SU1292666A3 - Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина - Google Patents

Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина Download PDF

Info

Publication number
SU1292666A3
SU1292666A3 SU833567049A SU3567049A SU1292666A3 SU 1292666 A3 SU1292666 A3 SU 1292666A3 SU 833567049 A SU833567049 A SU 833567049A SU 3567049 A SU3567049 A SU 3567049A SU 1292666 A3 SU1292666 A3 SU 1292666A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
propyl
acid
prepared
general formula
butylamine
Prior art date
Application number
SU833567049A
Other languages
English (en)
Inventor
Пижероль Шарль
Эймар Пьер
Вернье Жан-Клод
Вебенек Жан-Пьер
Original Assignee
Санофи (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи (Фирма) filed Critical Санофи (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1292666A3 publication Critical patent/SU1292666A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/70—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by reduction of unsaturated amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/03—Monoamines
    • C07C211/08—Monoamines containing alkyl groups having a different number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
    • C07C53/128—Acids containing more than four carbon atoms the carboxylic group being bound to a carbon atom bound to at least two other carbon atoms, e.g. neo-acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  алифатических аминов, в частности гидрОхлори- да (Г) или кислого.фумарата(I1 ) 1,1- ди(н-пропил)-н-бутйламина, которые могут быть использованы в медицине. Дл  вы влени  соединений с повышенной активностью и низкой токсичностью получены новые I или II. Их синтез осуществл ют обработкой 1,I-ди(н-про- пил)-н-бутилизоцианата или N-формил- 1,1-ди(н-пропил)-бутиламина HCI при 95-100 С и полученный Т выдел ют или последовательно обрабатьгеают гидроокисью щелочного металла и фумаромой кислотой дл  выделени  Г Т. Выход I - 64-90%, Т.пл. 220°С. Выход П - 100%, Т.пл. - 216 С. Испытани  I и II показывают , что они оказывают общее подавл ющее действие на кататонию, вызванную резерпином и нейролептическими средствами, при дозе, котора  в 2 и 3,3 раза менее токсична по сравнению с амантадином. I табл. I ОТ D СО го о сь о см

Description

11
Изобретение относитс  к способу получени  новых химических соединений гидрохлорида или кислого фумара- та ,1-ди(н-пропил)-н-бутнламина формулы
(1)
(CH,CH,jCH,),j с
2 )
обладающих антипаркинсоническим действием и ингибирующих резерпиновую и нейролептическую кататонии.
Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых соединений в р ду алифатических аминов, содержащих аминогруппу у третичног о атома углерода, с улучшенным фармакологическим действием.
Пример 1. Получение 1,-ди- (н-пропил)-н бутилизоцианата.
В двухлитровую трехгор.пую KOJtiSy, снабженную вод ным холодшшником, механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 44 гидроксида натри  в виде таблеток и 1200 мл воды. Раствор о слаждают до 5°С и при перемешивании медленно добавл ют А8 мл брома. Добавление брома осуществл ют в течение 2 ч, а за ««м при О С к желтовато-зелегюму раствору добавл ют 111 г 1,2-пн(п- пропил)-валерамида. Перемешивание смеси продолжают в течение А ч при О С. Масл нистую фазу затем экстрагируют трем  порци ми диэтилового эфира (по ЗиО мл кажда ) н эфирную фазу дважды промывают 100 мл вод1э1, высушивают над сульфатом магни  и упаривают в вакууме. Полученное таким образом желтое масло отгон ют при пониженном давлении в 5 мм рт,с Таким образом, получают 103 г бецветного 1 , 1-ди( н-пропил )-н-бути,пи- зоцианата.
Температура кипени  78--79 С при давлении 3 мм рт,ст., выход 93%,
Получение гидрохлорида ,1-ди(н- пропил)-н-бутиламина,
В трехгорлую колбу, оборудованну механической мешалкой, капельной воронкой , термометром и холодильником помещают 200 мл воды и 90 f-ш концентрированной хлористоводородной кислоты (d 1,19), Раствор кислоты нагревают до 90 С и затем при сильном перемешивании медпенно прибавл ют 105 г 1,ди(н-пропил)-н- бутилизоцианата, полученного так, как бьшо описано ранее. Операци  добавлени  продолжаетс  в течение 1 ч
26662
после чего реакционную среду нагревают в течение 4 ч при температуре и интервале от 95 до 100 С. Смесь затем охлаждают до температуры приб- 5 лизительно О С п полученные таким сзбразом крнста члы отфильтровывают, BbicyiuHB на воздухе, а затем в эксикаторе в присутствии г идроксида ка- ,пи . Таким образом, выдел ют 99 г гидрохлорида 1 , 1 ди( ;- -пропид1)-н-бу- тиламина в виде кристаллического порошка.
Продукт 11лавитс;  (с сублимацией) при температуре более 220°С, выход целевого продукта 90%,
Получе}ше кислого фумарата 1,1- д.и( н-пропил) -н-бутиламина,
К раствору 1,16 г (0,01 моль) фу- маровой кислоты в 20 мл ацетона мед- ленно добавл ют 1 ,, 3 7 г {0,01 моль; 1 , 1-ди(н-пропил)-и-бутиламина (п. 1 ,4349), раство)енного в 10 мл ацетона, причем этот амин готов т из полученного ранее гидрохлорида и 30%-ного водного раствора гидроксида натри . Смесь переу;ешиБают в течение
2.5
ч, а затем кристаллы, которые образуютс , фильтруют под пониженным дав- .пением, промывают ацетоном и сушат в вакууме.
Таким образом, получают кислый фумарат 1 , 1-ди( г-:-пропил )-н-бутилами- в виде белого порошка. Т,кип, 216°С (с сублимацией), выход 100%,
П р и м е р 2. Получение 1,1-ди- (н-пропил)-н-бутанола.
В 230 мл. трехгорлой колбе, оборудованной механической мешалкой, вводом азота, капельной воронкой и термометром , помещают в атмосфере азота 2,8 г (0,2 моль) пити  в малых дозах и S00 мл безводного и очищенного тетрагидро(}:1урана. Суспензию лити  в
тетрагидрофуране охлаждают до -20 С и затем при перемешивании медленно добавл ют смесь 22,8 г (0,2 моль) ди( н-пропил;)кетона и 30 г (0,2 моль) плюс 10% избытка пропилбромида, Стадн  добавлени  длилась около 3 ч, во врем  которого поддерживают температуру - 20 С, Раствору дают отсто тьс  в течение приблизительно 12 ч при комнатной температуре, а
затем концентрируют. Полученное таким образом масло помещают в воду, экстрагируют диэтиловым эфиром, последний отгон ют при понюкенном давлении .
Таким образом получают 2 г 1,1- ди(н-пропил)-н-бутанола в виде жидкости , котора  имеет слегка желтоватый цвет. Т.пл. 78 - 80 С при 0,15 мм рт.ст., выход 60%.
Получение гидрохлорида 1,1-ди(н- пропил)-н-бутиламина.
В 250 мл трехгорлую колбу, оборудованную механической мешалкой, капельной воронкой, холодильником и погружным термометром, помещают 6,5 г (0,1 моль) сухого цианида кали  в виде порошка, -14,4 г (0,083 моль) i,1-ди(н-пропил)-н-бу- танола и 12 мл уксусной кислоты. Перемешива  медленно добавл ют смесь 25 г концентрированной серной кислоты (d 1,83) и 12 мл уксусной кислоты . Прибавление продолжают около 2 ч, в это врем  поддерживают температуру около 50- С. Реакционную смесь и 1гревают до 70 С в течение 2 ч и потом медленно приливают к воде , охлажденной льдом. После этого ее нейтрализуют 20%-ным водным раствором гидроксида натри  и экстрагируют диэтнловым эфиром. Эфир упаривают и получают масло, включающее N-формил-1 , 1 -ди(н-.пропил )-н-бутил- амин.
Продукт, полученный таким образом , подвергают кип чению с обратным холодильником в течение 2 ч в среде 20 мл концентрированной хлористоводородной кислоты. Во врем  охлаждени  гидрохлорид амина кристаллизуетс . Его отфильтровывают и промывают ацетоном .
Таким образом получают 11 г гидрохлорида 1,I-ди(н-пропил)-н-бутиламина в виде белого порошка. Выход 64%. Температура плавлени  - 220 с (с сублимацией).
Изучение фармакологических свойст получаемых соединений провод т еле- дующим образом.
Дл  исследовани  антипаркинсони- ческого действи  соединений, св занного с доламинэргическими свойствами , был использован стандартный тест
Подавление кататонии у мышей, вызванной резерпином и нейролептиками.
Подавление кататонии, вызванной резерпином.
После введени  крысе определенных доз резерпина наблюдают по вление некоторых симптомов, в частности птоз ( опущение верхнего века), каO
5
0
5
татонию и падение общей температуры. Эти симптомы вызываютс  истощением внутригранул ционного резервного пула биогенетических аминов в синап- тических окончани х.
Исследуемые соединени  ввод т пе- рорально в виде водного раствора группе крыс из 10 самцов линии OFA весом приблизительно от 1 50 до 200 г. Тридцать минут спуст  внутри- брюшинно ввод т 5 мг/кг резерпина. Три часа спуст  после инъекции резерпина животное подвешивают за четыре лапки к горизонтально раст нутой проволоке на рассто нии в I5 см от земли. Кататони  была у тех животных , которые удерживали приданное им положение по крайней мере в течение 30 с. Каждое животное, которое удерживает приданное таким образом положение, получает отметку 1, а те, которые не удерживают указанной позиции, получают отметку 0. Максимальна  отметка на группу, таким образом, составл ет 10. Идентичные испытани  предприн ты с контрольными животными, которые получали только резерпин и ни одного из изучаемых соединений.
В таблице представлены результаты (100%-ное подавление кататонии, вызванной резерпином).
35
Соединение
Введенна  доза, мг/кг
Гидрохлорид
1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина (l)
Кислый фумарат 1,1-ди (н-пропил)- -н-бутиламина
Амантадин (структурный аналог
100
Эти результаты показывают, что
соединени  Т и IT так же активны, как и амантадин, но в дозах, которые в 20 и 33,3 раз меньше, чем доза амантадина.
Подавление кататонии, вызванной нейролептиками.
Блокирование допаминергических рецепторов нейролептиками в экстра- пирамидной системе в шывает кататонию
крысы. Кататонию дифференцируют от едативных свойств посредством испыани , использованного выше дл  ката- онки, вызванной резерпином. В насо щем случае используют такую же истему отметок. Пероральную дозу зучаемого соединени  в водном расторе ввод т группам из 10 самцов рыс линии OFA весом от 150 до 200 г. Через тридцать минут внутри- брюшинно ввод т дозу прохлорперазина 12,5 мг/кг. Через три часа после инъекции последнего соединени  измер ют кататонию. Идентичные испытани  провод т с контрольньгми животными , которые получают прохлорперазин, но ни одного из изучаемых соединений. Полученные результаты с перечисленными выше соединени ми в сравнении с амантадином полностью соответству ют,данным таблицы.
Эти результаты показьшают, что соединени  Г и II в 20 и 33,3 раз активнее амантадина. Более того, соединение при такой небольшой дозе, как 1 мг/кг, приводит к 70%-ному подавлению кататонии, вызванной нейролептиками .
Дополнительные испытани , проведенные с получаемыми сол ми i ,1-ди- (н-пропил)-н-бутиламина показали, что такие соединени  лучше, чем соответствующее свободное основание.
3flj.jj 1 , l-ди(н-пpoпил)-н-бyтилa fин в ферме гидрохлорида и в форме свободного основани  составл ет 0,024 моль/кг и 0,030 ммоль/кг соответственно . Кислый фумарат 1,1-ди (н-пропил)-н-бутиламина более активен , чем свободное основание или его гидрохлорид (на 20-40%). Остра  токсичность. В испытании на острую токсичность LD oOпpeдeл ют на мышах путем перо- рального введени , использу  метод Личфгллда и Уилкоксона. Соединение ввод т в водном растворе и период наблюдени  составл ет 10 дней после введени  изучаемого соединени . За-
Редактор Г. Волкова
Составитель Ю. Хропов Техред Л.Кравчук
Заказ 292/60
Тираж 372Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва Ж-35, Раушска  наб,, д. 4/5
Произ водствен«о-полиграф1 ческое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 4
LDjo (мг/кг)
5
регистрировали следуюпше результаты в сравнении с амантадином; Соединение
Г и I
Амантадин1050
Результаты показывают, что соединени  в соответствии с изобретением в общем более токсичны, чем аман- тадин.
Однако токсико-фармакологический
, , 50
коэффициент р:г. -- 100
л ет эффективную дозу, котора  дает 100%-ное подавление кататонии, показывает следующее:
Соединение Показатель
где ЭД представ100
.
20
Т
п
У мантадин
20
33,3
10
25
Эти цифры показывают, что соединени  Т и 11 оказывают общее подавл ющее действие на кататонию, вызванную резерпином и нейролептическими средствами, при дозе, котора  в 2 и 3,3 раза соответственно меньше токсичной дозы Е случае с амантгщином, т.е.  вл ютс  более эффективными.
30 Ф о р
л 1
изобретени 
Способ получени  гидрохлорида или
кислого фумарата , бутиламина формулы
ди(н-пропил)-н
;сн,сн СИ
|
1 -у
с - NH.
0
5
отличающийс  тем, что, с целью разработки способа получени  новых соединений в р ду алифатических аминов, содержащих аминогруппу у третичного атома углерода, с улучшенным фармаколог гческим действием, 1,1-ди(н-пропил)-н-бутилизоцианат или И-формил-1,1-ди(н-пропил)-н-бу- тиламин обрабатывают сол ной кислотой при 95-100 С и полученньш гидрохлорид 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина вьщел ют или последовательно обрабатывают гидроокисью щелочного металла и фумаровой кислотой.
Корректор Л. Пилипенко

Claims (1)

  1. 30 Формула изобретения
    Способ получения гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-нбутиламина формулы 35 (СН,СН2СН2)3 С - NH 2 отличающийся тем, что, с целью разработки способа получения новых соединений в ряду алифатических аминов, содержащих аминогруппу 40 у третичного атома углерода, с улучшенным фармакологическим действием, 1,1-ди(н-пропил)-н-бутилизоцианат или N-формил-!,1-ди(н-пропил)-н-бутиламин обрабатывают соляной кисло45 той при 95-100 С и полученный гидрохлорид 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина выделяют или последовательно обрабатывают гидроокисью щелочного металла и фумаровой кислотой.
SU833567049A 1974-05-20 1983-03-25 Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина SU1292666A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE144519A BE815273A (fr) 1974-05-20 1974-05-20 Derives actifs de methylamine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1292666A3 true SU1292666A3 (ru) 1987-02-23

Family

ID=3842664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833567049A SU1292666A3 (ru) 1974-05-20 1983-03-25 Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS569498B2 (ru)
AR (1) AR208548A1 (ru)
AT (1) AT341488B (ru)
BE (1) BE815273A (ru)
CA (1) CA1048549A (ru)
CH (1) CH605606A5 (ru)
DE (1) DE2522218C3 (ru)
DK (1) DK145779C (ru)
ES (1) ES437790A1 (ru)
FI (1) FI61182C (ru)
FR (1) FR2271811B1 (ru)
GB (2) GB1467739A (ru)
HU (1) HU173890B (ru)
IE (1) IE41032B1 (ru)
IT (1) IT1049427B (ru)
NL (1) NL172120C (ru)
NO (1) NO139733C (ru)
OA (1) OA05004A (ru)
SE (1) SE434262B (ru)
SU (1) SU1292666A3 (ru)
YU (1) YU39318B (ru)
ZA (1) ZA752863B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201725A (en) * 1974-05-20 1980-05-06 Labaz Secondary amines
GR61148B (en) * 1976-06-03 1978-09-27 Labaz Preparation process of active methylamine derivatives
JPS5427369A (en) * 1977-08-01 1979-03-01 Hitachi Ltd Pattern formation method
FR2470758A1 (fr) 1979-12-07 1981-06-12 Sanofi Sa Procede pour la fixation de groupes alkyles sur une chaine carbonee portant un groupe fonctionnel
EP1207882A4 (en) * 1999-07-30 2003-03-19 Vertex Pharma DERIVATIVES OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES
CN114235991A (zh) * 2021-11-27 2022-03-25 山东省烟台市农业科学研究院 一种测定仲丁胺含量的高效液相色谱法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Ч.1, М.: Мир, 1973, с. 497. Schwab R.S., England А.С., Poskanzer D.C., Joung R.R., j. Amer. Med, Ass. 1969, 208, 1168. *

Also Published As

Publication number Publication date
IT1049427B (it) 1981-01-20
DK216575A (da) 1975-11-21
FR2271811B1 (ru) 1978-08-04
ZA752863B (en) 1976-04-28
AU8102175A (en) 1976-11-11
AT341488B (de) 1978-02-10
DK145779B (da) 1983-02-28
FI61182B (fi) 1982-02-26
CH605606A5 (ru) 1978-09-29
YU39318B (en) 1984-10-31
YU122675A (en) 1982-02-28
NO751771L (ru) 1975-11-21
JPS514108A (ru) 1976-01-14
AR208548A1 (es) 1977-02-15
FI751468A (ru) 1975-11-21
HU173890B (hu) 1979-09-28
NL172120C (nl) 1983-07-18
NL172120B (nl) 1983-02-16
GB1467740A (en) 1977-03-23
FI61182C (fi) 1982-06-10
FR2271811A1 (ru) 1975-12-19
OA05004A (fr) 1980-12-31
BE815273A (fr) 1974-11-20
CA1048549A (en) 1979-02-13
IE41032L (en) 1975-10-20
JPS569498B2 (ru) 1981-03-02
DE2522218A1 (de) 1975-12-04
NO139733C (no) 1979-05-02
DE2522218C3 (de) 1981-04-02
ES437790A1 (es) 1977-05-16
DK145779C (da) 1983-08-22
ATA371575A (de) 1977-06-15
IE41032B1 (en) 1979-10-10
DE2522218B2 (de) 1980-07-10
SE7505606L (sv) 1975-11-21
NO139733B (no) 1979-01-22
SE434262B (sv) 1984-07-16
GB1467739A (en) 1977-03-23
NL7505853A (nl) 1975-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2789978A (en) Dimethylaminopropyl-dipyridothiazane
US2955111A (en) Synthesis of n-alkyl-piperidine and n-alkyl-pyrrolidine-alpha-carboxylic acid amides
SU1292666A3 (ru) Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина
US2830082A (en) N-(hydroxyalkyl) taurine compounds and method of preparation
US3070628A (en) 4-allyloxybenzylamines
US3139455A (en) Phenoxyacetamidoximes
US2503285A (en) Beta-substituted alpha, beta-diphenylethylamines and the preparation thereof
US2840565A (en) Optical isomers of 4-amino-3-isoxazolidone
US2772280A (en) Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives
US2943092A (en) Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones
US2864825A (en) Pyrrolidines
US7790926B2 (en) Alpha, omega-difunctional aldaramides
US3352904A (en) Nu-carboxyalkyl-(2-methylenealkanoyl) aniline compounds
US2540946A (en) Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same
US2725399A (en) Tertiary dialkylamino propanols
US3624217A (en) 2-(substituted)-5,6-dihydro-4h-1,3-thiazines for the control of rice blast
US2650232A (en) 2-methyl-3-amino-4,5-di-hydroxymethylpyridine and its salts and the preparation thereof
US1889678A (en) Aromatic esters of amino alcohols and process of manufacture
US2496363A (en) Process for preparing certain pantothenic acid salts
JP3084871B2 (ja) Ｎ−アシル−ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン及びその製造方法
US2739986A (en) N-pentadecyl-n-methyl-n',n'-dimethyl-ethylene diamine
US3450709A (en) Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles
US2705245A (en) Trialkylamines and their salts
US3790598A (en) Process for preparing alpha-amino acids
US4022830A (en) Process for preparing polychlorobenzamide derivatives