JPH05345783A - アデニン誘導体の製造方法 - Google Patents
アデニン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH05345783A JPH05345783A JP15491892A JP15491892A JPH05345783A JP H05345783 A JPH05345783 A JP H05345783A JP 15491892 A JP15491892 A JP 15491892A JP 15491892 A JP15491892 A JP 15491892A JP H05345783 A JPH05345783 A JP H05345783A
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Abstract
(57)【要約】
アデニン誘導体の製造方法
【構成】 化1で示されるアデニン化合物とアミンの鉱
酸塩とを反応させる化2で示されるアデニン誘導体の製
造方法。 【化1】 【化2】 [但し、化2においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を示す] 【効果】 従来の方法より収率よくアデニン誘導体を製
造することが出来る。
酸塩とを反応させる化2で示されるアデニン誘導体の製
造方法。 【化1】 【化2】 [但し、化2においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を示す] 【効果】 従来の方法より収率よくアデニン誘導体を製
造することが出来る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はアデニン誘導体、詳細に
はN6 −[2−(N−置換ヒドロキシイミノ)プロピ
ル]アデニン、の製造方法に関する。本発明に係わるア
デニン誘導体はサイトカイニン活性を示し、植物の細胞
分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花
の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官
における物質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な
物質であり、植物生長調節剤または植物組織培養の培地
成分として利用できる。
はN6 −[2−(N−置換ヒドロキシイミノ)プロピ
ル]アデニン、の製造方法に関する。本発明に係わるア
デニン誘導体はサイトカイニン活性を示し、植物の細胞
分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花
の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官
における物質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な
物質であり、植物生長調節剤または植物組織培養の培地
成分として利用できる。
【0002】
【従来の技術】従来、上記活性を有するアデニン誘導体
の製造方法とては、特願平4−93138に記載のよう
に、化4に示すフタルイミド化合物をヒドラジン存在下
脱保護して得られるアミン化合物(化5)を6−クロロ
プリンと反応させる方法が知られている。
の製造方法とては、特願平4−93138に記載のよう
に、化4に示すフタルイミド化合物をヒドラジン存在下
脱保護して得られるアミン化合物(化5)を6−クロロ
プリンと反応させる方法が知られている。
【0003】
【化4】 [但し、化4においてRは水素、低級アルキル、アリル
またはプロパギル基を示す]
またはプロパギル基を示す]
【0004】
【化5】 [但し、化5においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を示す]しかしながら、上記の
方法は収率が低く大量な合成には適していない。
ル、またはプロパギル基を示す]しかしながら、上記の
方法は収率が低く大量な合成には適していない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
方法より収率よくアデニン誘導体を製造する新規な方法
を提供することにある。
方法より収率よくアデニン誘導体を製造する新規な方法
を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、アデニン誘導体の製造方法を鋭意検討した結
果、化6で示されるアデニン化合物と化7で示されるア
ミンと鉱酸からなる塩とを反応させることをによって化
8で示されるアデニン誘導体が収率よく製造できること
を見い出し、本発明を完成した。
情に鑑み、アデニン誘導体の製造方法を鋭意検討した結
果、化6で示されるアデニン化合物と化7で示されるア
ミンと鉱酸からなる塩とを反応させることをによって化
8で示されるアデニン誘導体が収率よく製造できること
を見い出し、本発明を完成した。
【0007】
【化6】
【0008】
【化7】 [但し、化7においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を、また、HXは鉱酸を示す]
ル、またはプロパギル基を、また、HXは鉱酸を示す]
【0009】
【化8】 [但し、化8においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を示す]
ル、またはプロパギル基を示す]
【0010】以下にさらに詳しく本発明について記載す
る。本発明は、化6で示されるアデニン化合物のケトン
部位を化7で示されるアミン化合物の塩と反応せしめ、
一工程でイミノ基へ変換することを特徴とする。その反
応溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトニトリル、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−
ル、ジメチルスルホキシドなどの極性有機溶媒、または
