JP2006515349A - 置換イミダゾール誘導体の製造方法およびその製造方法で使用される中間体 - Google Patents
置換イミダゾール誘導体の製造方法およびその製造方法で使用される中間体 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
Description
a)化学式(II)の化合物をハロゲン化して化学式(III)の化合物を得る工程、
b)得られた化学式(III)の化合物を化学式R4NH2(式中、R4は容易に除去できる脱離基である。)のアミンおよびアルカリ金属チオシアネートと反応させ、化学式(IV)の化合物を得る工程、
c)化学式(IV)の化合物からメルカプト基を除去し、化学式(V)の化合物を得る工程、
d)化学式(V)の化合物からR4基を除去して化学式(I)の化合物を得る工程、ならびに、必要であれば、
e)結果として得られた化学式(I)の化合物をその酸塩へと変換させる工程からなる製造方法に関する。
化学式(III)の化合物を化学式R4NH2(R4は容易に除去できる脱離基)のアミンおよびアルカリ金属チオシアネートを反応させる工程からなる製造方法にも関する。
3.8gの2−アセチル−2−エチル−5−フルオロインダンおよび35mlのメタノールを温度計、メカニカルスターラーおよび滴下ろうとを備えた丸底フラスコに入れた。反応混合物を撹拌しながら−5℃と−8℃の間の温度まで冷却浴で冷却し、少量のメタノールによるBr2溶液0.7mlを滴下した。冷却浴を取り除き、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を−5℃と−8℃の間の温度まで冷却し、さらに少量のメタノールによるBr2溶液0.175mlを滴下した。冷却浴を取り除き、反応混合物をさらに1〜2時間室温で撹拌した。溶離剤として塩化メチレンを用いてクロマトグラフィー精製を行なったのち、2.51gの2−ブロモ−1−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−エタノンを液体として得た(収率69%)。
HPLC−MS:285−286−287(68、M+、Br−同位体)、205(72)、187(100)。
UV(Lambda−max):208nm(Abs.1.01020AU)、271nm(Abs.0.27428AU)、277nm(Abs.0.27026AU)。
1.62gの2−ブロモ−1−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−エタノンを、メカニカルスターラー、温度計および滴下ろうとを備えたガラス製丸底フラスコにおいて25mlのエタノールに溶解した。反応混合物を撹拌しながら還流温度まで加熱した。5mlのエタノールに溶解した0.366gのベンジルアミンを、溶液にゆっくりと滴下させて加えた。ベンジルアミンを加えたのち、混合物を1時間還流させた。0.330gのチオシアン酸カリウムを30分間少しずつ加え、反応混合物を2時間還流させた。反応混合物を蒸発乾燥させて150mlの酢酸エチルを加え、溶液を水で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、1.13gの1−ベンジル−5−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−イミダゾール−2−チオールを得た(収率31%)。分析試料をTLC板を用いて精製した。純度をHPLCによって測定した:62%。通常通り、粗生成物を次の工程で用いた。
HPLC−MS:353(100、M+)、221(29)、187(12)。
ボーゲル(Vogel)著、「プラクティカルオーガニックケミストリー(Practical Organic Chemistry)」、(英国)、第5版、ロングマン(Longman)、1999年、450〜451頁にしたがって調製されたラネーニッケル7.5mlを、温度計および撹拌子を備えた丸底フラスコにおいて窒素雰囲気下で20mlのエタノールと混合した。500mgの1−ベンジル−5−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−イミダゾール−2−チオールを10mlのエタノールに溶解し、混合物に加えた。反応混合物を40℃で約10時間撹拌し、そののち、温度を60℃まで上げ2時間撹拌し、続いて室温まで冷却した。混合物をろ過し、フィルター(セライト(Celite)(登録商標))をエタノールで洗浄した。エタノール溶液を蒸発乾燥させ、151mgの粗生成物を得た。溶離剤として塩化メチレン、塩化メチレン:メタノール(10:1)および塩化メチレン:メタノール(1:1)を用いてクロマトグラフィー精製を行ったのち、1−ベンジル−5−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−イミダゾールを得た。純度をHPLCによって測定した:83%。
HPLC−MS:321(100、M+)。
53mgの1−ベンジル−5−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−イミダゾール、20mgのPd/C、51mgのギ酸アンモニウムおよび2mlのエタノールを、温度計および撹拌子を備えた丸底フラスコに窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を還流温度で6時間撹拌した。混合物をろ過し、フィルター(セライト(Celite)(登録商標))をエタノールで洗浄した。反応混合物を丸底フラスコに戻し、さらに20mgのPd/Cおよび51mgのギ酸アンモニウムを窒素雰囲気下で加えた。混合物を還流温度まで加熱し、2時間還流した。そののち、混合物を室温まで冷却し、ろ過した。フィルター(セライト(Celite)(登録商標))をエタノールで洗浄し、蒸発乾燥させたのち、4−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−1H−イミダゾールを得た。分析試料をTLC板を用いて精製した。純度をHPLCによって測定した:60%。通常通り、粗生成物を次の工程で用いた。
HPLC−MS:231(100、M+)。
実施例3で得られた粗成生物10mlを温度計および撹拌子を備えた丸底フラスコに入れた。エタノール中の1.5mlのラネーニッケル(ボーゲル(Vogel)著、「プラクティカルオーガニックケミストリー(Practical Organic Chemistry)」、(英国)、第5版、ロングマン(Longman)、1999年、450〜451頁にしたがって調製したラネーニッケル)を窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を還流温度で約14時間撹拌した。ろ過、および蒸発乾燥後、粗4−(2−エチル−5−フルオロ−インダン−2−イル)−1H−イミダゾールを得た。
Claims (12)
- 化学式(I)の置換イミダゾール誘導体およびその酸塩の製造方法であって、
a)化学式(II)の化合物をハロゲン化して化学式(III)の化合物を得る工程、
b)得られた化学式(III)の化合物を化学式R4NH2(式中、R4は容易に除去できる脱離基である。)のアミンおよびアルカリ金属チオシアネートと反応させ、化学式(IV)の化合物を得る工程、
c)化学式(IV)の化合物からメルカプト基を除去し、化学式(V)の化合物を得る工程、
d)化学式(V)の化合物からR4基を除去して化学式(I)の化合物を得る工程、ならびに、必要であれば、
e)結果として得られた化学式(I)の化合物をその酸塩へと変換させる工程
からなる製造方法。 - 工程a)が、−8℃〜+25℃の温度にて、メタノール中で化学式(II)の化合物をBr2と反応させることにより行なわれる請求項1記載の製造方法。
- 工程b)が、化学式(III)の化合物をベンジルアミンおよびチオシアン酸カリウムと反応させることにより行なわれる請求項1または2記載の製造方法。
- 工程c)が、40℃〜90℃の温度にて、ラネーニッケルの存在下で行なわれる請求項1、2または3記載の製造方法。
- 工程d)が、Pd/Cの存在下でギ酸アンモニウムを用いて行なわれる請求項1、2、3または4記載の製造方法。
- 工程d)が、Pd/Cの存在下で水素化によって行なわれる請求項1、2、3または4記載の製造方法。
- Yが−CH2−、R1がF、R2がH、およびR3がエチルである請求項1、2、3、4、5または6記載の製造方法。
- 化学式(III)の化合物をベンジルアミンおよびチオシアン酸カリウムと反応させる工程を含む請求項8記載の製造方法。
- 式中のYが−CH2−、R1がF、R2がH、およびR3がエチルである請求項8または9記載の製造方法。
- Yが−CH2−、R1がF、R2がH、R3がエチル、およびR4がベンジルである請求項11記載の化合物。
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