JPS63208565A - グアニジン誘導体の製造方法 - Google Patents
グアニジン誘導体の製造方法Info
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- JPS63208565A JPS63208565A JP3787787A JP3787787A JPS63208565A JP S63208565 A JPS63208565 A JP S63208565A JP 3787787 A JP3787787 A JP 3787787A JP 3787787 A JP3787787 A JP 3787787A JP S63208565 A JPS63208565 A JP S63208565A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ヒスタミンＨ２−受容体拮抗作用に基づく胃
酸分泌抑ル１薬として使用されているシメチジン（Ｎ−
シアノ−Ｎ９−メチル−Ｎ“−［２−（５−メチル−４
−イミダゾリルメチルチオ）エチル］グアニジン）およ
びその類似化。
酸分泌抑ル１薬として使用されているシメチジン（Ｎ−
シアノ−Ｎ９−メチル−Ｎ“−［２−（５−メチル−４
−イミダゾリルメチルチオ）エチル］グアニジン）およ
びその類似化。
合物の合成上重要な前駆体の製造方法に関する。
［従来の技術］
シメチジンの合成中間体であるＮ−シアノ−Ｎ゛−メチ
ル−Ｎ”−［２−（２，３−ジオキソブチルチオ）エチ
ル］グアニジン（グアニジン誘導体［ｍｌ （Ｒ＝Ｍ
ｅ））の製造方法としてはシアノグアニジン誘導体［１
１とジアセチル誘導体［■］を反応させる方法が知られ
ている（スペイン特許４５５９９１号及び特開昭６０−
９２２５７号公報）が、これらに記載されている方法は
高価でしかも取扱にくい県木性のアルカリ金属水素化物
やアルカリ金属アルコラードを使用して、−１０℃以下
という低温で反応を行わなければならなく、またスペイ
ン特許記載の方法では高純度のグアニジン誘導体［ｍｌ
が得られていないという問題があった。
ル−Ｎ”−［２−（２，３−ジオキソブチルチオ）エチ
ル］グアニジン（グアニジン誘導体［ｍｌ （Ｒ＝Ｍ
ｅ））の製造方法としてはシアノグアニジン誘導体［１
１とジアセチル誘導体［■］を反応させる方法が知られ
ている（スペイン特許４５５９９１号及び特開昭６０−
９２２５７号公報）が、これらに記載されている方法は
高価でしかも取扱にくい県木性のアルカリ金属水素化物
やアルカリ金属アルコラードを使用して、−１０℃以下
という低温で反応を行わなければならなく、またスペイ
ン特許記載の方法では高純度のグアニジン誘導体［ｍｌ
が得られていないという問題があった。
［発明が解決しようとする問題点とその解決法］上記の
問題点を解決するために鋭意研究したところ、安価で取
扱易いアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩
を用い温和な条件でしかも高い収率でグアニジン誘導体
［■］を得る方法を見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
問題点を解決するために鋭意研究したところ、安価で取
扱易いアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩
を用い温和な条件でしかも高い収率でグアニジン誘導体
［■］を得る方法を見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
［発明の概要］
本発明は、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭
酸塩の存在下に、一般式［Ｉ］ＣＮ Ｉ Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＮＨＲ［１］ ［式中、Ｒは低級アルキル基である。］て表されるシア
ノグアニジン誘導体と一般式［１１］［式中、Ｘは塩素
原子または臭素原子である。］て表されるジアセチル誘
導体を反応させることを特徴とする一般式［［］ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製法に関する。
酸塩の存在下に、一般式［Ｉ］ＣＮ Ｉ Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＮＨＲ［１］ ［式中、Ｒは低級アルキル基である。］て表されるシア
ノグアニジン誘導体と一般式［１１］［式中、Ｘは塩素
原子または臭素原子である。］て表されるジアセチル誘
導体を反応させることを特徴とする一般式［［］ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製法に関する。
［シアノグアニジン誘導体］
本発明の反応原料として使用されるシアノグアニジン誘
導体［１］はシアナミドを原料にして公知の方法（特開
昭５１−１２５０７４号、５８−１８８８５５号公報な
ど）で得ることが出来る。
導体［１］はシアナミドを原料にして公知の方法（特開
昭５１−１２５０７４号、５８−１８８８５５号公報な
ど）で得ることが出来る。
［ジアセチル誘導体］
本発明の反応原料として使用されるジアセチル誘導体［
Ｉ［］は公知化合物であり、容易に得られるジアセチル
をハロゲン化することによって得ることが出来る。
Ｉ［］は公知化合物であり、容易に得られるジアセチル
