раствора гидроокиси натри  и нагревают в течение 6 ч при перемешивании и 100°С. После этого реакционную смесь подкисл ют при комнатной температуре концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магни , упаривают и получают 3,6 г (33,5%) продукта с т.пл.190°С.
В услови х примера 1 получают активные вещества общей формулы
10
-N
N 1SIH
СН3
0
приведенные в табл.1.
Гербицидное средство может быть в Форме эмульгирующегос  концентрата мае.%:
Активное вещество20
Циклогексанон50
Ароматические углеводороды 25 Додецилбензолсульфонат кальци 2
НонилФенолполигликолевый эфир3
или Смачиваютегос  порошка, мас.%: Активное вещество20
Бентонит35
Кремнева  кислота35
Лигнинсульфонат кальци 8
N-Уетил-М-олеилтаурат натри 2
Пример 2. Определение гер- бицидной активности.
При довсходовой обработке семена опытных растений высевают в подготовленную почву (в услови х теплицы) и непосредственно после этого почву обрабатывают соответствующим гербицид- ным средством. После этого растени  выращивают в услови х теплицы в течение трех недель и провод т оценку r«f бицидного действи .
При послевсходовой обработке опытные растени  выращивают в теплице до определенной стадии развити  и обрабатывают их гербицидным средством. Оценку гербицидного действи  провод  через три недели после обработки.
Q 5
0
5
35
Q
дд
45 ,Q
Оценку гербицидной активности провод т по шкале оценки: 0 - отсутствие повреждений; 1 - незначительные повреждени  или слабое торможение роста растений; 2 - умеренные повреждени  или торможение роста 3 - полное торможение роста растений и 4 - полна  гибель растений.
Контролем служат необработанные растени . Дл  сравнени  используют известный гербицид: 6-бутилтио-2-(4-изо- пропил-4-метил-6-оксоимидазолидин-2- ил)никотиновую кислоту..
Значени  гербицидной активности средства в форме эмульгирующегос  концентрата при норме расхода активного вещества 3 кг/га приведены в табл.2.
Значени  гербицидной активности средства в форме смачивающегос  порошка при норме расхода активного вещества J кг/га (довсходовое применение ) приведены в табл.3. у Значени  гербицидной активности средства в форме смачиваюшегос  порошка при норме расхода активного вещества 1 кг/га (послевсходовое применение ) приведены в табл.4.
Представленные данные свидетельствуют об избирательности действи  гербицидного средства в отношении кукурузы и сои и о его большей эффективности в отношении сорных растений по сравнению с известным гербицидом ,

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Гербицидное средство, содержащее активное вещество-производное никотиновой кислоты, носитель и поверхностно - активное вещество, отличающеес  тем, что, с целью повышени  гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещест- вй производное никотиновой кислоты общей формулы
    Тъ
    -|- С3Н7-1 NH- 0
    где А - COOR, CONBj, CONHNH.,;
    R - водород, метил или катион изопропиламмони ,
    Y - водород, метил, OPf или SRji Z - водород, метил, OR 3 или SR
    10
    R - ииклопропилметил, циклогек- силметил, метилтиометил, тетрагидропиранилметил, 2 - циклопентил, циклогексилу
    бензил, тетрагидрофурфурил; R - метилтиометшцциклогексилметил ,Фурфурил,тетрагидроФур- фурил,тетрагидропирэн-2-ил- метнл, диоксоланметил, 2,2- диметилдиоксоланметил, циклопентил , циклогексил, В4 водород, амил, изоамил, ал- лил, бензил, 2,4-дихлор- бензил, 4-хлорбенэил, цикло-|5 пропилметил, фурфурил, тет- рагидрофурфурил, пиридин- -4-илметил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, циклопектил, циклогексил, фенил, 4-фтор- Фенил, при условии, когда - OR или SRej то Z - водород или
    тил,J когда Z - ОР или SR4, то Y - дород или метил} в качестве носите- смесь бентонита и кремневой кисты в массовом соотношении 35:35 или
    25
    20
    смесь циклогексанона и ароматического углеводорода в массовом соотношении 50:25, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь лигнинсульфона- та кальци  и И-метил-Н-олеилтаурата натри  в массовом соотношении В:2 или смесь додецилбензолсулъфоната кальци  и нонилфенолполигликолевого эфира в массовом соотношении 2:3,, при следующем содержании компонентой,
    5
    20 70-75
    5-10
    П р И 9
    Активное вещество Указанный носитель Указанное поверхностно- -активное вещество Приоритет по н а к а м
    24.09.85при Rt - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил;
    R, - метилтиометил, циклогексил- матил,Фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-илметил, диоксоланметил , циклопантил, циклогексил.
    17.02.86при Р - тетрагидропиран- 5 -2-илметил;
    Rj 2,2-диметилдиоксолаиметил.
    Таблица 1
    0
    Метилтио- метокси Циклопропил- метокси Водород -
    Водород
    Фурфурилок си Метил
    Водород
    Амилтио Фурфурилокси 2,2-Диметил- диоксоланме- тилокси 3-Фенилпро- . пилтио
    и -.- -
    н
    2,4-Дихлор-СООН
    бензнптио
    4-ФторФенил СООН
    тио
    АллнптиоСООН
    ФурфурилтиоСООН
    Циклогексил-СООЯ
    тио
    ФенилтиоСООН
    О
    3Ht-i
    O
    96-98 105-110
    п 1,5308 208 164
    150
    17 160
    155-160 170-180 125-129
    136
    1560052
    8 Продолжение табл.1
    Тетрагндропираннлметил
    окси
    Циклопентил- СООН окси
    ВодородСООН
    188-192
    150-156
    Таблица 2
    Редактор Н. Бобкова
    Составитель Р. Стрельцов
    Техред М.ДидыкКорректор О.Кравцова
    Заказ 843
    Тираж 433
    ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР. 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д 4/5
    Таблица 3
    Подписное
SU864028240A 1985-09-24 1986-09-23 Гербицидное средство SU1560052A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853534391 DE3534391A1 (de) 1985-09-24 1985-09-24 Imidazolinyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE19863605343 DE3605343A1 (de) 1986-02-17 1986-02-17 Imidazolinyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel mit herbizider wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1560052A3 true SU1560052A3 (ru) 1990-04-23

Family

ID=25836422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028240A SU1560052A3 (ru) 1985-09-24 1986-09-23 Гербицидное средство

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4776876A (ru)
EP (1) EP0216360A3 (ru)
KR (1) KR870003096A (ru)
CN (1) CN86106435A (ru)
AU (1) AU589685B2 (ru)
BR (1) BR8604598A (ru)
DK (1) DK455886A (ru)
ES (1) ES2001703A6 (ru)
FI (1) FI863833A (ru)
HU (1) HUT43322A (ru)
IL (1) IL80138A0 (ru)
SU (1) SU1560052A3 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0296109A3 (de) * 1987-06-18 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate
US4895588A (en) * 1987-07-01 1990-01-23 Ciba-Geigy Corporation Substituted imidazolones having herbicidal activity
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
EP0322616A3 (en) * 1987-12-31 1989-10-18 American Cyanamid Company Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US4925944A (en) * 1989-03-21 1990-05-15 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones
ES2116971T3 (es) * 1989-12-27 1998-08-01 American Cyanamid Co Esteres alquilicos de acidos 5-heterociclo-piridin-2,3-dicarboxilico, 5-heterociclo-2-(2-imidazolin-2-il)piridinas, utiles como agentes herbicidas y procedimientos para su preparacion.
US5270286A (en) * 1991-01-31 1993-12-14 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides
AU3264695A (en) * 1994-08-23 1996-03-14 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridine derivative
US6172005B1 (en) 1997-03-11 2001-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
AU8728398A (en) 1997-07-14 1999-02-22 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-(benzoaryl)pyridines
DE60024861T2 (de) * 1999-10-28 2006-07-06 Trine Pharmaceuticals, Inc., Waltham Pumpeninhibitoren zur freisetzung von medikamenten
US7056917B2 (en) * 2001-04-26 2006-06-06 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Drug efflux pump inhibitor
CA2445697A1 (en) * 2001-04-26 2002-11-07 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Drug efflux pump inhibitor
US6667327B2 (en) * 2002-02-04 2003-12-23 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridine amido derivatives
DE602004017206D1 (de) * 2003-10-23 2008-11-27 Hoffmann La Roche Benzazepin-derivate als mao-b-hemmer

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4647301A (en) * 1984-06-04 1987-03-03 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)fluoroalkyoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
US4638068A (en) * 1981-04-09 1987-01-20 American Cyanamid Company 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents
DE3121736C2 (de) * 1980-06-02 1994-04-07 American Cyanamid Co 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine und -chinoline, Verfahren und Zwischenstufen zur Herstellung derselben und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe
US4404012A (en) * 1980-06-02 1983-09-13 American Cyanamid Company Process for increasing sugar yield in sugarcane
US4460776A (en) * 1982-05-25 1984-07-17 American Cyanamid Company Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters
WO1983004252A1 (en) * 1982-05-25 1983-12-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of pyridyl and quinolyl imidazolinones
DE3474020D1 (en) * 1983-08-02 1988-10-20 American Cyanamid Co Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents
DE3340595A1 (de) * 1983-11-10 1985-05-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz
EP0166907A3 (en) * 1984-06-04 1988-09-14 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines and quinolines
US4741763A (en) * 1985-09-09 1988-05-03 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclylalkyl esters of 2-imidazolinonenicotinic acids
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 3121736, кл. С 07 D 401/04, 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
US4891428A (en) 1990-01-02
KR870003096A (ko) 1987-04-15
BR8604598A (pt) 1987-05-26
US4776876A (en) 1988-10-11
FI863833A (fi) 1987-03-25
AU589685B2 (en) 1989-10-19
DK455886A (da) 1987-03-25
IL80138A0 (en) 1986-12-31
EP0216360A2 (de) 1987-04-01
HUT43322A (en) 1987-10-28
EP0216360A3 (de) 1989-03-08
AU6312486A (en) 1987-03-26
DK455886D0 (da) 1986-09-24
FI863833A0 (fi) 1986-09-23
ES2001703A6 (es) 1988-06-01
CN86106435A (zh) 1987-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1560052A3 (ru) Гербицидное средство
JPS60172976A (ja) ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
FR2519633A1 (fr) Derives triaza
EP0126419B1 (en) 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones, and their production and use
EP0061836B1 (en) Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
SU518105A3 (ru) Фунгицид
JP2896190B2 (ja) 殺虫剤および植物成長調整剤としての異項環ジオン
DK155772B (da) Fremgangsmaade til fremkaldelse af hansterilitet i planter med azetidinderivater samt praeparater og 3-methyl-2-carboxyazetidin til anvendelse ved en saadan fremgangsmaade
SU1741598A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
FI70210C (fi) Nya som herbicider anvaendbara n-acyl-pyrrol-2,5-dion-derivat och deras framstaellning
EP0037133A1 (en) Pyridazinone compounds, process for their preparation, compositions containing them and a method of regulating the growth of plants, increasing the yield of soya bean plants and sterilizing the male anthers of plants, including small grain cereal plants, using them as well as a method of producing F1 hybrid seed
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
SU1658808A3 (ru) Гербицидное и рострегулирующее средство
US4107323A (en) Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams
KR20010049549A (ko) 제초제로서의 치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류
EP0152021A2 (en) Phthalimide derivatives, their preparation and their use as agricultural fungicides
EP0271975A1 (en) 3-Perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
JPH0717641B2 (ja) イミダゾリン誘導体、その製法および除草剤
FR2572401A1 (fr) Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
JPS62175472A (ja) 新規な除草性イミダゾリノン類
HU193875B (en) Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity
IE46469B1 (en) New oxadiazole derivatives
CA1162070A (en) Method of regulating the growth of soyabeans
EP0048039A1 (en) Compounds that contain a heterocycle, process for their preparation, compositions containing them for regulating the growth of plants, and their use