JP3079221B2 - 2−アミノ−4−アルコキシ−s−トリアジンの製造方法 - Google Patents
2−アミノ−4−アルコキシ−s−トリアジンの製造方法Info
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Description
キシ−s−トリアジンの製造方法に関する。より詳しく
は、それは、ジアルキル(N−シアノイミド)カーボネ
ートとアミジン塩を溶媒及び強塩基の存在下で反応させ
ることからなる、6−位にアルキル、アリール又はアル
アルキル分が置換した2−アミノ−4−アルコキシ−s
−トリアジンの製造方法に関する。
アジンは、薬剤として及び除草剤、染料及び蛍光増白剤
(optical brighteners)のための
中間体としての用途が認められる重要な製品ある。該化
合物を得る多くのルートは公知であり、また例えば米国
特許第3,154,547,第4,587,337及び
4,886,881号明細書に論じられている。
法は、容易に入手できる出発物質からの低い通算収率、
長い製造時間(サイクルタイム)、コスト、安全性及び
/又は環境問題の点で工業的規模で使用するには不満足
である。
いてよいアルキル基、アリール基又はアルアルキル基に
よって6−位が置換された2−アミノ−4−アルコキシ
−s−トリアジンは、ジアルキル(N−シアノイミド)
カーボネートとアミジン塩を溶媒及び強塩基の存在下で
反応させることからなる方法により、容易に入手できる
出発物質から良好な収率及び品質で製造され得ることが
見出された。
−トリアジンは次式I
炭秦原子数1もしくは2のアルコキシ−炭素原子数1も
しくは2のアルキル基を表わし、R2は置換されていな
いか又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、フェニ
ル基又は“炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基
で置換されたフェニル基”で置換された炭素原子数1な
いし8のアルキル基を表わすか、フェニル基を又は炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基で置換されたフ
ェニル基を表わすか、或は炭素原子数3ないし6のシク
ロアルキル基又はアリル基を表わす〕で表わされる。
は、直鎖状又は枝わかれ状であって良く、例えばR1 と
してメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、第二ブチル基及び第三ブチル基で
あり、メチル基及びエチル基が好ましい。炭素原子数1
ないし8のアルキルとしてのR2 には、上記全てのもの
に加えて異性体のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
及びオクチル基が含まれ、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、特にメチル基、エチル基及びイソプロピル基が
好ましい。
は、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基及び4種の異性体のブトキシ基が含まれる
が、特にはメトキシ基及びエトキシ基である。
ル及びアルキルフェニル基は、例えばフェニル基、2−
クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロ
フェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、4−フルオ
ロフェニル基、4−メトキシフェニル基、2,4−ジメ
トキシフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル
基、ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−ニトロベ
ンジル基、4−ブロモベンジル基又は2−フェニルエチ
ル基である。フェニル基が好ましい。
び臭素原子である。炭素原子数3ないし6のシクロアル
キルには、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基及びシクロヘキシル基が含まれ、シクロプロ
ピル基が好ましい。
R1 がメチル基を表わし、そしてR2 がメチル基、エチ
ル基又はシクロプロピル基を表わすものである。
ド)カーボネートは次式II
される。
機又は有機酸のアニオンを表わし、そしてnは数1又は
2を表わす〕で表わされる。Xの好ましい意味はハライ
ド特にクロライド、サルフェート、ビサルフェート及び
アセテートである。
イミド)カーボネート及び式III で表わされるアミジン
塩は公知化合物であるか又は公知方法により製造するこ
とができる。例えば「ザ ケミストリー オブ アミジ
ンズ アンド イミデーツ(The Chemistry of Amidines
and Imidates)」ソウル パタイ(Saul Patai)編、ジョ
ン ワイリー アンド サンズ(John Wiley & Sons) 刊
(1975年)参照。
ジンを生じるジアルキル(N−シアノイミド)カーボネ
ートとアミジン塩の反応は、溶媒及び強塩基の存在下で
行なわれる。
くはジアルキル(N−シアノイミド)カーボネートのア
ルキル基に相当する〕で表わされるアルコール、メチル