をハロゲン化することによって得ることが出来る。
［アルカリ金属水酸化物］
本発明の反応に使用されるアルカリ金属水酸化物として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙
げられるが、好ましくは水酸化カリウムである。
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙
げられるが、好ましくは水酸化カリウムである。
［アルカリ金属炭酸塩］
本発明の反応に使用されるアルカリ金属炭酸塩としては
、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
［反応条件等］
反応溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロパツール、ブタノール、メチルセルソル
ブなどの脂肪族アルコール、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエ
ーテル類または水などを例示することが出来るが、好ま
しくはメタノール、エタノール、イソプロパツールなど
である。化合物［Ｉ］に対する溶媒の使用量は１から２
０部で好ましくは１から５部である。
ール、イソプロパツール、ブタノール、メチルセルソル
ブなどの脂肪族アルコール、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエ
ーテル類または水などを例示することが出来るが、好ま
しくはメタノール、エタノール、イソプロパツールなど
である。化合物［Ｉ］に対する溶媒の使用量は１から２
０部で好ましくは１から５部である。
化合物［１］ ｔこ対するアルカリ金属水酸化物または
アルカリ金属炭酸塩の使用量は１から２当量で好ましく
は１当量である。
アルカリ金属炭酸塩の使用量は１から２当量で好ましく
は１当量である。
反応温度は一３０℃から５０℃で好ましくは０℃から１
０℃であり、１０分から５時間好ましくは３０分から３
時間反応させる。反応方法としては、化合物［Ｉ］とア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を反応さ
せた後に、化合物［１１］を反応させても良く、また、
化合物［■］と化合物［１１１の混合物にアルカリ金属
水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を反応させても良い
。反応終了後は、常法に従って分離、精製することによ
ってグアニジン誘導体［ｍｌを得ることが出来る。
０℃であり、１０分から５時間好ましくは３０分から３
時間反応させる。反応方法としては、化合物［Ｉ］とア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を反応さ
せた後に、化合物［１１］を反応させても良く、また、
化合物［■］と化合物［１１１の混合物にアルカリ金属
水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を反応させても良い
。反応終了後は、常法に従って分離、精製することによ
ってグアニジン誘導体［ｍｌを得ることが出来る。
［実施例環コ
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
シアノグアニジン化合物［１］ （Ｒ＝ Ｍｅ）３
１．６ｇ （０，２ｍｏ １）をメタノール５０ｍ１に
溶解させ、水酸化カリウム１３．２ｇ（０，２ｍｏｌ）
を加え、室温で１時間かくはんし、カリウム塩溶液を得
る。また、メタノール７０ｍ１に水冷下でクロロジアセ
チル２４゜１ ｇ （０，２ｍｏ ｌ ）を加え、これ
に予め調整したカリウム塩溶液を内温が５℃を越えない
ように約２時間で滴下する。滴下終了後、更に１時間か
くはんし、水２００ ｍ ｌを加え、３０分かくはんす
る。生じた結晶をろ別し、水８０ｍ１、次いでイソプロ
パツール８０ｍ１で洗浄する。これを減圧乾燥し、グア
ニジン化合物［Ｉ１１］ （Ｒ＝Ｍｅ）３６．３ｇを
淡黄色粉末として得たく収率７５％）。
１．６ｇ （０，２ｍｏ １）をメタノール５０ｍ１に
溶解させ、水酸化カリウム１３．２ｇ（０，２ｍｏｌ）
を加え、室温で１時間かくはんし、カリウム塩溶液を得
る。また、メタノール７０ｍ１に水冷下でクロロジアセ
チル２４゜１ ｇ （０，２ｍｏ ｌ ）を加え、これ
に予め調整したカリウム塩溶液を内温が５℃を越えない
ように約２時間で滴下する。滴下終了後、更に１時間か
くはんし、水２００ ｍ ｌを加え、３０分かくはんす
る。生じた結晶をろ別し、水８０ｍ１、次いでイソプロ
パツール８０ｍ１で洗浄する。これを減圧乾燥し、グア
ニジン化合物［Ｉ１１］ （Ｒ＝Ｍｅ）３６．３ｇを
淡黄色粉末として得たく収率７５％）。
融点 １３８〜１４０℃（分解）
実施例２
塩基として水酸化カリウムのかわりに水酸化ナトリウム
を用いて実施例１と同様に反応を行い、グアニジン化合
物［ｍｌ （Ｒ＝Ｍｅ）を収率７０％で得た。
を用いて実施例１と同様に反応を行い、グアニジン化合
物［ｍｌ （Ｒ＝Ｍｅ）を収率７０％で得た。
実施例３
シアノグアニジン化合物［Ｉ］ （Ｒ＝ Ｍｅ）４
．０５ｇ （２５，６ｍｍｏ ｌ）をメタノール２０
ｍ ｌに溶解させ、水冷下でクロロジアセチル３．０８
ｇ （２５，６ｍｍｏ ｌ）を加える。
．０５ｇ （２５，６ｍｍｏ ｌ）をメタノール２０
ｍ ｌに溶解させ、水冷下でクロロジアセチル３．０８
ｇ （２５，６ｍｍｏ ｌ）を加える。
これに炭酸ナトリウム １．３６ｇ （１２，８ｍｍｏ
ｌ）の５ｍｌ水溶液を水冷下で加え、３時間かくはんす
る。これに水５０ｍ１を加え、３０分かくはんし、生じ
た結晶をろ別し、水およびイソプロパツールで洗浄する
。この結晶を減圧乾燥し、グアニジン化合物［ｍｌ （
Ｒ＝Ｍｅ）４．１ｇを淡黄色粉末として得た（収率６７
％）。
ｌ）の５ｍｌ水溶液を水冷下で加え、３時間かくはんす
る。これに水５０ｍ１を加え、３０分かくはんし、生じ
た結晶をろ別し、水およびイソプロパツールで洗浄する
。この結晶を減圧乾燥し、グアニジン化合物［ｍｌ （
Ｒ＝Ｍｅ）４．１ｇを淡黄色粉末として得た（収率６７
％）。
融点 １３８〜１４０℃（分解）。
実施例４
塩基として炭酸ナトリウムのかわりに炭酸カリウムを用
いて実施例３と同様に反応を行い、グアニジン化合物［
ｍｌ （Ｒ＝ Ｍｅ）を収率７０％で得た。
いて実施例３と同様に反応を行い、グアニジン化合物［
ｍｌ （Ｒ＝ Ｍｅ）を収率７０％で得た。
Claims (1)
- （１）アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩
の存在下に、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒは低級アルキル基である。］で表されるシア
ノグアニジン誘導体と一般式［II］▲数式、化学式、表
等があります▼［II］ ［式中、Ｘは塩素原子または臭素原子である。］で表さ
れるジアセチル誘導体を反応させることを特徴とする一
般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3787787A JPS63208565A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3787787A JPS63208565A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208565A true JPS63208565A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12509761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3787787A Pending JPS63208565A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63208565A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457462A2 (en) * | 1990-05-07 | 1991-11-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing guanidine derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988472A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-22 | スミスクライン・ベックマン・コ−ポレイション | オキシイミノ化合物およびその製造法 |
| JPS6092257A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-23 | Tokawa Tetsuo | シアノグアニジン化合物の製造法 |
| JPS6097958A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-05-31 | Toyama Chem Co Ltd | アミン誘導体またはその塩を含有する抗潰瘍剤 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP3787787A patent/JPS63208565A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988472A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-22 | スミスクライン・ベックマン・コ−ポレイション | オキシイミノ化合物およびその製造法 |
| JPS6092257A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-23 | Tokawa Tetsuo | シアノグアニジン化合物の製造法 |
| JPS6097958A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-05-31 | Toyama Chem Co Ltd | アミン誘導体またはその塩を含有する抗潰瘍剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457462A2 (en) * | 1990-05-07 | 1991-11-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing guanidine derivatives |
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