KR870003096A - 이미다졸리닐-유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

이미다졸리닐-유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (1)

  1. A) A가 COOH이고 B가 수소인 경우, 일반식(II)의 화합물을 알칼리성 조건하에서 고리화시키고,
    B) A가 COOR3(R3가 수소는 아님)이고 B가 수소인 경우, 일반식(III)의 화합물을 포스포러스 옥시클로라이드 및 포스포러스 펜타클로라이드의 혼합물로 처리하며,
    C)A가 COOR3(R3가 수소는 아님), CONR4R5또는 CH2OH이고 B가 수소인 경우, 일반식(IV)의 이미다조피롤로피리딘올,
    C1) 임의로 용매의 존재하에 일반식 R3-OH(여기에서 R3는 하기 정의한 바와 같으나 수소는 아님)의 알코올 및 상응하는 알칼리금속 알콕사이드, 또는
    C2) 임의로 용매의 존재하에 일반식 HNR4R5(여기에서 R4및 R5는 하기 정의한 바와 같으나 수소는 아님)의 아민, 또는
    C3) 나트륨 보로하이드라이드와 같은 환원제로 처리하고,
    D) A가 COOH인 경우, 일반식(V)의 화합물을 일반식 ZH(여기에서 Z는 하기 정의한 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나, 또는 일반식(XI)의 화합물을 일반식 YH(여기에서 Y는 하기 정의한 바와 같다)의 화합물로 처리하며,
    E) 치환체 Y 또는 Z에서 R6또는 R7이 수소가 아닌 경우, Y 또는 Z가 SH 또는 OH 그룹인 것을 제외하고는 A,B,R1,R2,W,X,Y 및 Z가 하기 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 알킬화하고,
    F) 임의로, 방법 A) 또는 D) 후에 치환제 A 중의 R3가 수소인 상응하는 일반식(I)의 화합물을 당량의 염기와 반응시켜 염을 형성함으로써 치환체 A 중의 R3가 양이온의 일반식(I)의 화합물을 산출하거나, 또는
    G) B가 COR8또는 SO2R9인 경우, 방법 B) 또는 C)로부터 생성된 A가 COOR3인 일반식 (I)의 화합물 중 하나를 아실 할라이드, 산 할라이드 또는 설포닐 할라이드로 처리함을 특징으로 하여 일반식(I)의 2-(2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1-C4-알킬기를 의미하고, R2는 C1-C6-알킬기나 C3-C6-사이클로알킬기를 의미하거나 또는 R1과 R2가 함께 이웃하는 탄소원자와 함께 때에 따라서는 메틸기에 의해서 치환된 C3-C5-사이클로알킬기를 의미하고, W는 산소나 황원자를 의미하고, A는 CH2OH, COOR3나 CONR4R5그룹을 의미하며, R3는 수소원자나, 때에 따라서는 한 개나 또는 여러 개의 산소 또는 황원자에 의해서 차단된 그리고 때에 따라서는 C1-C3-알콕시, 할로겐, 하이드록시, C3-C6-사이클로알킬, 벤질, 푸릴, 테트라-하이드로푸릴, 페닐, 할로겐페닐, C1-C4-알킬페닐, C1-C4-알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노, 카르복실, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 C1-C4-알킬티오에 의해서 치환된 C1-C12-알킬기, 그리고 또는 때에 따라서는 C1-C3-알콕시, 페닐, 또는 할로겐에 의해서 치환된 C3-C8-알케닐기를 의미하며, 또는 C1-C3-알콕시, 페닐 또는 할로겐에 의해서 치환된 C3-C8-알키닐기를 의미하며, 또는 때에 따라서는 메틸에 의해서 치환된 C3-C6-사이클로알킬기나 알킬리금속, 알칼리토금속, 망간, 구리, 아연, 암모늄이나 유기성 암모늄 화합물에서 유도된 양이온을 의미하고, R4나 R5는 서로 독립적으로 수소원자 하이드록시그룹 또는 C-C4-알킬기와 경우에 따라서는 R4는 수소원자이며, R5는 아미노-, 디메틸아미노, 아세틸아미노- 또는 아닐리노기를 의미하기도 하고, X는 수소원자, 나이트로그룹, C1-C3-알킬기, C1-C3-할로겐알킬기 또는 C1-C3-알콕시기이며, Y나 Z의 두 개의 기 중의 하나는 SR6나 OR7기이며, 각각 다른 하나는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4-알킬기, C1-C4-할로겐알킬기, C1-C4-알킬티오기를 의미하고, R6는 수소원자, 페닐기, 할로겐페닐기, C1-C3-알킬페닐기, 다이-C1-C3-알킬페닐기, 나이트로페닐기, C1-C3-알콕시페닐기, 피리딜기, C1-C3-알킬-피리딜기, 또는 한 개나 여러 개의 산소원자에 의해서 차단된 C2-C8-알킬기,또는 때에 따라서 산소, 황, 이미노-또는 C1-C4-알킬이미노그룹에 의해서 치환된 그리고 때에 따라서 한 개 또는 여러 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로겐에 의해서 치환된 C3-C8-사이클로알킬기, 또는 C5-C8-사이클로알케닐기 또는 때에 따라서 한 개나 또는 여러 개의 시아노, 할로겐, 하이드록시, 메르캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오, 카르복실, 카르바모일, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬티오카르보닐, 옥소, 티오옥소, 다이-C1-C3-알콕시, 하이드록시아미노, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 페닐, 할로겐페닐, C1-C3-알킬페닐, 나이트로페닐, C1-C3-알콕시페닐, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 다이옥소페닐, C1-C6-알킬아미노, C3-C8-알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노, 피리딜, C1-C4-알킬피리딜, 피롤리디닐, 피페리디닐, N-C1-C4-알킬피페리디닐, C1-C4-알킬사이클로프로필, 다이-C1-C4-알킬-다이옥소아닐 등에 의해서 치환된 C1-C12-알킬-, C3-C12-알케닐 또는 C3-C12-알키닐기를 의미하며, R7은 수소원자, 때에 따라서는 산소, 황, 아미노-또느 C1-C4-알킬이미노그룹에 의해서 차단된, 그리고 때에 따라서는 한 개나 또는 여러 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로겐에 의해서 치환된 C3-C8-사이클로알킬기, C5-C8-사이클로알케닐기 또는 때에 따라서는 한 개나 또는 여러 개의 시아노, 하이드록시, 메르캅토, 아미노, 하이드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오, 카르복실, 카르바모일, 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬티오카르보닐, 옥소, 티옥소, 다이-C1-C3-알콕시, 하이-드록시이미노, C3-C8-사이클로알킬, 다이옥소라닐, C5-C8-사이클로알케닐, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, C1-C6-알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬-아미노, 다이-C1-C6-알킬아미노, 피라닐, 테트라하이드로피라닐, 피리딜, C1-C4-알킬피리딜, 피롤리디닐, 피페리디닐, N-C1-C4-알킬-피페리디닐, C1-C4-알킬사이클로프로필, 다이-C1-C4-알킬다이옥소라닐에 의해서 치환된 C1-C12-알킬-, C3-C12-알케닐-또는 C3-C12-알키닐기를 의미하고, B는 수소원자이며 A=COOR3이며, 여기에서 R3가 수소원자를 의미하지 않는 경우에 COR8나 SO2R9의 그룹을 의미하기도 하며, R8는 C1-C8-알킬기, C1-C6-할로겐알킬기나 또는 때에 따라서는 한 개나 또는 여러 개의 할로겐, 나이트로, 메틸 또는 메톡시에 의해서 치환된 페닐기를 의미하고, R9은 C1-C6-알킬기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로-메틸기나 때에 따라서는 할로겐, 나이트로 또는 C1-C6-알킬기에 의해서 치환된 페닐기를 의미한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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