JPH02225475A - ピリミジン誘導体の製造方法 - Google Patents
ピリミジン誘導体の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉ：
（式中、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
非置換もしくは置換されたフェニル基もしくはベンジル
基を表す。）で表される４。
非置換もしくは置換されたフェニル基もしくはベンジル
基を表す。）で表される４。
６ービス（ジフルオロメトキン）ピリミジンの製造方法
に関する。
に関する。
アルキル基は直鎖または枝分かれしたアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基またはブチル基の異性体を意味する。
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基またはブチル基の異性体を意味する。
フェニル基またはベンジル基の適当な置換基は例えばア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基
である。
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基
である。
」１記式Ｉで表される４，６ービス（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジンは価値ある中間体である。それらは、例
えば酸化により相当するスルホンに変換し得、そして該
スルホンはさらにアンモニアまたは第一アミンと反応さ
せた場合に相当する２−アミノ−４，６−ビス（ジフル
オロメトキン）ピリミジンが得られ、次に適当なフェニ
ルスルホニルイソシアネ−１・またはＮ（フェニルスル
ホニル）カルバメートとさらに反応させた場合に除草有
効性のスルホニル尿素を得ることができる。そのような
除草有効性のスルホニル尿素は、例えば公開された欧州
特許出願Ａ−００７２３４７、Ａ−００８４０２０およ
びＡ−００９４７９０に開示されている。
シ）ピリミジンは価値ある中間体である。それらは、例
えば酸化により相当するスルホンに変換し得、そして該
スルホンはさらにアンモニアまたは第一アミンと反応さ
せた場合に相当する２−アミノ−４，６−ビス（ジフル
オロメトキン）ピリミジンが得られ、次に適当なフェニ
ルスルホニルイソシアネ−１・またはＮ（フェニルスル
ホニル）カルバメートとさらに反応させた場合に除草有
効性のスルホニル尿素を得ることができる。そのような
除草有効性のスルホニル尿素は、例えば公開された欧州
特許出願Ａ−００７２３４７、Ａ−００８４０２０およ
びＡ−００９４７９０に開示されている。
４．６−シヒドロキシビリミジンをクロロジフルオロメ
タンと、ジオキサン中、水性水酸化すトリウムの存在下
で反応させることにより４゜６−ビス（ジフルオロメト
キシ）ピリミジンを製造することは公知である。この方
法により４゜６−ヒス（ジフルオロメトキシ）−２−メ
チルチオピリミジンが理論量のわずか２５％の収率で得
られる（米国特許第４５４２２１６号明細書、実施例５
参照）。これに対し、２−メチルスルホニル−４，６−
ビス（ジフルオロメトキン）ピリミジンへの変換および
それらの２−アミノ４．６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジンへの反応は非常に良好な、ないしは定量的
な収率を与える。
タンと、ジオキサン中、水性水酸化すトリウムの存在下
で反応させることにより４゜６−ビス（ジフルオロメト
キシ）ピリミジンを製造することは公知である。この方
法により４゜６−ヒス（ジフルオロメトキシ）−２−メ
チルチオピリミジンが理論量のわずか２５％の収率で得
られる（米国特許第４５４２２１６号明細書、実施例５
参照）。これに対し、２−メチルスルホニル−４，６−
ビス（ジフルオロメトキン）ピリミジンへの変換および
それらの２−アミノ４．６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジンへの反応は非常に良好な、ないしは定量的
な収率を与える。
それ故に、本発明の目的は、上記式■で表される４、６
−ビス（ジフルオロメ］・キシラピリミジンが良好な収
率で製造され得る製造方法を提供することである。
−ビス（ジフルオロメ］・キシラピリミジンが良好な収
率で製造され得る製造方法を提供することである。
従って、本発明は次式■：
（式中、Ｒは上記式１において定義されたものと同じ意
味を表し、そしてＭｅはアルカリ金属原子を表す。）で
表される４、６−シヒドロキシピリミジンニアルカリ金
属塩を、クロロジフルオロメタンと、ケトンおよびアル
キルシアニドからなる群から選択される溶媒中、上記式
ＩＩで表される二アルカリ金属塩１モルあたり０．０５
ないし１．１モルの水の存在下で反応させることにより
上記式Ｉで表される４、６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジンを製造することを提案する。
味を表し、そしてＭｅはアルカリ金属原子を表す。）で
表される４、６−シヒドロキシピリミジンニアルカリ金
属塩を、クロロジフルオロメタンと、ケトンおよびアル
キルシアニドからなる群から選択される溶媒中、上記式
ＩＩで表される二アルカリ金属塩１モルあたり０．０５
ないし１．１モルの水の存在下で反応させることにより
上記式Ｉで表される４、６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジンを製造することを提案する。
ケトンの群から選択される適当な溶媒は例えばアセトン
、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンである。適
