SU1468902A1 - Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов - Google Patents

Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов Download PDF

Info

Publication number
SU1468902A1
SU1468902A1 SU874283808A SU4283808A SU1468902A1 SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1 SU 874283808 A SU874283808 A SU 874283808A SU 4283808 A SU4283808 A SU 4283808A SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
simplify
increase
expand
shoulder
Prior art date
Application number
SU874283808A
Other languages
English (en)
Inventor
Геннадий Петрович Токмаков
Игорь Иоганнович Грандберг
Татьяна Григорьевна Землянова
Original Assignee
Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева filed Critical Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева
Priority to SU874283808A priority Critical patent/SU1468902A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1468902A1 publication Critical patent/SU1468902A1/ru

Links

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических соединений, -в частности способа получени  9-(метил или фенил или бензил)-4j9-дигидpoпиpaнo 3,4-в индол-1-(ЗН)-онов, которые могут быть использованы дл  синтеза биологически активных веществ. Цель- упрощение процесса, повьшение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента.-Процесс ведут реакцией oi -диметиламинометилен- Y -бутиролакто- на с сольюoi-замещенного фекилгид- разина в присутствии трифторуксус- ной кислоты в среде безводного диок- сана при кипении. Способ позвол ет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключени  стадий вьщелени  промежуточных гидразонов и алкилировани  по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединени ми, где в положений 9 находитс  CHj или CfiHj. (/)

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения пирано [3,4-b]индолов общей формулы.
нил или бензил)-4;9-дигидропирано [3,4-вЗ индол-1-(ЗН) -онов, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных веществ. Цельупрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента. Процесс ведут реакцией об -диметиламинометилен- -бутиролактона с солью-замещенного фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в среде безводного диоксана при кипении. Способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключения стадий выделения промежуточных гидразонов и алкилирования £ по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединениями, где в положений 9 находится СН5 или С6Н5.
их ассортимента за счет проведения взаимодействия об -диметиламинометилен- J-бутиролактона с солью об -замещенного фенилгвдразина в кислой среде в безводном полярном растворителе при нагревании.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 9-Метил-4,9-дигидропирано(3,4-Ъ]индол-1(ЗН)-он.
Раствор 0,42 г (3 ммоль) об-димеIтиламинометилен- -бутиролактона и
0,51 г (3 ммоль) сульфата Ы. -метилфенилгидразина- в 40 мл абсолютного диоксана и 2,5 мл трифторуксусной кисSU,„. 1468902 Al 'где R - метил, фенил или бензил, которые могут найти применение для.
синтеза биологически активных веществ .
• Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода пирано [3,4-'о] индолов, а также расширение '4
1468902 лоты кипятят 8 ч с обратным холодильником, охлаждают, растворитель упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 30 мл хлороформа, раствор промывают водой (2x15 мл), сушат над MgS04> растворитель упаривают в вакууме. Продукт очищают хроматографически на колонке (20 х 1 см) с силикагелем (40-100 мк), элюируя системой бензол- ю эфир (2:1).
Получают 385 мг (64%) чистого 9-метил-4,9-дигидропирано [3,4-bJиндол-1 (ЗН)-она. Т.пл. 105вС (гексанэтилацетат,3:1).
Найдено, %: С 71,6; Н 5,5.
С^Н^ПОг Вычислено, %:С71,6;Н5,5. УФ-спектр (в ί-Ο,ΗγΟΗ),К макс (lg 6): 234 (3,83); 301 (4,26); 324 нм (3,80) плечо.
ИК-спектр (в КВг): 1700 см (С=0) ПМР-спектр (в CDC13):3,13(2Н, т, J = 4,62 (2Н, т, J = 6,3 Гц, 3-Н).
Пример 2. 9-Фенил-4,9-дигидропирано [3,4-Ь^]индол-1- (ЗН)-он получают аналогично примеру 1 из ,οί -диметиламинометилен- J -бутирополучают аналогично примеру 1 из «Ζ -диметиламинометилен- у-бутиролактона и гидрохлорида et -бензилфенилгидразина. Выход 73%, Т.пл. 106°С.
Найдено, %: С 78,1; Н 5,5.
Вычислено,%: С 78,0; Н 5,5. УФ-спектр (в i-CjHiOH),^ макс Cig £):234(4,32); 300 (4%22); 320 нм (3,82). плечо. ;
ИК-спектр ’(в КВг): 1695 см~’ (С=0) . ПМР-спектр (в CDC1>):3,01 (2Н, т, J=6,5 Гц, 4-Н); 4,49 (2Н, т, J=6,5 Гц, 3-Н); 5,68 (2Н, с, 9-СНг).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить получение соединений (I), исключив выделение промежуточнообразующихся гидразонор, 20 а также алкилирование пожатому азота, повысить выход целевых продуктов до 60-73% и расширить их ассортимент соединениями (I), где R - метил или 6,3 Гц, 4-Н); 4,03 (ЗН, с, N-CH,); фенил.

Claims (1)

  1. Формула изобретен, ия дактона и гидрохлорида <, oL -дифенил- зо гидразина. Выход
    Найдено, %: С
    С (ΐ Н N02.
    Вычислено, %:
    УФ-спектр (в i-C3H-|0H) , макс (lg 6):222 (4,21) плечо; 250 (3,89) плечо; 290 (4,05) плечо; 309 нм (4,14). .
    ИК-спектр (в КВг): 1715 см (С=0).
    ПМР-спектр (в CDC13):3,21 (2Н, щ, J=6,3 Гц, 4-Н); 4,66 (2Н, т, J= <
    =6,3 Гц, 3-Н).
    Пример 3. 9-Бензил-4,9-дигвдропирано[3,4-Ь]индол-1(ЗН)-он
    Способ получения пирано индолов общей формулы
    60%, Т.пл. 133°С 77,1; Н 4,9.
    С 77,6;. Н 5,0 ' где R - метил, фенил или бензил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода целевых продуктов и расширения их ассортимента, ¢4 -диметипаминометилен-J -бутиролактон подвергают взаимодействию с солью οό -замещенного . фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в безводном диоксане при нагревании до кипения.
SU874283808A 1987-07-17 1987-07-17 Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов SU1468902A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874283808A SU1468902A1 (ru) 1987-07-17 1987-07-17 Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874283808A SU1468902A1 (ru) 1987-07-17 1987-07-17 Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1468902A1 true SU1468902A1 (ru) 1989-03-30

Family

ID=21319261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874283808A SU1468902A1 (ru) 1987-07-17 1987-07-17 Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1468902A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2675240C1 (ru) * 2018-04-28 2018-12-18 Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kutney I.P., Badger R.А., . Reck J.F., Bosshardt Н., Matpugh . Ridaura-Sanz V.E., So J.H., SoodR.S., .p.ihydropyridines in synthesis and biosynthesis. I. Secodine and precursors of dehydrosecodine.-Can. J.Chem, 1979, v. 57, № 3, p.289-299. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2675240C1 (ru) * 2018-04-28 2018-12-18 Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4585861A (en) 1,2,4-triazine derivatives
IL100449A (en) History of N-Noble -1-) 4-Aminophenyl (-7 8-Methylenedioxy-H2-5 3-Benzodiazepine Preparation and Pharmaceutical Preparations Containing Them
PL177730B1 (pl) Pochodne galantaminy oraz kompozycja farmaceutyczna zawierająca pochodne galantaminy
PT91336B (pt) Processo para a preparacao de derivados lactamicos
JPS61155358A (ja) ジアリール酪酸誘導体
EP0223744B1 (en) Flavone derivatives
EP0591058B1 (fr) Dérivés d&#39;Ellipticine à activité antitumorale
SU1468902A1 (ru) Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов
NO140012B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av naftyridin
JPH0322390B2 (ru)
US5258385A (en) β-Carboline-derived compounds, lamchart benzodiazepine-receptor ligands, having an inverse agonist and antagonist effect on benzodiazepines, and drugs containing them
US4036841A (en) Indolo[2,3α]quinolizine derivatives
GB2036744A (en) Eburnane derivatives
FI94959C (fi) Menetelmä valmistaa 2,3,4,5-tetrahydro-5-metyyli-1-/(5-metyyli-1H-imidatsol-4-yyli)-metyyli)/-1H-pyrido/4,3-b/-indol-1-onia
SAIGA et al. Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates
RU2002748C1 (ru) Способ получени 2,3,4,5-тетрагидро-5-метил-2-[(5-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил]-1Н-пиридо(4,3-в)индол-1-она или его соли
Saoud et al. Convenient Synthesis of 3-(l-carboxyalkyl) pyrido [2, 3-d] pyrimidine-2, 4-diones.
SU1268586A1 (ru) Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных
JPH07112987A (ja) スタウロスポリン糖部分変換誘導体
HU190728B (en) Process for preparing pyrazolo/3,4-b/quinoline derivatives
RU2034842C1 (ru) Производные хинолина и способ их получения
JP4611026B2 (ja) イミダゾリル化合物の製造のための新規な方法
SU1528319A3 (ru) Способ получени производных имидазола или их физиологически приемлемых солей
JP2641879B2 (ja) 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法
HU197573B (en) Process for production of new derivatives of condensed pirrol and medical compositions containing them as active substance