RU2006100920A - Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом - Google Patents
Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006100920A RU2006100920A RU2006100920/04A RU2006100920A RU2006100920A RU 2006100920 A RU2006100920 A RU 2006100920A RU 2006100920/04 A RU2006100920/04 A RU 2006100920/04A RU 2006100920 A RU2006100920 A RU 2006100920A RU 2006100920 A RU2006100920 A RU 2006100920A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- possibly substituted
- possibly
- compound
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 0 *c(cc1c(CCC(O)=O)c2)ccc1[n]2S(c1ccc(*)c(*)c1)(=O)=O Chemical compound *c(cc1c(CCC(O)=O)c2)ccc1[n]2S(c1ccc(*)c(*)c1)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
- C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
- C04B35/632—Organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/22—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an aralkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
Claims (64)
1. Соединение, имеющее химическую структуру формулы I, а именно
где U, V, W, Х и Y независимо представляют собой N или CR8, где в бициклической кольцевой структуре, показанной в формуле I, имеется не более чем 4 атома азота, и в любом из колец указанной бициклической кольцевой структуры имеется не более чем 2 атома азота;
R1 представляет собой карбоксильную группу или ее эфир либо изостер карбоновой кислоты;
R2 представляет собой атом водорода, возможно замещенный низший алкил, -CH2-CR12=CR13R14, -CH2-C≡CR15, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероаралкил, -C(Z)NR10R11, -C(Z)R20, -S(O)2NR10R11 или -S(O)2R21;
R6 и R7 независимо представляют собой атом водорода, возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил, или R6 и R7 объединены с образованием моно-карбоциклической или моно-гетероциклической 5- или 6-членной кольцевой системы;
R8 представляет собой атом водорода, галогено, возможно замещенный низший алкил, -СН2-CR12=CR13R14, возможно замещенный циклоалкил, -СН2-C=CR15, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероаралкил, -OR9, -SR9, -NR10R11, -C(Z)NR10R11, -C(Z)R20, -S(O)2NR10R11 или-S(O)2R21;
R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
R10 и R11 независимо представляют собой атом водорода, возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил, или R10 и R11 объединены с образованием моно-карбоциклической или моно-гетероциклической 5- или 6-членной кольцевой системы;
R12, R13, R14 и R15 независимо представляют собой возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
R20 представляет собой возможно замещенный монофторалкил, трифторметил, возможно замещенный дифторалкил, -CH2-CR12=CR13R14, -CH2-C≡CR15, возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
R21 представляет собой возможно замещенный низший алкокси, -CH2-CR12=CR13R14, -CH2-C≡CR15, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
Z представляет собой О или S; и
n равно 0, 1 или 2,
причем указанное соединение является иным, чем 3-(5-метокси-1-пара-толуолсульфонилиндол-3-ил)пропионовая кислота и 1-(2,4,6-триизо-пропилфенилсульфонил)индол-3-пропионовая кислота.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы I-1, а именно
где Х и Y независимо представляют собой N или CR8;
где R8 представляет собой атом водорода, возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероаралкил, -OR9, -SR9, -NR10R11, -C(Z)NR10R11, -C(Z)R20, -S(O)2NR10R11 или -S(O2)R21;
каждый из U, V и W представляет собой CR8,
где R8 в положении 4 представляет собой R5;
R8 в положении 5 представляет собой R4;
R8 в положении 6 представляет собой R3;
R2 представляет собой -S(O)2R21;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой атом водорода, галогено, возможно замещенный низший алкил, -CH2-CR12=CR13R14, -CH2-C≡CR15, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероаралкил, -OR9, -SR9, -NR10R11, -C(Z)NR10R11, -C(Z)R20, -S(O)2N10R11 или -S(O)2R21;
R6 и R7 независимо представляют собой атом водорода, возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил; и
n равно 1.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой SO2R21 и R21 представляет собой возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил.
4. Соединение по п.3, где указанный R21 выбран из группы, состоящей из замещенного арила, возможно замещенного аралкила, замещенного гетероарила или возможно замещенного гетероаралкила, причем указанное замещение по R21 представляет собой от одной до трех групп или заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогено, гидроксила, низшего алкокси, алкилтио, ацетилена, амино, амидо, карбоксила, возможно замещенного арила, арилокси, гетероцикла, возможно замещенного гетероарила, нитро, циано, тиола, сульфамидо, алкилсульфинила, алкилсульфонила, ацилокси, арилокси, гетероарилокси, амино, возможно моно- или дизамещенного алкильными, арильными или гетероарильнми группами, амидино, мочевины, возможно замещенной алкильными, арильными, гетероарильными или гетероциклильными группами, аминосульфонила, возможно N-моно- или N,N-дизамещенного алкильными, арильными или гетероарильными группами, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино.
5. Соединение по п.3, где указанный R21 выбран из группы, состоящей из замещенного арила, возможно замещенного аралкила, замещенного гетероарила или возможно замещенного гетероаралкила, причем указанное замещение по R21 представляет собой от одной до трех групп или заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогено, гидроксила, низшего алкокси, алкилтио, амино, амидо и карбоксила.
6. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы Iд, а именно
где каждый из U, V, W, Х и Y представляет собой CR8,
где R8 в положении 5 представляет собой R4;
R8 в положениях 2, 4, 6 и 7 представляет собой Н;
R4 представляет собой атом водорода, галогено, возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероаралкил, -OR9, -SR9, -NR10R11, -C(Z)NR10R11, -C(Z)R20, -S(O)2NR10R11 или -S(O)2R21;
R24 представляет собой Н, галогено, возможно замещенный алкил, возможно замещенный алкокси, или возможно замещенный арилокси, или возможно замещенный аралкокси;
R25 представляет собой Н, галогено, возможно замещенный алкил, возможно замещенный алкокси, возможно замещенный арилокси, или R24 и R25 вместе образуют кольцо, конденсированное с фенильным кольцом.
7. Соединение по п.6, где R4 представляет собой возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный циклогетероалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, галогено или -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил.
8. Соединение по п.6, где R4 представляет собой возможно замещенный низший алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, галогено или -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил.
9. Соединение по п.6, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 и R25 представляют собой хлор.
10. Соединение по п.6, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 и R25 представляют собой фтор.
11. Соединение по п.6, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 представляет собой алкокси.
12. Соединение по п.6, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 представляет собой алкил.
13. Соединение по п.6, где R24 или R25 или оба представляет(ют) собой этил, пропил, бутил или пентил.
14. Соединение по п.6, где R4 представляет собой метокси или этокси и R24 и R25 представляют собой хлор.
15. Соединение по п.6, где R4 представляет собой метокси или этокси и R24 представляет собой алкокси.
16. Соединение по п.6, где R4 представляет собой метокси или этокси и R24 представляет собой алкил.
17. Соединение по п.6, где R24 и R25 оба не представляют собой алкил.
18. Соединение по п.2, где
Y и Х представляют собой СН;
R21 представляет собой возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
R3, R5, R6 и R7 представляют собой Н; и
n равно 1.
19. Соединение по п.18, где R21 представляет собой возможно замещенный гетероарил.
20. Соединение по п.19, где указанный возможно замещенный гетероарил замещен 1-3 замещающими группами, выбранными из группы, состоящей из галогено, низшего алкила, низшего алкокси, или указанные замещающие группы вместе образуют кольцо, конденсированное с указанным гетероарилом.
21. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы Ia, Iб, Iв, Iг, X или XIV.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, имеющее химическую структуру по п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где R2 представляет собой SO2R21 и R21 представляет собой возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где R21 выбран из группы, состоящей из замещенного арила, возможно замещенного аралкила, замещенного гетероарила или возможно замещенного гетероаралкила, причем указанное замещение по R21 представляет собой от одной до трех групп или заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогено, гидроксила, низшего алкила, низшего алкокси, алкилтио, ацетилена, амино, амидо, карбоксила, возможно замещенного арила, арилокси, гетероцикла, возможно замещенного гетероарила, нитро, циано, тиола, сульфамидо, алкилсульфинила, алкилсульфонила, ацилокси, арилокси, гетероарилокси, амино, возможно моно- или дизамещенного алкильными, арильными или гетероарильными группами, амидино, мочевины, возможно замещенной алкильными, арильными, гетероарильными или гетероциклильными группами, аминосульфонила, возможно N-моно- или N,N-дизамещенного алкильными, арильными или гетероарильными группами, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино.
25. Фармацевтическая композиция по п.23, где указанный R21 выбран из группы, состоящей из замещенного арила, возможно замещенного аралкила, замещенного гетероарила или возможно замещенного гетероаралкила, причем указанное замещение по R21 представляет собой от одной до трех групп или заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогено, гидроксила, низшего алкила, низшего алкокси, алкилтио, амино, амидо и карбоксила.
26. Фармацевтическая композиция по п.22, где указанное соединение имеет структуру формулы Iд, а именно
где каждый из U, V, W, Х и Y представляет собой CR8,
где R8 в положении 5 представляет собой R4;
R8 в положениях 2, 4, 6 и 7 представляет собой Н;
R4 представляет собой возможно замещенный алкокси, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил или галогено;
R24 представляет собой Н, галогено, возможно замещенный алкил, возможно замещенный алкокси, или возможно замещенный арилокси, или возможно замещенный аралкокси;
R25 представляет собой Н, галогено, возможно замещенный алкил, возможно замещенный алкокси, возможно замещенный арилокси, или R24 и R25 вместе образуют кольцо, конденсированное с фенильным кольцом.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 и R25 представляют собой хлор.
28. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 и R25 представляют собой фтор.
29. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 представляет собой алкокси.
30. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой -OR9, где R9 представляет собой возможно замещенный низший алкил, и R24 представляет собой алкил.
31. Фармацевтическая композиция по п.26, где R24 или R25 или оба представляет(ют) собой метил, этил, пропил, бутил или пентил.
32. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой метокси или этокси и R24 и R25 представляют собой хлор.
33. Фармацевтическая композиция по п.26, где R4 представляет собой метокси или этокси и R24 представляет собой алкокси.
34. Фармацевтическая композиция по п.26, где R представляет собой метокси или этокси и R24 представляет собой алкил.
35. Фармацевтическая композиция по п.26, где R24 и R25 оба не представляют собой алкил.
36. Фармацевтическая композиция по п.22, где
Y и Х представляют собой СН;
R2 представляет собой -S(O)2R21;
R21 представляет собой возможно замещенный гетероарил или возможно замещенный гетероаралкил;
R6 и R7 представляют собой Н;
R8 в положениях 4 и 6 представляет собой Н; и
n равно 1.
37. Соединение по п.36, где R21 представляет собой возможно замещенный гетероарил.
38. Фармацевтическая композиция по п.37, где указанный возможно замещенный гетероарил замещен 1-3 замещающими группами, выбранными из группы, состоящей из галогено, низшего алкила, низшего алкокси, или указанные замещающие группы вместе образуют кольцо, конденсированное с указанным гетероарилом.
39. Фармацевтическая композиция по п.36, где указанное соединение представляет собой соединение формулы Ia, Iб, Iв, Iг, Iд, Х или XIV.
40. Способ лечения пациента, страдающего или имеющего риск заболевания или состояния, для которого модуляция PPAR (рецептора, активируемого пролифератором пероксисом) приносит терапевтическую пользу, включающий введение указанному пациенту модулятора PPAR, имеющего химическую структуру по п.1.
41. Способ по п.40, где указанное соединение представляет собой соединение формулы Ia, Iб, Iв, Iг, Iд, Х или XIV.
42. Способ по п.40, где указанное соединение представляет собой соединение, указанное в таблице 1.
43. Способ по п.40, где указанное соединение одобрено для введения человеку.
44. Способ по п.40, где указанное заболевание или состояние представляет собой PPAR-опосредованное заболевание или состояние.
45. Способ по п.40, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из ожирения, состояния избыточной массы, гиперлипидемии, ассоциированной с диабетом дислипидемии, смешанной дислипидемии, гипоальфалипопротеинемии, синдрома X, сахарного диабета типа II, диабета типа I, гиперинсулинемии, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину, диабетического осложнения, представляющего собой невропатию, нефропатию, ретинопатию или катаракты, гипертензии, коронарной болезни сердца, сердечной недостаточности, гиперхолестеринемии, воспаления, тромбоза, застойной сердечной недостаточности, сердечно-сосудистого заболевания, атеросклероза, артериосклероза, гипертриглицеридемии, экземы, псориаза, рака и состояний, ассоциированных с легкими и кишечником и регуляцией аппетита и потребления пищи, у субъектов, страдающих такими расстройствами, как ожирение, булимия с анорексией (anorexia bulimia) и нервная анорексия.
46. Способ по п.40, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из застойной сердечной недостаточности, атеросклероза, артериосклероза, ожирения, состояния избыточной массы, гиперлипидемии, ассоциированной с диабетом дислипидемии, смешанной дислипидемии, гипоальфалипопротеинемии, синдрома X, сахарного диабета типа II, диабета типа I, гиперинсулинемии, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину и рака.
47. Набор, содержащий фармацевтическую композицию по п.22.
48. Набор по п.47, где указанное соединение представляет собой соединение формулы Ia, Iб,Iв, Iг, Iд, Х или XIV.
49. Набор по п.47, где указанное соединение представляет собой соединение, указанное в таблице 1.
50. Набор по п.47, дополнительно содержащий письменное указание на то, что указанная композиция одобрена для введения человеку.
51. Набор по п.50, где указанная композиция одобрена для медицинского показания, выбранного из группы, состоящей из ожирения, состояния избыточной массы, гиперлипидемии, ассоциированной с диабетом дислипидемии, смешанной дислипидемии, гипоальфалипопротеинемии, Синдрома X, сахарного диабета типа II, диабета типа I, гиперинсулинемии, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину, диабетического осложнения, представляющего собой невропатию, нефропатию, ретинопатию или катаракты, гипертензии, коронарной болезни сердца, сердечной недостаточности, гиперхолестеринемии, тромбоза, застойной сердечной недостаточности, сердечно-сосудистого заболевания, атеросклероза, артериосклероза, гипертриглицеридемии, экземы, псориаза, рака и состояниий, ассоциированных с легкими и кишечником и регуляцией аппетита и потребления пищи у субъектов, страдающих такими расстройствами, как ожирение, булимия с анорексией и нервная анорексия.
52. Набор по п.50, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из застойной сердечной недостаточности, атеросклероза, артериосклероза, ожирения, состояния избыточной массы, гиперлипидемии, ассоциированной с диабетом дислипидемии, смешанной дислипидемии, гипоальфалипопротеинемии, синдрома X, сахарного диабета типа II, диабета типа I, гиперинсулинемии, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину и рака.
53. Способ разработки улучшенного модулятора, активного по отношению к PPAR, включающий
определение того, что какое-либо из совокупности тестируемых соединений, имеющих химическую структуру по п.1, обеспечивает улучшение одного или более чем одного из желаемых фармакологических свойств по сравнению с эталонным соединением, активным по отношению к указанному PPAR; и
отбор того или тех соединения(й), если такие есть, которое(ые) улучшает(ют) указанное желаемое фармакологическое свойство, тем самым предоставляя улучшенный модулятор.
54. Способ конструирования лиганда, который связывается с по меньшей мере одним членом семейства белков PPAR, включающий
идентификацию одного или более чем одного соединения, которое связывается с сайтом связывания PPAR с низкой аффинностью, в качестве молекулярных каркасов;
определение ориентации одного или более чем одного молекулярного каркаса в сайте связывания PPAR путем получения структур сокристаллов молекулярных каркасов в сайте связывания; и
идентификацию одной или более чем одной структуры по меньшей мере одной каркасной молекулы, которая при модификации дает лиганд, имеющий измененную аффинность связывания или специфичность связывания или и то, и другое при связывании с PPAR, по сравнению со связыванием каркасной молекулы.
55. Способ конструирования лиганда, который связывается с по меньшей мере одним PPAR, который является членом семейства PPAR, включающий
идентификацию одного или более чем одного соединения, которое связывается с сайтами связывания совокупности членов семейства PPAR, в качестве молекулярных каркасов;
определение ориентации одного или более чем одного молекулярного каркаса в сайте связывания PPAR для идентификации химически податливых структур каркасов, который при модификации изменяет аффинность связывания или специфичность связывания между каркасом и PPAR;
синтез лиганда, у которого одна или более чем одна химически податливая структура молекулярного каркаса модифицирована для получения лиганда, который связывается с PPAR с измененной аффинностью связывания или специфичностью связывания.
56. Способ идентификация характеристик связывания лиганда PPAR, включающий
идентификацию по меньшей мере одного консервативного взаимодействующего остатка в указанном PPAR, который взаимодействует с по меньшей мере двумя связывающимися молекулами; и
идентификацию по меньшей мере одного общего свойства взаимодействия указанных по меньшей мере двух связывающихся молекул с указанным консервативным остатком, что тем самым идентифицирует по меньшей мере одну указанную характеристику.
57. Способ идентификации энергетически допустимых сайтов на связывающемся с PPAR соединении для присоединения дополнительного компонента, включающий анализ ориентации указанного связывающегося соединения в сайте связывания PPAR и тем самым идентификацию доступных сайтов на указанном соединении указанного дополнительного компонента.
58. Способ присоединения связывающегося с PPAR соединения к присоединяемому компоненту по энергетически допустимому сайту, включающий
идентификацию энергетически допустимых сайтов для присоединения указанного присоединяемого компонента на связывающемся соединении; и
присоединение указанного соединения или его производного к указанному присоединяемому компоненту по указанному энергетически допустимому сайту.
59. Способ получения аффинной матрицы, содержащей связывающееся с PPAR соединение, включающий
идентификацию энергетически допустимых сайтов на связывающемся с PPAR соединении для присоединения к твердофазной матрице; и
присоединение указанного связывающегося с PPAR соединения к указанной твердофазной матрице по указанному энергетически допустимому сайту.
60. Способ по п.59, дополнительно включающий определение ориентации указанного связывающегося с PPAR соединения в сайте связывания в PPAR, с которым связывается указанное соединение.
61. Способ по п.59, где идентификация энергетически допустимых сайтов включает вычисление изменения свободной энергии для присоединения указанного связывающегося с PPAR соединения к указанной твердофазной матрице.
62. Способ по п.59, где указанное связывающееся с PPAR соединение присоединяют к указанной твердофазной матрице через линкер.
63. Способ по п.59, где указанная твердофазная матрица выбрана из группы, состоящей из геля, гранулы, планшета, чипа и лунки.
64. Способ по п.59, где идентификацию энергетически допустимых сайтов для присоединения к твердофазной матрице осуществляют для по меньшей мере 10 разных соединений.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48852303P | 2003-07-17 | 2003-07-17 | |
US60/488,523 | 2003-07-17 | ||
US55299404P | 2004-03-12 | 2004-03-12 | |
US60/552,994 | 2004-03-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006100920A true RU2006100920A (ru) | 2007-08-27 |
RU2356889C2 RU2356889C2 (ru) | 2009-05-27 |
Family
ID=34107772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006100920/04A RU2356889C2 (ru) | 2003-07-17 | 2004-07-16 | Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7202266B2 (ru) |
EP (1) | EP1648867B1 (ru) |
JP (1) | JP4845730B2 (ru) |
KR (2) | KR101415503B1 (ru) |
CN (1) | CN102875441A (ru) |
AU (1) | AU2004259738B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0412684A (ru) |
CA (1) | CA2532403A1 (ru) |
CR (1) | CR8194A (ru) |
DK (1) | DK1648867T3 (ru) |
EC (1) | ECSP066288A (ru) |
HK (1) | HK1086010A1 (ru) |
IL (1) | IL173079A (ru) |
NO (1) | NO20060385L (ru) |
NZ (1) | NZ545326A (ru) |
RU (1) | RU2356889C2 (ru) |
UA (1) | UA88767C2 (ru) |
WO (1) | WO2005009958A1 (ru) |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8603949B2 (en) * | 2003-06-17 | 2013-12-10 | California Institute Of Technology | Libraries of optimized cytochrome P450 enzymes and the optimized P450 enzymes |
US7348338B2 (en) * | 2003-07-17 | 2008-03-25 | Plexxikon, Inc. | PPAR active compounds |
KR101415503B1 (ko) | 2003-07-17 | 2014-07-04 | 플렉시콘, 인코퍼레이티드 | Ppar 활성 화합물 |
WO2005026193A2 (en) * | 2003-09-08 | 2005-03-24 | United States Army Medical Research And Materiel Command | Small molecules and a pharmacophore model for inhibition of botulinum toxin and methods of making and using thereof |
PE20060303A1 (es) * | 2004-06-23 | 2006-05-19 | Wyeth Corp | Metabolitos de indolilalquilamina como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6 |
JP2008521829A (ja) | 2004-11-30 | 2008-06-26 | プレキシコン,インコーポレーテッド | Ppar活性化合物 |
JP2008521831A (ja) * | 2004-11-30 | 2008-06-26 | プレキシコン,インコーポレーテッド | Ppar活性化合物 |
US7842692B2 (en) * | 2005-07-22 | 2010-11-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Azaindole derivative having PGD2 receptor antagonistic activity |
FR2890071B1 (fr) * | 2005-08-30 | 2007-11-09 | Fournier Sa Sa Lab | Nouveaux composes de l'indole |
FR2890072A1 (fr) * | 2005-09-01 | 2007-03-02 | Fournier S A Sa Lab | Nouveaux composesde pyrrolopyridine |
US20080234349A1 (en) * | 2005-09-07 | 2008-09-25 | Jack Lin | PPAR active compounds |
CN101304992A (zh) * | 2005-09-07 | 2008-11-12 | 普莱希科公司 | 用作ppar调节剂的1,3-二取代吲哚衍生物 |
JP2009507846A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-26 | プレキシコン,インコーポレーテッド | Ppar活性化合物 |
CN101395134B (zh) | 2006-03-02 | 2011-08-31 | 安斯泰来制药有限公司 | 17β-羟类固醇脱氢酶5型抑制剂 |
WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
PE20090159A1 (es) * | 2007-03-08 | 2009-02-21 | Plexxikon Inc | COMPUESTOS DERIVADOS DE ACIDO INDOL-PROPIONICO COMO MODULADORES PPARs |
CA2680625C (en) | 2007-03-14 | 2016-02-23 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pyrazolo (3, 4-b) pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
JP2010533729A (ja) | 2007-07-17 | 2010-10-28 | プレキシコン,インコーポレーテッド | キナーゼ調節のための化合物と方法、及びそのための適応 |
MX2010009411A (es) | 2008-02-29 | 2010-11-30 | Array Biopharma Inc | Compuestos del inhibidor de raf y métodos de uso de los mismos. |
WO2009143018A2 (en) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Plexxikon, Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
FR2942964B1 (fr) | 2009-03-16 | 2012-08-17 | Arkopharma Laboratoires | Stimulateur metabolique des ppaps a base d'esters d'acides gras libres insatures, composition huileuse et complement alimentaire les contenant |
EP3791880A1 (en) | 2009-04-29 | 2021-03-17 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising epa |
WO2010127246A2 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Burnham Institute For Medical Research | Hnf4 modulators and methods of use |
WO2010127264A2 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Burnham Institute For Medical Research | HNF4α ANTAGONISTS AND METHODS OF USE |
CN105906631A (zh) | 2009-11-18 | 2016-08-31 | 普莱希科公司 | 用于激酶调节的化合物和方法及其适应症 |
US20110183988A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-07-28 | Ibrahim Prabha N | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
FR2955108B1 (fr) | 2010-01-08 | 2012-03-16 | Fournier Lab Sa | Utilisation de derives de pyrrolopyridine comme activateurs de nurr-1, pour le traitement de la maladie de parkinson |
FR2955110A1 (fr) | 2010-01-08 | 2011-07-15 | Fournier Lab Sa | Nouveaux derives de type pyrrolopyridine benzoique |
TWI510487B (zh) | 2010-04-21 | 2015-12-01 | Plexxikon Inc | 用於激酶調節的化合物和方法及其適應症 |
HUE054810T2 (hu) | 2010-08-18 | 2021-09-28 | Biosplice Therapeutics Inc | Diketonok és hidroxiketonok mint katenin-jelzõút aktivátorok |
US9624213B2 (en) | 2011-02-07 | 2017-04-18 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
EP2709622A4 (en) | 2011-05-17 | 2015-03-04 | Plexxikon Inc | CINEMA MODULATION AND INDICATIONS THEREFOR |
WO2012178142A1 (en) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Ppar-sparing compounds and combinations fort the treatment of diabetes and other metabolic diseases |
EP3078374B1 (en) | 2011-10-17 | 2019-06-19 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
US9358235B2 (en) | 2012-03-19 | 2016-06-07 | Plexxikon Inc. | Kinase modulation, and indications therefor |
AU2013259624B2 (en) * | 2012-05-08 | 2017-10-19 | Lycera Corporation | Tetrahydro[1,8]naphthyridine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORy and the treatment of disease |
CN104981247A (zh) | 2012-09-06 | 2015-10-14 | 普莱希科公司 | 用于激酶调节的化合物和方法及其适应症 |
SI2935248T1 (en) | 2012-12-21 | 2018-05-31 | Plexxikon Inc. | Compounds and procedures for kinase modulation and indications for the latter |
AU2014218720B2 (en) | 2013-02-22 | 2018-09-27 | Samumed, Llc | Gamma-diketones as Wnt/beta -catenin signaling pathway activators |
US20140303121A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-10-09 | Plexxikon Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
SI2970265T1 (sl) | 2013-03-15 | 2018-10-30 | Plexxikon Inc. | Heterociklične spojine in njihova uporaba |
WO2014194127A1 (en) | 2013-05-30 | 2014-12-04 | Plexxikon Inc. | Compounds for kinase modulation, and indications therefor |
KR102129842B1 (ko) | 2013-10-02 | 2020-07-06 | 주식회사 대웅제약 | 술포닐인돌 유도체 및 이의 제조방법 |
US9771369B2 (en) | 2014-03-04 | 2017-09-26 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
CN106456580B (zh) | 2014-05-14 | 2020-09-04 | 科罗拉多州立大学董事会法人团体 | 作为蛋白质脱乙酰酶抑制剂和蛋白质脱乙酰酶-蛋白质激酶双重抑制剂的杂环异羟肟酸及其使用方法 |
AU2015305373B2 (en) | 2014-08-20 | 2020-12-10 | Samumed, Llc | Gamma-diketones for treatment and prevention of aging skin and wrinkles |
EP3194392B1 (en) | 2014-09-15 | 2020-01-01 | Plexxikon, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
WO2016164641A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
EP3581573B1 (en) | 2015-05-06 | 2022-07-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of a compound that modulates kinases |
AU2016258027B2 (en) | 2015-05-06 | 2019-11-21 | Daiichi Sankyo, Inc. | Solid forms of a compound modulating kinases |
US10829484B2 (en) | 2015-07-28 | 2020-11-10 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
MX2018003432A (es) | 2015-09-21 | 2018-06-08 | Plexxikon Inc | Compuestos heterociclicos y usos de los mismos. |
ITUB20153978A1 (it) * | 2015-09-28 | 2017-03-28 | Laboratorio Chimico Int S P A | Procedimento per la preparazione di derivati di indanammina e di nuovi intermedi di sintesi. |
ES2899581T3 (es) | 2015-12-07 | 2022-03-14 | Plexxikon Inc | Compuestos y métodos para la modulación de quinasas e indicaciones para estos |
WO2017161045A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation and indications therefore |
ES2938615T3 (es) | 2016-08-15 | 2023-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados del heterociclo bicíclico condensado como agentes de control de plagas |
TW201815766A (zh) | 2016-09-22 | 2018-05-01 | 美商普雷辛肯公司 | 用於ido及tdo調節之化合物及方法以及其適應症 |
EP3558991A2 (en) | 2016-12-23 | 2019-10-30 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for cdk8 modulation and indications therefor |
ES2896502T3 (es) | 2017-03-20 | 2022-02-24 | Plexxikon Inc | Formas cristalinas de ácido 4-(1-(1,1-di(piridin-2-il) etil)-6-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridin-3- il)benzoico que inhiben el bromodominio |
US10428067B2 (en) | 2017-06-07 | 2019-10-01 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation |
AU2018307910A1 (en) | 2017-07-25 | 2020-01-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Formulations of a compound modulating kinases |
WO2019075243A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Plexxikon Inc. | SOLID FORMS OF A COMPOUND FOR MODULATING KINASES |
TWI803530B (zh) | 2017-10-27 | 2023-06-01 | 美商普雷辛肯公司 | 調節激酶之化合物之調配物 |
JP2021518367A (ja) | 2018-03-20 | 2021-08-02 | プレキシコン インコーポレーテッドPlexxikon Inc. | Idoおよびtdo調節のための化合物および方法、ならびにそれらのための兆候 |
TW202104221A (zh) | 2019-04-09 | 2021-02-01 | 美商普雷辛肯公司 | 用於ep300或cbp調節及其適應症之化合物及方法 |
US11807626B2 (en) | 2020-04-23 | 2023-11-07 | Opna Bio SA | Compounds and methods for CD73 modulation and indications therefor |
TW202227068A (zh) | 2020-08-21 | 2022-07-16 | 美商普雷辛肯公司 | 組合藥物療法 |
CN115504925B (zh) * | 2021-06-22 | 2024-03-12 | 广东药科大学 | 一类ppar激动剂、其制备方法及其作为药物的用途 |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB957990A (en) * | 1961-03-14 | 1964-05-13 | Merck & Co Inc | Salts of substituted indoles |
FR1482844A (fr) | 1964-12-31 | 1967-06-02 | Merck & Co Inc | Procédé de préparation de nouveaux acides 2-[2-(phénylalkyl substitué)-3-indolyl] aliphatiques inférieurs |
US3489767A (en) * | 1966-01-12 | 1970-01-13 | Sumitomo Chemical Co | 1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl aliphatic acid derivatives |
US3511841A (en) * | 1967-05-29 | 1970-05-12 | Sterling Drug Inc | 1-((4-,5-,6-,and 7-azaindolyl)-lower-alkyl)- 4-substituted-piperazines |
GB1573212A (en) * | 1976-04-15 | 1980-08-20 | Technicon Instr | Immunoassay for gentamicin |
US4568649A (en) * | 1983-02-22 | 1986-02-04 | Immunex Corporation | Immediate ligand detection assay |
US4626513A (en) * | 1983-11-10 | 1986-12-02 | Massachusetts General Hospital | Method and apparatus for ligand detection |
ATE56096T1 (de) | 1984-03-15 | 1990-09-15 | Immunex Corp | Test zur sofortigen feststellung von liganden, testsatz und seine herstellung. |
US5688655A (en) * | 1988-02-10 | 1997-11-18 | Ict Pharmaceuticals, Inc. | Method of screening for protein inhibitors and activators |