当なアルキルシアニド溶媒は、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリルである。好ましい溶媒はアセトニ
トリル、プロピオニトリル、アセトンおよびメチルエチ
ルケトンである。特に好ましい溶媒はアセトニトリルで
ある。上記溶媒は上記式ＩＩで表される二アルカリ金属
塩１モルあたり４００ないし３０００Ｊ、好ましくは５
００ないし１０００−の量で都合よく使用される。
、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンである。適
当なアルキルシアニド溶媒は、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリルである。好ましい溶媒はアセトニ
トリル、プロピオニトリル、アセトンおよびメチルエチ
ルケトンである。特に好ましい溶媒はアセトニトリルで
ある。上記溶媒は上記式ＩＩで表される二アルカリ金属
塩１モルあたり４００ないし３０００Ｊ、好ましくは５
００ないし１０００−の量で都合よく使用される。
本発明の製造方法の出発物質および最終生成物は公知で
ある。上記式ＩＩで表されるニアルカノ金属塩はそれ自
体公知の方法で相当する４゜６−シヒドロキシビリミジ
ンから、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金
属アルコレートとの反応により製造することができる。
ある。上記式ＩＩで表されるニアルカノ金属塩はそれ自
体公知の方法で相当する４゜６−シヒドロキシビリミジ
ンから、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金
属アルコレートとの反応により製造することができる。
上記式ＩＩで表される二アルカリ金属塩とクロロジフル
オロメタンとの反応は、上記式ＩＩで表される二アルカ
リ金属塩１モルあたりＯ，＋ ３ないし０．６モルの水
の存在下で特に有利に行われる。
オロメタンとの反応は、上記式ＩＩで表される二アルカ
リ金属塩１モルあたりＯ，＋ ３ないし０．６モルの水
の存在下で特に有利に行われる。
本発明の方法は、広い温度範囲で行われ得る。
特に適当な反応温度は＋２０ないしト１００℃の範囲で
ある。＋４０ないし＋６０℃の温度範囲で反応を行うこ
とが好ましい。
ある。＋４０ないし＋６０℃の温度範囲で反応を行うこ
とが好ましい。
上記式ＩＩで表される二アルカリ金属塩とクロロジフル
オロメタンとの反応はまた相間移動触媒の存在下で都合
よく行われる。この相間移動触媒は上記式ＩＩで表され
る二アルカリ金属塩１モルあたり０．０１ないし０．２
５モルの量で使用され得る。上記式ＩＩで表される二ア
ルカリ金属塩１モルあたり０．０５ないし０．１５モル
の相間移動触媒を使用することが好ましい。
オロメタンとの反応はまた相間移動触媒の存在下で都合
よく行われる。この相間移動触媒は上記式ＩＩで表され
る二アルカリ金属塩１モルあたり０．０１ないし０．２
５モルの量で使用され得る。上記式ＩＩで表される二ア
ルカリ金属塩１モルあたり０．０５ないし０．１５モル
の相間移動触媒を使用することが好ましい。
適当な相間移動触媒は、典型的には第四アンモニウム塩
またはクラウンエーテルである。好ましい相間移動触媒
は１８−クラウン−６、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラメチルアンモニウムメチルスルフェートおよびテトラ
メチルアンモニウムクロリドである。テトラメチルアン
モニウムクロリドが特に好ましい。
またはクラウンエーテルである。好ましい相間移動触媒
は１８−クラウン−６、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラメチルアンモニウムメチルスルフェートおよびテトラ
メチルアンモニウムクロリドである。テトラメチルアン
モニウムクロリドが特に好ましい。
上記式ＩＩで表される二アルカリ金属塩とクロロジフル
オロメタンとの反応は、通常の圧力または高められた圧
力の下で行われ得る。この反応は高められた圧力下で好
ましくは行われる。
オロメタンとの反応は、通常の圧力または高められた圧
力の下で行われ得る。この反応は高められた圧力下で好
ましくは行われる。
適当な圧力は１ないし１００バールの範囲である。この
反応が行われ得る好ましい圧力範囲は１ないし２０バー
ルである。
反応が行われ得る好ましい圧力範囲は１ないし２０バー
ルである。
等モル量または過剰量のクロロジフルオロメタンが使用
され得る。
され得る。
上記式ＩＩで表される二アルカリ金属塩１モルあたり１
．５ないし１０モル量のクロロジフルオロメタンを使用
することが都合よい。上記式ＩＩで表される二アルカリ
金属塩１モルあたり４ないし６モルのクロロジフルオロ
メタンの量が好ましい。
．５ないし１０モル量のクロロジフルオロメタンを使用
することが都合よい。上記式ＩＩで表される二アルカリ
金属塩１モルあたり４ないし６モルのクロロジフルオロ
メタンの量が好ましい。
本発明の方法の好ましい実施態様は、上記式ＩＩで表さ
れるニナトリウム塩をクロロジフルオロメタンと、上記
式ＩＩで表されるニナトリウム塩１モルあたり０．１３
ないし０．６モルの水および０．０５ないし０．１５モ
ルのテトラメチルアンモニウムクロリドの存在下、上記
式ＩＩで表されるニナトリウム塩１モルあたり５００な
いし１０００−のアセトニトリル中、＋４０ないし＋６
０℃の範囲の温度およびｌないし２０バールの圧力下で
反応させることからなる。
れるニナトリウム塩をクロロジフルオロメタンと、上記
式ＩＩで表されるニナトリウム塩１モルあたり０．１３
ないし０．６モルの水および０．０５ないし０．１５モ
ルのテトラメチルアンモニウムクロリドの存在下、上記
式ＩＩで表されるニナトリウム塩１モルあたり５００な
いし１０００−のアセトニトリル中、＋４０ないし＋６
０℃の範囲の温度およびｌないし２０バールの圧力下で
