RU2005131018A - Производное бензофурана - Google Patents

Производное бензофурана Download PDF

Info

Publication number
RU2005131018A
RU2005131018A RU2005131018/04A RU2005131018A RU2005131018A RU 2005131018 A RU2005131018 A RU 2005131018A RU 2005131018/04 A RU2005131018/04 A RU 2005131018/04A RU 2005131018 A RU2005131018 A RU 2005131018A RU 2005131018 A RU2005131018 A RU 2005131018A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methyl
benzofuran
pyridazin
dihydro
Prior art date
Application number
RU2005131018/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2328495C2 (ru
Inventor
Сейити САТО (JP)
Сейити Сато
Томоюки КОСИ (JP)
Томоюки КОСИ
Тосими МИЗОГУТИ (JP)
Тосими МИЗОГУТИ
Киоко ЯСУОКА (JP)
Киоко ЯСУОКА
Нацуйо КУМАИ (JP)
Нацуйо КУМАИ
Дзунко ТОЦУКА (JP)
Дзунко ТОЦУКА
Масахиро ТАМУРА (JP)
Масахиро Тамура
Масао ОХКУТИ (JP)
Масао ОХКУТИ
Original Assignee
Кова Ко., Лтд. (Jp)
Кова Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кова Ко., Лтд. (Jp), Кова Ко., Лтд. filed Critical Кова Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2005131018A publication Critical patent/RU2005131018A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2328495C2 publication Critical patent/RU2328495C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (22)

1. Производное бензофурана, представленное формулой (1)
Figure 00000001
где R1 представляет алкильную группу, которая может иметь заместитель или алкенильную группу, которая может иметь заместитель;
каждый из R2 и R3 представляет атом водорода, алкильную группу, гидроксиалкильную группу, дигидроксиалкильную группу, или алкинильную группу, или R2 и R3 образуют вместе с соседним атомом азота, азотсодержащую насыщенную гетероциклическую группу, которая может иметь заместитель; и
пунктирная линия означает возможное наличие двойной связи,
или его соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C12 алкильную группу, которая может иметь заместитель, или C2-C12 алкенильную группу, которая может иметь заместитель.
3. Соединение по п.2, где заместитель, который может иметь алкильная или алкенильная группа R1, представляет собой C6-C14 арильную группу или гетероарильную группу, имеющую 5-членное или 6-членное кольцо, содержащее от одного до трех атомов азота, и арильная или гетероарильная группа может быть замещена одним-тремя членами, выбранными из атомов галогена, алкильных группы и алкоксигрупп.
4. Соединение по п.1, где каждый из R2 и R3 представляет атом водорода, алкильную группу, гидроксиалкильную группу, дигидроксиалкильную группу или алкинильную группу, или R2 и R3 образуют, вместе с соседним атомом азота, 5-членную, 6-членную, или 7-членную азотсодержащую насыщенную гетероциклическую группу, и гетероциклическая группа может быть замещена атомом галогена, алкильной группой, алкоксикарбонильной группой или аралкильной группой.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет циклопропилметильную группу, циннамильную группу, галогенциннамильную группу, бензильную группу, галогенбензильную группу, дигалогенбензильную группу или (галогенфенил)пропильную группу; каждый из R2 и R3 представляет собой атом водорода, C1-C7 алкильную группу или C1-C7 гидроксиалкильную группу; гетероциклическая группа, образованная R2 и R3 представляет собой пиперазинильную группу, которая может быть замещена C1-C7 алкильной группой.
6. Соединение по п.1, которое представляет собой 2-циклопропилметил-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 4-N,N,-бис(2-гидроксиэтил)аминометил-2-циклопропилметил-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2H-пиридазин-3-он, 2-циклопропилметил-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-диметиламинометил-2H-пиридазин-3-он, 2-циклопропилметил-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 4-аминометил-2-циклопропилметил-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2H-пиридазин-3-он, 2-(4-фторбензил)-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 2-(4-хлорбензил)-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 2-(4-хлорциннамил)-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 6-(1-бензофуран-5-ил)-2-(4-фторбензил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 2-[3-(2-хлорфенил)пропил]-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 4-аминометил-2-[3-(2-хлорфенил)пропил]-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2H-пиридазин-3-он, 2-[3-(4-хлорфенил)пропил]-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, 4-аминометил-2-[3-(4-хлорфенил)пропил]-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2H-пиридазин-3-он, 2-(2-хлорбензил)-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-4-(4-метил-1-пиперазинил)метил-2H-пиридазин-3-он, или 4-аминометил-2-(2-хлорбензил)-6-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2H-пиридазин-3-он.
7. Лекарственное средство, содержащее в качестве активного ингредиента соединение или его соль по любому из пп.1-6.
8. Лекарственное средство по п.7, представляющее собой средство для профилактики или лечения патологического состояния, вызванного избыточным продуцированием фактора некроза опухоли (TNF-α).
9. Лекарственное средство по п.7, представляющее собой средство для профилактики или лечения иммунного заболевания, воспалительного заболевания или аллергического заболевания.
10. Лекарственное средство по п.7, представляющее собой средство для профилактики или лечения ревматизма, артрита или язвенного колита.
11. Ингибитор продуцирования фактора некроза опухоли (TNF-α), содержащий в качестве активного ингредиента соединение, или его соль по любому из пп.1-7.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, или его соль по любому из пп.1-6, и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, представляющая собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения патологического состояния, вызванного избыточным продуцированием фактора некроза опухоли (TNF-α).
14. Фармацевтическая композиция по п.12, представляющая собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения иммунного заболевания, воспалительного заболевания или аллергического заболевания.
15. Фармацевтическая композиция по п.12, представляющая собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения ревматизма, артрита или язвенного колита.
16. Применение соединения, или его соли по любому из пп.1-6, для получения лекарственного средства.
17. Применение по п.16, где указанное лекарственное средство представляет собой средство для профилактики или лечения патологического состояния, вызванного избыточным продуцированием фактора некроза опухоли (TNF-α).
18. Применение по п.16, где указанное лекарственное средство представляет собой средство для профилактики или лечения иммунного заболевания, воспалительного заболевания или аллергического заболевания.
19. Применение по п.16, где указанное лекарственное средство представляет собой средство для профилактики или лечения ревматизма, артрита или язвенного колита.
20. Способ лечения патологического состояния, вызванного избыточным продуцированием фактора некроза опухоли (TNF-α), отличающийся тем, что вводят соединение, или его соль по любому из пп.1-6.
21. Способ лечения иммунного заболевания, воспалительного заболевания или аллергического заболевания, отличающийся тем, что вводят соединение, или его соль по любому из пп.1-6.
22. Способ по п.21, представляющий собой способ лечения ревматизма, артрита или язвенного колита.
RU2005131018/04A 2003-03-07 2004-03-03 Производное бензофурана RU2328495C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45256403P 2003-03-07 2003-03-07
US60/452,564 2003-03-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005131018A true RU2005131018A (ru) 2006-02-10
RU2328495C2 RU2328495C2 (ru) 2008-07-10

