KR920009815A - 아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도 - Google Patents

아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR920009815A
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Abstract

내용없음

Description

아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 일반 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
    [상기 식에서, R1및 R2는 같거나 다르며 수소원자, 아실기, 알콕시카르보닐기, 임의적으로 치환된 지방족 또는 임의적으로 치환된 방향족이기고, R3, R4및 R5는 같거나 다르며 임의적으로 아실화된 히드록실기, 임의적으로 치환된 아미노기, 임의적으로 치환된 알콕시기 또는 임의적으로 치환된 지방족기이거나 R3, R4및 R5중 두개는 함께 결합하여 임의적으로 치환된 카르보시클릭기를 형성할 수 있고, R6및 R7은 같거나 다르며 임의적으로 치환된 지방족기이고, 단 적어도 하나의 R6및 R7은 α-위치에 메틸렌을 갖고, R8및 R9는 같거나 다르며 수소원자 또는 임의적으로 치환된 지방족기 또는 임의적으로 치환된 방향족기이다.]
  2. 제1항에 있엇, R1및 R2는 같거나 다르며, 수소원자; C1-6아실; C1-3알킬 술포닐; 페닐술포닐; C1-5알콕시카르보닐; C1-6알킬; C2-6알케닐; C2-6알키닐; 또는 아미노, 모노- 또는 디 C1-3알킬 아미노, 할로겐, 니트로, 술포, 시아노, 히드록실, 카르복시, C1-5알킬, C1-3알콕시, C2-5아실 및 C1-3알킬 메르캅토로 구성된 군으로부터 선택된 같거나 다를 수 있는 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되는 페닐이며, 상기 C1-6알킬, C2-6알케닐 및 C2-6알케닐 및 C2-6알키닐은 하드록실, C1-3알콕시, 아르알킬옥시, 아릴옥시, 메르캅토, C1-3알킬티오, C1-3알킬술포닐, C1-3알킬술피닐, 아르알킬티오, 아르알킬술포닐, 아르알킬술피닐, 아릴티오, 아릴술포닐, 아릴술피닐, 아미노, 하나 또는 둘의 C1-3; 알킬, 아르알킬 및 아릴로 일- 또는 이-치환된 아미노, 할로겐, 에스테르화카르복시, C2-3아실, C2-3아실옥시, C2-3아실아미도, C2-5알콕시카르보닐아미노, 시클릭 아미노, 카르복실 및 카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된, 같거나 다를 수 있는 하나 또는 두개의 치환기로 임의적으로 치환되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3, R4및 R5가 같거나 다르고 (1) 카르복실산으로부터 유도된 C2-5아실기로 임의적으로 아실화된 히드록실기; (2) C1-5알킬, C2-6알케닐 및 C2-6알키닐로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 둘의 치환기로 임의적으로 치환된 아미노기(상기 C1-6알킬, C2-6알케닐 및 C2-6알키닐은 히드록실, C1-3알콕시, 아르알킬옥시, 아릴옥시, 메르캅토, C1-3알킬티오, C1-3알킬술포닐, C1-3알킬술피닐, 아르알킬티오, 아르알킬술포닐, 아르알킬술피닐, 아릴티오, 아릴술포닐, 아릴술피닐, 아미노, 하나 또는 둘의 C1-3알킬, 아르알킬 및 아릴로 치환된 일- 또는 이-치환 아미노, 할로겐, 에스테르화 카르복시, C2-3아실, C2-3아실옥시, C2-3아실아미도, C2-5알콕시 카르보닐아미노, 시클릭 아미노, 카르복실 및 카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환기로 임의적으로 치환된다); (3) 아미노, 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, 할로겐, 히드록실, C1-3알킬 또는 C1-3알킬메르캅토로 임의적으로 치환된 C1-6알콕시; (4) C1-6알킬; (5) C2-6알케닐; 또는 (6) C2-6알키닐이고; 상기 C1-6알킬, C2-6알케닐 및 C2-6알키닐은, 히드록실, C1-3알콕시, 아르알킬옥시, 아릴옥시, 메르캅토, C1-3알킬티오, C1-3알킬술포닐, C1-3알킬술피닐, 아르알킬티오, 아르알킬술포닐, 아르알킬술피닐, 아릴티오, 아릴술포닐, 아릴술피닐, 아미노, 하나 또는 두개의 C1-3알킬, 아르알킬 및 아릴로 치환된 일- 또는 이-치환 아미노, 할로겐, 에스테르화카르복시, C2-3아실, C2-3아실옥시, C2-3아실아미드, C2-5알콕시카르보닐아미노, 시클릭 아미노, 카르복실 및 카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 같거나 다를 수 있는 하나 또는 두개의 치환기로 임의적으로 치환되고, 또는 R3, R4및 R5중 두개는 C1-3알킬, C1-3알콕시 또는 히드록실로 임의적으로 치환된 5 또는 6원 카르보시클릭기를 형성하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R6및 R7은 히드록실; C1-3알콕시; 아르알킬옥시; 아릴옥시; 메르캅토; C1-3알킬티오; C1-3알킬술포닐; C1-3알킬술피닐; 아르알킬티오; 아르알킬술포닐; 아르알킬술피닐; 아릴티오, 아릴술포닐; 아릴술피닐; 아미노; 하나 또는 두개의 C1-3알킬, 아르알킬 및 아릴로 치환된 일- 또는 이-치환 아미노; 할로겐; 에스테르화카르복시; C2-3아실; C2-3아실옥시; C2-3아실아미드; C2-5알콕시카르보닐아미노; 시클릭 아미노; 카르복실; 카르바모일 및 페닐(아미노 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, 할로겐, 나트로, 술포, 시아노, 히드록실, 카르복시, C1-5알킬, C1-5알콕시, C2-5아실 및 C1-3알킬메르캅토로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환된다)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환기로 임의적으로 치환된 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐이고, 단 적어도 하나의 R6및 R7은 α-위치에 메틸렌을 갖는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R8및 R9가 같거나 다르며, 수소원자; C1-6알킬; C2-6알케닐 C2-6알키닐; 또는 아미노, 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, 할로겐, 나트로, 술포, 시아노, 히드록실, 카르복시, C1-5알킬, C1-3알콕시, C2-5아실 및 C1-3알킬메르캅토로 구성된 군으로부터 선택된, 같거나 다를 수 있는 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환된 페닐이고; 상기 C1-6알킬, C2-6알케닐 및 C2-6알키닐은 히드록실, C1-3알콕시, 아르알킬옥시, 아릴옥시, 메르캅토, C1-3알킬티오, C1-3알킬술포닐, C1-3알킬술피닐, 아르알킬티오, 아르알킬술포닐, 아르알킬술피닐, 아릴티오, 아릴술포닐, 아릴술피닐, 아미노, 하나 또는 두개의 C1-3알킬, 아르알킬 및 아릴로 치환된 일- 또는 이-치환 아미노, 할로겐, 에스테르화카르복시, C2-3아실, C2-3아실옥시, C2-3아실아미도, C2-5알콕시카르보닐아미노, 시클릭아미노, 카르복실, 카르바모일 및 페닐(아미노, 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, 할로겐, 니트로, 술포, 시아노, 히드록실, 카르복시, C1-5알킬, C1-5알콕시, C2-5아실 및 C1-3알킬메르캅토로 구성된 군으로부터 선택된, 같거나 다를 수 있는 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환된다)로 구성된 군으로부터 선택된, 같거나 다를 수 있는 하나 또는 두개의 치환기로 임의적으로 치환되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 기 NR1R2가 코우마란 고리의 5-위치에 위치하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2는 수소, C1-6알킬 또는 아릴인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R3및 R4및 R5가 C1-6알킬인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R6및 R7이 C1-6알킬인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R6이 C1-6알킬이고 R7이 N, S 및 O로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로원자를 갖는 기로 치환된 C1-6알킬인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R6C1-6알킬이고 R7이 아르알킬인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R8이 C1-6알킬이고 R9가 수소인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R8이 수소이고 R9가 할로겐 또는 C1-6알킬로 임의적으로 치환된 페닐인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 5-아미노-2,2,4,6,7-펜타메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2,2,4,6,7-펜타메틸-3-피넬-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-3-(4-플루오로페닐)-2,2,4,6,7-펜타메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,2,4,6,7-펜타메틸-3-(3-피리딜)-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-피페리디노메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-모르폴리노메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(2-피페리디노에틸)-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-메틸아미노-2,2,4,6,7-펜타메틸-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-디메틸아미노메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-피롤리디노메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(4-메틸피페라지노)메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(N-페닐아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2-(N-벤질아미노메틸)-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(N-페네틸아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2-(1-이미다졸릴)메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(4-페닐피페라지노)메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(4-페닐피페리디노)메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-[4-(디페닐메틸)피페라지노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란 디히드로클로라이드, 5-아미노-2-벤질옥시메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2-메톡시메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2-브로모메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 5-아미노-2-페닐티오메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2-(4-플루오로페닐)티오메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2-(1-메틸이미다졸-2-일)티오메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2-벤질티오메틸-2,4,6,7-테트라메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드, 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-(4-피리딜)-티오메틸-2,3-디히드로벤조푸란, 또는 5-아미노-2,4,6,7-테트라메틸-2-프로필티오메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드인 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 5-아미노-2,2,4,6,7-펜타메틸-2,3-디히드로벤조푸란 히드로클로라이드인 화합물.
  17. 유효량의 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 및 제약학적으로 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 포함하는 지방과산화물 형성 저해용 제약학적 조성물.
  18. 하기 일반 구조식(1)의 화합물 및 그의 염을 고리폐쇄 반응시키고, 고리 폐쇄 반응의 생성물을 각각의 탈보호 반응, 아실화반응, 수소화반응, 산화반응, 탄소쇄 연장 또는 치환기 교환 반응 또는 이들의 두개 이상의 조합반응 시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, 각각의 부호는 제1항에 정의한 바와 같다.]
  19. 하기 일반 구조식(2)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반 구조식(3)의 화합물과 축합반응 시키고, 축합반응의 생성물을 각각의 탈보호 반응, 아실화 반응 또는 알킬화 반응 또는 이들의 두개 이상의 조합반응 시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물인 제조방법.
    [상기 식에서, 각각의 부호는 제1항에 정의한 바와 같다.]
    [상기 식에서, -CH2R'는 제1항에 정의된 R6에 상응하고 R7은 제1항에 정의한 바와 같다.]
  20. 하기 일반 구조식(4)의 화합물 또는 그의 염을 환원 반응시키고, 환원 반응의 생성물을 각각의 탈보호 반응, 아실과 반응 또는 알킬화 반응 또는 이들의 두개 이상의 조합반응시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, 각각의 부호는 제1항에서 정의한 바와 같다.]
  21. 하기 일반 구조식(5)의 화합물 또는 그의 염을 환원 반응시키고 환원 반응의 생성물을 각각의 탈보호 반응, 아실화 반응 또는 알킬화 반응에 또는 이들의 두개 이상의 조합반응 시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, X는 할로겐, HSO4또는 NO3이고, 다른 부호는 제1항에서 정의한 바와 같다.]
  22. 유효량의 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용 가능한 염을 임의적으로 제약학적으로 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 함께 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 활성 산소 종에 의해 야기된 질병에 걸린 환자에서의 지방과산물의 형성 저해 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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