JPH0453862B2 - - Google Patents

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JPH0453862B2
JPH0453862B2 JP57124315A JP12431582A JPH0453862B2 JP H0453862 B2 JPH0453862 B2 JP H0453862B2 JP 57124315 A JP57124315 A JP 57124315A JP 12431582 A JP12431582 A JP 12431582A JP H0453862 B2 JPH0453862 B2 JP H0453862B2
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atom
carbon atoms
methyl
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Maiyaa Uirii
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0453862B2 publication Critical patent/JPH0453862B2/ja
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    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規フルオルアルコキシ−アミノピ
リミジンおよび−トリアジン、その製造方法に関
する。 本発明に係るフルオルアルコキシ−アミノピリ
ミジンおよび−トリアジンは、一般式： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、
R1はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、−NR3R4また
は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基を表わし、そして R2は次式：−Ｇ−CF2−Ｔで表わされる基を表
わし、 Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｔは水素原子、−CHClF、−CHBrF、−CHF2ま
たは−CHF−CF3を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わし、そして R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基またはメトキシメチル基を表わ
す。但し、Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸
素原子を表わすときにR1がＥが窒素原子数１な
いし４のアルキル基を表わさない。）で表わされ
る。 本発明に係る新規フルオルアルコキシ−アミノ
ピリミジンおよび−トリアジンは、スルホニル尿
素類の種々の除草剤および植物成長調整剤の合成
に際しての中間体である。このタイプのスルホニ
ル尿素は、スイス国特許第4667／81−０号、第
5075／81−２号、第6541／81−０号、第124／82
−４号および第2205／82−３号に述べられてい
る。 除草活性を有するスルホニル尿素は、すでに長
い間文献から知られていた。これは、例えば米国
特許第4127405号明細書に記載されている。 ハロアルコキシトリアジンは、西ドイツ国特許
公開第2013424号公報に植物保護剤として強調さ
れている。 上記で定義された範囲内でハロゲン原子は、一
般にフツ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を意味する。しかしながらフツ素原子また
は塩素原子特にフツ素原子は好ましい。 アルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基または各異
性体のブチル基である。アルキル基はそれ自体置
換基であるか、あるいは他の置換基の一部であ
る。そのような他の置換基の例として、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
アルキル基またはアルコキシアルキル基である。
しかしながら直鎖アルキル鎖特にメチル基および
エチル基は好ましい。 式で表わされる化合物群は、二つの大きな組
に分かれている。これらの組は等しい程度である
ことが好ましい。これらの組には、 (a) 式において、R1がハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基または多くて４個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基を表わす化合物、およ
び (b) 式において、R1が次式：−NR3R4（式中、
R3は水素原子、メチル基またはエチ基を表わ
し、そしてR4は水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシメ
チル基を表わす。）で表わされる基を表わす化
合物が含まれる。 さらに好ましい組は、 (c) 式において、R2が１，１，２，２−テト
ラフルオルエトキシ基を表わす化合物、および (d) 式において、R2が次式：−Ｇ−CHF2（式
中、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わす。）
で表わされる基を表わす化合物である。 上記(c)群の特に好ましい組の化合物は、式に
おいて、R1がフツ素原子、塩素原子、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオル
メトキシ基、トリフルオルメチル基、フルオルメ
チル基、メトキシメチル基または次式：−
NR3R4（式中、R3は水素原子またはメチル基を表
わし、そしてR4はメチル基またはエチル基を表
わす。）で表わされる基を表わす化合物からなる。 上記(d)群の特に好ましい組の化合物は、式に
おいて、Ｅがメチン基を表わし、Ｇが酸素原子を
表わし、R1がフツ素原子、塩素原子、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオル
メトキシ基、トリフルオルメチル基、フルオルメ
チル基、メトキシメチル基または次式：−
NR3R4（式中、R3は水素原子またはメチル基を表
わし、そしてR4はメチル基またはエチル基を表
わす。）で表わされる基を表わす化合物である。 上記化合物のうち、強調すべき別の群は、式
において、R1がメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジフルオルメトキシ基、ジメチ
ルアミノ基またはエチルメチルアミノ基を表わす
化合物からなる。 式で表わされる化合物は、式： （式中、ＥおよびR1は式で定義された意味を
有し、そしてＧは酸素原子または硫黄原子を表わ
す。）で表わされるアミノ化合物を、塩基の存在
下で、ジフルオルクロルメタン、テトラフルオル
エチレン、トリフルオルクロルエチレン、トリフ
ルオルブロムエチレン、ヘキサフルオルプロピレ
ンまたはジフルオルブロムメタンと反応させて得
ることができる。 式で表わされる化合物の製造方法は、不活性な
極性溶媒または溶媒混合物中で行うのが有利であ
る。適する溶媒は、エーテル例えばジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテルまたはジエチレングリコールジメチル
エーテル；アルコール例えばメタノール、エタノ
ールまたはイソプロパノール；ケトン例えばアセ
トンまたはエチルメチルケトン；ジメチルホルム
アミド；アセトニトリルまたはジメチルスルホキ
シドである。特に適した塩基は、水素化ナトリウ
ムおよび水素化カルシウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化ナトリウムならびに炭酸カリウムおよび
炭酸ナトリウムである。塩基は、適する場合、水
溶液の形で添加することができる。 ガス状のフツ素化炭化水素を式で表わされる
化合物の製造のために出発原料として使用すると
き、高圧下で反応を行うことは有利である。100
バールまでの圧力好ましくは20バールまでの圧力
を、この方法に使用することができる。 反応温度は、一般に０ないし120℃好ましくは
20ないし100℃の範囲である。 ある場合には、層移動触媒例えば第四級アンモ
ニウム化合物またはクラウンエーテルの存在下で
反応を実施することは好都合である。 本発明のフルオルアルコキシ−アミノピリミジ
ンおよび−トリアジンは、スイス国特許願第
4667／81−０号、第5075／81−２号、第6541／81
−０号、第124／82−４号および第2205／82−３
号で与えられた方法を使用して、除草性のスルホ
ニル尿素に変えることができる。すなわち、 (a) 式で表わされるフルオルアルコキシ−アミ
ノピリミジンまたは−トリアジンを、所望なら
塩基の存在下で、式： Ｘ−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （） （式中、Ｘは上記特許出願に含まれている芳香
族基を表わし、そしてＺは酸素原子または硫黄
原子を表わす。）で表わされるスルホニルイソ
シアネートまたは−イソチオシアネートと反応
させる；または (b) 式で表わされるフルオルアルコキシ−アミ
ノピリミジンまたは−トリアジンを、式： （式中、Ｘは上記特許出願に含まれている芳香
族基を表わし、そしてＺは酸素原子または硫黄
原子を表わす。）で表わされるカーバメートと
反応させる；または (c) 式で表わされるフルオルアルコキシ−アミ
ノピリミジンまたは−トリアジンを式： （式中、Ｅ，R1およびR2は式で定義した意
味を有し、そしてＺは酸素原子または硫黄原子
を表わす。）で表わされるイソシアネートまた
はイソチオシアネートに転換し、ついで得られ
た生成物を、所望なら塩基の存在下で、式： Ｘ−SO2−NH2 （） （式中、Ｘは上記特許出願に含まれている芳香