反応させることからなる。
本発明の方法は、上記式ＩＩで表される４、６−シヒド
ロキシビリミジンニアルカリ金属塩から出発して、理論
量の６８％までの収率で、上記式Ｉで表される４、６−
ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン製造することを
可能にする。
ロキシビリミジンニアルカリ金属塩から出発して、理論
量の６８％までの収率で、上記式Ｉで表される４、６−
ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン製造することを
可能にする。
これに対し、最初にも記載したように公知従来技術によ
り得られるのは理論量のわずか２５％の収率だった。
り得られるのは理論量のわずか２５％の収率だった。
本発明の方法のその他の利点は、過剰に使用されるクロ
ロジフルオロメタンが新しいバッチのために再使用され
得ることである。これに対し、公知方法ではクロロジフ
ルオロメタンが加水分解で失われていた。
ロジフルオロメタンが新しいバッチのために再使用され
得ることである。これに対し、公知方法ではクロロジフ
ルオロメタンが加水分解で失われていた。
以下の実施例は本発明をさらに詳細に説明する。
−ジヒドロキシー２−メチルチオピリミジンニナトリウ
ム塩１０１ｇとテトラメチルアンモニウムクロリド８ｇ
とを、アセトニトリル５００−および水２．５ｇと混合
する。オートクレーブを閉じそして＋５０℃まで加熱し
た後、クロロジフルオロメタン２１５ｇを鋼製供給装置
から１５分かけて添加し、その後すぐにオートクレーブ
中の圧力を２バールに上げる。
ム塩１０１ｇとテトラメチルアンモニウムクロリド８ｇ
とを、アセトニトリル５００−および水２．５ｇと混合
する。オートクレーブを閉じそして＋５０℃まで加熱し
た後、クロロジフルオロメタン２１５ｇを鋼製供給装置
から１５分かけて添加し、その後すぐにオートクレーブ
中の圧力を２バールに上げる。
４時間の反応時間後に、オートクレーブを開く。次に反
応混合物を口過し、そして口過残渣をアセトニトリルで
洗浄する。真空中＋８０℃での蒸留により溶媒を除去し
、そして生成溶融物を温水２００−で洗浄し、４．６−
ビス（ジフルオロメトキシ）−２−メチルチオピリミジ
ンを９０％の純度で９８ｇ（理論量の６８％）得る。
応混合物を口過し、そして口過残渣をアセトニトリルで
洗浄する。真空中＋８０℃での蒸留により溶媒を除去し
、そして生成溶融物を温水２００−で洗浄し、４．６−
ビス（ジフルオロメトキシ）−２−メチルチオピリミジ
ンを９０％の純度で９８ｇ（理論量の６８％）得る。
実差１例」４
アセトニトリルの代わりにアセトンを用いて実施例１の
操作を繰り返し、４．６−ビス（ジフルオロメトキシ）
−２−メチルチオピリミジンを９０％の純度で７８ｇ（
理論量の５４％）得る。
操作を繰り返し、４．６−ビス（ジフルオロメトキシ）
−２−メチルチオピリミジンを９０％の純度で７８ｇ（
理論量の５４％）得る。
実１１１よ
４．６−シヒドロキシー２−メチルチオビリミジンニナ
トリウム塩を相当する４、６−シヒドロキシー２−メチ
ルチオピリミジンニカリウム塩に置き換えて、実施例１
の操作を繰り返し、４．６−ビス（ジフルオロメトキシ
）−２−メチルチオピリミジンを９０％の純度で５４ｇ
（理論量の３８％）得る。
トリウム塩を相当する４、６−シヒドロキシー２−メチ
ルチオピリミジンニカリウム塩に置き換えて、実施例１
の操作を繰り返し、４．６−ビス（ジフルオロメトキシ
）−２−メチルチオピリミジンを９０％の純度で５４ｇ
（理論量の３８％）得る。
裏施舅土
テトラメチルアンモニウムクロリドをベンジルトリメデ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムク
ロリドまたはテトラメチルアンモニウムメチルスルフェ
ートに置き換えて、実施例１の操作を繰り返し、実施例
１におけるのと同じ生成物を同じ収率で得る。
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムク
ロリドまたはテトラメチルアンモニウムメチルスルフェ
ートに置き換えて、実施例１の操作を繰り返し、実施例
１におけるのと同じ生成物を同じ収率で得る。
Claims (22)
- （１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素原子数ｌないし４のアルキル基または
非置換もしくは置換されたフェニル基もしくはベンジル
基を表し、そしてＭｅはアルカリ金属原子を表す。）で
表される４，６−ジヒドロキシピリミジン二アルカリ金
属塩を、クロロジフルオロメタンと、ケトンおよびアル
キルシアニドからなる群から選択される溶媒中、上記式
IIで表される二アルカリ金属塩１モルあたり０．０５な
いし１．１モルの水の存在下で反応させることからなる
次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは上記式IIにおいて定義されたものと同じ意
味を表す。）で表される４，６−ビス（ジフルオロメト
キシ）ピリミジンの製造方法。 - （２）溶媒がアセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチル
ケトン、アセトニトリルおよびプロピオニトリルからな
る群から選択される請求項１記載の方法。 - （３）上記式IIで表される二アルカリ金属塩とクロロジ
フルオロメタンとの反応が上記式IIで表される二アルカ
リ金属塩１モルあたり０．１３ないし０．６モルの水の
存在下で行われる請求項１記載の方法。 - （４）溶媒がアセトニトリル、アセトンおよびメチルエ
チルケトンからなる群から選択される請求項１記載の方
法。 - （５）溶媒がアセトニトリルである請求項１記載の方法
。 - （６）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあた
り４００ないし３０００ｍｌの溶媒が使用される請求項
１記載の方法。 - （７）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあた
り５００ないし１０００ｍｌの溶媒が使用される請求項
１記載の方法。 - （８）上記式II中Ｍｅがナトリウム原子またはカリウム
原子を表す請求項１記載の方法。 - （９）上記式IIで表される二アルカリ金属塩とクロロジ
フルオロメタンとの反応が相間移動触媒の存在下で行わ
れる請求項１記載の方法。 - （１０）相間移動触媒が第四アンモニウム塩またはクラ
ウンエーテルである請求項９記載の方法。 - （１１）相間移動触媒が１８−クラウン−６、ベンジル
トリメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモ
ニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムメチルスル
フェートおよびテトラメチルアンモニウムクロリドから
なる群から選択される請求項９記載の方法。 - （１２）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあ
たり０．０１ないし０．２５モルの相間移動触媒が使用
される請求項９記載の方法。 - （１３）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあ
たり０．０５ないし０．１５モルの相間移動触媒が使用
される請求項９記載の方法。 - （１４）相間移動触媒がテトラメチルアンモニウムクロ
リドである請求項９記載の方法。 - （１５）上記式IIで表される二アルカリ金属塩をクロロ
ジフルオロメタンと＋２０℃ないし＋１００℃の温度範
囲で反応させる請求項１記載の方法。 - （１６）上記式IIで表される二アルカリ金属塩をクロロ
ジフルオロメタンと＋４０℃ないし＋６０℃の温度範囲
で反応させる請求項１記載の方法。 - （１７）上記式IIで表される二アルカリ金属塩をクロロ
ジフルオロメタンと１ないし１００バールの圧力下で反
応させる請求項１記載の方法。 - （１８）上記式IIで表される二アルカリ金属塩をクロロ
ジフルオロメタンと１ないし２０バールの圧力下で反応
させる請求項１記載の方法。 - （１９）上記式II中Ｍｅがナトリウム原子を表す請求項
１記載の方法。 - （２０）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあ
たり１．５ないし１０モルのクロロジフルオロメタンが
使用される請求項１記載の方法。 - （２１）上記式IIで表される二アルカリ金属塩１モルあ
たり４ないし６モルのクロロジフルオロメタンが使用さ
れる請求項１記載の方法。 - （２２）上記式IIで表される二ナトリウム塩をクロロジ
フルオロメタンと、上記式IIで表される二ナトリウム塩
１モルあたり０．１３ないし０．６モルの水および０．
０５ないし０．１５モルのテトラメチルアンモニウムク
ロリドの存在下、上記式IIで表される二ナトリウム塩１
モルあたり５００ないし１０００ｍｌのアセトニトリル
中、＋４０ないし＋６０℃の温度範囲および１ないし２
０バールの圧力下で反応させることからなる請求項１記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/288,751 US4900827A (en) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Process for the preparation of pyrimidine derivatives |
| US288751 | 1988-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225475A true JPH02225475A (ja) | 1990-09-07 |
| JPH0581595B2 JPH0581595B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=23108498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1334697A Granted JPH02225475A (ja) | 1988-12-22 | 1989-12-22 | ピリミジン誘導体の製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4900827A (ja) |
| EP (1) | EP0375617B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02225475A (ja) |
| KR (1) | KR970009726B1 (ja) |
| AT (1) | ATE103906T1 (ja) |
| AU (1) | AU617023B2 (ja) |
| BR (1) | BR8906656A (ja) |
| CA (1) | CA2006075A1 (ja) |
| DE (1) | DE58907406D1 (ja) |
| DK (1) | DK169673B1 (ja) |
| ES (1) | ES2063163T3 (ja) |
| IL (1) | IL92805A (ja) |
| ZA (1) | ZA899830B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08180285A (ja) * | 1994-12-20 | 1996-07-12 | Nec Corp | 警備端末装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662588B2 (ja) * | 1989-01-24 | 1994-08-17 | 川口化学工業株式会社 | ４，６―ビス（ジフルオロメトキシ）―２―メチルチオピリミジンの製造法 |
