SU1560052A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU1560052A3 SU1560052A3 SU864028240A SU4028240A SU1560052A3 SU 1560052 A3 SU1560052 A3 SU 1560052A3 SU 864028240 A SU864028240 A SU 864028240A SU 4028240 A SU4028240 A SU 4028240A SU 1560052 A3 SU1560052 A3 SU 1560052A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- methyl
- cyclohexyl
- cyclopentyl
- tetrahydrofurfuryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Средство данного изобретени заключаетс в уничтожении сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей формулы @ , где A - COOR, CONH2, CONHNH2
R - водород, метил, катион изопропиламмони
Y - водород, метил, OR1 или SR2
Z - водород, метил, OR3 или SR4
R1 - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, татрагидропиранилметил
R2 - циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил
R3 - метилтиометил, циклогексилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-ил-метил, диоксоланметил, 2,2-диметил-диоксоланметил, циклопентил, циклогексил
R4 - водород, амил, изоамил, аллил, бензил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлор-бензи , циклопропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пиридин-4-ил-метил, 2-фенил-этил, 3-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, фенил, 4-фторфенил, при условии: когда Y означает OR1 или SR2, то Z - водород или метил
когда Z - OR3 или SR4, то Y - водород или метил
носитель и поверхностно-активное вещество, при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%: активное вещество 20, носитель 70-75, поверхностно-активное вещество 5-10. Предлагаемое гербицидное средство позвол ет избирательно уничтожать сорные растени в посевах кукурузы и сои. Оно эффективнее структурного аналога 6-бутил-тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-имид-азолидин-2-ил) никотинова кислота. 4 табл.
Description
Изобретение относитс к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
- Целью изобретени вл етс повышение гербицидной активности средства на основе производных никотиновой кислоты .J
Пример 1. Получение 6-бензил- тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксоими- дазолин-2-ил) никотиновой кислоты (соединение 1 )
7,5 г (0,028 моль) ангидрида 6- бензилтиопиридин-2,3-дикарбоновой кислоты суспендируют в 30 мл ацетонитри
Сл
ла и при перемешивании смешивают приготовленную суспензию с раствором 3,6 г (0,028 моль) 2-метилвалинамида в 20 мл ацетонитрила, через 15 мин реакционную смесь упаривают, остаток смешивают с 50 мл 2,6 HJ раствора гидроокиси натри и нагревают в течение 6 ч при перемешивании и 100°С. После этого реакционную смесь подкисл ют при комнатной температуре концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магни , упаривают и получают 3,6 г (33,5%) продукта с т.пл.190°С.
В услови х примера 1 получают активные вещества общей формулы
10
-N
N 1SIH
СН3
0
приведенные в табл.1.
Гербицидное средство может быть в Форме эмульгирующегос концентрата мае.%:
Активное вещество20
Циклогексанон50
Ароматические углеводороды 25 Додецилбензолсульфонат кальци 2
НонилФенолполигликолевый эфир3
или Смачиваютегос порошка, мас.%: Активное вещество20
Бентонит35
Кремнева кислота35
Лигнинсульфонат кальци 8
N-Уетил-М-олеилтаурат натри 2
Пример 2. Определение гер- бицидной активности.
При довсходовой обработке семена опытных растений высевают в подготовленную почву (в услови х теплицы) и непосредственно после этого почву обрабатывают соответствующим гербицид- ным средством. После этого растени выращивают в услови х теплицы в течение трех недель и провод т оценку r«f бицидного действи .
При послевсходовой обработке опытные растени выращивают в теплице до определенной стадии развити и обрабатывают их гербицидным средством. Оценку гербицидного действи провод через три недели после обработки.
Q 5
0
5
35
Q
дд
45 ,Q
Оценку гербицидной активности провод т по шкале оценки: 0 - отсутствие повреждений; 1 - незначительные повреждени или слабое торможение роста растений; 2 - умеренные повреждени или торможение роста 3 - полное торможение роста растений и 4 - полна гибель растений.
