RU2315772C2 - Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний - Google Patents

Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний Download PDF

Info

Publication number
RU2315772C2
RU2315772C2 RU2005100836/04A RU2005100836A RU2315772C2 RU 2315772 C2 RU2315772 C2 RU 2315772C2 RU 2005100836/04 A RU2005100836/04 A RU 2005100836/04A RU 2005100836 A RU2005100836 A RU 2005100836A RU 2315772 C2 RU2315772 C2 RU 2315772C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbamoylmethoxy
benzothiazepine
dioxo
methylthio
carbamoyl
Prior art date
Application number
RU2005100836/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005100836A (ru
Inventor
Ингемар Старке
Микаэль Ульф Йохан ДАЛЬСТРОМ
Сусанна АЛЕНФАЛЬК
Туре СКЬЯРЕТ
Малин Лемурелль
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2005100836A publication Critical patent/RU2005100836A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315772C2 publication Critical patent/RU2315772C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02—Seven-membered rings
    • C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06078—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой: R1 и R2 независимо выбраны из С1-С4-алкила; R3 представляет собой водород или гидрокси; R4 представляет собой С1-С4-алкил; R5 представляет собой гидрокси; или его фармацевтически приемлемым солям, сложным эфирам или амидам и к их применению в качестве ингибиторов переноса желчных кислот в подвздошной кишке (IBAT) для лечения гиперлипемии. Также описаны способы их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат. 5 н. и 7 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048

Claims (12)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000049
в которой R1 и R2 независимо выбраны из С1-С4-алкила;
R3 представляет собой водород или гидрокси;
R4 представляет собой С1-С4-алкил;
R5 представляет собой гидрокси;
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R1 и R2 оба представляют собой бутил; или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид.
3. Соединение формулы (I) по п.1, в котором один из R1 и R2 представляет собой этил, а другой представляет собой бутил; или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид.
4. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R4 выбран из метила и этила; или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид.
5. Соединение формулы (I') по п.1
Figure 00000050
в котором R4 представляет собой С1-С2-алкил, а R3 представляет собой водород или гидрокси; или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид.
6. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксиэтил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксипропил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксибутил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метилпропил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-Дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-({S)-1-карбокси-2-метилбутил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-метилбутил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N'{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-гидроксипропил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N'-{(R)-α-[N'-((S')-1-карбокси-2-мезилэтил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-метилсульфонилпропил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-мезилпропил)карбамоил]бензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксиэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил} карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксипропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбоксибутил)карбамоил]-4-гидроксибензил} карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метилпропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метилбутил)карбамоил]-4-гидроксибензил} карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-метилбутил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-гидроксиэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-гидроксипропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метилтиоэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метилсульфинилэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-мезилэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-2-метоксиэтил)карбамоил]-4-гидроксибензил} карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S')-1-карбокси-3-метилтиопропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-метилсульфинилпропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина;
1,1-диоксо-3,3-дибутил-5-фенил-7-метилтио-8-(N-{(R)-α-[N'-((S)-1-карбокси-3-мезилпропил)карбамоил]-4-гидроксибензил}карбамоилметокси)-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепина,
или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира или амида.
7. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира или амида, включающий взаимодействие кислоты формулы (VII)
Figure 00000051
где R1, R2 и R3, если не указано иначе, имеют значения, определенные в п.1, или ее активированного производного;
с амином формулы (VIII)
Figure 00000052
где R4 и R5, если не указано иначе, имеют значения определенные в п.1, и затем, если это необходимо или желательно:
i) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
ii) удаление любых защитных групп;
iii) образование фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира или амида.
8. Соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид по любому из пп.1-6, для применения в качестве лекарственного средства, предназначенного для применения для ингибирования переноса желчных кислот в подвздошной кишке (IBAT).
9. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир или амид по любому из пп.1-6, для применения в способе профилактики или терапевтического лечения болезненных состояний, связанных с гиперлипемическими условиями у теплокровного животного, такого как человек.
10. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира или амида по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для применения для ингибирования переноса желчных кислот в подвздошной кишке (IBAT) у теплокровного животного, такого как человек.
11. Способ ингибирования переноса желчных кислот в подвздошной кишке (IBAT) у теплокровного животного, такого как человек, которое нуждается в таком лечении, включающий введение указанному животному эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира или амида по любому из пп.1-6.
12. Фармацевтическая композиция, ингибирующая перенос желчных кислот в подвздошной кишке (IBAT), которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, сложный эфир или амид по любому из пп.1-6, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
RU2005100836/04A 2002-06-14 2003-06-10 Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний RU2315772C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0213669.5 2002-06-14
GBGB0213669.5A GB0213669D0 (en) 2002-06-14 2002-06-14 Chemical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005100836A RU2005100836A (ru) 2005-09-10
RU2315772C2 true RU2315772C2 (ru) 2008-01-27

Family

ID=9938564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005100836/04A RU2315772C2 (ru) 2002-06-14 2003-06-10 Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7192947B2 (ru)
EP (1) EP1515984B1 (ru)
JP (1) JP4423191B2 (ru)
KR (1) KR20050010514A (ru)
CN (1) CN1659182A (ru)
AR (1) AR039672A1 (ru)
AT (1) ATE424407T1 (ru)
AU (1) AU2003240079B2 (ru)
BR (1) BR0311628A (ru)
CA (1) CA2489463A1 (ru)
DE (1) DE60326451D1 (ru)
ES (1) ES2321826T3 (ru)
GB (1) GB0213669D0 (ru)
IS (1) IS7597A (ru)
MX (1) MXPA04012603A (ru)
MY (1) MY134270A (ru)
NO (1) NO20045099L (ru)
NZ (1) NZ537122A (ru)
PL (1) PL372626A1 (ru)
RU (1) RU2315772C2 (ru)
SA (1) SA03240217B1 (ru)
TW (1) TWI282790B (ru)
UY (1) UY27846A1 (ru)
WO (1) WO2003106482A1 (ru)
ZA (1) ZA200409860B (ru)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG26979A (en) 2000-12-21 2015-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121337D0 (en) 2001-09-04 2001-10-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121622D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121621D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RU2305681C2 (ru) 2001-09-08 2007-09-10 Астразенека Аб Производные бензотиадиазепина, способ их получения (варианты)
SE0104333D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0209467D0 (en) 2002-04-25 2002-06-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0213669D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DK1517883T3 (da) 2002-06-20 2008-05-26 Astrazeneca Ab Ortho-substituerede benzoesyrederivater til behandling af insulinresistens
GB0304194D0 (en) * 2003-02-25 2003-03-26 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0307918D0 (en) 2003-04-05 2003-05-14 Astrazeneca Ab Therapeutic use
