RU2005125044A - Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе - Google Patents
Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005125044A RU2005125044A RU2005125044/04A RU2005125044A RU2005125044A RU 2005125044 A RU2005125044 A RU 2005125044A RU 2005125044/04 A RU2005125044/04 A RU 2005125044/04A RU 2005125044 A RU2005125044 A RU 2005125044A RU 2005125044 A RU2005125044 A RU 2005125044A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carried out
- halogen
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения производных замещенного имидазола формулы (I) и их кислотно-аддитивных солей
где Y представляет собой -СН2- или -СО-, R1 представляет собой Н, галоген или гидрокси, R2 представляет собой Н или галоген, а R3 представляет собой Н или низший алкил, включающий следующие стадии
а) галоидирование соединения формулы (II)
в которой Y, R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, с получением соединения формулы (III)
в которой Y, R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, а Х представляет собой атом галогена,
b) взаимодействие полученного таким образом соединения формулы (III) с амином формулы R4NH2, в которой R4 представляет собой легко удаляемую уходящую группу, и тиоциантом щелочного металла с получением соединения формулы (IV)
в которой Y, R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения,
с) удаление меркаптогруппы из соединения формулы (IV) с получением соединения формулы (V)
в которой Y, R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения,
d) удаление группы R4 из соединения формулы (V) с получением соединения формулы (I), и, если желательно,
е) превращение полученного в результате соединения формулы (I) в его кислотно-аддитивную соль.
2. Способ по п. 1, в котором стадию а) проводят путем взаимодействия соединения формулы (II) с Br2 в среде метанола при температуре (-8)-(+25)°С.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором стадию b) проводят путем взаимодействия соединения формулы (III) с бензиламином и тиоцианатом калия.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором стадию с) проводят в присутствии никеля Рэнея при температуре 40-90°С.
5. Способ по п. 3, в котором стадию с) проводят в присутствии никеля Рэнея при температуре 40-90°С.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором стадию d) проводят с использованием формиата аммония в присутствии Pd/C.
7. Способ по п. 3, в котором стадию d) проводят с использованием формиата аммония в присутствии Pd/C.
8. Способ по п. 4, в котором стадию d) проводят с использованием формиата аммония в присутствии Pd/C.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором стадию d) проводят путем гидрирования в присутствии Pd/C.
10. Способ по п. 3, в котором стадию d) проводят путем гидрирования в присутствии Pd/C.
11. Способ по п. 4, в котором стадию d) проводят путем гидрирования в присутствии Pd/C.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, а R3 представляет собой этил.
13. Способ по п. 3, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, а R3 представляет собой этил.
14. Способ по п. 4, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, а R3 представляет собой этил.
15. Способ по п. 6, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, а R3 представляет собой этил.
16. Способ получения соединения формулы (IV)
в которой Y представляет собой -СН2- или -СО-, R1 представляет собой Н, галоген или гидрокси, R2 представляет собой Н или галоген, а R3 представляет собой Н или низший алкил, включающий реакцию соединения формулы (III)
в которой Y, R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, а Х представляет собой галоген, с амином формулы R4NH2, в которой R4 представляет собой легко удаляемую уходящую группу, и тиоцианатом щелочного металла.
17. Способ по п.16, включающий взаимодействие соединения формулы (III) с бензиламином и тиоцианатом калия.
18. Способ по п.16 или 17, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, а R3 представляет собой этил.
19. Соединение формулы (IV)
в которой Y представляет собой -СН2- или -СО-, R1 представляет собой галоген или гидрокси, R2 представляет собой Н или галоген, R3 представляет собой Н или низший алкил, а R4 представляет собой легко удаляемую уходящую группу.
20. Соединение по п.19, в котором Y представляет собой -СН2-, R1 представляет собой F, R2 представляет собой Н, R3 представляет этил, а R4 представляет собой бензил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20030026 | 2003-01-08 | ||
| FI20030026A FI116292B (fi) | 2003-01-08 | 2003-01-08 | Menetelmä substituoitujen imidatsolijohdannaisten valmistamiseksi ja menetelmässä käytettäviä välituotteita |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005125044A true RU2005125044A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2329253C2 RU2329253C2 (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=8565279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005125044/04A RU2329253C2 (ru) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7223871B2 (ru) |
| EP (1) | EP1581504B1 (ru) |
| JP (1) | JP4592680B2 (ru) |
| KR (1) | KR101079065B1 (ru) |
| CN (1) | CN100339368C (ru) |
| AT (1) | ATE425972T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004203941B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0406676A (ru) |
| CA (1) | CA2511969C (ru) |
| DE (1) | DE602004020050D1 (ru) |
| DK (1) | DK1581504T3 (ru) |
| ES (1) | ES2322463T3 (ru) |
| FI (1) | FI116292B (ru) |
| IL (1) | IL168452A (ru) |
| MX (1) | MXPA05007217A (ru) |
| NO (1) | NO330965B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ539831A (ru) |
| PL (1) | PL213564B1 (ru) |
| PT (1) | PT1581504E (ru) |