Контролем служат необработанные растени . Дл сравнени используют известный гербицид: 6-бутилтио-2-(4-изо- пропил-4-метил-6-оксоимидазолидин-2- ил)никотиновую кислоту..
Значени гербицидной активности средства в форме эмульгирующегос концентрата при норме расхода активного вещества 3 кг/га приведены в табл.2.
Значени гербицидной активности средства в форме смачивающегос порошка при норме расхода активного вещества J кг/га (довсходовое применение ) приведены в табл.3. у Значени гербицидной активности средства в форме смачиваюшегос порошка при норме расхода активного вещества 1 кг/га (послевсходовое применение ) приведены в табл.4.
Представленные данные свидетельствуют об избирательности действи гербицидного средства в отношении кукурузы и сои и о его большей эффективности в отношении сорных растений по сравнению с известным гербицидом ,
Claims (1)
- Формула изобретениГербицидное средство, содержащее активное вещество-производное никотиновой кислоты, носитель и поверхностно - активное вещество, отличающеес тем, что, с целью повышени гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещест- вй производное никотиновой кислоты общей формулыТъ-|- С3Н7-1 NH- 0где А - COOR, CONBj, CONHNH.,;R - водород, метил или катион изопропиламмони ,Y - водород, метил, OPf или SRji Z - водород, метил, OR 3 или SR10R - ииклопропилметил, циклогек- силметил, метилтиометил, тетрагидропиранилметил, 2 - циклопентил, циклогексилубензил, тетрагидрофурфурил; R - метилтиометшцциклогексилметил ,Фурфурил,тетрагидроФур- фурил,тетрагидропирэн-2-ил- метнл, диоксоланметил, 2,2- диметилдиоксоланметил, циклопентил , циклогексил, В4 водород, амил, изоамил, ал- лил, бензил, 2,4-дихлор- бензил, 4-хлорбенэил, цикло-|5 пропилметил, фурфурил, тет- рагидрофурфурил, пиридин- -4-илметил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, циклопектил, циклогексил, фенил, 4-фтор- Фенил, при условии, когда - OR или SRej то Z - водород илитил,J когда Z - ОР или SR4, то Y - дород или метил} в качестве носите- смесь бентонита и кремневой кисты в массовом соотношении 35:35 или2520смесь циклогексанона и ароматического углеводорода в массовом соотношении 50:25, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь лигнинсульфона- та кальци и И-метил-Н-олеилтаурата натри в массовом соотношении В:2 или смесь додецилбензолсулъфоната кальци и нонилфенолполигликолевого эфира в массовом соотношении 2:3,, при следующем содержании компонентой,520 70-755-10П р И 9Активное вещество Указанный носитель Указанное поверхностно- -активное вещество Приоритет по н а к а м24.09.85при Rt - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил;R, - метилтиометил, циклогексил- матил,Фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-илметил, диоксоланметил , циклопантил, циклогексил.17.02.86при Р - тетрагидропиран- 5 -2-илметил;Rj 2,2-диметилдиоксолаиметил.Таблица 10Метилтио- метокси Циклопропил- метокси Водород -ВодородФурфурилок си МетилВодородАмилтио Фурфурилокси 2,2-Диметил- диоксоланме- тилокси 3-Фенилпро- . пилтиои -.- -н2,4-Дихлор-СООНбензнптио4-ФторФенил СООНтиоАллнптиоСООНФурфурилтиоСООНЦиклогексил-СООЯтиоФенилтиоСООНО3Ht-iO96-98 105-110п 1,5308 208 16415017 160155-160 170-180 125-12913615600528 Продолжение табл.1ТетрагндропираннлметилоксиЦиклопентил- СООН оксиВодородСООН188-192150-156Таблица 2Редактор Н. БобковаСоставитель Р. СтрельцовТехред М.ДидыкКорректор О.КравцоваЗаказ 843Тираж 433ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР. 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д 4/5Таблица 3Подписное
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853534391 DE3534391A1 (de) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | Imidazolinyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
DE19863605343 DE3605343A1 (de) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | Imidazolinyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1560052A3 true SU1560052A3 (ru) | 1990-04-23 |
Family
