RU2004103857A - Производные вариолина и их применение в качестве противоопухолевых средств - Google Patents

Производные вариолина и их применение в качестве противоопухолевых средств Download PDF

Info

Publication number
RU2004103857A
RU2004103857A RU2004103857/04A RU2004103857A RU2004103857A RU 2004103857 A RU2004103857 A RU 2004103857A RU 2004103857/04 A RU2004103857/04 A RU 2004103857/04A RU 2004103857 A RU2004103857 A RU 2004103857A RU 2004103857 A RU2004103857 A RU 2004103857A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
compound according
hydrogen
group
substituents
Prior art date
Application number
RU2004103857/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2302419C2 (ru
Inventor
Модесто РЕМУИНЬЯН (ES)
Модесто РЕМУИНЬЯН
Хуан Хосе ГОНСАЛЕС (ES)
Хуан Хосе ГОНСАЛЕС
ПОСО Карлос ДЕЛЬ (ES)
ПОСО Карлос ДЕЛЬ
Андрес ФРАНСЕСЧ (ES)
Андрес ФРАНСЕСЧ
Кармен КУЭВАС (ES)
Кармен Куэвас
Саймон МАНТ (ES)
Саймон МАНТ
Игнасио МАНСАНАРЕС (ES)
Игнасио МАНСАНАРЕС
Риган Джеймс АНДЕРСОН (NZ)
Риган Джеймс АНДЕРСОН
Джонатан Чарльз МОРРИС (NZ)
Джонатан Чарльз МОРРИС
Original Assignee
Фарма Мар, С.А. (Es)
Фарма Мар, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фарма Мар, С.А. (Es), Фарма Мар, С.А. filed Critical Фарма Мар, С.А. (Es)
Publication of RU2004103857A publication Critical patent/RU2004103857A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2302419C2 publication Critical patent/RU2302419C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (40)