族基を表わす。）で表わされるスルホンアミド
と反応させる；または (d) 式で表わされるフルオルアルコキシ−アミ
ノピリミジンまたは−トリアジンをまず次式
： （式中、Ｅ，R1およびR2式で定義した意味
を有し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、そしてR6は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル
基からなる群から選択された置換基を表わす。）
で表わされるＮ−フルオルアルコキシピリミジ
ニル−または−トリアジルカーバメートに転換
し、ついで得られた生成物を、塩基の存在下
で、上記で与えられた式で表わされるスルホ
ンアミドと反応させる。 本発明の式で表わされる化合物をスルホユル
尿素類の除草剤の合成用に使用することは、同様
に本発明の主目的である。 式、およびで表わされる出発原料は、上
述の特許出願に記載されたように公知であり、ま
た公知方法によつて製造することができる。 式で表わされるイソシアネートおよびイソチ
オシアネートは新規であり、そして公知方法と同
様な方法によつて本発明の式で表わされる化合
物から製造することができる。同様な反応は、
“ノイエレ メトーデン デル プロパラーテイ
フエン オルガニツシエン ヘミー （Neuere
Methoden der pra¨parativen orga−nischen
Chemie）”巻、211〜233頁、ヘルラーク ヘミ
ー（Verlag Chemie）、バインハイム1970、およ
びアルヘ、フアルム、（Arch.Pharm.）299巻、
174頁（1966）に記載されている。 式で表わされるＮ−フルオルアルコキシピリ
ミジニル−および−トリアジニルカーバメートは
新規であり、そして式で表わされる化合物を、
おだやかな反応条件下で、上記特許出願の除草性
スルホニル尿素に変えるために特に製造されたも
のである。従つてこれもまた、本発明の別の目的
を構成する。 式で表わされる化合物は、次； （式中、ＺおよびR5は式で定義した意味を有
し、そしてＱは塩素原子もしくは臭素原子、また
は置換基R5で置換されたフエノキシ基を表わ
す。）で表わされるカルボン酸誘導体を、所望な
ら塩基の存在下で、式で表わされるアミンと反
応させることによつて製造される。 式で表わされる化合物を製造する方法を、不
活性な非プルトン性溶媒中で20ないし120℃の温
度で行うのは有利である。適する溶媒は、エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テルまたはジエチレングリコールジメチルエーテ
ル；ケトン例えばアセトン、エチルメチルケトン
またはシクロヘキサノン；炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンまたはシクロヘキサン；
塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素；ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチル−ピロリジノン；アセトニトリルまたは
ジメチルスルホキシドである。 適する塩基は例えば特に、第三級アミン例えば
トリエチルアミン、キヌクリジン、キノリン、ピ
リジン、トリメチルアミン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、炭酸塩例えば炭酸ナトリウムもしくは
炭酸カリウム、または水素化物例えば水素化ナト
リウムもしくは水素化カルシウムである。塩基を
過剰量で使用すると都合が良い。 式で表わされるアミンはある場合には過剰量
で使用することができ、この場合反応に際して塩
基として役立つ。 以下、実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。 実施例 １ ２−アミノ−４−ジフルオルメチルチオ−６
−メトキシ−ピリミジン (a) ２−アミノ−４−クロル−６−メトキシ−ピ
リミジン16.0ｇを、15％塩酸85ml中にチオ尿素
8.0ｇを溶解させた溶液に滴加した。得られた
茶色の溶液を20ないし25℃で24時間撹拌し、そ
して25％水酸化ナトリウム溶液140mlを滴加し
た。反応混合物をその後ろ過し、再び塩酸で酸
性化すると、そこで２−アミノ−４−メルカプ
ト−６−メトキシ−ピリミジン10.7ｇが沈殿し
た。この化合物は、255℃で分解し、188℃で焼
結した。 (b) ガス状のジフルオルクロルメタンを、ジオキ
サン100ml中の２−アミノ−４−メルカプト−
６−メトキシ−ピリミジン7.8ｇおよび濃水酸
化ナトリウム溶液30mlからなる懸濁液中に60な
いし65℃で１ 1/2時間通じた。水を加え、酢酸
エチルで抽出し、有機相を蒸発して濃縮し、そ
して−78℃でメタノールから結晶化して、融点
83ないし84℃の２−アミノ−４−ジフルオルメ
チルチオ−６−メトキシ−ピリミジン（化合物
番号1.13）6.4ｇを得た。 実施例 ２ ２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メ