Family

ID=32962732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005131018/04A RU2328495C2 (ru) 2003-03-07 2004-03-03 Производное бензофурана

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7314877B2 (ru)
EP (1) EP1602655A4 (ru)
JP (1) JP4528722B2 (ru)
KR (1) KR20050105982A (ru)
CN (1) CN1326852C (ru)
AU (1) AU2004218161B9 (ru)
BR (1) BRPI0407519A (ru)
CA (1) CA2512280A1 (ru)
HK (1) HK1087105A1 (ru)
MX (1) MXPA05009500A (ru)
MY (1) MY137964A (ru)
NO (1) NO20053312L (ru)
NZ (1) NZ541064A (ru)
RU (1) RU2328495C2 (ru)
TW (1) TWI281397B (ru)
WO (1) WO2004078751A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004083188A1 (ja) 2003-03-18 2004-09-30 Kowa Co., Ltd. 水溶性フェニルピリダジン誘導体及びこれを含有する医薬
EP1604988A1 (en) * 2004-05-18 2005-12-14 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Pyridazinone derivatives, methods for producing them and their use as pharmaceuticals
DE102005057924A1 (de) * 2005-12-05 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
BRPI0708363A2 (pt) 2006-03-09 2011-05-24 Om Pharma processo para o tratamento de animais de sangue quente, incluindo seres humanos, sofrendo de uma doença relativa a uma superprodução de citocinas inflamatórias
FR2941947B1 (fr) * 2009-02-12 2011-03-25 Sanofi Aventis Derives de 3-benzofuranyl-indol-2-one subtitues en 3, leur preparation et leur application en therapeutique
CN101845032B (zh) * 2010-06-03 2011-11-30 广东德鑫制药有限公司 一种酚类化合物及用途
WO2012011314A1 (ja) 2010-07-22 2012-01-26 扶桑薬品工業株式会社 ベンゾフラノン化合物およびそれを含む医薬組成物
EP2663556B1 (en) * 2011-01-14 2014-10-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors
US9844766B2 (en) 2011-10-31 2017-12-19 Korea Electric Power Corporation Solid carbon dioxide absorbent including amine or a compound thereof for use in the capturing process of dry carbon dioxide, and method for manufacturing same
KR101652199B1 (ko) * 2015-06-03 2016-08-30 영남대학교 산학협력단 신규 벤조퓨란온 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 장질환 예방 또는 치료용 조성물
KR20180006522A (ko) 2016-07-07 2018-01-18 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN108440468B (zh) * 2018-04-17 2022-09-23 南华大学 2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其作为抗癌药物的应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3093507B2 (ja) * 1993-02-15 2000-10-03 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
CA2250943A1 (en) 1996-04-12 1997-10-23 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Piperidinylpyrimidine derivatives
JP3337992B2 (ja) 1997-11-04 2002-10-28 ファイザー製薬株式会社 5−置換ピコリン酸化合物及びその製造方法
HUP0100059A3 (en) * 1997-11-19 2002-08-28 Kowa Co Novel pyridazine derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
TWI241295B (en) * 1998-03-02 2005-10-11 Kowa Co Pyridazine derivative and medicine containing the same as effect component
JP2000247959A (ja) * 1999-02-26 2000-09-12 Kowa Co ピリダジン−3−オン誘導体及びこれを含有する医薬
JP2000290261A (ja) * 1999-04-01 2000-10-17 Mitsui Chemicals Inc ジヒドロピリダジノン誘導体およびそれを有効成分として含有する腫瘍壊死因子産生抑制剤
EP1242081A4 (en) 1999-09-30 2004-07-21 Smithkline Beecham Corp CASPASES AND APOPTOSIS
JP4502435B2 (ja) 1999-11-30 2010-07-14 興和創薬株式会社 4,5,6,7−テトラヒドロチエノ〔2,3−c〕ピリジン系化合物
JP4548882B2 (ja) 1999-11-30 2010-09-22 興和創薬株式会社 4,5,6,7−テトラヒドロチエノ〔2,3−c〕ピリジン化合物
JP4548884B2 (ja) 1999-12-03 2010-09-22 興和創薬株式会社 4,5,6,7−テトラヒドロチエノ〔2,3−c〕ピリジン誘導体
AU2001230584A1 (en) 2000-02-09 2001-08-20 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. 1h-imidazopyridine derivatives
JP2003524008A (ja) 2000-02-21 2003-08-12 アストラゼネカ・アクチエボラーグ アリールピペラジンおよびアリールピペリジン、およびそれらのメタロプロテイナーゼ阻害剤としての使用
EP1265855A1 (en) 2000-02-24 2002-12-18 Smithkline Beecham Plc Novel cd23 inhibitors
US7105550B2 (en) 2000-03-01 2006-09-12 Christopher Love 2,4-disubstituted thiazolyl derivatives
US6664256B1 (en) * 2000-07-10 2003-12-16 Kowa Co., Ltd. Phenylpyridazine compounds and medicines containing the same
PL368340A1 (en) * 2001-09-26 2005-03-21 Kowa Co, Ltd. Water-soluble phenylpyridazine derivatives and drugs containing the same
US6861428B2 (en) * 2001-09-26 2005-03-01 Kowa Co., Ltd. Water-soluble phenylpyridazine compounds and compositions containing the same
JP3774710B2 (ja) 2003-06-27 2006-05-17 横浜ゴム株式会社 空気入りタイヤ