1. Соединение общей формулы (5)
Figure 00000001
где каждый из заместителей, определенных как Х2, R1, R2, R3, R6, R7 и R12, независимо выбран из группы, состоящей из Н, ОН, OR', SH, SR', SOR', SO2R’, NO2, NH2, NHR’, N(R')2, NHCOR’, NHSO2R', CN, галогена, =O, C(=O)H, C(=O)R', CO2H, CO2R', карбоксиалкила, С1-С12-алкила, С2-С12-алкенила, С2-С12-алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенной или незамещенной гетероароматической группы;
где каждая из R'-групп независимо выбрана из группы, состоящей из Н, ОН, SH, NO2, NH2, CN, галогена, =O, С(=O)Н, С(=O)СН3, CO2H, CO2CH3, С1-С12-алкила, С2-С12-алкенила, С2-С12-алкинила, арила, аралкила и гетероароматической группы;
где пары групп R1 и R2, R2 и R3, R3 и R12, R12 и R6, или R6 и R7 могут быть объединены в карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему.
2. Соединение по п.1, где R1 является водородом, алкилом или галогеном.
3. Соединение по п.2, где R1 является водородом, метилом или хлором.
4. Соединение по п.1, где R1 и R2 образуют конденсированное кольцо.
5. Соединение по п.4, где R1 и R2 образуют ароматическое кольцо.
6. Соединение по п.5, где R1 и R2 образуют бензольное кольцо.
7. Соединение по п.4, где конденсированное кольцо содержит заместители, выбранные из OR'.
8. Соединение по п.1, где заместители конденсированного кольца включают одну или несколько гидроксигрупп или алкоксигрупп.
9. Соединение по п.8, где заместители конденсированного кольца включают одну или несколько гидроксигрупп или метоксигрупп.
10. Соединение по п.1, где R2 является водородом или галогеном.
11. Соединение по п.10, где R2 является водородом, фтором или хлором.
12. Соединение по п.1, где R3 является водородом, OR', NR'2 или галогеном.
13. Соединение по п.12, где R3 является водородом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, защищенной гидроксигруппой, аминогруппой, защищенной аминогруппой или галогеном.
14. Соединение по п.13, где R3 является водородом, гидроксигруппой, метоксигруппой, бензилоксигруппой, аминогруппой, метоксибензиламиногруппой или хлором.
15. Соединение по п.14, где R3 является водородом.
16. Соединение по п.1, где R6 является водородом.
17. Соединение по п.1, где R7 является водородом.
18. Соединение по п.1, где R12 является алкилом, арилом или гетероарилом.
19. Соединение по п.18, где R12 является алкилом, фенилом или гетероарилом с 5 или 6 атомами в составе кольца и 1 или 2 гетероатомами.
20. Соединение по п.20, где R12 является изопропилом, фенилом, пиримидинилом, тиофенилом или пиридинилом.
21. Соединение по п.18, где арильные или гетероарильные группы заместителя R12 являются незамещенными или содержат заместители, выбранные из OR' или нитрогруппы.
22. Соединение по п.18, которое соответствует формуле (5а)
Figure 00000002
где значения X2, R1, R2, R3, R6 и R7 определены выше, каждый из заместителей X1, R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из Н, ОН, OR', SH, SR', SOR', SO2R', NO2, NH2, NHR', N(R')2, NHCOR', NHSO2R', CN, галогена, =O, C(=O)H, C(=O)R', CO2H, CO2R', карбоксиалкила, C1-C12-алкила, C2-C12-алкенила, C2-C12-алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенной или незамещенной гетероароматической группы, и значения R1 определены выше.
23. Соединение по п.22, где R4 является водородом.
24. Соединение по п.22, где R5 является водородом.
25. Соединение по п.22, где X1 является водородом, алкилом, OR', NR'2, SR', SOR', SO2R', карбоксиалкилом или аралкилом.
26. Соединение по п.25, где X1 является водородом, алкилом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, арилоксигруппой, аминогруппой, защищенной аминогруппой, тиоалкилом, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или дикарбоксиалкилом.
27. соединение по п.26, где X1 является водородом, метилом, гидроксигруппой, метоксигруппой, этоксигруппой, бензилоксигруппой, феноксигруппой, аминогруппой, метоксибензиламиногруппой, тиометилом, метилсульфинилом, метилсульфонилом или диметилкарбоксиэтилом.
28. Соединение по п.1, где Х2 является NR'2 или SR'.
29. Соединение по п.28, где X2 является NH2 или тиоалкилом.
30. Соединение по п.29, где X2 является NH2 или тиометилом.
31. Соединение по п.1, которое является соединением формулы (10), (11) или (29)
Figure 00000003
где значения каждого из заместителей определены в любом из предшествующих пунктов.
32. Соединение по п.31, которое является соединением формулы (10), где значения одного или нескольких заместителей являются следующими:
X1 является водородом, алкилом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, арилоксигруппой, аминогруппой, защищенной аминогруппой, тиоалкилом, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или дикарбоксиалкилом;
Х2 является NH2 или тиоалкилом;
R8 является водородом, алкилом или галогеном;
R10 является водородом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, защищенной гидроксигруппой, аминогруппой, защищенной аминогруппой или галогеном;
R11 является водородом или галогеном.
33. Соединение по п.31, которое является соединением формулы (11), где значения одного или нескольких заместителей являются следующими:
X1 является водородом, алкилом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, арилоксигруппой, аминогруппой, защищенной аминогруппой, тиоалкилом, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или дикарбоксиалкилом;
X2 является NH2 или тиоалкилом;
R9 является водородом или алкоксигруппой.
34. Соединение по п.31, которое является соединением формулы (29), где значения одного или нескольких заместителей являются следующими:
X2 является NH2 или тиоалкилом;
R12 не является пиримидинилом и является алкилом, арилом или гетероарилом, которые являются незамещенными или содержат заместители, выбранные из OR' или нитрогруппы.
35. Соединение по любому из предшествующих пунктов, которое является представленным в описании настоящего изобретения пронумерованным соединением.
36. Способ лечения любого страдающего от рака млекопитающего, который включает введение больному терапевтически эффективного количества соединения по любому из предшествующих пунктов или фармацевтической композиции на его основе.
37. Фармацевтическая композиция, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-35.
38. Применение соединения по любому из пп.1-35 для получения лекарственного средства для применения при лечении рака.
39. Способ получения вариолинового промежуточного продукта формулы (8z)
Figure 00000004
где hal является галогеном, а значения остальных заместителей определены в любом из пп.1-34; который включает осуществление взаимодействия соединения формулы (31z)
Figure 00000005
где значения заместителей определены выше, с соединением формулы (13z)
Figure 00000006
где значения заместителей определены выше.
40. Способ по п.39, где соединение формулы (31z) получают путем осуществления взаимодействия соединения формулы (30z)
Figure 00000007
где значения заместителей определены выше, с соединением формулы (13z).
RU2004103857/04A 2001-07-11 2002-07-11 Производные вариолина и их применение в качестве противоопухолевых средств RU2302419C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0116966.3A GB0116966D0 (en) 2001-07-11 2001-07-11 Anittumoral compounds
GB0116966.3 2001-07-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004103857A true RU2004103857A (ru) 2005-06-20
RU2302419C2 RU2302419C2 (ru) 2007-07-10

Family

ID=9918335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004103857/04A RU2302419C2 (ru) 2001-07-11 2002-07-11 Производные вариолина и их применение в качестве противоопухолевых средств

Country Status (20)

Country Link
US (2) US7495000B2 (ru)
EP (2) EP1404668B1 (ru)
JP (1) JP4369225B2 (ru)
KR (1) KR100929616B1 (ru)
CN (1) CN1553906B (ru)
AT (2) ATE396987T1 (ru)
AU (1) AU2002317329B2 (ru)
CA (1) CA2453418C (ru)
DE (2) DE60226869D1 (ru)
ES (2) ES2307768T3 (ru)
GB (1) GB0116966D0 (ru)
HK (1) HK1060354A1 (ru)
HU (1) HUP0402658A2 (ru)
IL (2) IL159792A0 (ru)
MX (1) MXPA04000355A (ru)
NO (1) NO328848B1 (ru)
NZ (1) NZ530556A (ru)
PL (1) PL366894A1 (ru)
RU (1) RU2302419C2 (ru)
WO (1) WO2003006457A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2515972C2 (ru) * 2008-06-11 2014-05-20 Дженентек, Инк. Диазакарбазолы и способы применения