KR20060111524A (ko) 2003-12-02 2006-10-27 쉬바르츠파르마에이지 펩타이드 화합물들의 중추 신경병증성 통증 치료를 위한신규한 용도
EP1604655A1 (en) 2004-06-09 2005-12-14 Schwarz Pharma Ag Novel use of peptide compounds for treating pain in trigeminal neuralgia
AR057828A1 (es) * 2005-09-29 2007-12-19 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de azetidina, su preparacion y composicion farmaceuutica
EA027836B1 (ru) 2006-06-15 2017-09-29 ЮСиБи ФАРМА ГМБХ Фармацевтическая комбинация для профилактики, облегчения и/или лечения приступов эпилепсии и ее применение
CN101790512A (zh) * 2007-03-08 2010-07-28 阿尔比里奥公司 2-取代-3-苯基丙酸衍生物及其在炎性肠病治疗中的用途
SG189470A1 (en) * 2010-11-08 2013-05-31 Albireo Ab Ibat inhibitors for treatment of metabolic disorders and related conditions
BR112013010157B1 (pt) 2010-11-08 2020-02-04 Albireo Ab iinibidores do ibat, seus usos, e composição e combinações farmacêuticas
AU2011326872C1 (en) * 2010-11-08 2015-02-19 Albireo Ab A pharmaceutical combination comprising an IBAT inhibitor and a bile acid binder
KR102051030B1 (ko) 2011-10-28 2019-12-02 루메나 파마수티컬즈, 인코포레이티드 소아 담즙울체성 간 질환 치료용 담즙산 재순환 억제제
JO3301B1 (ar) 2013-04-26 2018-09-16 Albireo Ab تعديلات بلورية على إيلوبيكسيبات
CN106659726A (zh) 2014-06-25 2017-05-10 Ea制药株式会社 固体制剂及其着色防止或着色减少方法
EP3012252A1 (en) 2014-10-24 2016-04-27 Ferring BV Crystal modifications of elobixibat
US10441605B2 (en) 2016-02-09 2019-10-15 Albireo Ab Oral cholestyramine formulation and use thereof
US10786529B2 (en) 2016-02-09 2020-09-29 Albireo Ab Oral cholestyramine formulation and use thereof
US10441604B2 (en) 2016-02-09 2019-10-15 Albireo Ab Cholestyramine pellets and methods for preparation thereof
JP6954927B2 (ja) 2016-02-09 2021-10-27 アルビレオ・アクチボラグ 経口コレスチラミン製剤及びその使用
ES2874669T3 (es) 2016-02-09 2021-11-05 Albireo Ab Formulación oral de colestiramina y uso de la misma
JP2020530448A (ja) 2017-08-09 2020-10-22 アルビレオ・アクチボラグ コレスチラミン顆粒、経口コレスチラミン製剤、及びそれらの使用
CA3071182A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Albireo Ab Cholestyramine pellets, oral cholestyramine formulations and use thereof
MX2020009332A (es) * 2018-03-09 2020-10-08 Elobix Ab Proceso para la preparacion de elobixibat.
US10428109B1 (en) 2018-03-09 2019-10-01 Elobix Ab Process for the preparation of 1,5-benzothiazepine compounds
ES2942443T3 (es) 2018-06-05 2023-06-01 Albireo Ab Compuestos de benzotia(di)azepina y su uso como moduladores de ácidos biliares
US10793534B2 (en) 2018-06-05 2020-10-06 Albireo Ab Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators
US11801226B2 (en) 2018-06-20 2023-10-31 Albireo Ab Pharmaceutical formulation of odevixibat
CN112262130A (zh) 2018-06-20 2021-01-22 阿尔比里奥公司 奥德昔巴特的结晶修饰物
US11549878B2 (en) 2018-08-09 2023-01-10 Albireo Ab In vitro method for determining the adsorbing capacity of an insoluble adsorbant
US10722457B2 (en) 2018-08-09 2020-07-28 Albireo Ab Oral cholestyramine formulation and use thereof
US11007142B2 (en) 2018-08-09 2021-05-18 Albireo Ab Oral cholestyramine formulation and use thereof
MX2021008981A (es) 2019-02-06 2021-09-08 Albireo Ab Compuestos de benzotiadiazepina y su uso como moduladores del acido biliar.