US5283251A (en) * | 1990-02-26 | 1994-02-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole derivatives |
GB9004301D0 (en) * | 1990-02-26 | 1990-04-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indolebutyric acid derivatives and process for preparation thereof |
US5075313A (en) * | 1990-09-13 | 1991-12-24 | Eli Lilly And Company | 3-aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical formulations thereof |
US5466689A (en) * | 1993-02-08 | 1995-11-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Morpholine derivatives and their use |
IL109309A (en) * | 1993-04-16 | 2000-06-29 | Lilly Co Eli | 1-H-indole-3-acetic acid hydrazide SPLA2 inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
US5840485A (en) * | 1993-05-27 | 1998-11-24 | Selectide Corporation | Topologically segregated, encoded solid phase libraries |
NZ267843A (en) * | 1993-05-27 | 1997-10-24 | Selectide Corp | Libraries of synthetic test compound attached to separate phase synthesis supports |
US5763198A (en) * | 1994-07-22 | 1998-06-09 | Sugen, Inc. | Screening assays for compounds |
GB9416467D0 (en) * | 1994-08-13 | 1994-10-05 | Wellcome Found | Compounds for use in medicine |
US5604253A (en) * | 1995-05-22 | 1997-02-18 | Merck Frosst Canada, Inc. | N-benzylindol-3-yl propanoic acid derivatives as cyclooxygenase inhibitors |
US5747276A (en) * | 1995-09-15 | 1998-05-05 | The Scripps Research Institute | Screening methods for the identification of novel antibiotics |
US6294330B1 (en) * | 1997-01-31 | 2001-09-25 | Odyssey Pharmaceuticals Inc. | Protein fragment complementation assays for the detection of biological or drug interactions |
EP0972071A4 (en) * | 1997-03-07 | 2004-04-21 | Tropix Inc | TEST ARRANGEMENT FOR PROTEAS INHIBITORS |
US6178384B1 (en) * | 1997-09-29 | 2001-01-23 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Method and apparatus for selecting a molecule based on conformational free energy |
WO1999033800A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Indole derivatives as inhibitors or factor xa |
EA005244B1 (ru) * | 1998-02-23 | 2004-12-30 | Саут Алабама Медикал Сайенс Фаундейшн | Индол-3-пропионовые кислоты, их соли и эфиры, используемые в качестве лекарств |
JP2000226373A (ja) * | 1998-04-08 | 2000-08-15 | Takeda Chem Ind Ltd | アミン誘導体、その製造法および剤 |
WO1999052875A1 (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amine compounds, their production and their use as somatostatin receptor antagonists or agonists |
EP1085846A2 (en) * | 1998-06-08 | 2001-03-28 | Advanced Medicine, Inc. | Multibinding inhibitors of microsomal triglyceride transferase protein |
AU1408699A (en) * | 1998-11-12 | 2000-06-05 | Algos Pharmaceutical Corporation | Cox-2 inhibitors in combination with nmda-blockers for treating pain |
AU1398899A (en) * | 1998-11-12 | 2000-06-05 | Algos Pharmaceutical Corporation | Cox-2 inhibitors in combination with centrally acting analgesics |
PT1177176E (pt) | 1999-04-28 | 2006-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Derivados de acidos triarilicos como ligandos de receptores ppar. |
SK15532001A3 (sk) | 1999-04-28 | 2002-06-04 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Deriváty kyselín s dvoma arylovými zvyškami ako ligandy receptorov PPAR a farmaceutické kompozície, ktoré ich obsahujú |
EP1219595B1 (en) | 1999-09-17 | 2006-01-18 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | O-anisamide derivatives |
FR2801585B1 (fr) * | 1999-11-25 | 2002-02-15 | Fournier Ind & Sante | Nouveaux antagonistes des recepteurs de l'ii-8 |
DZ3377A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Aventis Pharma Ltd | Azaindoles |
ES2312432T3 (es) | 2000-05-29 | 2009-03-01 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivados del acido fenilpropionico sustituidos. |
DE10046029A1 (de) | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Indazole |
US6858640B2 (en) * | 2000-09-22 | 2005-02-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Tricyclic indole compounds having affinity for serotonin receptor |
MXPA03003021A (es) | 2000-10-11 | 2003-07-14 | Esperion Therapeutics Inc | Compuestos de eter y composiciones para el control del colesterol y usos relacionados. |
EP1461323B1 (en) | 2001-06-12 | 2013-10-09 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
EA200400140A1 (ru) * | 2001-08-29 | 2004-08-26 | УОРНЕР-ЛАМБЕРТ КОМПАНИ Эл-Эл-Си | Пероральные противодиабетические агенты |
US6806265B2 (en) | 2002-05-16 | 2004-10-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
AU2003281040A1 (en) | 2002-07-10 | 2004-02-02 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Biaryl derivatives |
SE0202241D0 (sv) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
WO2004056740A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Novo Nordisk A/S | Dicarboxylic acid derivatives as ppar-agonists |
