JP4611026B2 - イミダゾリル化合物の製造のための新規な方法 - Google Patents
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Description
RaおよびRbは各々別個に(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであるか;
またはRaおよびRbは一緒になって1個もしくはそれ以上の環を含んでなるさらなる同素環系もしくは複素環系を形成し;
Ra’およびRb’は各々水素であるか、または一緒になって炭素−炭素二重結合を形成し、該炭素−炭素二重結合は、場合により芳香族系の一部であってもよく;
Rcは水素、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシアルキルもしくはハロゲンであり;
Rdは水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
Reは水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
mは1もしくは2であり;そして
R1は水素もしくは(C1−C4)アルキルである]
のイミダゾリル化合物ならびにその酸付加塩の製造方法であって;
一般式
Rは水素、場合によりヒドロキシ基で置換されていてもよい(C1−C4)アルキル基もしくは場合により置換されていてもよいアリール基であり、
R’、R”、R’”およびR””は各々個々に水素もしくは(C1−C4)アルキル基である]
の化合物と反応させ;
続いて式
の化合物と反応させ;
そして場合により続いて適当な酸と反応させることを特徴とする方法に関する。
mは1もしくは2であり;
R1は水素、メチルもしくはエチルであり;そして
R5は(C1−C4)アルキルであり、
R6は水素もしくは(C1−C4)アルキルであるか、または
R5およびR6は、中間の原子と一緒になって、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシアルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択される1もしくは2個の置換基で置換されていてもよい、5、6もしくは7員環を形成する]
の化合物の製造のために特に有用である。
反応は、DMFのような双極性非プロトン性溶媒もしくはアルコールのような異なる溶媒において行うことができる。好ましい溶媒はC4−C7アルコールであり、そして選択は所望の反応温度により決まる。適当なアルコールの例は、1−ブタノール、1−ヘキサノールおよびイソアミルアルコールである。好ましいアルコールは、1−ブタノールである。また適当であるのは、トルエンとアルコールおよびモノクロロベンゼンとアルコールの混合物のような芳香族炭化水素とアルコールの混合物である。好ましい混合物は、モノクロロベンゼンとメタノールの混合物である。溶媒混合物を用いる場合、第二段階において溶媒系のより高い還流温度に達するために、より低い沸点の溶媒を第二段階の前に蒸留して分離することができる。
[実施例1]材料および方法
[実施例1a]オキサゾリジンの製造
1−ブタノール中の等モル量のジエタノールアミンおよびパラホルムアルデヒドを70℃に加熱した。1時間の反応時間の後に、生じた水を1−ブタノールでの共沸蒸留により除いた。
[実施例2]3−オキサゾリジンエタノールと5,6,9,10−テトラヒドロ−4H−ピリド[3,2,1−jk]カルバゾール−11(8H)−オンの反応
[実施例3]4,4−ジメチル−オキサゾリジンと5,6,9,10−テトラヒドロ−4H−ピリド[3,2,1−jk]カルバゾール−11(8H)−オンの反応
[実施例4]3−エチル−オキサゾリジンと5,6,9,10−テトラヒドロ−4H−ピリド[3,2,1−jk]カルバゾール−11(8H)−オンの反応
[実施例5]3−オキサゾリジンエタノールと3,4−ジヒドロ−1(2H)−ナフタレノンの反応
[実施例6]4,4−ジメチル−オキサゾリジンと3,4−ジヒドロ−1(2H)−ナフタレノンの反応
[実施例7]3−エチル−オキサゾリジンと3,4−ジヒドロ−1(2H)−ナフタレノンの反応
[実施例8]3−オキサゾリジンエタノールと1,2,3,9−テトラヒドロ−9−メチル−4H−カルバゾール−4−オンの反応
[実施例9]4,4−ジメチル−オキサゾリジンと1,2,3,9−テトラヒドロ−9−メチル−4H−カルバゾール−4−オンの反応
[実施例10]3−エチル−オキサゾリジンと1,2,3,9−テトラヒドロ−9−メチル−4H−カルバゾール−4−オンの反応
Claims (10)
- 一般式
RaおよびRbは各々別個に(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)アルコキシアルキルであり、ここで、アルキルは飽和もしくは不飽和であり且つ直鎖状、分枝鎖状もしくは環状でありそしてアリール、ハロ、ヒドロキシ、シアノまたはモノ−もしくはジ−アルキル置換されたアミノよりなる群から選択される置換基で1回もしくはそれ以上置換されていてもよく、或いは
R a およびR b は各々別個にアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは6個までのヘテロ原子を含有し、そしてアリールまたはヘテロアリールは場合によりアリール、(C 1 −C 6 )アルキル、ハロ、ヒドロキシ、シアノまたはモノ−もしくはジ−アルキル置換されたアミノよりなる群から選択される置換基で1回もしくはそれ以上置換されていてもよく、またはアリール基もしくはシクロアルキル環と縮合していてもよく、或いは
RaおよびRbは一緒になって1個もしくはそれ以上の環を含んでなるさらなる
同素環系もしくは複素環系を形成し;
Ra'およびRb'は各々水素であるか、または一緒になって炭素−炭素二重結合を形成し、該炭素−炭素二重結合は場合により芳香族系の一部であってもよく;
Rcは水素、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシアルキルもしくはハロゲンであり;
Rdは水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
Reは水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
mは1もしくは2であり;そして
R1は水素もしくは(C1−C4)アルキルである]
のイミダゾリル化合物ならびにその酸付加塩を製造する方法であって、
一般式
の化合物を式
Rは水素、場合によりヒドロキシ基で置換されていてもよい(C1−C4)アルキル基もしくは場合により置換されていてもよいアリール基であり、
R'、R”、R'”およびR””は各々個々に水素もしくは(C1−C4)アルキル基である]
の化合物と反応させ;
続いて式
の化合物と反応させ;
そして場合により続いて適当な酸と反応させる
ことを特徴とする方法。 - Ra、Rb、Ra'、Rb'、R、R'、R”、R'”およびR””が請求項1におけ
るものと同じ意味を有し;
Rcが水素もしくは(C1−C6)アルキルであり;
Rdが水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
Reが水素もしくは(C1−C4)アルキルであり;
mが1もしくは2であり;そして
R1が水素、メチルもしくはエチルである
請求項1に記載の方法。 - 一般式
mは1もしくは2であり;
R1は水素、メチルもしくはエチルであり;そして
R5は(C1−C4)アルキルであり、
R6は水素もしくは(C1−C4)アルキルであるか、または
R5およびR6は中間の原子と一緒になって、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシアルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択される1もしくは2個の置換基で置換されていてもよい、5、6もしくは7員環を形成する]
のイミダゾリル化合物ならびにその製薬学的に許容しうる酸付加塩を製造するための請求項1または2に記載の方法であって;
一般式
の化合物を式
の化合物と反応させ;
続いて式
の化合物と反応させる
ことを特徴とする方法。 - 式(III)におけるR、R'、R”、R'”およびR””が、それぞれ、2−ヒドロキシエチル、水素、水素、水素および水素であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- m=1、そしてR5およびR6が中間の原子と一緒になって6員環を形成することを特徴とする請求項3に記載の方法。
- m=1、R5がメチルでありそしてR6が水素であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 反応をアルコール性溶媒中で行うことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- アルコール性溶媒が1−ブタノールであることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 反応をアルコール性溶媒と芳香族炭化水素の混合物中で行うことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 該混合物がメタノールとクロロベンゼンの混合物であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
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