CN113453753A (zh) 2019-02-06 2021-09-28 阿尔比里奥公司 苯并硫氮杂环庚三烯化合物及其用作胆汁酸调节剂的用途
US10975045B2 (en) 2019-02-06 2021-04-13 Aibireo AB Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators
US10941127B2 (en) 2019-02-06 2021-03-09 Albireo Ab Benzothiadiazepine compounds and their use as bile acid modulators
JP2023504644A (ja) 2019-12-04 2023-02-06 アルビレオ・アクチボラグ ベンゾチアジアゼピン化合物及び胆汁酸モジュレータとしてのそれらの使用
TW202134222A (zh) 2019-12-04 2021-09-16 瑞典商艾爾比瑞歐公司 苯并噻(二)氮呯化合物及其作為膽酸調節劑之用途
WO2021110887A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Albireo Ab Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators
TW202134220A (zh) 2019-12-04 2021-09-16 瑞典商艾爾比瑞歐公司 苯并噻(二)氮呯(benzothia(di)azepine)化合物及其作為膽酸調節劑之用途
CA3158181A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Albireo Ab Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators
CN114786772B (zh) 2019-12-04 2024-04-09 阿尔比里奥公司 苯并硫杂(二)氮杂环庚三烯化合物及其作为胆汁酸调节剂的用途
PL4069360T3 (pl) 2019-12-04 2024-04-29 Albireo Ab Związki benzotio(di)azepinowe i ich zastosowanie jako modulatory kwasów żółciowych
US11014898B1 (en) 2020-12-04 2021-05-25 Albireo Ab Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators
PT4069360T (pt) 2019-12-04 2024-03-06 Albireo Ab Compostos de benzotia(di)azepina e a sua utilização como moduladores de ácido biliar
AR120682A1 (es) 2019-12-04 2022-03-09 Albireo Ab Compuestos de benzotiadiazepina y su uso como moduladores del ácido biliar
EP4188541A1 (en) 2020-08-03 2023-06-07 Albireo AB Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators
WO2022029101A1 (en) 2020-08-03 2022-02-10 Albireo Ab Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators
AU2021379076A1 (en) 2020-11-12 2023-06-08 Albireo Ab Odevixibat for treating progressive familial intrahepatic cholestasis (pfic)
AU2021390172A1 (en) 2020-12-04 2023-06-22 Albireo Ab Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators
TW202313579A (zh) 2021-06-03 2023-04-01 瑞典商艾爾比瑞歐公司 苯并噻(二)氮呯(benzothia(di)azepine)化合物及其作為膽酸調節劑之用途
WO2023203248A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 Albireo Ab Subcutaneous administration of an asbt inhibitor
WO2024008766A1 (en) 2022-07-05 2024-01-11 Albireo Ab Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4900757A (en) 1988-12-08 1990-02-13 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Hypocholesterolemic and antiatherosclerotic uses of bix(3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenylthio)methane
JPH05186357A (ja) 1991-12-31 1993-07-27 Shigeo Ochi 飲食物消化分解産物吸収抑制手段
GB9203347D0 (en) 1992-02-17 1992-04-01 Wellcome Found Hypolipidaemic compounds
ZA941003B (en) 1993-02-15 1995-08-14 Wellcome Found Hypolipidaemic compounds
IL108634A0 (en) 1993-02-15 1994-05-30 Wellcome Found Hypolipidaemic heterocyclic compounds, their prepatation and pharmaceutical compositions containing them
ZA956647B (en) 1994-08-10 1997-02-10 Wellcome Found Hypolipidaemic compounds.
