RU2001111023A - Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции

Info

Publication number
RU2001111023A
RU2001111023A RU2001111023/04A RU2001111023A RU2001111023A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A RU 2001111023/04 A RU2001111023/04 A RU 2001111023/04A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A RU 2001111023 A RU2001111023 A RU 2001111023A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
radical
phenyl
branched alkyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2001111023/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2230742C2 (ru
Inventor
Денни Бигг
ДЕ ЛЯСОНЬЕР Пьер-Этьенн ШАБРИЕ
Серж ОВЭН
Жеремиа АРНЕТ
Жерар ЮЛИБАРРИ
Original Assignee
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д'Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9811867A external-priority patent/FR2784678B1/fr
Application filed by Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д'Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) filed Critical Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д'Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.)
Publication of RU2001111023A publication Critical patent/RU2001111023A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2230742C2 publication Critical patent/RU2230742C2/ru

Links

Claims (14)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001

в которой Ф представляет фениленовый радикал, который может включать, помимо двух цепей, уже представленных в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
А представляет радикал
Figure 00000002

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал циано, нитро или NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
Figure 00000003

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, или нитро, или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
В представляет -CH2-NO2, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикал тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, или В представляет радикал NR13R14, в котором R13 и R14 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано или нитрорадикал, или R13 и R14 вместе с атомом азота образуют неароматический гетероцикл с пятью или шестью членами, причем элементы цепи выбраны из группы, состоящей из -CH2-, -NH-, -О- или -S-;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(CH2)m-О-(CH2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазиновый, гомопиперазиновый, 2-метилпиперазиновый, 2,5-диметилпиперазиновый, 4-оксипиперидиновый или 4-аминопиперидиновый радикал,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
или соль указанного соединения.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А представляет радикал
Figure 00000004

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
Figure 00000005

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что А представляет радикал
Figure 00000006

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал, или радикал
Figure 00000007

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
В представляет один из фенильных, тиофеновых, фурановых, пиррольных или тиазольных радикалов, необязательно замещенных одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленного или разветвленного алкильного, алкенильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(CH2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-O-, -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(CH2)m-Q-(CH2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целым числам от 0 до 6.
4. Соединение по одному из пп. 1-3, отличающееся тем, что А представляет радикал
Figure 00000008

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода или метильный радикал,
R11 представляет атом водорода или метильный радикал;
В представляет тиофеновый радикал;
W отсутствует или представляет простую связь или S;
Х отсутствует или представляет радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-СО-О-, -NR16-CO-NR17-; причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(CH2)m-S-(CH2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин,
m и n равны целым числам от 0 до 6;
R16, R17 и R18 представляют атом водорода.
5. Соединение по одному из пп. 1-4, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолацетамид;
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино) фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(4-метоксифениламино)фенил] бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-N-{ 2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил} -N'-[4-(фениламино)фенил] мочевина;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-1-{ [(4-фениламино)фениламино] карбонил} -4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} пиперазин;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамин;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -М-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-4-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10-метил-10Н-фенотиазин-2-ил)окси] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[4-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-3-анилинофенил-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)бутаноат;
-2-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(9Н-карбазол-4-илокси)этил] ацетамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-анилинобензамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-(2,3-ди-метиланилино)бензамид;
-N'-{ 4-[4-(2-анилинобензоил)-1-пиперазинил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(2,3-диметиланилино)бензоил] -1-пиперазинил} -фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-4-(4-гидроксифенокси)бензамид;
-N-{ 4-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
-N'-[4-(2-{ [(2-метокси-10Н-фенотиазин-1-ил)метил] амино} -этил)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-N'-{ 4-[(10Н-фенотиазин-2-илокси)метил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенокси} -N-[4-(фениламино)фенил] ацетамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-2-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} этил-[4-(фениламино)фенил] карбамат;
-4-{ 4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} фенил} -N-[4-(фениламино)фенил] -1-пиперазинацетамид;
-3-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолпропанамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-[2-(4-толуидино)фенил] бутанамид;
-N'-{ 4-[4-(3-анилинофенокси)бутил] фенил} -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(9Н-карбазол-3-ил)бутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-N'-(4-{ 4-[2-(10Н-фенотиазин-2-илокси)этил] -1-пиперазинил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(4-феноксифенил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
-N-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенетил)-2-метокси-10Н-фенотиазин-1-карбоксамид;
или одну из их солей.
7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что представляет собой одно из следующих соединений:
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[2-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-4-{ [2-тиенил(имино)метил] амино} -N-[4-(фениламино)фенил] -бензолбутанамид;
-N'-[4-(10Н-фенотиазин-2-илокси)фенил] -2-тиофенкарбоксимидамид;
-4-(4-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} фенил)-N-(10Н-фенотиазин-3-ил)бутанамид;
-3-[(3-{ [амино(2-тиенил)метилиден] амино} бензил)амино] -N-(4-анилинофенил)пропанамид;
-N'-(4-{ 2-[(10Н-фенотиазин-3-илметил)амино] этил} фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
или одну из их солей.
8. Соединения общей формулы (IS), пригодные в качестве новых промышленных продуктов
A-X-Y-Ф-Т
в которой А представляет радикал
Figure 00000009