チル−ピリミジン ガス状のジフルオルクロルメタンを、水500ml
中に溶解させた２−アミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミチン62.5ｇ、40％水酸化ナトリ
ウム溶液100mlおよびジオキサン100mlからなる溶
液中に、70ないし75℃の温度で12時間かけて通じ
た。この間、１時間間隔で等量の水酸化ナトリウ
ムの固体を加え、総量160ｇ加えた。有機相を分
離し、その容積の約1/10に濃縮した。残渣を水に
注ぎ、沈殿した固体物質を分離した。融点136な
いし137℃の２−アミノ−４−ジフルオルメトキ
シ−６−メチル−ピリミジン（化合物番号1.1）
の収量は、3.99ｇであつた。 実施例 ３ ２−アミノ−４，６−ビス−（ジフルオルメト
キシ）−ピリミジン 実施例２と同様な操作をして、２−アミノ−
４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン63.5ｇにジフ
ルオルメタン105ｇを６時間通じて、融点63ない
し65℃の２−アミノ−４，６−ビス−（ジフルオ
ルメトキシ）−ピリミジン（化合物番号1.11）7.3
ｇを得た。 実施例 ４ ２−アミノ−４−ジフルオルメチルチオ−６−
メトキシ−１，３，５−トリアジン ガス状のジフルオルクロルメタン10.0ｇを、70
ないし75℃の温度で90分間、ジメチルホルムアミ
ド100ml中の２−アミノ−４−メルカプト−６−
メトキシ−１，３，５−トリアジン5.0ｇおよび
炭酸カリウム4.8ｇの懸濁液中に通じた。反応混
合物を蒸発して濃縮し、残渣を水でよく撹拌し、
そして固体沈殿物を分離した。融点146ないし150
℃の２−アミノ−４−ジフルオルメチルチオ−６
−メトキシ−１，３，５−トリアジン（化合物番
号1.14）の収量は、1.6ｇであつた。 実施例 ５ ２−アミノ−４−クロル−６−ジフルオルメト
キシ−ピリミジン 40％水酸化ナトリウム溶液100mlの２−アミノ
−４，６−ジクロルピリミジン16.4ｇの懸濁液
を、95ないし100℃の温度で１時間撹拌した。ジ
オキサン200mlを添加した後、70ないし75℃の温
度で、１時間内に、ガス状のジフルオルメタン20
ｇの加えた。有機相を分離し、そしてその容積の
約1/5に濃縮した。それからこれを水に注ぎ、固
体沈殿物を分離した。融点118ないし119℃の２−
アミノ−４−クロル−６−ジフルオルメトキシ−
ピリミジン（化合物番号1.7）の収量は、６ｇで
あつた。 実施例 ６ ２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メ
トキシ−ピリミジン ２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン
の塩酸塩19.2ｇを150℃で２時間加熱した。その
間に塩化メチルが除かれ、２−アミノ−４−ヒド
ロキシ−６−メトキシ−ピリミジンがつくられ
た。40％水酸化ナトリウム溶液80mlおよびジオキ
サン100mlを添加した後、70ないし75℃で、45分
間、ジフルオルクロルメタン22ｇを通じた。それ
から有機相を分離し、その容積の約1/5に濃縮し、
そして水に注ぎ、固体沈殿物を分離した。融点
106ないし107℃の２−アミノ−４−ジフルオルメ
トキシ−６−メトキシ−ピリミジン（化合物番号
1.7）の収量は、2.4ｇであつた。 実施例 ７ ２−アミノ−４−メチル−６−〔１，１，２−
トリフルオル−２−クロル−エトキシ〕−ピリ
ミジン ２−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピ
リミジン25ｇ、クロルトリフルオルエチレン25.6
ｇ、水酸化カリウム13.8ｇおよびジメチルホルム
アミド200mlを一緒にオートクレーグ中で60℃で
８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸
エチルで抽出し、そして蒸発して濃縮すると黒ず
んだ油を得た。少量の塩化メチレンを加え、そし
て生じた結晶沈殿物を分離して、融点73ないし74
℃の２−アミノ−４−メチル−６−（１，１，２
−トリフルオル−２−クロル−エトキシ）−ピリ
ミジン（化合物番号1.42）を8.7ｇを得た。 実施例 ８ Ｎ−（２−ジフルオルメトキシフエニル−スル
ホニル）−N′−（４−ジフルオルメトキシ−６
−メチル−ピリミジン−２−イル）−ウレア ２−ジフルオルメトキシフエニル−スルホニル
イソシアネート2.5ｇ、２−アミノ−４−ジフル
オルトメトキシ−６−メチル−ピリミジン1.75ｇ
および無水ジオキサン30mlの混合物を、70ないし
75℃の温度で２時間撹拌した。溶液を蒸発して濃
縮し、それから残渣をエーテルで結晶化して、融
点163ないし164℃のＮ−（２−ジフルオルメトキ
シフエニル−スルホニル）−N′−（４−ジフルオ
ルメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ウレア4.0ｇを得た。 実施例 ９ Ｎ−（２−メトキシカルボニルフエニル−スル
ホニル−N′−〔４，６−ビス−（ジフルオルメ
トキシ）−ピリミジン−２−イル）−ウレア 実施例８と同様な操作をして、ジオキサン50ml
中の２−メトキシカルボニル−スルホニルイソシ
アネート3.62ｇおよび２−アミノ−４，６−ビス
−（ジフルオルメトキシ）−ピリミジン2.63ｇか
ら、融点186ないし188℃のＮ−（２−メトキシカ
ルボニルフエニル−スルホニル）−N′−〔４，６
−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ピリミジン−２
−イル〕−ウレア3.9ｇを得た。 実施例 10 Ｎ−〔２−（２−エトキシ−エトキシ）−フエニ
ル−スルホニル〕−N′−（４−ジフルオルメト
キシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−
ウレア (a) 無水テトラヒドロフラン30ml中の２−アミノ
−４−ジフルオルメトキシ−６−メチル−ピリ
ミジン9.0ｇの溶液に、クロルギ酸−フエニル
エステル3.9ｇおよび４−ジメチルアミノ−ピ
リジン0.05ｇを逐次加えた。溶液を20ないし25
℃で24時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチ
ル250mlで希釈し、生じた沈殿物を分離した。
このようにして融点204ないし205℃（分解）の
２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メ
チル−ピリミジンの塩酸塩3.1ｇを得た。残存
している出発原料を分離するため、ろ液をイオ
ン交換体Ｉ （メルク社）で酸によつて溶離
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発によ
つて濃縮して、粗生成物として粘稠な油の形
で、２−フエノキシカルボニルアミノ−４−ジ
フルオルメトキシ−６−メチル−ピリミジン
（化合物番号2.28）4.0ｇを得た。この化合物の
結晶化したものは、56ないし58℃で融解した。 1H−NMR（CDCl3）＝2.5（ｓ、CH3）、6.45（ｓ、
1H）、7.0−7.5（5H）、7.56（ｔ、Ｊ＝70Hz、
CHF2）および9.0（NH ppm） (b) 無水アセトニトリル100ml中の２−フエノキ
シカルボニルアミノ−４−ジフルオルメトキシ
−６−メチル−ピリミジン（粗生成物）3.5ｇ
および２−（エトキシ−エトキシ）−ベンゼンス
ルホンアミド2.9ｇの溶液を、1.58−ジアザビ
シクロ−〔5.4.0〕ウンデカ−５−エン1.8ｇで分
解し、それから20ないし25℃で１時間撹拌し、
水500mlで希釈し、塩酸で酸性化した。沈殿し
た油を200mlの酢酸エチルで吸収し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして蒸発して濃縮した。油
状残渣をジエチエーテルとアセトンから結晶化
して、無色な結晶として、融点90ないし95℃
（分解）のＮ−〔２−（２−エトキシ−エトキシ）
−フエニル−スルホニル〕−N′−（４−ジフル
オルメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−ウレアを得た。その収量は、2.7ｇであ
つた。 同様な方法によつて得られた式で表わされる
化合物およびスルホニル尿素系除草剤の合成用に
製造された中間体を下表に挙げる。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 R1はハロゲン原子、炭素原子１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、−NR3R4また
    は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアル
    キル基を表わし、そして R2は次式：−Ｇ−CF2−Ｔで表わされる基を表
    わし、 Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｔは水素原子、−CHClF、−CHBrF、−CHF2ま
    たは−CHF−CF3を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表
    わし、そして R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
    シ基、エトキシ基またはメトキシメチル基を表わ
    す。但し、Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸
    素原子を表わすときにR1が炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わさない。）で表わされるフ
    ルオルアルコキシ−アミノピリミジンまたは−ト
    リアジン。 ２ 式において、R1がハロゲン原子、炭素原