US5994391A (en) 1994-09-13 1999-11-30 G.D. Searle And Company Benzothiepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake
JP3304093B2 (ja) 1994-09-13 2002-07-22 モンサント カンパニー 回腸の胆汁酸輸送及びタウロコール酸塩吸収の阻害活性を有する新規ベンゾチエピン類
GB9423172D0 (en) 1994-11-17 1995-01-04 Wellcom Foundation The Limited Hypolipidemic benzothiazepines
WO1997033882A1 (en) 1996-03-11 1997-09-18 G.D. Searle And Co. Novel benzothiepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake
GB9704208D0 (en) 1997-02-28 1997-04-16 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
EP0971744A2 (en) 1997-03-11 2000-01-19 G.D. SEARLE & CO. COMBINATION THERAPY EMPLOYING ILEAL BILE ACID TRANSPORT INHIBITING BENZOTHIEPINES AND HMG Co-A REDUCTASE INHIBITORS
ATE242258T1 (de) 1997-03-14 2003-06-15 Aventis Pharma Gmbh Hypolipidemische 1,4-benzothiazepin-1,1-dioxide
AUPO763197A0 (en) 1997-06-30 1997-07-24 Sigma Pharmaceuticals Pty Ltd Health supplement
RU2236406C2 (ru) 1997-12-19 2004-09-20 Г.Д. Серл Энд Ко. Способ получения энантиомерно-обогащенных тетрагидробензотиепиноксидов
GB9800428D0 (en) 1998-01-10 1998-03-04 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE19825804C2 (de) 1998-06-10 2000-08-24 Aventis Pharma Gmbh 1,4-Benzothiepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
NZ512533A (en) 1998-12-23 2004-02-27 G A combination of IBAT inhibitor and nicotinic acid derivative to treat hypercholesterolemia, hyperlipidemic or atherosclerotic conditions
JP2002533414A (ja) 1998-12-23 2002-10-08 ジー．ディー．サール エルエルシー 心臓血管に適用するための回腸胆汁酸輸送阻害剤および胆汁酸隔離剤の組み合わせ
NZ512536A (en) 1998-12-23 2003-11-28 G Combinations of ileal bile acid transport inhibitors and cholesteryl ester transfer protein inhibitors for cardiovascular indications
IL143947A0 (en) 1998-12-23 2002-04-21 Searle Llc Combinations of ileal bile acid transport inhibitors and fibric acid derivatives for cardiovascular indications
WO2000038725A1 (en) 1998-12-23 2000-07-06 G.D. Searle Llc Combinations for cardiovascular indications
AU3694600A (en) 1999-02-12 2000-08-29 G.D. Searle Llc Novel 1,2-benzothiazepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake
DE19916108C1 (de) 1999-04-09 2001-01-11 Aventis Pharma Gmbh Mit Zuckerresten substituierte 1,4-Benzothiazepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
SE9901387D0 (sv) 1999-04-19 1999-04-19 Astra Ab New pharmaceutical foromaulations
US6287609B1 (en) * 1999-06-09 2001-09-11 Wisconsin Alumni Research Foundation Unfermented gel fraction from psyllium seed husks
WO2001060807A1 (en) 2000-02-18 2001-08-23 Merck & Co. Inc. Aryloxyacetic acids for diabetes and lipid disorders
SE0000772D0 (sv) * 2000-03-08 2000-03-08 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6794544B2 (en) 2000-03-10 2004-09-21 Pharmacia Corporation Method for the preparation of tetrahydrobenzothiepines
US20020061888A1 (en) 2000-03-10 2002-05-23 Keller Bradley T. Combination therapy for the prophylaxis and treatment of hyperlipidemic conditions and disorders
US20020183307A1 (en) 2000-07-26 2002-12-05 Tremont Samuel J. Novel 1,4-benzothiazephine and 1,5-benzothiazepine compounds as inhibitors of apical sodium co-dependent bile acid transport and taurocholate uptake
SE0003766D0 (sv) 2000-10-18 2000-10-18 Astrazeneca Ab Novel formulation
EG26979A (en) 2000-12-21 2015-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2002053548A1 (en) 2000-12-27 2002-07-11 Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. Benzothiazepine derivatives
GB0121337D0 (en) 2001-09-04 2001-10-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121622D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121621D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RU2305681C2 (ru) 2001-09-08 2007-09-10 Астразенека Аб Производные бензотиадиазепина, способ их получения (варианты)
GB0201850D0 (en) 2002-01-26 2002-03-13 Astrazeneca Ab Therapeutic treatment