| RU (1) | RU2329253C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004063168A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CL2008003553A1 (es) * | 2007-12-05 | 2009-11-27 | Grindeks Jsc | Proceso para preparar atipamezol o clorhidrato de 5-(2-etil-2,3-dihidro-1h-inden-2-il)-1h-imidazol: y loa compuestos intermediarios considerados en el proceso |
| CN106316812A (zh) | 2009-07-24 | 2017-01-11 | Dpx精细化学奥地利两合公司 | 作为中间体的二氢化茚衍生物 |
| WO2011014613A2 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of fipamezole |
| EP2502917A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-26 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG | Solid state crystalline forms of 4-(2-ethyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI833794A0 (fi) * | 1983-10-18 | 1983-10-18 | Farmos Oy | Substituerade 2-merkapto-imidazoler |
| GB2167408B (en) * | 1984-11-23 | 1988-05-25 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| EP1255737A4 (en) | 1999-09-06 | 2003-04-16 | Lg Chem Investment Ltd | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-HYDROXYMETHYLIMIDAZOLE SUBSTITUTED IN 1 |
| US7091232B2 (en) * | 2002-05-21 | 2006-08-15 | Allergan, Inc. | 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds |
-
2003
- 2003-01-08 FI FI20030026A patent/FI116292B/fi not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-08 JP JP2006500148A patent/JP4592680B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 DE DE602004020050T patent/DE602004020050D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 CN CNB2004800019799A patent/CN100339368C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 MX MXPA05007217A patent/MXPA05007217A/es active IP Right Grant
- 2004-01-08 EP EP04700707A patent/EP1581504B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 RU RU2005125044/04A patent/RU2329253C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 PT PT04700707T patent/PT1581504E/pt unknown
- 2004-01-08 AT AT04700707T patent/ATE425972T1/de active
- 2004-01-08 DK DK04700707T patent/DK1581504T3/da active
- 2004-01-08 NZ NZ539831A patent/NZ539831A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 US US10/537,177 patent/US7223871B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 PL PL378179A patent/PL213564B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 AU AU2004203941A patent/AU2004203941B2/en not_active Ceased
- 2004-01-08 BR BR0406676-6A patent/BRPI0406676A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 ES ES04700707T patent/ES2322463T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 KR KR1020057012682A patent/KR101079065B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 CA CA2511969A patent/CA2511969C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 WO PCT/FI2004/000004 patent/WO2004063168A1/en active Application Filing
-
2005
- 2005-05-05 IL IL168452A patent/IL168452A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-08-01 NO NO20053712A patent/NO330965B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT1581504E (pt) | 2009-05-26 |
| NZ539831A (en) | 2007-11-30 |
| JP2006515349A (ja) | 2006-05-25 |
| AU2004203941A1 (en) | 2004-07-29 |
| AU2004203941B2 (en) | 2009-08-06 |
| FI20030026A (fi) | 2004-07-09 |
| CA2511969A1 (en) | 2004-07-29 |
| NO20053712L (no) | 2005-08-01 |
| EP1581504A1 (en) | 2005-10-05 |
| DE602004020050D1 (de) | 2009-04-30 |
| FI20030026A0 (fi) | 2003-01-08 |
| JP4592680B2 (ja) | 2010-12-01 |
| RU2329253C2 (ru) | 2008-07-20 |
| KR101079065B1 (ko) | 2011-11-02 |
| ES2322463T3 (es) | 2009-06-22 |
| CN100339368C (zh) | 2007-09-26 |
| US7223871B2 (en) | 2007-05-29 |
| DK1581504T3 (da) | 2009-06-29 |
| IL168452A (en) | 2009-07-20 |
| KR20050091065A (ko) | 2005-09-14 |
| FI116292B (fi) | 2005-10-31 |
| WO2004063168A1 (en) | 2004-07-29 |
| CA2511969C (en) | 2011-10-11 |
| MXPA05007217A (es) | 2005-09-12 |
| BRPI0406676A (pt) | 2005-12-20 |
| ATE425972T1 (de) | 2009-04-15 |
| CN1723202A (zh) | 2006-01-18 |
| PL378179A1 (pl) | 2006-03-06 |
| EP1581504B1 (en) | 2009-03-18 |
| PL213564B1 (pl) | 2013-03-29 |
| US20060025465A1 (en) | 2006-02-02 |
| NO330965B1 (no) | 2011-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135596A (ru) | Новые триазолопиримидиновые соединения | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2001515890A5 (ru) | ||
| CA2515715A1 (en) | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives | |
| RU2005125044A (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| RU2007105231A (ru) | Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 | |
| RU2007148968A (ru) | Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила | |
| RU2002113374A (ru) | Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| KR20080031910A (ko) | １-[시아노(４-하이드록시페닐)메틸]사이클로헥사놀화합물의 제조 방법 | |
| FR2846325B1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide | |
| RU2249592C2 (ru) | Способ получения гидрохлорида пирлиндола | |
| JPH02225475A (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| RU2005131007A (ru) | Способ получения монофторированных сложных бета-кетоэфиров пиридинила и пиримидинила | |
| JP4899385B2 (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 | |
| RU2005123690A (ru) | Способ получения производного бензиламина | |
| US7057070B1 (en) | Method of preparing quaternary ammonium hydroxide and quaternary ammonium carbonate in an aminoalcohol solvent | |
| CZ300155B6 (cs) | Zpusob výroby 4-[(2',5'-diamino-6'-halogenpyrimidin-4'-yl)amino]-cyklopent-2-enylmethanolu | |
| JPWO2006115237A1 (ja) | ４−アミノ−２−アルキルチオ−５−ピリミジンカルバルデヒドの製法 | |
| RU2242467C2 (ru) | Способ получения производных тиобарбитуровой кислоты | |
| RU2008142736A (ru) | Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных | |
| RU2020134633A (ru) | Новый способ синтеза соединения феноксидиаминопиримидина | |
| EP3530645B1 (en) | Method for producing nitrogen-containing compound | |
| EA200501135A1 (ru) | Способы получения алкалоидов хиназолина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130109 |