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2004078751A1 (ja) 2006-06-08
JP4528722B2 (ja) 2010-08-18
MXPA05009500A (es) 2005-10-18
CA2512280A1 (en) 2004-09-16
CN1756753A (zh) 2006-04-05
TW200420292A (en) 2004-10-16
NO20053312D0 (no) 2005-07-06
TWI281397B (en) 2007-05-21
CN1326852C (zh) 2007-07-18
AU2004218161B9 (en) 2009-11-26
BRPI0407519A (pt) 2006-02-14
NZ541064A (en) 2007-09-28
RU2328495C2 (ru) 2008-07-10
HK1087105A1 (en) 2006-10-06
AU2004218161B2 (en) 2009-10-29
KR20050105982A (ko) 2005-11-08
US20060189621A1 (en) 2006-08-24
MY137964A (en) 2009-04-30
NO20053312L (no) 2005-10-04
EP1602655A4 (en) 2010-06-09
AU2004218161A1 (en) 2004-09-16
US7314877B2 (en) 2008-01-01
EP1602655A1 (en) 2005-12-07
WO2004078751A1 (ja) 2004-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2355683C2 (ru) Производные 1-бензоилпиперазина в качестве ингибиторов поглощения глицина для лечения психозов
RU2370495C2 (ru) Дополнительные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного глутаматного рецептора
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2005131018A (ru) Производное бензофурана
DE60206911D1 (de) Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf-kinase-inhibitoren
RU2006130000A (ru) Органические соединения
EA201891463A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИН-4-ИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ (JAK)
RU2008145225A (ru) Соединения индазола и способы ингибирования cd7
RU2004106783A (ru) Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина
BRPI0411365A (pt) derivados de aminopiridina
EA200500304A1 (ru) Производные 3-(сульфонамидоэтил)индола, предназначенные для использования в качестве миметиков глюкокортикоидов при лечении воспалительных, аллергических и пролиферативных заболеваний
ATE334973T1 (de) Chinazolinverbindungen
IL205501A (en) Preparation of preparations for the treatment of arthritis
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
AR029090A1 (es) Derivados pirazol triciclicos
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
NO20044475L (no) 2-(2,6-diklorfenyl)-diarulimidazoler
RU2009103307A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2014506590A5 (ru)
RU2006101541A (ru) Производные пиперазина и способ их применения
JP2017501983A5 (ru)
JP2005537323A5 (ru)
RU2016142611A (ru) Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич
JP2018507257A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110304