ID=25836422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864028240A SU1560052A3 (ru) | 1985-09-24 | 1986-09-23 | Гербицидное средство |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4776876A (ru) |
EP (1) | EP0216360A3 (ru) |
KR (1) | KR870003096A (ru) |
CN (1) | CN86106435A (ru) |
AU (1) | AU589685B2 (ru) |
BR (1) | BR8604598A (ru) |
DK (1) | DK455886A (ru) |
ES (1) | ES2001703A6 (ru) |
FI (1) | FI863833A (ru) |
HU (1) | HUT43322A (ru) |
IL (1) | IL80138A0 (ru) |
SU (1) | SU1560052A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0296109A3 (de) * | 1987-06-18 | 1989-12-20 | Ciba-Geigy Ag | 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate |
US4895588A (en) * | 1987-07-01 | 1990-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted imidazolones having herbicidal activity |
US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
EP0322616A3 (en) * | 1987-12-31 | 1989-10-18 | American Cyanamid Company | Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
US4925944A (en) * | 1989-03-21 | 1990-05-15 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones |
ES2116971T3 (es) * | 1989-12-27 | 1998-08-01 | American Cyanamid Co | Esteres alquilicos de acidos 5-heterociclo-piridin-2,3-dicarboxilico, 5-heterociclo-2-(2-imidazolin-2-il)piridinas, utiles como agentes herbicidas y procedimientos para su preparacion. |
US5270286A (en) * | 1991-01-31 | 1993-12-14 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides |
AU3264695A (en) * | 1994-08-23 | 1996-03-14 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyridine derivative |
US6172005B1 (en) | 1997-03-11 | 2001-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heteroaryl azole herbicides |
AU8728398A (en) | 1997-07-14 | 1999-02-22 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-(benzoaryl)pyridines |
DE60024861T2 (de) * | 1999-10-28 | 2006-07-06 | Trine Pharmaceuticals, Inc., Waltham | Pumpeninhibitoren zur freisetzung von medikamenten |
US7056917B2 (en) * | 2001-04-26 | 2006-06-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Drug efflux pump inhibitor |
CA2445697A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Drug efflux pump inhibitor |
US6667327B2 (en) * | 2002-02-04 | 2003-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridine amido derivatives |
DE602004017206D1 (de) * | 2003-10-23 | 2008-11-27 | Hoffmann La Roche | Benzazepin-derivate als mao-b-hemmer |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4647301A (en) * | 1984-06-04 | 1987-03-03 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)fluoroalkyoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines |
IL62794A0 (en) * | 1980-06-02 | 1981-07-31 | American Cyanamid Co | Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents |
US4638068A (en) * | 1981-04-09 | 1987-01-20 | American Cyanamid Company | 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
DE3121736C2 (de) * | 1980-06-02 | 1994-04-07 | American Cyanamid Co | 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine und -chinoline, Verfahren und Zwischenstufen zur Herstellung derselben und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe |
US4404012A (en) * | 1980-06-02 | 1983-09-13 | American Cyanamid Company | Process for increasing sugar yield in sugarcane |
US4460776A (en) * | 1982-05-25 | 1984-07-17 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters |
WO1983004252A1 (en) * | 1982-05-25 | 1983-12-08 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of pyridyl and quinolyl imidazolinones |
DE3474020D1 (en) * | 1983-08-02 | 1988-10-20 | American Cyanamid Co | Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
DE3340595A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz |
EP0166907A3 (en) * | 1984-06-04 | 1988-09-14 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines and quinolines |
US4741763A (en) * | 1985-09-09 | 1988-05-03 | Ciba-Geigy Corporation | Heterocyclylalkyl esters of 2-imidazolinonenicotinic acids |