    子数ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    または多くて４個の炭素原子を有するアルコキシ
    アルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ３ 式において、R1が次式：−NR3R4（式中、
    R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
    し、R4は水素原子、メチル基、エチル基、メト
    キシ基、エトキシ基またはメトキシメチル基を表
    わす。）で表わされる基を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ４ 式において、R2が１，１，２，２−テト
    ラフルオルエトキシ基を表わす特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ５ 式において、R2が次式： −Ｇ−CHF2（式中、Ｇは酸素原子または硫黄
    原子を表わす。）で表わされる基を表わす特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式において、R1がフツ素原子、塩素原子、
    メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
    ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメチル基、
    フルオルメチル基、メトキシメチル基または次
    式：−NR3R4（式中、R3は水素原子またはメチル
    基を表わし、そしてR4はメチル基またはエチル
    基を表わす。）で表わされる基を表わす特許請求
    の範囲第４項記載の化合物。 ７ 式において、Ｅがメチン基を表わし、Ｇが
    酸素原子を表わし、R1がフツ素原子、塩素原子、
    メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
    ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメチル基、
    フルオルメチル基、メトキシメチル基または次
    式：−NR3R4 （式中、R3は水素原子またはメチル基を表わし、
    そしてR4はメチル基またはエチル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす特許請求の範囲第５項記
    載の化合物。 ８ 式において、R1がメチル基、エチル基、
    メトキシ基、エトキシ基、ジフルオルメトキシ
    基、ジメチルアミノ基またはエチルメチルアミノ
    基を表わす特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ９ 式： （式中、ＥおよびR1は下記式で定義された意
    味を有し、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わ
    す。）で表わされるアミノ化合物を、塩基を存在
    下で、ジフルオルクロルメタン、テトラフルオル
    エチレン、トリフルオルクロルエチレン、トルフ
    ルオルブロムエチレン、ヘキサフルオルプロピレ
    ンまたはジフルオルブロムメタンと反応させるこ
    とからなる一般式： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 R1はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、−NR3R4また
    は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアル
    キル基を表わし、そして R2は次式：−Ｇ−CF2−Ｔで表わされる基を表
    わし、 Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｔは水素原子、−CHClF、−CHBrF、−CHF2ま
    たは−CHF−CF3を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表
    わし、そして R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
    シ基、エトキシ基またはメトキシメチル基を表わ
    す。但し、Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸
    素原子を表わすときにR1が炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わさない。）で表わされるフ
    ルオルアルコキシ−アミノピリミジンまたは−ト
    リアジンの製造方法。
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