水などの、単一または混合溶媒が好適に用いられる。そ
の反応温度は20℃から150℃の範囲が好ましい。化
7で示されるアミンの塩化合物に用いられ鉱酸としては
塩酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸または燐酸などが挙げら
れる。なかでも、塩酸と硫酸が好適に用いられる。その
使用量はケトン化合物に対してに対して1から10倍モ
ル量が適当である。化8で示される生成物の精製には通
常の溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィ−などによっ
てこれを行うことができる。
る。本発明は、化6で示されるアデニン化合物のケトン
部位を化7で示されるアミン化合物の塩と反応せしめ、
一工程でイミノ基へ変換することを特徴とする。その反
応溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトニトリル、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−
ル、ジメチルスルホキシドなどの極性有機溶媒、または
水などの、単一または混合溶媒が好適に用いられる。そ
の反応温度は20℃から150℃の範囲が好ましい。化
7で示されるアミンの塩化合物に用いられ鉱酸としては
塩酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸または燐酸などが挙げら
れる。なかでも、塩酸と硫酸が好適に用いられる。その
使用量はケトン化合物に対してに対して1から10倍モ
ル量が適当である。化8で示される生成物の精製には通
常の溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィ−などによっ
てこれを行うことができる。
【0011】本発明の化6で示されるアデニン誘導体
は、例えば、以下に示す方法によって製造することがで
きる。化9で示されるフタルイミド化合物をオルソ蟻酸
エステルなどと反応させて、化10で示されるジアルキ
ルケタ−ルへ変換し、次に、これを脱保護して得られる
アミン(化11)と6−クロロプリンとを反応させた
後、加水分解させることによって製造することができ
る。また、化12で示されるアルコ−ル体の酸化によっ
ても得ることができる。
は、例えば、以下に示す方法によって製造することがで
きる。化9で示されるフタルイミド化合物をオルソ蟻酸
エステルなどと反応させて、化10で示されるジアルキ
ルケタ−ルへ変換し、次に、これを脱保護して得られる
アミン(化11)と6−クロロプリンとを反応させた
後、加水分解させることによって製造することができ
る。また、化12で示されるアルコ−ル体の酸化によっ
ても得ることができる。
【0012】
【化9】
【0013】
【化10】 [但し、化10においてR’は低級アルキル基を示す]
【0014】
【化11】 [但し、化11においてR’は低級アルキル基を示す]
【0015】
【化12】
【0016】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0017】実施例1N6 −[2−(N−メトキシイミノ)プロピル]アデニ
ンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.382g
(2.00mmol)とO−メチルヒドロキシルアミン
塩酸塩0.251g(3.00mmol)を10mlの
イソプロパノ−ルと2.5mlの蒸留水との混合溶媒に
溶解させ、この溶液を油浴上2時間加熱還流した。室温
に冷却後、反応混合物を20mlの蒸留水と混合し、こ
れを1N水酸化ナトリウム水溶液でpH5としてからク
ロロホルム(15ml×6)で抽出した。有機層を硫酸
マグネシュウムで乾燥し、溶媒を留去後、得られる淡褐
色固体を活性炭を用いて脱色した。固体をエ−テルで洗
浄し、乾燥するこによって、0.392g(収率 89
%)の標題化合物を白色固体として得た。HPLC純度
99.5%。 融点 221〜223℃。
ンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.382g
(2.00mmol)とO−メチルヒドロキシルアミン
塩酸塩0.251g(3.00mmol)を10mlの
イソプロパノ−ルと2.5mlの蒸留水との混合溶媒に
溶解させ、この溶液を油浴上2時間加熱還流した。室温
に冷却後、反応混合物を20mlの蒸留水と混合し、こ
れを1N水酸化ナトリウム水溶液でpH5としてからク
ロロホルム(15ml×6)で抽出した。有機層を硫酸
マグネシュウムで乾燥し、溶媒を留去後、得られる淡褐
色固体を活性炭を用いて脱色した。固体をエ−テルで洗
浄し、乾燥するこによって、0.392g(収率 89
%)の標題化合物を白色固体として得た。HPLC純度
99.5%。 融点 221〜223℃。
【0018】実施例2N6 −[2−(N−エトキシイミノ)プロピル]アデニ
ンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.191g
(1.00mmol)とO−エチルヒドロキシルアミン
塩酸塩0.146g(1.50mmol)を2mlのイ
ソプロパノ−ルと0.5mlの蒸留水との混合溶媒に溶
解させ、この溶液を油浴上10時間加熱還流した。室温
に冷却後、反応混合物を20mlの蒸留水と混合し、こ
れを1N水酸化ナトリウム水溶液でpH5としてからク
ロロホルム(15ml×6)で抽出した。有機層を硫酸
マグネシュウムで乾燥し、溶媒を留去後、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−(展開溶媒;エタノ−ル
/クロロホルム=1/9)で精製し、215mg(収率
92%)の標題化合物を白色固体として得た。HPL
C純度 99.3%。 融点 221〜223℃。
ンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.191g
(1.00mmol)とO−エチルヒドロキシルアミン
塩酸塩0.146g(1.50mmol)を2mlのイ