GB2174395A (en) * | 1986-05-09 | 1986-11-05 | American Cyanimid Co | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives |
-
1986
- 1986-09-23 FI FI863833A patent/FI863833A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-09-23 ES ES8602101A patent/ES2001703A6/es not_active Expired
- 1986-09-23 HU HU864031A patent/HUT43322A/hu unknown
- 1986-09-23 SU SU864028240A patent/SU1560052A3/ru active
- 1986-09-23 CN CN198686106435A patent/CN86106435A/zh active Pending
- 1986-09-24 KR KR1019860007977A patent/KR870003096A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-09-24 AU AU63124/86A patent/AU589685B2/en not_active Ceased
- 1986-09-24 US US06/911,004 patent/US4776876A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-24 DK DK455886A patent/DK455886A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-09-24 BR BR8604598A patent/BR8604598A/pt unknown
- 1986-09-24 EP EP86113103A patent/EP0216360A3/de not_active Withdrawn
- 1986-09-24 IL IL80138A patent/IL80138A0/xx unknown
-
1988
- 1988-07-11 US US07/220,368 patent/US4891428A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE № 3121736, кл. С 07 D 401/04, 1982. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4891428A (en) | 1990-01-02 |
KR870003096A (ko) | 1987-04-15 |
BR8604598A (pt) | 1987-05-26 |
US4776876A (en) | 1988-10-11 |
FI863833A (fi) | 1987-03-25 |
AU589685B2 (en) | 1989-10-19 |
DK455886A (da) | 1987-03-25 |
IL80138A0 (en) | 1986-12-31 |
EP0216360A2 (de) | 1987-04-01 |
HUT43322A (en) | 1987-10-28 |
EP0216360A3 (de) | 1989-03-08 |
AU6312486A (en) | 1987-03-26 |
DK455886D0 (da) | 1986-09-24 |
FI863833A0 (fi) | 1986-09-23 |
ES2001703A6 (es) | 1988-06-01 |
CN86106435A (zh) | 1987-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1560052A3 (ru) | Гербицидное средство | |
JPS60172976A (ja) | ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 | |
FR2519633A1 (fr) | Derives triaza | |
EP0126419B1 (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones, and their production and use | |
EP0061836B1 (en) | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them | |
SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
JP2896190B2 (ja) | 殺虫剤および植物成長調整剤としての異項環ジオン | |
DK155772B (da) | Fremgangsmaade til fremkaldelse af hansterilitet i planter med azetidinderivater samt praeparater og 3-methyl-2-carboxyazetidin til anvendelse ved en saadan fremgangsmaade | |
SU1741598A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
FI70210C (fi) | Nya som herbicider anvaendbara n-acyl-pyrrol-2,5-dion-derivat och deras framstaellning | |
EP0037133A1 (en) | Pyridazinone compounds, process for their preparation, compositions containing them and a method of regulating the growth of plants, increasing the yield of soya bean plants and sterilizing the male anthers of plants, including small grain cereal plants, using them as well as a method of producing F1 hybrid seed | |
RU2130021C1 (ru) | Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
JP2905982B2 (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
SU1658808A3 (ru) | Гербицидное и рострегулирующее средство | |
US4107323A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams | |
KR20010049549A (ko) | 제초제로서의 치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류 | |
EP0152021A2 (en) | Phthalimide derivatives, their preparation and their use as agricultural fungicides | |
EP0271975A1 (en) | 3-Perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
JPH0717641B2 (ja) | イミダゾリン誘導体、その製法および除草剤 | |
FR2572401A1 (fr) | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
JPS62175472A (ja) | 新規な除草性イミダゾリノン類 | |
HU193875B (en) | Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity | |
IE46469B1 (en) | New oxadiazole derivatives | |
CA1162070A (en) | Method of regulating the growth of soyabeans | |
EP0048039A1 (en) | Compounds that contain a heterocycle, process for their preparation, compositions containing them for regulating the growth of plants, and their use |