SU1468902A1 - Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов - Google Patents
Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1468902A1 SU1468902A1 SU874283808A SU4283808A SU1468902A1 SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1 SU 874283808 A SU874283808 A SU 874283808A SU 4283808 A SU4283808 A SU 4283808A SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- simplify
- increase
- expand
- shoulder
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, -в частности способа получени 9-(метил или фенил или бензил)-4j9-дигидpoпиpaнo 3,4-в индол-1-(ЗН)-онов, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ. Цель- упрощение процесса, повьшение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента.-Процесс ведут реакцией oi -диметиламинометилен- Y -бутиролакто- на с сольюoi-замещенного фекилгид- разина в присутствии трифторуксус- ной кислоты в среде безводного диок- сана при кипении. Способ позвол ет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключени стадий вьщелени промежуточных гидразонов и алкилировани по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединени ми, где в положений 9 находитс CHj или CfiHj. (/)
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения пирано [3,4-b]индолов общей формулы.
нил или бензил)-4;9-дигидропирано [3,4-вЗ индол-1-(ЗН) -онов, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных веществ. Цельупрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента. Процесс ведут реакцией об -диметиламинометилен- -бутиролактона с солью-замещенного фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в среде безводного диоксана при кипении. Способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключения стадий выделения промежуточных гидразонов и алкилирования £ по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединениями, где в положений 9 находится СН5 или С6Н5.
их ассортимента за счет проведения взаимодействия об -диметиламинометилен- J-бутиролактона с солью об -замещенного фенилгвдразина в кислой среде в безводном полярном растворителе при нагревании.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 9-Метил-4,9-дигидропирано(3,4-Ъ]индол-1(ЗН)-он.
Раствор 0,42 г (3 ммоль) об-димеIтиламинометилен- -бутиролактона и
0,51 г (3 ммоль) сульфата Ы. -метилфенилгидразина- в 40 мл абсолютного диоксана и 2,5 мл трифторуксусной кисSU,„. 1468902 Al 'где R - метил, фенил или бензил, которые могут найти применение для.
синтеза биологически активных веществ .
• Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода пирано [3,4-'о] индолов, а также расширение '4
1468902 лоты кипятят 8 ч с обратным холодильником, охлаждают, растворитель упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 30 мл хлороформа, раствор промывают водой (2x15 мл), сушат над MgS04> растворитель упаривают в вакууме. Продукт очищают хроматографически на колонке (20 х 1 см) с силикагелем (40-100 мк), элюируя системой бензол- ю эфир (2:1).
Получают 385 мг (64%) чистого 9-метил-4,9-дигидропирано [3,4-bJиндол-1 (ЗН)-она. Т.пл. 105вС (гексанэтилацетат,3:1).
Найдено, %: С 71,6; Н 5,5.
С^Н^ПОг Вычислено, %:С71,6;Н5,5. УФ-спектр (в ί-Ο,ΗγΟΗ),К макс (lg 6): 234 (3,83); 301 (4,26); 324 нм (3,80) плечо.
ИК-спектр (в КВг): 1700 см (С=0) ПМР-спектр (в CDC13):3,13(2Н, т, J = 4,62 (2Н, т, J = 6,3 Гц, 3-Н).
Пример 2. 9-Фенил-4,9-дигидропирано [3,4-Ь^]индол-1- (ЗН)-он получают аналогично примеру 1 из ,οί -диметиламинометилен- J -бутирополучают аналогично примеру 1 из «Ζ -диметиламинометилен- у-бутиролактона и гидрохлорида et -бензилфенилгидразина. Выход 73%, Т.пл. 106°С.
Найдено, %: С 78,1; Н 5,5.
Вычислено,%: С 78,0; Н 5,5. УФ-спектр (в i-CjHiOH),^ макс Cig £):234(4,32); 300 (4%22); 320 нм (3,82). плечо. ;
ИК-спектр ’(в КВг): 1695 см~’ (С=0) . ПМР-спектр (в CDC1>):3,01 (2Н, т, J=6,5 Гц, 4-Н); 4,49 (2Н, т, J=6,5 Гц, 3-Н); 5,68 (2Н, с, 9-СНг).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить получение соединений (I), исключив выделение промежуточнообразующихся гидразонор, 20 а также алкилирование пожатому азота, повысить выход целевых продуктов до 60-73% и расширить их ассортимент соединениями (I), где R - метил или 6,3 Гц, 4-Н); 4,03 (ЗН, с, N-CH,); фенил.
Claims (1)
- Формула изобретен, ия дактона и гидрохлорида <, oL -дифенил- зо гидразина. ВыходНайдено, %: СС (ΐ Н N02.Вычислено, %:УФ-спектр (в i-C3H-|0H) , макс (lg 6):222 (4,21) плечо; 250 (3,89) плечо; 290 (4,05) плечо; 309 нм (4,14). .ИК-спектр (в КВг): 1715 см (С=0).ПМР-спектр (в CDC13):3,21 (2Н, щ, J=6,3 Гц, 4-Н); 4,66 (2Н, т, J= <=6,3 Гц, 3-Н).Пример 3. 9-Бензил-4,9-дигвдропирано[3,4-Ь]индол-1(ЗН)-онСпособ получения пирано индолов общей формулы60%, Т.пл. 133°С 77,1; Н 4,9.С 77,6;. Н 5,0 ' где R - метил, фенил или бензил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода целевых продуктов и расширения их ассортимента, ¢4 -диметипаминометилен-J -бутиролактон подвергают взаимодействию с солью οό -замещенного . фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в безводном диоксане при нагревании до кипения.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1468902A1 true SU1468902A1 (ru) | 1989-03-30 |
Family
ID=21319261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1468902A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2675240C1 (ru) * | 2018-04-28 | 2018-12-18 | Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук | Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью |
-
1987
- 1987-07-17 SU SU874283808A patent/SU1468902A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Kutney I.P., Badger R.А., . Reck J.F., Bosshardt Н., Matpugh . Ridaura-Sanz V.E., So J.H., SoodR.S., .p.ihydropyridines in synthesis and biosynthesis. I. Secodine and precursors of dehydrosecodine.-Can. J.Chem, 1979, v. 57, № 3, p.289-299. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2675240C1 (ru) * | 2018-04-28 | 2018-12-18 | Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук | Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4585861A (en) | 1,2,4-triazine derivatives | |
IL100449A (en) | History of N-Noble -1-) 4-Aminophenyl (-7 8-Methylenedioxy-H2-5 3-Benzodiazepine Preparation and Pharmaceutical Preparations Containing Them | |
PL177730B1 (pl) | Pochodne galantaminy oraz kompozycja farmaceutyczna zawierająca pochodne galantaminy | |
PT91336B (pt) | Processo para a preparacao de derivados lactamicos | |
JPS61155358A (ja) | ジアリール酪酸誘導体 | |
EP0223744B1 (en) | Flavone derivatives | |
EP0591058B1 (fr) | Dérivés d'Ellipticine à activité antitumorale | |
SU1468902A1 (ru) | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов | |
NO140012B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av naftyridin | |
JPH0322390B2 (ru) | ||
US5258385A (en) | β-Carboline-derived compounds, lamchart benzodiazepine-receptor ligands, having an inverse agonist and antagonist effect on benzodiazepines, and drugs containing them | |
US4036841A (en) | Indolo[2,3α]quinolizine derivatives | |
GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
FI94959C (fi) | Menetelmä valmistaa 2,3,4,5-tetrahydro-5-metyyli-1-/(5-metyyli-1H-imidatsol-4-yyli)-metyyli)/-1H-pyrido/4,3-b/-indol-1-onia | |
SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
RU2002748C1 (ru) | Способ получени 2,3,4,5-тетрагидро-5-метил-2-[(5-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил]-1Н-пиридо(4,3-в)индол-1-она или его соли | |
Saoud et al. | Convenient Synthesis of 3-(l-carboxyalkyl) pyrido [2, 3-d] pyrimidine-2, 4-diones. | |
SU1268586A1 (ru) | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных | |
JPH07112987A (ja) | スタウロスポリン糖部分変換誘導体 | |
HU190728B (en) | Process for preparing pyrazolo/3,4-b/quinoline derivatives | |
RU2034842C1 (ru) | Производные хинолина и способ их получения | |
JP4611026B2 (ja) | イミダゾリル化合物の製造のための新規な方法 | |
SU1528319A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их физиологически приемлемых солей | |
JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
HU197573B (en) | Process for production of new derivatives of condensed pirrol and medical compositions containing them as active substance |