ソプロパノ−ルと0.5mlの蒸留水との混合溶媒に溶
解させ、この溶液を油浴上10時間加熱還流した。室温
に冷却後、反応混合物を20mlの蒸留水と混合し、こ
れを1N水酸化ナトリウム水溶液でpH5としてからク
ロロホルム(15ml×6)で抽出した。有機層を硫酸
マグネシュウムで乾燥し、溶媒を留去後、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−(展開溶媒;エタノ−ル
/クロロホルム=1/9)で精製し、215mg(収率
92%)の標題化合物を白色固体として得た。HPL
C純度 99.3%。 融点 221〜223℃。
【0019】実施例3N6 −[2−(N−プロパギロキシイミノ)プロピル]
アデニンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.191g
(1.00mmol)とO−プロパギルヒドロキシルア
ミン塩酸塩0.161g(1.50mmol)を2ml
のイソプロパノ−ルと0.5mlの蒸留水との混合溶媒
に溶解させ、この溶液を油浴上6時間加熱還流した。室
温に冷却後、反応混合物に224μlのトリエチルアミ
ンを加えてから濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−(展開溶媒;エタノ−ル/クロロホルム=
1/9)で精製し、200mg(収率 82%)の標題
化合物を白色固体として得た。HPLC純度 99.4
%。融点 191〜194℃。
アデニンの製造方法 N6 −(2−オキソプロピル)アデニン0.191g
(1.00mmol)とO−プロパギルヒドロキシルア
ミン塩酸塩0.161g(1.50mmol)を2ml
のイソプロパノ−ルと0.5mlの蒸留水との混合溶媒
に溶解させ、この溶液を油浴上6時間加熱還流した。室
温に冷却後、反応混合物に224μlのトリエチルアミ
ンを加えてから濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−(展開溶媒;エタノ−ル/クロロホルム=
1/9)で精製し、200mg(収率 82%)の標題
化合物を白色固体として得た。HPLC純度 99.4
%。融点 191〜194℃。
【0020】実施例1〜3に用いたN6 −(2−オキソ
プロピル)アデニンは以下のように3段階で製造するこ
とができる。 1)N−(2−オキソプロピル)フタルイミド8.12
g(4.00mmol)とオルソ蟻酸メチル8.48g
(80.0mmol)を80mlのメタノ−ルに溶か
し、これに0.380g(2.00mmol)のトルエ
ンスルホン酸水和物を加えて6時間加熱還流した。反応
混合物を300mlの飽和重曹水に注ぎクロロホルム
(100ml×3)で抽出した。有機層を乾燥後、溶媒
を留去し9.79g(収率 99%)のN−(2,2−
ジメトキシプロピル)フタルイミドを得た。
プロピル)アデニンは以下のように3段階で製造するこ
とができる。 1)N−(2−オキソプロピル)フタルイミド8.12
g(4.00mmol)とオルソ蟻酸メチル8.48g
(80.0mmol)を80mlのメタノ−ルに溶か
し、これに0.380g(2.00mmol)のトルエ
ンスルホン酸水和物を加えて6時間加熱還流した。反応
混合物を300mlの飽和重曹水に注ぎクロロホルム
(100ml×3)で抽出した。有機層を乾燥後、溶媒
を留去し9.79g(収率 99%)のN−(2,2−
ジメトキシプロピル)フタルイミドを得た。
【0021】融点 103〜105℃。1 H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒、テトラ
メチルシラン内部標準); δ = 1.27(s,3H), 3.29(s,6
H), 3.81(s,2H), 7.76(m,4
H)ppm.
メチルシラン内部標準); δ = 1.27(s,3H), 3.29(s,6
H), 3.81(s,2H), 7.76(m,4
H)ppm.
【0022】2)N−(2,2−ジメトキシプロピル)
フタルイミド4.98g(20.0mmol)を20m
lのエタノ−ルに溶かし、これに1.10g(22.0
mmol)のヒドラジン一水和物を滴下した。混合物を
3時間加熱還流した後、30mlのエ−テルに加え、析
出する固体を濾過して除いた。濾液を約5mlに濃縮し
た後、35mlのイソプロパノ−ルに溶かした。この溶
液に2.48g(16.1mmol)の6−クロロプリ
ンと2.54g(20.0mmol)のエチルジイソプ
ロピルアミンを加えて11時間加熱還流した。反応混合
物を200mlの飽和重曹水に注ぎクロロホルム(50
ml×5)で抽出した。有機層を硫酸マグネシュウムで
乾燥し、濃縮後得られる固体をクロロホルム/メタノ−
ルから再結晶して3.60g(収率 76%)のN6 −
(2,2−ジメトキシプロピル)アデニンを得た。
フタルイミド4.98g(20.0mmol)を20m
lのエタノ−ルに溶かし、これに1.10g(22.0
mmol)のヒドラジン一水和物を滴下した。混合物を
3時間加熱還流した後、30mlのエ−テルに加え、析
出する固体を濾過して除いた。濾液を約5mlに濃縮し
た後、35mlのイソプロパノ−ルに溶かした。この溶
液に2.48g(16.1mmol)の6−クロロプリ
ンと2.54g(20.0mmol)のエチルジイソプ
ロピルアミンを加えて11時間加熱還流した。反応混合
物を200mlの飽和重曹水に注ぎクロロホルム(50
ml×5)で抽出した。有機層を硫酸マグネシュウムで
乾燥し、濃縮後得られる固体をクロロホルム/メタノ−
ルから再結晶して3.60g(収率 76%)のN6 −
(2,2−ジメトキシプロピル)アデニンを得た。
【0023】融点 182〜184℃。1 H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒、テトラ
メチルシラン内部標準); δ = 1.30(s,3H), 3.23(s,6
H), 3.82(d,J=5Hz,2H), 6.5
1(br,1H), 7.97(s,1H),8.42
(s,1H), 12.30(br,1H)ppm.
