KR790001737B1 - 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 - Google Patents
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Description
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 4－아미노－3,5－디할로겐－페닐－에탄올아민류의 신규 제조방법 및 의약용인 그의 무기산 또는 유기산 부가염에 관한 것이다.
위식에서,
Hal은 염소 또는 브롬원자 이고,
R은 C3－C5의 알킬기 또는 시클로알킬기이다.
상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 산부가염들은 유용한 약리적 특성을 갖고 있으며, 특히 β－수용체에 활성이다.
특히 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음의 방법에 의해 우수한 수율로 제조됨을 발명했다.
일반식(Ⅱ)의 신규화합물 또는 그의 수화물을 일반식(Ⅲ)의 아민존재하에 환원한다.
위식에서,
Hal 및 R은 앞에서 정의.
반응은 물분리 깔때기가 부착된 장치내의 메탄올, 에탄올, 디옥산, 벤젠 또는 톨루엔 같은 용매내에서 바람직하게는 0－115℃(즉 사용된 용매의 비점까지의 온도)에서, 메탄올, 에탄올, 에탄올/물, 에테르, 4 수소화푸란, 디옥산 또는 디옥산/물 등의 적당한 용매에 녹아있는 측매활성된 수소같은 환원제 및 일반식(Ⅲ)의 과량의 아민 존재하에 수행한다. 촉매활성된 수소의 예로는 라니－니켈 또는 라니－코발트 존재하의 수소, 활성화된 금속 알미늄및 물, 나트륨아말감 및 에탄올, 아연 및 염산으로부터의 발생기 수소 또는 수소화 붕소나트륨 또는 수소화알미늄리튬 같은 금속착수소화물 등이 있다.
반응은 또한, 반응기 내에서 생성된 일반식(Ⅱa)의 화합물에 의한 환원의 방법으로도 진행된다.
위식에서,
Hal 및 R은 앞에서 정의.
생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물은, 필요에 따라 의약용의 무기산 또는 유기산 부가염으로 별환시킬 수 있다. 산들의 예로는 염산, 브롬산, 황산, 인산, 유산, 시트르산, 주석산, 말레산 또는 푸마르산 등이 적당함이 알려졌다.
출발물질로 사용한 일반식(Ⅱ)의 신규화합물은 실예로, 이산화셀레늄을 사용한 대응하는 아세토페논의 산화 또는 디메틸설폭사이드를 사용한 대응하는 브롬화펜아실의 산화에 의해 얻어진다.
일반적으로, 아미노기 및 알데히드기를 둘다 함유하는 화합물들이 불안정하고 특히 염기존재하에 자동축합을 일으킴이 알려졌지만 본 발명의 제법에서는 예견될수 없다.
다음 실시예들은 본 발명을 상술하고 있다.
[실시예 A]
4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살 수화물
4－아미노－3,5－디클로로－아세토페논 40.8g을 60－70℃에서 디옥산 200ml 및 물 6ml에 용해시킨 이산화셀레늄 22.2g용액에 교반시키면서 소량씩 가한다. 4시간 환류시킨후 혼합물을 냉각하고 목탄 소량을 가한다. 혼합물을 여과하고 물분사진공에서 증발시킨다. 잔류물을 식초산에틸－벤젠(1:4)에 용해시키고 용액이 흐려질때까지 시클로헥산을 가한다. 혼합물을 여과하고 상온에서 2시간 방치하면 4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살 수화물이 천천히 결정된다.
융점 : 95－98℃
[실시예 1]
1－(4－아미노－3,5－디클로로－페닐)－2－3급부틸아미노－에탄올
메탄올 50ml에 용해시킨 4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살 수화물 4.7g을 3급 부틸아민 8.8g(0.12몰)에 가한다. 1시간 교반후 물 10ml에 용해시킨 수소화 붕소 나트륨 1.9g(0.05몰)용액을 적가한다. (이때 침전은 약간 가열하면 녹기 시작한다) 2시간 교반한후 강산 반응이 과량의 수소화붕소나트륨을 파괴하도록 농염산을 위 용액에 적가한다. 혼합물을 여과하고 농 암모니아로 알카리성으로 만들면 1－(4－아미노－3,5－디클로로－페닐)－2－3급부틸－아미노－에탄올이 결정된다.
수율 : 4.8g(이론치의 86.6%)
융점 : 110－118℃
염산부가염의 융점 : 174－175.5℃(분해온도)
[실시예 2]
1－(4－아미노－3,5－디클로로－페닐)－2－시클로로프로필아미노－에탄올
융점 : 125－127℃
4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살수화물, 시클로－프로필아민 및 수소화붕소나트륨으로부터 실시예 1과 같은 방법으로 제조한다.
[실시예 3]
1－(4－아미노－3,5－디클로로－페닐)－2－시클로부틸아미노－에탄올
염산부가염의 융점 : 184－184.5℃(분해온도)
4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살 수화물, 시클로－부틸아민 및 수소화붕소나트륨으로부터 실시예 1과 같은 방법으로 제조한다.
[실시예 4]
1－(4－아미노－3,5－디클로로－페닐)－2－시클로펜틸아미노－에탄올
염산부가염의 융점 : 148－150℃(분해온도)
4－아미노－3,5－디클로로－페닐글리옥살 수화물, 시클로－펜틸아민 및 수소화붕소나트륨으로부터 실시예 1과 같은 방법으로 제조한다.
Claims (1)
- 본문에 상술한 바와같이, 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 수화물을 일반식(Ⅲ)의 아민 존재하에 환원반응시켜서 일반식(Ⅰ)의 4－아미노－3,5－디할로겐－페닐)－에타놀아민류를 제조하는 방법.
위식에서Hal은 염소 또는 브롬 원자이고,R은 C3∼C5의 알킬기 또는 시클로알킬기이다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7403907A KR790001737B1 (ko) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7403907A KR790001737B1 (ko) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR790001737B1 true KR790001737B1 (ko) | 1979-12-16 |
Family
ID=19200593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7403907A KR790001737B1 (ko) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR790001737B1 (ko) |
-
1974
- 1974-10-23 KR KR7403907A patent/KR790001737B1/ko active
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