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал
Figure 00000010

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Х представляет связь или радикал -(СН2)k-NR16-, -О-, -S-, -СО-, -NR16-CO-, -CO-NR16-, -О-СО-, -СО-О-, -NR16-CO-О- или -NR16-CO-NR17-, причем k равно 0 или 1;
Y представляет связь или радикал, выбранный из радикалов -(СН2)m-, -(СН2)m-О-(СН2)n-, -(СН2)m-S-(СН2)n-, -(СН2)m-NR18-(CH2)n-,
-(CH2)m-NR18-CO-(CH2)n-, -(CH2)m-CO-NR18-(CH2)n-, -(СН2)m-Q-(СН2)n-, причем Q представляет пиперазин, гомопиперазин, 2-метилпиперазин, 2,5-диметилпиперазин, 4-оксипиперидин или 4-аминопиперидин,
m и n равны целому числу от 0 до 6;
Ф представляет фениленовый радикал, который может включать в дополнение к двум цепям, уже представленным в общей формуле (I), вплоть до двух заместителей, выбранных из атома водорода, галогена, ОН-группы и неразветвленного или разветвленного алкильного или алкоксирадикала, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
Т представляет NO2 или NH2;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
9. Соединения общей формулы (IS'), пригодные в качестве новых промышленных продуктов
Figure 00000011

в которой А представляет радикал
Figure 00000012

в котором R1, R2, R3, R4 и R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R11 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -COR12, причем R12 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; или радикал
Figure 00000013

в котором R1, R2, R3, R4, R5 представляют, независимо, атом водорода, галоген, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циано, нитро или радикал NR6R7, причем R6 и R7 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или же представляют группу -COR8, причем R8 представляет атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или NR9R10, причем R9 и R10 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
W отсутствует или представляет связь или О, S или NR15, где R15 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
π представляет атом водорода или защитную группу карбаматного типа;
R16, R17 и R18 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
и m равно целому числу от 0 до 6.
10. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные в качестве лекарственного средства.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения.
12. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования NО-синтазы.
13. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования липидного перокисления.
14. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, пригодные для получения лекарственного средства, обладающего как ингибирующей активностью в отношении NO-синтазы, так и ингибирующей активностью в отношении липидного перокисления.
RU2001111023/04A 1998-09-23 1999-09-22 Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции RU2230742C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9811867A FR2784678B1 (fr) 1998-09-23 1998-09-23 Nouveaux derives de n-(iminomethyl)amines, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
FR9811867 1998-09-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001111023A true RU2001111023A (ru) 2003-04-10
RU2230742C2 RU2230742C2 (ru) 2004-06-20

Family

ID=9530743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001111023/04A RU2230742C2 (ru) 1998-09-23 1999-09-22 Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (26)