| DE4007317A1 (de) * | 1990-03-08 | 1991-09-12 | Basf Ag | Trifluor- bzw. chlordifluormethoxy-pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2042660A1 (en) * | 1990-05-17 | 1991-11-18 | Keith Watson | Herbicidal sulfonylurea derivatives |
| CS315491A3 (en) * | 1990-10-19 | 1992-05-13 | Ici Australia Operations | Derivatives of sulfonyl urea, process of their preparation and herbicidal compositions containing said derivatives |
| CA2208734C (en) * | 1996-07-24 | 2006-05-30 | Lonza Ag | Process for preparing 4,6-bis(difluoro-methoxy)pyrimidine derivatives |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
| US4500344A (en) * | 1983-03-21 | 1985-02-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-(alkoxy)-benzenesulfonamides |
| BR8302396A (pt) * | 1982-05-12 | 1984-01-10 | Du Pont | Composto;composicao e processo adequados para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4542216A (en) * | 1984-03-27 | 1985-09-17 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing fluoroalkoxyaminopyrimidines |
| US4692524A (en) * | 1986-05-02 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrimidine derivatives |
| US5125957A (en) * | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
-
1988
- 1988-12-22 US US07/288,751 patent/US4900827A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-27 KR KR1019890017276A patent/KR970009726B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-13 AT AT89810952T patent/ATE103906T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-13 ES ES89810952T patent/ES2063163T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-13 DE DE89810952T patent/DE58907406D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-13 EP EP89810952A patent/EP0375617B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-20 CA CA002006075A patent/CA2006075A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-20 IL IL9280589A patent/IL92805A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 DK DK654989A patent/DK169673B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 AU AU47082/89A patent/AU617023B2/en not_active Ceased
- 1989-12-21 ZA ZA899830A patent/ZA899830B/xx unknown
- 1989-12-21 BR BR898906656A patent/BR8906656A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-12-22 JP JP1334697A patent/JPH02225475A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08180285A (ja) * | 1994-12-20 | 1996-07-12 | Nec Corp | 警備端末装置 |
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| AU617023B2 (en) | 1991-11-14 |
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