GB0209467D0 (en) 2002-04-25 2002-06-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0213669D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0216321D0 (en) 2002-07-13 2002-08-21 Astrazeneca Ab Therapeutic treatment
GB0304194D0 (en) 2003-02-25 2003-03-26 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0307918D0 (en) 2003-04-05 2003-05-14 Astrazeneca Ab Therapeutic use

Also Published As

Publication number Publication date
DE60326451D1 (de) 2009-04-16
RU2005100836A (ru) 2005-09-10
KR20050010514A (ko) 2005-01-27
JP2006506328A (ja) 2006-02-23
EP1515984A1 (en) 2005-03-23
TWI282790B (en) 2007-06-21
PL372626A1 (en) 2005-07-25
JP4423191B2 (ja) 2010-03-03
ES2321826T3 (es) 2009-06-12
NO20045099L (no) 2005-01-06
IS7597A (is) 2004-12-15
WO2003106482A1 (en) 2003-12-24
AR039672A1 (es) 2005-03-09
US7192947B2 (en) 2007-03-20
SA03240217B1 (ar) 2007-10-29
BR0311628A (pt) 2005-03-08
ATE424407T1 (de) 2009-03-15
TW200400182A (en) 2004-01-01
MXPA04012603A (es) 2005-03-23
EP1515984B1 (en) 2009-03-04
AU2003240079A1 (en) 2003-12-31
GB0213669D0 (en) 2002-07-24
AU2003240079B2 (en) 2007-11-15
NZ537122A (en) 2006-11-30
CA2489463A1 (en) 2003-12-24
UY27846A1 (es) 2003-12-31
US20050222120A1 (en) 2005-10-06
ZA200409860B (en) 2005-10-19
MY134270A (en) 2007-11-30
CN1659182A (zh) 2005-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2315772C2 (ru) Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний
RU2333205C2 (ru) Производные бензотиадиазепина, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении переноса желчных кислот в подвздошной кишке
AU715216B2 (en) Phenylethanolamine compounds useful as beta3 agonist, process for producing the same, and intermediates in the production of the same
RU2190594C2 (ru) Органические нитраты и фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей агрегацию тромбоцитов активностью, на их основе
RU2214999C2 (ru) Производное 3-арил-2-гидроксипропионовой кислоты, способ его получения(варианты), фармацевтический препарат, способ лечения и промежуточный продукт
CA2102697C (fr) Derives de pyrrolidine, leur preparation et les medicaments les contenant
RU2004116918A (ru) Производные замещенной фенлпропионовой кислоты в качестве агонистов человеческого пролифератор активированного альфа-рецептора пероксисома
RU2004138083A (ru) Комбинация ингибитора транспорта желчных кислот в подвздошной кишке (ibat) и соли металла для лечения диареи
RU2008129204A (ru) Применение ингибитора ibat для лечения или профилактики запора
RU2003122205A (ru) 1,5-бензотиазепины и их применение в качестве противолипемических средств
CA2431461A1 (en) 1,5 benzothiazepines and their use as antihyperlipidemics
Zask et al. Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antimicrotubule Agent N, β, β-Trimethyl-l-phenylalanyl-N-[(1 S, 2 E)-3-carboxy-1-isopropylbut-2-enyl]-N 1, 3-dimethyl-l-valinamide (HTI-286)
FR2755135A1 (fr) Nouveaux derives d'(alpha-aminophosphino)peptides, leur procede de preparation et les compositions qui les contiennent
EP0022118A1 (fr) Nouveaux dérivés de sulfonyl-aniline, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
HU179170B (en) Process for producing phenethanolamine derivatives
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
FR2577925A1 (fr) Aminoalcanoylureido amino et imino acides et esters a substituant ester, a proprietes therapeutiques
JP3576193B2 (ja) ビフェニルメチル置換バレリルアミド誘導体
WO1997009066A1 (fr) INHIBITEUR DE SOLUBILISATION DE LIGAND Fas
FR2593499A1 (fr) Aminoalcools, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en therapeutique
CA2215659A1 (en) Morphinan hydroxamic acid compounds
RU2219166C2 (ru) Производные бифенила, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство
RU2222537C2 (ru) Новые производные морфолина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
FR2471969A1 (fr) Pentapeptides homologues d'enkephalines, leur preparation et leur utilisation therapeutique
CN1128989A (zh) N-取代的氮杂环羧酸及其酯

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090611