JPS63208566A - グアニジン誘導体の製造法 - Google Patents
グアニジン誘導体の製造法Info
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- JPS63208566A JPS63208566A JP3787887A JP3787887A JPS63208566A JP S63208566 A JPS63208566 A JP S63208566A JP 3787887 A JP3787887 A JP 3787887A JP 3787887 A JP3787887 A JP 3787887A JP S63208566 A JPS63208566 A JP S63208566A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ヒスタミンＨ２１−受容体拮抗作用に基づく
胃酸分泌抑制薬として使用されているシメチジン（Ｎ−
シアノ−Ｎ９−メチル−Ｎ“−（：２− （５−メチル
−４−イミダゾリルメチルチオ）エチル］グアニジン）
およびその類似化合物の合成上重要な前駆体の製造方法
に関する。
胃酸分泌抑制薬として使用されているシメチジン（Ｎ−
シアノ−Ｎ９−メチル−Ｎ“−（：２− （５−メチル
−４−イミダゾリルメチルチオ）エチル］グアニジン）
およびその類似化合物の合成上重要な前駆体の製造方法
に関する。
［従来の技術］
シメチジンの合成中間体であるＮ−シアノ−Ｎ′−メチ
ル−Ｎ”−［２−（２，３−ジオキソブチルチオ）エチ
ル］グアニジン（グアニジン誘導体［Ｉｎ］ （Ｒ＝
Ｍｅ））の製造方法としてはシアノグアニジン誘導体［
Ｉ］とジアセチル誘導体［１１］を反応させる方法が知
られている（スペイン特許４５５９９１号及び特開昭６
０−９２２５７号公報）が、これらに記載されている方
法は高価でしかも取扱にくい県木性のアルカリ金属水素
化物やアルカリ金属アルコラードを使用して、−１０℃
以下という低温で反応を行わなければならなく、またス
ペイン特許記載の方法では高純度のグアニジン誘導体［
ｍ］か得られていないという問題があった。
ル−Ｎ”−［２−（２，３−ジオキソブチルチオ）エチ
ル］グアニジン（グアニジン誘導体［Ｉｎ］ （Ｒ＝
Ｍｅ））の製造方法としてはシアノグアニジン誘導体［
Ｉ］とジアセチル誘導体［１１］を反応させる方法が知
られている（スペイン特許４５５９９１号及び特開昭６
０−９２２５７号公報）が、これらに記載されている方
法は高価でしかも取扱にくい県木性のアルカリ金属水素
化物やアルカリ金属アルコラードを使用して、−１０℃
以下という低温で反応を行わなければならなく、またス
ペイン特許記載の方法では高純度のグアニジン誘導体［
ｍ］か得られていないという問題があった。
［発明が解決しようとする問題点とその解決法］上記の
問題点を解決するために鋭意研究したところ、安価で取
扱易い有機塩基を用い温和な条件でしかも高い収率てグ
アニジン誘導体［■］を得る方法を見いだし、本発明を
完成するに至った。
問題点を解決するために鋭意研究したところ、安価で取
扱易い有機塩基を用い温和な条件でしかも高い収率てグ
アニジン誘導体［■］を得る方法を見いだし、本発明を
完成するに至った。
［発明の概要］
本発明は、有機塩基の存在下に、一般式［１］［式中、
Ｒは低級アルキル基である。コて表されるシアノグアニ
ジン誘導体と一般式［■］［式中、Ｘは塩素原子または
臭素原子である。コで表されるジアセチル誘導体を反応
させることを特徴とする一般式［■コ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製法に関する。
Ｒは低級アルキル基である。コて表されるシアノグアニ
ジン誘導体と一般式［■］［式中、Ｘは塩素原子または
臭素原子である。コで表されるジアセチル誘導体を反応
させることを特徴とする一般式［■コ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製法に関する。
［シアノグアニジン誘導体］
゛ 本発明の反応原料として使用されるシアノグアニジ
ン誘導体［Ｉ］はシアナミドを原料にして公知の方法（
特開昭５１−１２５０７４号、５８−１８８８５５号公
報など）で得ることが出来る。
ン誘導体［Ｉ］はシアナミドを原料にして公知の方法（
特開昭５１−１２５０７４号、５８−１８８８５５号公
報など）で得ることが出来る。
［ジアセチル誘導体］
本発明の反応原料として使用されるジアセチル誘導体［
■］は公知化合物であり、容易に得られるジアセチルを
ハロゲン化することによって得ることが出来る。
■］は公知化合物であり、容易に得られるジアセチルを
ハロゲン化することによって得ることが出来る。
［有機塩基］
本発明の反応に使用される有機塩基としては、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミンなどの三級アルキルアミ
ン類、ピリジンなどの芳香族アミン類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリンなどのアニリン類などが挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンなどの三級アルキルアミン類で
ある。
ルアミン、トリプロピルアミンなどの三級アルキルアミ
ン類、ピリジンなどの芳香族アミン類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリンなどのアニリン類などが挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンなどの三級アルキルアミン類で
ある。
［反応条件等］
反応溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロパツール、ブタノール、メチルセルソル
ブなどの脂肪族アルコール、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素
などのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ホ
ルムアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホランなどのスルホキシド類を例示することが出来る
が、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパツ
ールなどである。化合物［Ｉ］に対する溶媒の使用量は
１から２０部で好ましくは１から１０部である。
ール、イソプロパツール、ブタノール、メチルセルソル
ブなどの脂肪族アルコール、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素
などのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ホ
ルムアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホランなどのスルホキシド類を例示することが出来る
が、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパツ
ールなどである。化合物［Ｉ］に対する溶媒の使用量は