メチルシラン内部標準); δ = 1.30(s,3H), 3.23(s,6
H), 3.82(d,J=5Hz,2H), 6.5
1(br,1H), 7.97(s,1H),8.42
(s,1H), 12.30(br,1H)ppm.
【0024】3)N6 −(2,2−ジメトキシプロピ
ル)アデニン100mg(0.422mmol)を2m
lの2N塩酸に溶かし油浴上穏やかに1時間加熱還流し
た。反応混合物を飽和重曹水(30ml)に注ぎ、クロ
ロホルムにて連続抽出した。有機層を硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を留去し、N6 −(2−オキソプロピ
ル)アデニン67.5mg(収率 84%)を白色固体
として得た。
ル)アデニン100mg(0.422mmol)を2m
lの2N塩酸に溶かし油浴上穏やかに1時間加熱還流し
た。反応混合物を飽和重曹水(30ml)に注ぎ、クロ
ロホルムにて連続抽出した。有機層を硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を留去し、N6 −(2−オキソプロピ
ル)アデニン67.5mg(収率 84%)を白色固体
として得た。
【0025】融点 243〜257℃1 H−NMRスペクトル(重ジメチルスルホキシド溶
媒、テトラメチルシラン内部標準); δ = 2.13(s,3H), 4.32(d,J=
5Hz,1H), 7.68(t−like,J=5H
z,1H), 8.13(s,1H), 8.18
(s,1H), 12.89(br,1H)ppm.
媒、テトラメチルシラン内部標準); δ = 2.13(s,3H), 4.32(d,J=
5Hz,1H), 7.68(t−like,J=5H
z,1H), 8.13(s,1H), 8.18
(s,1H), 12.89(br,1H)ppm.
【0026】また、N6 −(2−オキソプロピル)アデ
ニンは以下のようにN6 −(2−ヒドロキシプロピル)
アデニンの酸化によって製造することもできる。N6 −
(2−ヒドロキシプロピル)アデニン386mg(2.
00mmol)を蒸留水10mlとアセトン10mlの
混合溶媒に溶解させ、これに400mgの無水クロム酸
を2mlの9N硫酸に溶かした溶液を氷冷下滴下した。
反応混合物を室温にて6時間撹拌した後、0.1N水酸
化ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて連続抽出
した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去
し98.0mg(収率 26%)のN6 −(2−オキソ
プロピル)アデニンを白色固体として得た。
ニンは以下のようにN6 −(2−ヒドロキシプロピル)
アデニンの酸化によって製造することもできる。N6 −
(2−ヒドロキシプロピル)アデニン386mg(2.
00mmol)を蒸留水10mlとアセトン10mlの
混合溶媒に溶解させ、これに400mgの無水クロム酸
を2mlの9N硫酸に溶かした溶液を氷冷下滴下した。
反応混合物を室温にて6時間撹拌した後、0.1N水酸
化ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて連続抽出
した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去
し98.0mg(収率 26%)のN6 −(2−オキソ
プロピル)アデニンを白色固体として得た。
【0027】
【発明の効果】本発明によれば、植物生長調節剤の有効
成分となるアデニン誘導体を効率よく製造することがで
きる。
成分となるアデニン誘導体を効率よく製造することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項1】 化1で示されるアデニン化合物と、化2
で示されるアミンの鉱酸塩とを反応させることを特徴と
する、化3で示されるアデニン誘導体の製造方法。 【化1】 【化2】 [但し、化2においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を、また、HXは鉱酸を示す] 【化3】 [但し、化3においてRは水素、低級アルキル、アリ
ル、またはプロパギル基を示す]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15491892A JPH05345783A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | アデニン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15491892A JPH05345783A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | アデニン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05345783A true JPH05345783A (ja) | 1993-12-27 |
Family
ID=15594805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15491892A Pending JPH05345783A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | アデニン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05345783A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104530050A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-04-22 | 江西富祥药业股份有限公司 | 泰诺福韦酯中间体杂质1-氨基腺嘌呤-2-丙醇的合成方法 |
-
1992
- 1992-06-15 JP JP15491892A patent/JPH05345783A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104530050A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-04-22 | 江西富祥药业股份有限公司 | 泰诺福韦酯中间体杂质1-氨基腺嘌呤-2-丙醇的合成方法 |
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