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100886161B1 (ko) 2000-07-11 2009-02-27 파르마 마르, 에스.에이. 항암제로서의 배리올린 유도체
GB0019117D0 (en) * 2000-08-03 2000-09-27 Univ Barcelona Derivatives of variolin B
GB0116966D0 (en) 2001-07-11 2001-09-05 Pharma Mar Sa Anittumoral compounds
JOP20190254A1 (ar) 2017-04-27 2019-10-27 Pharma Mar Sa مركبات مضادة للأورام

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100886161B1 (ko) * 2000-07-11 2009-02-27 파르마 마르, 에스.에이. 항암제로서의 배리올린 유도체
GB0019117D0 (en) * 2000-08-03 2000-09-27 Univ Barcelona Derivatives of variolin B
GB0116966D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Pharma Mar Sa Anittumoral compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2515972C2 (ru) * 2008-06-11 2014-05-20 Дженентек, Инк. Диазакарбазолы и способы применения

Also Published As

Publication number Publication date
IL159792A0 (en) 2004-06-20
EP1867645B1 (en) 2010-09-08
KR20040023649A (ko) 2004-03-18
HK1060354A1 (en) 2004-08-06
DE60237652D1 (de) 2010-10-21
EP1404668A1 (en) 2004-04-07
US20090197901A1 (en) 2009-08-06
NO20040113L (no) 2004-03-09
GB0116966D0 (en) 2001-09-05
AU2002317329B2 (en) 2008-10-02
ATE480533T1 (de) 2010-09-15
US7772241B2 (en) 2010-08-10
CA2453418C (en) 2011-05-17
PL366894A1 (en) 2005-02-07
CA2453418A1 (en) 2003-01-23
US20060235223A1 (en) 2006-10-19
DE60226869D1 (de) 2008-07-10
JP4369225B2 (ja) 2009-11-18
MXPA04000355A (es) 2005-03-07
RU2302419C2 (ru) 2007-07-10
NO328848B1 (no) 2010-05-31
US7495000B2 (en) 2009-02-24
IL159792A (en) 2009-08-03
JP2004536850A (ja) 2004-12-09
CN1553906A (zh) 2004-12-08
CN1553906B (zh) 2010-04-28
WO2003006457A1 (en) 2003-01-23
KR100929616B1 (ko) 2009-12-03
ATE396987T1 (de) 2008-06-15
EP1867645A1 (en) 2007-12-19
ES2307768T3 (es) 2008-12-01
HUP0402658A2 (hu) 2005-04-28
NZ530556A (en) 2005-07-29
EP1404668B1 (en) 2008-05-28
ES2354991T3 (es) 2011-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006515858A5 (ru)
EA200000842A1 (ru) Бицикло [2.2.1] гептаны и родственные соединения
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
HUP0401889A2 (hu) 1,8-Naftiridin-származékok mint antidiabetikumok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
CA2445190A1 (en) Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
KR920009815A (ko) 아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도
NO900991L (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(l-piperazinyl)-4-fenylcycloalkanopyridin-derivater
NO913750D0 (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive heterocykliske derivater.
ATE79376T1 (de) Dithioacetal-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
HUP0104188A2 (hu) Antranilsav- és tioantranilsav-N-aril-amidok, előállításuk és alkalmazásuk VEGF receptor tirozinkináz inhibítorokként
RU99128053A (ru) Новые циклические соединения диамина и содержащие их лекарственные средства
RU2004106617A (ru) Противоопухолевые аналоги
HUP0303272A2 (hu) Metabolikus modulátorként alkalmazható melonil-CoA dekarboxiláz inhibitor azol-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
KR900007790A (ko) 항-아테롬성 동맥경화증성 디아릴 화합물
DE602004025302D1 (de) Aryloxy- und Arylthioxyacetophenon-Verbindungen zur Behandlung von Krebs
KR910007883A (ko) 퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 용도
DE60221348D1 (de) Substituierte chinoline zur behandlung von durch protozoen und retroviren verursachten co-infektionen
EP0051061A3 (en) Novel intermediates and process for their preparation
HUP0104033A2 (hu) Benzoilpiridazin-származékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, eljárás az előállításukra és alkalmazásuk
RU2004103857A (ru) Производные вариолина и их применение в качестве противоопухолевых средств
RU92016234A (ru) Производные 3(2н)-пиридазинона, способ их получения, применение, фармацевтическая композиция, способ лечения
RU2003103856A (ru) Производные вариолина, способы их получения и применение указанных веществ в качестве противораковых средств
RU2005106863A (ru) Противоопухолевые аналоги ламелларина
RU99109978A (ru) Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110712