１から２０部で好ましくは１から１０部である。
化合物［１１に対する有機塩基の使用量は１から５当量
で好ましくは１当竜である。
で好ましくは１当竜である。
反応温度は一３０℃から５０℃で好ましくは０℃から３
０℃であり、１０分から５時間好ましくは３０分から２
時間反応させる。反応終了後は、常法に従って分離、精
製することによってグアニジン誘導体［ｍ］を得ること
が出来る。
０℃であり、１０分から５時間好ましくは３０分から２
時間反応させる。反応終了後は、常法に従って分離、精
製することによってグアニジン誘導体［ｍ］を得ること
が出来る。
［実施例等］
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
シアノグアニジン化合物［１１（Ｒ＝ Ｍｅ）５．０
ｇ （３０ミリモル）をイソプロパツール４０ ｍ ｌ
に溶解させ、水冷下でクロロジアセチル３．６２ｇ （
３０ミリモル）を加える。これにトリエチルアミン４．
１ｍｌ （３０ミリモル）を加え、室温で２時間かく
はんする。これに水５０ ｍ ｌを加え、０．５時間か
くはんし、生じた結晶をろ別し、水およびイソプロパツ
ールで洗浄する。この結晶を減圧乾燥し、グアニジン化
合物［ＩＩＩ］ （Ｒ＝Ｍｅ）５．６ｇを淡黄色粉末
として得たく収率７９％）。
ｇ （３０ミリモル）をイソプロパツール４０ ｍ ｌ
に溶解させ、水冷下でクロロジアセチル３．６２ｇ （
３０ミリモル）を加える。これにトリエチルアミン４．
１ｍｌ （３０ミリモル）を加え、室温で２時間かく
はんする。これに水５０ ｍ ｌを加え、０．５時間か
くはんし、生じた結晶をろ別し、水およびイソプロパツ
ールで洗浄する。この結晶を減圧乾燥し、グアニジン化
合物［ＩＩＩ］ （Ｒ＝Ｍｅ）５．６ｇを淡黄色粉末
として得たく収率７９％）。
融点 １３８〜１４０℃（分解）
実施例２
トリエチルアミンのかわりにピリジン用いて実施例１と
同様に反応を行いグアニジン化合物［ｍ ］ （Ｒ＝
Ｍ ｅ ）を収率５３％で得た。
同様に反応を行いグアニジン化合物［ｍ ］ （Ｒ＝
Ｍ ｅ ）を収率５３％で得た。
Claims (1)
- （１）有機塩基の存在下に、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒは低級アルキル基である。］で表されるシア
ノグアニジン誘導体と一般式［II］▲数式、化学式、表
等があります▼［II］ ［式中、Ｘは塩素原子または臭素原子である。］で表さ
れるジアセチル誘導体を反応させることを特徴とする一
般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ［式中、Ｒは前記と同じ。］で表されるグアニジン誘導
体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3787887A JPS63208566A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3787887A JPS63208566A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208566A true JPS63208566A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12509790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3787887A Pending JPS63208566A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | グアニジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63208566A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5041655A (en) * | 1987-09-04 | 1991-08-20 | Degussa Aktiengesellschaft | Method of preparing 1,6-di(N3 -cyano-N1 -guanidino) hexane |
| EP0457462A2 (en) * | 1990-05-07 | 1991-11-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing guanidine derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988472A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-22 | スミスクライン・ベックマン・コ−ポレイション | オキシイミノ化合物およびその製造法 |
| JPS6092257A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-23 | Tokawa Tetsuo | シアノグアニジン化合物の製造法 |
| JPS6097958A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-05-31 | Toyama Chem Co Ltd | アミン誘導体またはその塩を含有する抗潰瘍剤 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP3787887A patent/JPS63208566A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988472A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-22 | スミスクライン・ベックマン・コ−ポレイション | オキシイミノ化合物およびその製造法 |
| JPS6092257A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-23 | Tokawa Tetsuo | シアノグアニジン化合物の製造法 |
| JPS6097958A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-05-31 | Toyama Chem Co Ltd | アミン誘導体またはその塩を含有する抗潰瘍剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5041655A (en) * | 1987-09-04 | 1991-08-20 | Degussa Aktiengesellschaft | Method of preparing 1,6-di(N3 -cyano-N1 -guanidino) hexane |
| EP0457462A2 (en) * | 1990-05-07 | 1991-11-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing guanidine derivatives |
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