DE60333546D1 (de) | 2003-05-06 | 2010-09-09 | Univ Palackeho | PyrazoloÄ4,3-DÜpyrimidines, verfahren zur ihre herstellung und deren verwendung |
KR101415503B1 (ko) * | 2003-07-17 | 2014-07-04 | 플렉시콘, 인코퍼레이티드 | Ppar 활성 화합물 |
US7348338B2 (en) | 2003-07-17 | 2008-03-25 | Plexxikon, Inc. | PPAR active compounds |
WO2005012221A1 (ja) | 2003-08-04 | 2005-02-10 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ジフェニルエーテル化合物、その製造方法および用途 |
EP1675814A1 (en) | 2003-10-14 | 2006-07-05 | Eli Lilly And Company | Phenoxyether derivatives as ppar modulators |
WO2005040112A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-05-06 | Oxagen Limited | Compounds with pgd2 antagonist activity |
GB2407318A (en) * | 2003-10-23 | 2005-04-27 | Oxagen Ltd | Substituted Indol-3-yl acetic acid derivatives |
GB0324886D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
ES2299906T3 (es) | 2003-11-25 | 2008-06-01 | Eli Lilly And Company | Moduladores de receptores activados por proliferadores de peroxisomas. |
-
2004
- 2004-07-16 KR KR1020067001015A patent/KR101415503B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 NZ NZ545326A patent/NZ545326A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 DK DK04778641.3T patent/DK1648867T3/da active
- 2004-07-16 CN CN2012103274659A patent/CN102875441A/zh active Pending
- 2004-07-16 EP EP04778641.3A patent/EP1648867B1/en active Active
- 2004-07-16 UA UAA200600453A patent/UA88767C2/ru unknown
- 2004-07-16 JP JP2006520413A patent/JP4845730B2/ja active Active
- 2004-07-16 RU RU2006100920/04A patent/RU2356889C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 WO PCT/US2004/023234 patent/WO2005009958A1/en active Application Filing
- 2004-07-16 US US10/893,134 patent/US7202266B2/en active Active
- 2004-07-16 CA CA002532403A patent/CA2532403A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-16 AU AU2004259738A patent/AU2004259738B2/en active Active
- 2004-07-16 BR BRPI0412684-0A patent/BRPI0412684A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 KR KR1020137002335A patent/KR20130023381A/ko not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-11 IL IL173079A patent/IL173079A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-01-16 EC EC6288A patent/ECSP066288A/es unknown
- 2006-01-17 CR CR8194A patent/CR8194A/es unknown
- 2006-01-24 NO NO20060385A patent/NO20060385L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-07-21 HK HK06108153.0A patent/HK1086010A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-02-27 US US11/679,738 patent/US7723374B2/en active Active
- 2007-02-27 US US11/679,777 patent/US7491831B2/en active Active
- 2007-02-27 US US11/679,792 patent/US7476746B2/en active Active
-
2010
- 2010-04-28 US US12/768,729 patent/US8367828B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006100920A (ru) | Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом | |
FI95694C (fi) | Substituoidut pyrimidiinijohdannaiset, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö väliaineina | |
RU2006105717A (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов | |
JP2006500384A5 (ru) | ||
CN101641348B (zh) | 咪唑烷酮衍生物 | |
JPWO2006059744A1 (ja) | ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体δの活性化剤 | |
FR2562892A1 (fr) | Nouveaux dihydropyridinyldicarboxylates amides et esters, utilisation de ces composes comme medicament, compositions pharmaceutiques comprenant de tels composes et procede pour la preparation de tels composes | |
WO2001036402A1 (fr) | Nouveaux derives de 2-(n-cyano-imino)thiazolidin-4-one | |
KR900006118B1 (ko) | 4-퀴놀론 유도체의 제법 | |
WO2002102780A1 (fr) | Compose derive de tetrahydroquinoline et medicament contenant ledit compose comme principe actif | |
WO2004080947A1 (ja) | イミノエーテル誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤 | |
PT92225A (pt) | Processo para a preparacao de drivados de tetralina | |
US6737434B2 (en) | Imidazole derivatives or their salts | |
CN111233843B (zh) | 一种γ-丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法和应用 | |
JPS62135464A (ja) | フエニルピペラジン誘導体 | |
CN100349884C (zh) | 3-苯基呋喃-2-酮衍生物作为环加氧酶的抑制剂 | |
JPH06507887A (ja) | アミノアルキル置換された2−アミノ−5−メルカプトチアジアゾール、その製造及び使用 | |
RU2678969C1 (ru) | Антиаритмическое средство на основе гибридной молекулы амлодипина с (7-метоксикумарин-4-ил)уксусной кислотой | |
FI90075C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt aktivt 1,3,5-tritianderivat substituerat i position 2 | |
JPH03501728A (ja) | ドーパミン‐β‐ヒドロキシラーゼ抑制薬用1‐アラルキル‐2‐メルカプトイミダゾリン類 | |
JP2579116B2 (ja) | 新規な4−メチル−1,3−オキサゾール化合物、それらの調製法およびそれらを含む医薬組成物 | |
JPS63227570A (ja) | イソキノリン誘導体 | |
JPH03148284A (ja) | ジヒドロピリミドチアジン誘導体、それを主成分とする抗炎症剤等製剤組成物、その製造の際の中間体、およびそれらの製造方法 | |
JPS6348277A (ja) | 8−ピペラジニル−1,7−ナフチリジン誘導体 | |
JPH01139577A (ja) | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 15-2009 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160717 |