第三ブチルエーテル又はテトラヒドロフランのような開
鎖式若しくは環式エーテル、アセトン及びメチルイソブ
チルケトンのような炭素原子数3ないし7のケトン、ヘ
キサンのような炭素原子数5ないし12の炭化水素、メ
チレンクロライドのような1ないし6個のハロゲン原子
で置換された炭素原子数1ないし6の炭化水素、ベンゼ
ン、又は1若しくは2個のハロゲン原子で又はトルエン
のように炭素原子数1ないし3のアルキル基で置換され
たベンゼン、或はそれらの混合物である。好ましい混合
物はアルコールR1OHと少なくとも1種の他の溶媒を
含む。アミジンが加水分解的に安定である場合、水もま
た溶媒の1種として使用することができる。溶媒の量
は、その量が良好な撹拌性を維持するのに十分でありさ
えすれば限定されない。
ルカリ金属アルコキシドが含まれる。アミジンが加水分
解的に安定であれば、アルカリ金属及びアルカリ土類金
属水酸化物も使用することができる。約化学量論的量の
塩基が好ましい。反応温度は約−20ないし50℃、好
ましくは−10ないし25℃の範囲である。
できる。反応を行なわせる好ましい方法は、アミジン塩
とジアルキル(N−シアノイミド)カーボネートとの混
合物に、撹拌と冷却をしながら塩基を加えることであ
る。添加速度は限定されないが、上記範囲の温度を保つ
のに十分な程遅くすべきである。研究室では、10分な
いし2時間の添加時間で良好な結果が得られている。塩
基の添加が終ったときに反応は本来終了する。
る。
−6−メトキシ−s−トリアジン A.100mlフラスコに乾燥メタノール20mlを入
れる。氷浴冷却しながら無水HCl (約10g)で飽和
にする。攪拌と氷浴冷却を続けながら、温度が10℃以
下に保たれている間にイソブチロニトリル6.9g
(0.2モル)を滴下して加える。その溶液を室温まで
昇温させ、このようにして製造されたメチルイソブチル
イミデートを更に1時間攪拌する。B.250mlフラ
スコに30%アンモニア水7.5g(0.13モル)及
び水10mlを入れる。氷浴冷却しながら、温度を10
℃以下に及び25%NaOHでpHを9.5〜9.8に
保ちつつ、メチルイソブチルイミデート溶液を滴下して
入れる。全てのイミデートを加えた時、pHを9.0〜
9.5に調製し、室温で1時間攪拌させておく。C.こ
のように製造されたイソブチルアミジン塩酸塩を氷浴中
で冷却する。該溶液に、ジメチル(N−シアノイミド)
カーボネート8g(0.07モル)を入れ、続いて50
%NaOH5.8g(0.073モル)を滴下して加え
る。混合物を室温まで温めさせている間の1時間、攪拌
する。メタノールを真空引きにより除き、得られた固体
を水75mlに入れてスラリーにする。冷却し濾過す
る。乾燥すると2−アミノ−4−イソプロピル−6−メ
トキシ−s−トリアジン7.2g(61.2%)が得ら
れる。融点116〜117℃。
−メチル−s−トリアジン 100mlフラスコに、アセトアミジン塩酸塩5.5
g、ジメチル(N−シアノイミド)カーボネート5.7
g、メタノール11g及びトルエン11gを入れる。混
合物を5℃まで冷却し、反応温度を5〜10℃に保ちな
がら30%ナトリウムメチラート11.8gを滴下して
加える。添加終了後、反応混合物を室温まで温める。そ
のスラリーを濾過し、濾過ケーキをメタノールで洗浄す
る。濾過ケーキを水中に再スラリー化し、濾過し、その
濾過ケーキを水で洗浄する。固体を乾燥すると2−アミ
ノ−4−メトキシ−6−メチル−s−トリアジン6.1
g(87%)が得られる。融点256〜258℃。
−メチル−s−トリアジン 250ml丸底フラスコに、95%アセトアミジン塩酸
塩5g(0.05モル)、ジエチル(N−シアノイミ
ド)カーボネート10g(0.088モル)及びエタノ
ール50gを入れる。その攪拌した溶液を0℃に冷却
し、ナトリウムエチラート4g(0.056モル)を含
むエタノール30mlを30分間にわたって加える。反
応物の温度を室温にまで昇げ、1時間攪拌する。得られ
たスラリーを濾過する。濾液からエタノールを固体が現
れるまで真空引きする。該残渣に濾液からの固体を加
え、そして水50mlを加える。そのスラリーを攪拌
し、濾過する。その固体を乾燥すると、2−アミノ−4
−エトキシ−6−メチル−s−トリアジン6.6g(8
5.7%)が得られる。融点172〜174℃。
ル−6−エトキシ−s−トリアジン 250mlフラスコに、シクロプロパンカルボキサミジ
ン塩酸塩0.05モルを含む水溶液30g、メチル第三
ブチルエーテル55ml及びジエチル(N−シアノイミ
ド)カーボネート9gを5℃で入れる。30%NaOH
溶液7gを滴下して入れる。混合物の温度を室温まで昇
温させ1時間撹拌する。その塩を溶解させるために水を
加え、各相を分離する。水相をメチル第三ブチルエーテ
ル20mlで2回抽出し、抽出物を合わせ、溶媒を取り
除くと2−アミノ−4−シクロプロピル−6−エトキシ
−s−トリアジン6.8g(75.5%)が得られる。
融点103〜106℃。
ル−6−メトキシ−s−トリアジン 250mlフラスコに、シクロプロパンカルボキサミジ
ン塩酸塩0.05モルを含む水溶液30g、メチレンク
ロライド20ml、及びメチレンクロライド70ml中
に溶解したジメチル(N−シアノイミド)カーボネート
6.2g(0.054モル)を入れる。温度を5℃にコ
ントロールし、30%NaOH溶液7g(0.053モ
ル)をゆっくりと入れる。冷却を止め、室温で1時間撹
拌する。そのスラリーを濾過し、固体を乾燥させると2
−アミノ−4−シクロプロピル−6−メトキシ−s−ト
リアジン6.3g(75.9%)が得られる。融点16
2〜165℃。
−フェニル−s−トリアジン 250mlフラスコに、85%ベンズアミジン塩酸塩
9.2g(0.05モル)、メタノール75ml及びジ
メチル(N−シアノイミド)カーボネート6g(0.0
53モル)を入れる。5℃で30%NaOH溶液7g
(0.053モル)を滴下して入れる。室温で1時間撹
拌する。メタノール溶媒を取り除き、固体を水75ml
に入れスラリー化する。濾過し、生成物を乾燥すると2
−アミノ−4−メトキシ−6−フェニル−s−トリアジ
ン9.2g(91%)が得られる。融点159〜16
0.5℃。
Claims (17)
- 【請求項1】 ジアルキル(N−シアノイミド)カーボ
ネートとアミジン塩を溶媒及び強塩基の存在下で反応さ
せることからなる、置換されていてよいアルキル基、ア
リール基又はアルアルキル基で6−位が置換された2−
アミノ−4−アルコキシ−s−トリアジンの製造方法。 - 【請求項2】 2−アミノ−4−アルコキシ−s−トリ
アジンが次式I 【化1】 〔式中、 R1は炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子
数1もしくは2のアルコキシ−炭素原子数1もしくは2
のアルキル基を表わし、 R2は置換されていないか又は炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、フェニル基又は“炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子若しくはニトロ基で置換されたフェニル基”で置換
された炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わすか、
フェニル基を又は炭素原子数1ないし4のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子若しくはニ
トロ基で置換されたフェニル基を表わすか、或は炭素原
子数3ないし6のシクロアルキル基又はアリル基を表わ
す〕で表わされる請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 R1 がメチル基又はエチル基を表わし、
R2 が炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロプロ
ピル基又はフェニル基を表わす請求項2記載の方法。 - 【請求項4】 R1 がメチル基を表わし、R2 がメチル
基、エチル基又はシクロプロピル基を表わす請求項3記
載の方法。 - 【請求項5】 R1 及びR2 が各々メチル基を表わす請
求項4記載の方法。 - 【請求項6】 次式II 【化2】 〔式中、R1 は式Iで定義された意味を表わす〕で表わ
されるジアルキル(N−シアノイミド)カーボネートを
次式III 【化3】 〔式中、R2 は式Iで定義された意味を表わし、Xは無
機又は有機酸のアニオンを表わし、そしてnは数1又は
2を表わす〕で表わされるアミジン塩と反応させる請求
項2記載の方法。 - 【請求項7】 nが数1を表わし、そしてXがハライ
ド、ビサルフェート又はアセテートアニオンを表わす
か、或はnが数2を表わし、そしてXがサルフェートア
ニオンを表わす請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 nが数1を表わし、Xがクロライドアニ
オンを表わす請求項7記載の方法。 - 【請求項9】 溶媒が水、式R1 OH〔R1 は式Iで定
義された意味を表わす〕で表わされるアルコール、開鎖
式若しくは環式エーテル、炭素原子数3ないし7のケト
ン、炭素原子数5ないし12の炭化水素、1ないし6個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし6の炭
化水素、ベンゼン、又は1若しくは2個のハロゲン原子
か炭素原子数1ないし3のアルキル基で置換されたベン
ゼン、或はそれらの混合物である請求項2記載の方法。 - 【請求項10】 溶媒が水、メタノール、エタノール、
メチル第三ブチルエーテル、トルエン又はエチレンクロ
ライド、或はそれらの混合物である請求項9記載の方
法。 - 【請求項11】 溶媒がメタノールとトルエンの混合物
である請求項10記載の方法。 - 【請求項12】 強塩基が炭素原子数1ないし4のアル
コールのアルカリ金属塩である請求項1記載の方法。 - 【請求項13】 強塩基がアルカリ金属又はアルカリ土
類金属水酸化物である請求項1記載の方法。 - 【請求項14】 強塩基が固体の水酸化ナトリウム又は
水に溶けた水酸化ナトリウムである請求項13記載の方
法。 - 【請求項15】 温度が−20ないし50℃の範囲内で
ある請求項1記載の方法。 - 【請求項16】 温度が−10ないし25℃の範囲内で
ある請求項1記載の方法。 - 【請求項17】 溶媒としてのメタノール及びトルエン
中、5〜10℃の範囲の温度で、ジメチル(N−シアノ
イミド)カーボネートとアセトアミジン塩酸塩の撹拌混
合物にナトリウムメチラートのメタノール性溶液を加
え、反応が本質的に終了するまで撹拌することからなる
請求項1記載の方法。
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