Country Link
US (5) US6482822B1 (ru)
EP (1) EP1115720B1 (ru)
JP (1) JP2003517444A (ru)
KR (1) KR100655340B1 (ru)
CN (1) CN1144799C (ru)
AR (1) AR024837A1 (ru)
AT (1) ATE399774T1 (ru)
AU (1) AU759958B2 (ru)
BR (1) BR9913899A (ru)
CA (1) CA2344223A1 (ru)
CZ (1) CZ299664B6 (ru)
DE (1) DE69939021D1 (ru)
DK (1) DK1115720T3 (ru)
ES (1) ES2310045T3 (ru)
FR (1) FR2784678B1 (ru)
HK (1) HK1043365B (ru)
HU (1) HUP0104013A3 (ru)
IL (2) IL141997A0 (ru)
MY (1) MY123219A (ru)
NO (1) NO328466B1 (ru)
NZ (1) NZ511188A (ru)
PL (1) PL347471A1 (ru)
PT (1) PT1115720E (ru)
RU (1) RU2230742C2 (ru)
WO (1) WO2000017191A2 (ru)
ZA (1) ZA200103206B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DZ3415A1 (fr) 2000-08-31 2002-03-07 Chiron Corp Guanidinobenzamides comme mc4-r agonistes.
FR2815030A1 (fr) * 2000-10-05 2002-04-12 Lipha Derives nitroso de la diphenylamine, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la preparation de medicaments
EP1767525A1 (en) 2001-04-09 2007-03-28 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Guanidino compounds as melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonists
MXPA04011557A (es) 2002-05-23 2005-07-05 Chiron Corp Compuestos de quinazolinona sustituida.
DE60307049T2 (de) * 2003-04-25 2007-02-08 Neuro3D Verwendung von Piperazin- Phenothiazin- Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels mit neuroprotektiven und/oder neurotropischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS
JP2007501861A (ja) 2003-05-23 2007-02-01 カイロン コーポレイション Mc4−rアゴニストとしてのグアニジノ置換キナゾリノン化合物
MXPA06005736A (es) 2003-11-19 2006-12-14 Chiron Corp Compuestos de quinazolinona con bioacumulacion reducida.
EP1716867A4 (en) * 2004-02-20 2009-09-23 Astellas Pharma Inc PRENENT AGENTS FOR MIGRAINE
DK2559690T3 (en) 2005-05-10 2016-04-25 Incyte Holdings Corp Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of use thereof
CA2617473A1 (en) 2005-08-08 2007-02-15 Astellas Pharma Inc. Acylguanidine derivative or salt thereof
CA2845095A1 (en) * 2005-09-02 2007-03-08 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for treatment of cancer
US20070093548A1 (en) * 2005-10-25 2007-04-26 Wyeth Use of progesterone receptor modulators
EP1971583B1 (en) 2005-12-20 2015-03-25 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US7772306B2 (en) * 2006-07-18 2010-08-10 Glustitch, Inc. Cyanoacrylate compositions having increased stability under irradiation
GB0614365D0 (en) * 2006-07-19 2006-08-30 Proaxon Ltd Pharmaceutical compositions and their use
WO2008036642A2 (en) 2006-09-19 2008-03-27 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
CL2007002650A1 (es) 2006-09-19 2008-02-08 Incyte Corp Compuestos derivados de heterociclo n-hidroxiamino; composicion farmaceutica, util para tratar cancer, infecciones virales y desordenes neurodegenerativos entre otras.
CN101627013A (zh) * 2007-02-07 2010-01-13 安斯泰来制药有限公司 酰基胍衍生物
BRPI0915692B8 (pt) 2008-07-08 2021-05-25 Incyte Corp compostos derivados de 1,2,5-oxadiazóis, sua forma sólida, sua composição, bem como seus usos
EP2483470A4 (en) * 2009-09-14 2014-07-09 Procter & Gamble COMPACT LIQUID DETERGENT COMPOSITION
DE112011103535T5 (de) 2010-10-22 2013-08-01 Exedy Corporation Kuplungsvorrichtung
CN104119295B (zh) * 2013-04-27 2018-04-10 天津药物研究院 吩噻嗪类一氧化氮供体、其制备方法和用途
SG10201803874PA (en) 2013-11-08 2018-07-30 Incyte Holdings Corp Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
CN107107056B (zh) 2014-09-26 2020-04-14 雅培医护站股份有限公司 用于流体样本中的凝结测定的单通道盒设备
ES2881861T3 (es) 2014-09-26 2021-11-30 Abbott Point Of Care Inc Sensores para evaluar la coagulación en muestras de fluidos
WO2016049527A1 (en) 2014-09-26 2016-03-31 Abbott Point Of Care Inc. Cartridge device with segmented fluidics for assaying coagulation in fluid samples
US10247741B2 (en) 2014-09-26 2019-04-02 Abbott Point Of Care Inc. Microfabricated device with micro-environment sensors for assaying coagulation in fluid samples
US9921232B2 (en) 2014-09-26 2018-03-20 Abbott Point Of Care Inc. Ellagic acid formulations for use in coagulation assays
CN107107057B (zh) 2014-09-26 2020-12-15 雅培医护站股份有限公司 用于流体样本中的凝结测定的盒设备识别
CN106999932A (zh) 2014-09-26 2017-08-01 雅培医护站股份有限公司 用于流体样本中的凝结测定的具有流体结的盒设备
US10882821B1 (en) 2017-09-26 2021-01-05 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes
CA3098219C (en) * 2018-04-27 2024-05-07 Chengdu Henghao Investment Co. Limited A 10h-phenothiazine ferroptosis inhibitor as well as the preparative method and the use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7412024A (nl) * 1973-09-15 1975-03-18 Hoechst Ag Werkwijze voor het verven en bedrukken van cellulosehoudende textielmaterialen.
JPS51103131A (ja) * 1975-03-08 1976-09-11 Teijin Ltd Oshokukinofutaronkeiganryono seizohoho
GB1571506A (en) * 1976-02-23 1980-07-16 Agfa Gevaert 4-phenyl azo - 2 - pyrazolin - 5 - one colour coupler and their use in photography
EP0018002B1 (de) * 1979-04-24 1983-02-09 Marcel Jozefonvicz Neues Bestimmungsverfahren für Proteasen und Antiproteasen
WO1994014780A1 (en) * 1992-12-18 1994-07-07 The Wellcome Foundation Limited Pyrimidine, pyridine, pteridinone and indazole derivatives as enzyme inhibitors
DK0690851T3 (da) * 1993-03-23 1999-11-08 Astra Ab Guanidin-derivater, som er anvendelige til behandling
GB9312761D0 (en) * 1993-06-21 1993-08-04 Wellcome Found Amino acid derivatives
ATE231126T1 (de) * 1993-08-12 2003-02-15 Astrazeneca Ab Amidin-derivate mit stickstoffoxid-synthease- aktivität
MX9605366A (es) * 1994-05-07 1997-12-31 Astra Ab Derivados de amidina biciclicos como inhibidores de la oxido nitrico sintetasa.
WO1996018607A1 (fr) * 1994-12-12 1996-06-20 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Derive d'aniline inhibant la synthase du monoxyde d'azote
FR2761066B1 (fr) 1997-03-24 2000-11-24 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
ATE239003T1 (de) * 1998-08-20 2003-05-15 Univ North Carolina Dibenzothiophene derivate und ihre verwendung

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001111023A (ru) Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
RU99122343A (ru) Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе
RU2424240C2 (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2001111022A (ru) Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
MY123219A (en) Novel n-(iminomethyl)amine derivatives, their preparation, their use as medicines and compositions containing them
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
CA2405521A1 (en) Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties
EA200300792A1 (ru) Хиназолины в качестве ингибиторов ммр-13
RU2004119406A (ru) 5-сульфанил-4н-1,2,4-триазольные производные и их применение в качестве лекарственного препарата
ES2192394T3 (es) Profarmacos de inhibidores de la bomba de protones.
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
RU2005117789A (ru) Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1
RU2000110737A (ru) Производные бензамидина в качестве ингибиторов фактора xa
CA2389681A1 (en) Npy y5 antagonist
ATE542805T1 (de) Ppar-delta aktivatoren
CA2458035A1 (en) Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of r-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them
CA2360360A1 (en) Piperidyl benzamide compounds, composition containing same and their use thereof
HUP0301249A2 (hu) APO B termelődés gátló benzamid-vegyületek ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
RU2001103646A (ru) Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
KR890003742A (ko) 카르바모일키롤리돈 유도체 및 노인성 치매용 약제
SE9703377D0 (sv) New compounds
ES524236A0 (es) Un procedimiento para la preparacion de 1,4-dihidropiridina
IL102612A0 (en) Heteroaryl substituted hydroxylamine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR920006322A (ko) 벤젠, 피리딘 및 피리미딘 유도체
RU2008113211A (ru) N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств