RU2001111023A - Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2001111023A RU2001111023A RU2001111023/04A RU2001111023A RU2001111023A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A RU 2001111023/04 A RU2001111023/04 A RU 2001111023/04A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- radical
- phenyl
- branched alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 IMINOMETHYL Chemical class 0.000 title claims 81
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 47
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 46
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 36
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 17
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical group C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical group CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical group CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical group OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-amine Chemical group NC1CCNCC1 BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000008299 Nitric Oxide Synthase Human genes 0.000 claims 2
- 108010021487 Nitric Oxide Synthase Proteins 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I)
в которой Ф представляет фениленовый радикал, который может включать, помимо двух цепей, уже представленных в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал циано, нитро или NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, или нитро, или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
В представляет -CH2-NO2, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикал тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, или В представляет радикал NR13R14, в котором R13 и R14 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано или нитрорадикал, или R13 и R14 вместе с атомом азота образуют неароматический гетероцикл с пятью или шестью членами, причем элементы цепи выбраны из группы, состоящей из -CH2-, -NH-, -О- или -S-;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(CH2)m-О-(CH2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазиновый, гомопиперазиновый, 2-метилпиперазиновый, 2,5-диметилпиперазиновый, 4-оксипиперидиновый или 4-аминопиперидиновый радикал,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
или соль указанного соединения.
в которой Ф представляет фениленовый радикал, который может включать, помимо двух цепей, уже представленных в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал циано, нитро или NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, или нитро, или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
В представляет -CH2-NO2, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикал тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, или В представляет радикал NR13R14, в котором R13 и R14 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано или нитрорадикал, или R13 и R14 вместе с атомом азота образуют неароматический гетероцикл с пятью или шестью членами, причем элементы цепи выбраны из группы, состоящей из -CH2-, -NH-, -О- или -S-;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(CH2)m-О-(CH2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазиновый, гомопиперазиновый, 2-метилпиперазиновый, 2,5-диметилпиперазиновый, 4-оксипиперидиновый или 4-аминопиперидиновый радикал,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
или соль указанного соединения.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет один из фенильных, тиофеновых, фурановых, пиррольных или тиазольных радикалов, необязательно замещенных одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленного или разветвленного алкильного, алкенильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет один из фенильных, тиофеновых, фурановых, пиррольных или тиазольных радикалов, необязательно замещенных одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленного или разветвленного алкильного, алкенильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
4. Соединение по одному из пп. 1-3, отличающееся тем, что А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода или метильный радикал,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал;
В представляет тиофеновый радикал;
W отсутствует или представляет простую связь или S;
Х отсутствует или представляет радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-СО-О-, -NR16-CO-NR17-; причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(CH2)m-S-(CH2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют атом водорода.
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода или метильный радикал,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал;
В представляет тиофеновый радикал;
W отсутствует или представляет простую связь или S;
Х отсутствует или представляет радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-СО-О-, -NR16-CO-NR17-; причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(CH2)m-S-(CH2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют атом водорода.
5. Соединение по одному из пп. 1-4, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолацетамид;
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино) фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(4-метоксифениламино)фенил] бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-N-{ 2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил} -N'-[4-(фениламино)фенил] мочевина;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-1-{ [(4-фениламино)фениламино] карбонил} -4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} пиперазин;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамин;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -М-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-4-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10-метил-10Н-фенотиазин-2-ил)окси] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[4-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-3-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-2-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(9Н-карбазол-4-илокси)этил] ацетамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-анилинобензамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-(2,3-ди-метиланилино)бензамид;
-N'-{ 4-[4-(2-анилинобензоил)-1-пиперазинил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(2,3-диметиланилино)бензоил] -1-пиперазинил} -фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-4-(4-гидроксифенокси)бензамид;
-N-{ 4-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
-N'-[4-(2-{ [(2-метокси-10Н-фенотиазин-1-ил)метил] амино} -этил)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10Н-фенотиазин-2-илокси)метил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолацетамид;
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино) фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(4-метоксифениламино)фенил] бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-N-{ 2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил} -N'-[4-(фениламино)фенил] мочевина;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-1-{ [(4-фениламино)фениламино] карбонил} -4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} пиперазин;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамин;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -М-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-4-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10-метил-10Н-фенотиазин-2-ил)окси] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[4-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-3-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-2-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(9Н-карбазол-4-илокси)этил] ацетамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-анилинобензамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-(2,3-ди-метиланилино)бензамид;
-N'-{ 4-[4-(2-анилинобензоил)-1-пиперазинил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(2,3-диметиланилино)бензоил] -1-пиперазинил} -фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-4-(4-гидроксифенокси)бензамид;
-N-{ 4-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
-N'-[4-(2-{ [(2-метокси-10Н-фенотиазин-1-ил)метил] амино} -этил)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10Н-фенотиазин-2-илокси)метил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино)фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
или одну из их солей.
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино)фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
или одну из их солей.
7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
8. Соединения общей формулы (IS), пригодные в качестве новых промышленных продуктов
A-X-Y-Ф-Т
в которой А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16-, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О- или -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целому числу от 0 до 6;
Ф представляет фениленовый радикал, который может включать в дополнение к двум цепям, уже представленным в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
Т представляет NO2 или NH2;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
A-X-Y-Ф-Т
в которой А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16-, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О- или -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целому числу от 0 до 6;
Ф представляет фениленовый радикал, который может включать в дополнение к двум цепям, уже представленным в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
Т представляет NO2 или NH2;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
9. Соединения общей формулы (IS'), пригодные в качестве новых промышленных продуктов
в которой А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4 и R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
π представляет атом водорода или защитную группу карбаматного типа;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
и m равно целому числу от 0 до 6.
в которой А представляет радикал
в котором R1, R2, R3, R4 и R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; или радикал
в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
π представляет атом водорода или защитную группу карбаматного типа;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
и m равно целому числу от 0 до 6.
10. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные в качестве лекарственного средства.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения.
12. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования NО-синтазы.
13. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования липидного перокисления.
14. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, обладающего как ингибирующей активностью в отношении NO-синтазы, так и ингибирующей активностью в отношении липидного перокисления.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9811867A FR2784678B1 (fr) | 1998-09-23 | 1998-09-23 | Nouveaux derives de n-(iminomethyl)amines, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
FR9811867 | 1998-09-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001111023A true RU2001111023A (ru) | 2003-04-10 |
RU2230742C2 RU2230742C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=9530743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001111023/04A RU2230742C2 (ru) | 1998-09-23 | 1999-09-22 | Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US6482822B1 (ru) |
EP (1) | EP1115720B1 (ru) |
JP (1) | JP2003517444A (ru) |
KR (1) | KR100655340B1 (ru) |
CN (1) | CN1144799C (ru) |
AR (1) | AR024837A1 (ru) |
AT (1) | ATE399774T1 (ru) |
AU (1) | AU759958B2 (ru) |
BR (1) | BR9913899A (ru) |
CA (1) | CA2344223A1 (ru) |
CZ (1) | CZ299664B6 (ru) |
DE (1) | DE69939021D1 (ru) |
DK (1) | DK1115720T3 (ru) |
ES (1) | ES2310045T3 (ru) |
FR (1) | FR2784678B1 (ru) |
HK (1) | HK1043365B (ru) |
HU (1) | HUP0104013A3 (ru) |
IL (2) | IL141997A0 (ru) |
MY (1) | MY123219A (ru) |
NO (1) | NO328466B1 (ru) |
NZ (1) | NZ511188A (ru) |
PL (1) | PL347471A1 (ru) |
PT (1) | PT1115720E (ru) |
RU (1) | RU2230742C2 (ru) |
WO (1) | WO2000017191A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200103206B (ru) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DZ3415A1 (fr) | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Chiron Corp | Guanidinobenzamides comme mc4-r agonistes. |
FR2815030A1 (fr) * | 2000-10-05 | 2002-04-12 | Lipha | Derives nitroso de la diphenylamine, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la preparation de medicaments |
EP1767525A1 (en) | 2001-04-09 | 2007-03-28 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Guanidino compounds as melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonists |
MXPA04011557A (es) | 2002-05-23 | 2005-07-05 | Chiron Corp | Compuestos de quinazolinona sustituida. |
DE60307049T2 (de) * | 2003-04-25 | 2007-02-08 | Neuro3D | Verwendung von Piperazin- Phenothiazin- Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels mit neuroprotektiven und/oder neurotropischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS |
JP2007501861A (ja) | 2003-05-23 | 2007-02-01 | カイロン コーポレイション | Mc4−rアゴニストとしてのグアニジノ置換キナゾリノン化合物 |
MXPA06005736A (es) | 2003-11-19 | 2006-12-14 | Chiron Corp | Compuestos de quinazolinona con bioacumulacion reducida. |
EP1716867A4 (en) * | 2004-02-20 | 2009-09-23 | Astellas Pharma Inc | PRENENT AGENTS FOR MIGRAINE |
DK2559690T3 (en) | 2005-05-10 | 2016-04-25 | Incyte Holdings Corp | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of use thereof |
CA2617473A1 (en) | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Astellas Pharma Inc. | Acylguanidine derivative or salt thereof |
CA2845095A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for treatment of cancer |
US20070093548A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-04-26 | Wyeth | Use of progesterone receptor modulators |
EP1971583B1 (en) | 2005-12-20 | 2015-03-25 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
US7772306B2 (en) * | 2006-07-18 | 2010-08-10 | Glustitch, Inc. | Cyanoacrylate compositions having increased stability under irradiation |
GB0614365D0 (en) * | 2006-07-19 | 2006-08-30 | Proaxon Ltd | Pharmaceutical compositions and their use |
WO2008036642A2 (en) | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
CL2007002650A1 (es) | 2006-09-19 | 2008-02-08 | Incyte Corp | Compuestos derivados de heterociclo n-hidroxiamino; composicion farmaceutica, util para tratar cancer, infecciones virales y desordenes neurodegenerativos entre otras. |
CN101627013A (zh) * | 2007-02-07 | 2010-01-13 | 安斯泰来制药有限公司 | 酰基胍衍生物 |
BRPI0915692B8 (pt) | 2008-07-08 | 2021-05-25 | Incyte Corp | compostos derivados de 1,2,5-oxadiazóis, sua forma sólida, sua composição, bem como seus usos |
EP2483470A4 (en) * | 2009-09-14 | 2014-07-09 | Procter & Gamble | COMPACT LIQUID DETERGENT COMPOSITION |
DE112011103535T5 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-01 | Exedy Corporation | Kuplungsvorrichtung |
CN104119295B (zh) * | 2013-04-27 | 2018-04-10 | 天津药物研究院 | 吩噻嗪类一氧化氮供体、其制备方法和用途 |
SG10201803874PA (en) | 2013-11-08 | 2018-07-30 | Incyte Holdings Corp | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor |
CN107107056B (zh) | 2014-09-26 | 2020-04-14 | 雅培医护站股份有限公司 | 用于流体样本中的凝结测定的单通道盒设备 |
ES2881861T3 (es) | 2014-09-26 | 2021-11-30 | Abbott Point Of Care Inc | Sensores para evaluar la coagulación en muestras de fluidos |
WO2016049527A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Abbott Point Of Care Inc. | Cartridge device with segmented fluidics for assaying coagulation in fluid samples |
US10247741B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-04-02 | Abbott Point Of Care Inc. | Microfabricated device with micro-environment sensors for assaying coagulation in fluid samples |
US9921232B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-03-20 | Abbott Point Of Care Inc. | Ellagic acid formulations for use in coagulation assays |
CN107107057B (zh) | 2014-09-26 | 2020-12-15 | 雅培医护站股份有限公司 | 用于流体样本中的凝结测定的盒设备识别 |
CN106999932A (zh) | 2014-09-26 | 2017-08-01 | 雅培医护站股份有限公司 | 用于流体样本中的凝结测定的具有流体结的盒设备 |
US10882821B1 (en) | 2017-09-26 | 2021-01-05 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes |
CA3098219C (en) * | 2018-04-27 | 2024-05-07 | Chengdu Henghao Investment Co. Limited | A 10h-phenothiazine ferroptosis inhibitor as well as the preparative method and the use thereof |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7412024A (nl) * | 1973-09-15 | 1975-03-18 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het verven en bedrukken van cellulosehoudende textielmaterialen. |
JPS51103131A (ja) * | 1975-03-08 | 1976-09-11 | Teijin Ltd | Oshokukinofutaronkeiganryono seizohoho |
GB1571506A (en) * | 1976-02-23 | 1980-07-16 | Agfa Gevaert | 4-phenyl azo - 2 - pyrazolin - 5 - one colour coupler and their use in photography |
EP0018002B1 (de) * | 1979-04-24 | 1983-02-09 | Marcel Jozefonvicz | Neues Bestimmungsverfahren für Proteasen und Antiproteasen |
WO1994014780A1 (en) * | 1992-12-18 | 1994-07-07 | The Wellcome Foundation Limited | Pyrimidine, pyridine, pteridinone and indazole derivatives as enzyme inhibitors |
DK0690851T3 (da) * | 1993-03-23 | 1999-11-08 | Astra Ab | Guanidin-derivater, som er anvendelige til behandling |
GB9312761D0 (en) * | 1993-06-21 | 1993-08-04 | Wellcome Found | Amino acid derivatives |
ATE231126T1 (de) * | 1993-08-12 | 2003-02-15 | Astrazeneca Ab | Amidin-derivate mit stickstoffoxid-synthease- aktivität |
MX9605366A (es) * | 1994-05-07 | 1997-12-31 | Astra Ab | Derivados de amidina biciclicos como inhibidores de la oxido nitrico sintetasa. |
WO1996018607A1 (fr) * | 1994-12-12 | 1996-06-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derive d'aniline inhibant la synthase du monoxyde d'azote |
FR2761066B1 (fr) | 1997-03-24 | 2000-11-24 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
ATE239003T1 (de) * | 1998-08-20 | 2003-05-15 | Univ North Carolina | Dibenzothiophene derivate und ihre verwendung |
-
1998
- 1998-09-23 FR FR9811867A patent/FR2784678B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-09-21 AR ARP990104748A patent/AR024837A1/es active IP Right Grant
- 1999-09-22 ES ES99943025T patent/ES2310045T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 JP JP2000574100A patent/JP2003517444A/ja active Pending
- 1999-09-22 BR BR9913899-9A patent/BR9913899A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-22 PT PT99943025T patent/PT1115720E/pt unknown
- 1999-09-22 KR KR1020017003670A patent/KR100655340B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 MY MYPI99004105A patent/MY123219A/en unknown
- 1999-09-22 WO PCT/FR1999/002251 patent/WO2000017191A2/fr active IP Right Grant
- 1999-09-22 EP EP99943025A patent/EP1115720B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 CN CNB998127523A patent/CN1144799C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 CA CA002344223A patent/CA2344223A1/fr not_active Abandoned
- 1999-09-22 CZ CZ20011056A patent/CZ299664B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 DE DE69939021T patent/DE69939021D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 AU AU56315/99A patent/AU759958B2/en not_active Ceased
- 1999-09-22 US US09/787,466 patent/US6482822B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 DK DK99943025T patent/DK1115720T3/da active
- 1999-09-22 RU RU2001111023/04A patent/RU2230742C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 AT AT99943025T patent/ATE399774T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 HU HU0104013A patent/HUP0104013A3/hu unknown
- 1999-09-22 PL PL99347471A patent/PL347471A1/xx unknown
- 1999-09-22 IL IL14199799A patent/IL141997A0/xx unknown
- 1999-09-22 NZ NZ511188A patent/NZ511188A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-13 IL IL141997A patent/IL141997A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-03-22 NO NO20011478A patent/NO328466B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-19 ZA ZA200103206A patent/ZA200103206B/en unknown
-
2002
- 2002-07-08 HK HK02105058.6A patent/HK1043365B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-26 US US10/255,849 patent/US6620840B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-07-01 US US10/612,646 patent/US6809090B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-21 US US10/895,578 patent/US20050027009A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-04-26 US US11/114,803 patent/US7186752B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001111023A (ru) | Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU99122343A (ru) | Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе | |
RU2424240C2 (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
RU2001111022A (ru) | Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
MY123219A (en) | Novel n-(iminomethyl)amine derivatives, their preparation, their use as medicines and compositions containing them | |
RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
CA2405521A1 (en) | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties | |
EA200300792A1 (ru) | Хиназолины в качестве ингибиторов ммр-13 | |
RU2004119406A (ru) | 5-сульфанил-4н-1,2,4-триазольные производные и их применение в качестве лекарственного препарата | |
ES2192394T3 (es) | Profarmacos de inhibidores de la bomba de protones. | |
RU2005111968A (ru) | Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира | |
RU2005117789A (ru) | Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1 | |
RU2000110737A (ru) | Производные бензамидина в качестве ингибиторов фактора xa | |
CA2389681A1 (en) | Npy y5 antagonist | |
ATE542805T1 (de) | Ppar-delta aktivatoren | |
CA2458035A1 (en) | Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of r-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them | |
CA2360360A1 (en) | Piperidyl benzamide compounds, composition containing same and their use thereof | |
HUP0301249A2 (hu) | APO B termelődés gátló benzamid-vegyületek ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
KR890003742A (ko) | 카르바모일키롤리돈 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
SE9703377D0 (sv) | New compounds | |
ES524236A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 1,4-dihidropiridina | |
IL102612A0 (en) | Heteroaryl substituted hydroxylamine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
KR920006322A (ko) | 벤젠, 피리딘 및 피리미딘 유도체 | |
RU2008113211A (ru) | N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств |