RU2001111022A - Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2001111022A RU2001111022A RU2001111022/04A RU2001111022A RU2001111022A RU 2001111022 A RU2001111022 A RU 2001111022A RU 2001111022/04 A RU2001111022/04 A RU 2001111022/04A RU 2001111022 A RU2001111022 A RU 2001111022A RU 2001111022 A RU2001111022 A RU 2001111022A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- radical
- phenyl
- thienyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 12
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical group C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical group CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical group CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims 131
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 70
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 69
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 58
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LRBUPWIXIPNLHX-FMIVXFBMSA-N (e)-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1O LRBUPWIXIPNLHX-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims 4
- AAZFKRHHTYYJMS-JXMROGBWSA-N (e)-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 AAZFKRHHTYYJMS-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 4
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 4
- UMCAEDMGOHLEQW-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)CNCCC(C=C1)=CC=C1N=C(N)C1=CC=CS1 UMCAEDMGOHLEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PLPVTODCEPNOKD-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)ethylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OCCNCCC=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 PLPVTODCEPNOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YXNYGTLWJMUHDV-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=CCNCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 YXNYGTLWJMUHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FZGJUQKAXAJYNK-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C=CCNCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 FZGJUQKAXAJYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XUNZMGJCHJMAIS-GQCTYLIASA-N n'-[4-[2-[[(e)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]-methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\CN(C)CCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 XUNZMGJCHJMAIS-GQCTYLIASA-N 0.000 claims 4
- MEDHFDVZGDKXBQ-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[[5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C(CNCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 MEDHFDVZGDKXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CZTQJEIIJWEXGJ-UXBLZVDNSA-N (e)-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CZTQJEIIJWEXGJ-UXBLZVDNSA-N 0.000 claims 3
- PCUHTXDABSHPRI-KPKJPENVSA-N (e)-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 PCUHTXDABSHPRI-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 3
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical group C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- WXOSRGGUNZNFRA-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-(4-phenyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCN(CC=1)CCC=1C1=CC=CC=C1 WXOSRGGUNZNFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NPVFSFAWVZCAID-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=C(CCNCC=2N=C3C(O)=CC=CC3=CC=2)C=CC=1N=C(N)C1=CC=CS1 NPVFSFAWVZCAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YGXPALRIWZOSIV-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)C(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 YGXPALRIWZOSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ANMADFVYBMQUAA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]methyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1N=C(N)C1=CC=CS1 ANMADFVYBMQUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 3
- UZVSRJWYHNDLCA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-3-[4-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1NC(=O)NCCC1=CC=C(N=C(N)C=2SC=CC=2)C=C1 UZVSRJWYHNDLCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXSGMPOQTBDJPG-UHFFFAOYSA-N 5-amino-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-2-hydroxybenzamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC(N)=CC=C1O UXSGMPOQTBDJPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000008299 Nitric Oxide Synthase Human genes 0.000 claims 2
- 108010021487 Nitric Oxide Synthase Proteins 0.000 claims 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 claims 2
- HHSGWMISDFSNQY-UHFFFAOYSA-N n'-(2,6-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1NC(=N)C1=CC=CS1 HHSGWMISDFSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SOVGLEGFPLIWFW-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 SOVGLEGFPLIWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CNOZUAJVQYLOIC-UHFFFAOYSA-N n'-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1NC(=N)C1=CC=CS1 CNOZUAJVQYLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIERHSFRGYHPNX-UHFFFAOYSA-N n'-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 QIERHSFRGYHPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JJCBCGJBYKSYGS-UHFFFAOYSA-N n'-(3-hydroxy-4-methylphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 JJCBCGJBYKSYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OCWDQDWMNOPIKH-UHFFFAOYSA-N n'-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound OC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 OCWDQDWMNOPIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FEJOFOTVYJPIJO-UHFFFAOYSA-N n'-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 FEJOFOTVYJPIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JRUCRQODADQNHW-UHFFFAOYSA-N n'-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 JRUCRQODADQNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXFMXGGBUHZPOC-UHFFFAOYSA-N n'-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 FXFMXGGBUHZPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMALWVROMVKBPQ-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)azetidin-3-yl]oxyphenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(O)=C1C(=O)N1CC(OC=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)C1 LMALWVROMVKBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OPGAZVMTHSZJMN-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(O)=C1CNCCC1=CC=C(N=C(N)C=2SC=CC=2)C=C1 OPGAZVMTHSZJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LXIYSVIEXKHBEA-UHFFFAOYSA-N n-[4-[[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethylamino]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CNCCC1=CC=C(N=C(N)C=2SC=CC=2)C=C1 LXIYSVIEXKHBEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFBSAMMRCQSCDI-UHFFFAOYSA-N n-[[1-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]cyclobutyl]methyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)C(=O)NCC1(C=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)CCC1 OFBSAMMRCQSCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NWVPTDYYVZGWOO-HSTJUUNISA-N (4r)-2-[3-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-n-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1NC(=O)[C@H]1NC(C=2C=C(C=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)SC1 NWVPTDYYVZGWOO-HSTJUUNISA-N 0.000 claims 1
- CPIOYLFLEJUQKB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-5-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=C(N)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 CPIOYLFLEJUQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PSGDZWHHOHOMAW-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(O)=C1C=NCCC1=CC=C(N=C(N)C=2SC=CC=2)C=C1 PSGDZWHHOHOMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DDJHAQZLKNPNGW-UHFFFAOYSA-N n'-[4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1N(CC=1)CCC=1C1=CC=CC=C1 DDJHAQZLKNPNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZERQZOZSNCEIRZ-UHFFFAOYSA-N n'-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1N=C(N)C1=CC=CS1 ZERQZOZSNCEIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTPJPOGSSNVADI-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=2C(=O)N(C)C(=O)N(C)C=2N=CN1CCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 QTPJPOGSSNVADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXTGLBNCUSVUDF-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-(3-phenylprop-2-enylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNCC=CC1=CC=CC=C1 UXTGLBNCUSVUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKVCOKNFSLBVGX-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-(pyridin-4-ylmethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=NC=C1 NKVCOKNFSLBVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOCXWWBDWZENPB-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[[5-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]methyl-methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=CC(N(C)C)=CC(CN(C)CCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1O LOCXWWBDWZENPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXMUGYXRRAHQRU-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[2-[[5-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound COC1=CC(N(C)C)=CC(CNCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1O BXMUGYXRRAHQRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVZCJZJCJYBGPB-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC2)C(=O)C2CC3=CC=CC=C3CC2)C=CC=1N=C(N)C1=CC=CS1 LVZCJZJCJYBGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULZWERLRWVDXEM-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-(2,6-dipyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(N=1)=CC(N2CCCC2)=NC=1N1CCCC1 ULZWERLRWVDXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTWIESJARCDCKG-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-(5-methoxy-1h-indol-3-yl)piperidin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC=C1C(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1N=C(N)C1=CC=CS1 JTWIESJARCDCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTABEVMAXUXDJF-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 QTABEVMAXUXDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJXDTMUGFHUGEF-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)acetyl]piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 UJXDTMUGFHUGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZSGTIGTDGUEPX-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylacetyl]piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(SCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 VZSGTIGTDGUEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXROJLFAWDSZCY-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-[2-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenoxy)acetyl]piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC1=C(O)C(C)=C(C)C(OCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1C CXROJLFAWDSZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUXBUYSYDALXEB-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[4-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoyl]piperazin-1-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound O=C1C(C)=C(C)C(=O)C(CCC(C)(O)C(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1C WUXBUYSYDALXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDYIMSWXMJIADR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]anilino]-2-oxoethyl]-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(=O)NCC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 DDYIMSWXMJIADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRUUNXZYJGBDQC-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-2,7-dihydroxy-1h-naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1C2=CC(O)=CC=C2C=CC1(O)C(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 SRUUNXZYJGBDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJRWIHIMGSDXHU-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-2-hydroxy-5-methoxy-3-methylbenzamide Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 LJRWIHIMGSDXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- OTKPILZKAMLRCY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[2-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethylcarbamoyl]-4-methoxyphenyl]carbamate Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 OTKPILZKAMLRCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 7
- 101100134929 Gallus gallus COR9 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
Claims (13)
1. Продукт общей формулы (I), включающий соединения общей формулы (I’)
в которой А представляет либо радикал
в котором R1, R2 и R3 представляют, независимо, галоген, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR7R8,
R4 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R5 представляет атом водорода, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R6 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R7 и R8 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -CO-R9, в котором R9 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором R10, R11 и R12 представляют, независимо, атом водорода, группу ОН или SR14, галоген или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR15R16,
R13 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R14 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R15 и R16 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -CO-R17, в котором R17 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором R18, R19 и R20 представляют, независимо, атом водорода, галоген, группу ОН или SR23 или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR24R25,
R21 и R22 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или R21 и R22 вместе с атомом азота образуют, необязательно, замещенный гетероцикл, имеющий от 4 до 7 членов и от 1 до 3 гетероатомов, включая уже присутствующий атом азота, причем дополнительные гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из атомов О, N и S, и, кроме того, R21 представляет алкилсульфонильный, алкилсульфоксидный или алкилкарбонильный радикал, и тогда R22 представляет Н,
R23 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R24 и R25 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -CO-R26, в котором R26 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(CH2)k-, k равно 1 или 2 и R27 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; либо радикал
в котором R28 и R29 представляют, независимо, атом водорода или ОН-группу, либо радикал
в котором R30 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(СН2)k-, k равно 1 или 2 и R31 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкильный, диарилалкильный, бис-арилалкильный, аминоалкильный, алкиламиноалкильный или диалкиламиноалкильный радикал или R31 представляет также (гетероцикло)алкильный радикал, в котором гетероцикл насыщен или ненасыщен, имеет от 3 до 7 членов и включает, по меньшей мере, один атом азота, причем указанный атом азота, необязательно, замещен атомом водорода или алкильным радикалом, либо радикал
в котором R32 и R33 представляют, независимо, атом водорода или ОН-группу,
либо, наконец, один из радикалов
В представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал, необязательно, замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, или В представляет также радикал NR34R35, в котором R34 и R35 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или R34 и R35 вместе с атомом азота образуют неароматический гетероцикл с пятью или шестью членами, причем элементы цепи выбраны из группы, включающей -СН2-, -NH-, -О- или -S-;
Х представляет связь или радикал -(СН2)m-, -(СН2)m-СО-, -O-(CH2)m-, -S-(CH2)m-, -NR36-(СН2)m-, -CO-NR36-, -О-(СН2)m-СО-, -S-(CH2)m-CO-, -NR36-(СН2)m-СО-, -(СН2)m-С(ОН)(СН3)-СО-, -СН=СН- или -CH=N-,
Y представляет связь или радикал -(СН2)n- или -(CH2)r-Q-(CH2)s-,
Q представляет пиперазиновый, гомопиперазиновый, 2-метилпиперазиновый, 2,5-диметилпиперазиновый, пиперидиновый, 1,2,3,6-тетрагидропиридиновый, пирролидиновый, азетидиновый или тиазолидиновый радикал или насыщенное углеродное кольцо, имеющее от 3 до 7 членов;
Ф представляет связь или радикал -(CH2)p-O-(CH2)q-, -(СН2)р-S-(CH2)q-, -(CH2)p-NR37-(CH2)q-, -(CH2)р-СО-NR37(CH2)q- или -СО-(CH2)p-NR37-(CH2)q-;
R36 и R37 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -СО-R38, в котором R38 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
R39 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
причем m, n, p, q, r и s равны целым числам от 0 до 6;
причем предполагается, что
если А представляет радикал
тогда Y представляет пиперидиновый радикал;
если А представляет радикал
тогда Y представляет радикал -(CH2)r-Q-(CH2)s-, в котором Q представляет насыщенное углеродное кольцо, имеющее от 3 до 7 членов;
причем указанная общая формула (I) включает также следующие соединения:
2-гидрокси-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,5-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3-изопропил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,6-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-4,6-диметокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3,5-диизопропил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-4-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3-изопропил-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
N-(2-гидрокси-3-трет-бутил-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолбутанамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{1-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]метил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
N-(4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(2-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидрокси-4-метилфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-метоксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(2,6-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{4-[4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-1-бензопиран-2-ил)метил]-1-пиперазинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
1-(2-гидрокси-4,6-диметоксибензоил)-3-{4-[(имино(2-тиенил)метил)амино]фенокси}азетидин;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолбутанамид;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолпропанамид;
N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-2-гидрокси-5-метокси-3-метилбензамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(2-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(E)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропенамид;
(E)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропанамид;
N’-(4-{2-[(2-гидрокси-4,6-диметоксибензил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
или соли продуктов общей формулы (I).
2. Продукт по п.1, соответствующий общей формуле (I’), в которой А представляет либо радикал
в которой R1, R2 и R3 представляют, независимо, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R4 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R5 представляет атом водорода, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R6 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
либо радикал
в котором R18, R19 и R20 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R21 и R22 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или R21 и R22 вместе с атомом азота образуют, необязательно, замещенный гетероцикл, имеющий от 4 до 7 членов и от 1 до 3 гетероатомов, включая уже присутствующий атом азота, причем дополнительные гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из атомов О, N и S, или R21 представляет также алкилсульфонильный или алкилкарбонильный радикал и тогда R22 представляет Н,
либо радикал
в которой R10, R11 и R12 представляют, независимо, атом водорода, группу ОН или SR14, галоген или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R13 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R14 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(CH2)k-, k равно 1 или 2 и R27 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; либо радикал
в котором R28 и R29 представляют, независимо, атом водорода или ОН-группу,
либо радикал
в котором R30 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(СН2)k-, k равно 1 или 2 и R31 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкильный, диарилалкильный, бис-арилалкильный, аминоалкильный, алкиламиноалкильный или диалкиламиноалкильный радикал или R31 дополнительно представляет (гетероцикло)алкильный радикал, в котором гетероцикл насыщен или ненасыщен, имеет от 3 до 7 членов и включает, по меньшей мере, один атом азота, причем указанный атом азота, необязательно, замещен атомом водорода или алкильным радикалом,
либо радикал
в котором R32 и R33 представляют, независимо, атом водорода
или ОН-группу,
либо один из радикалов
В представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, и, особенно, радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал, необязательно, замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных и алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода,
Х представляет связь или радикал -(СН2)m-, -(CH2)m-CO, -O-(CH2)m-, -S-(CH2)m-, -NR36-(CH2)m-, -СО-NR36-, -O-(СН2)m-СО-, -S-(CH2)m-CO-, -NR36-(СН2)m-СО- или -(СН2)m-С(ОН)(СН3)-СО-,
Y представляет связь или радикал -(СН2)n- или -(СН2)r-Q-(CH2)s-,
Q представляет пиперазиновый, пиперидиновый, 1,2,3,6-тетра-гидропиридиновый, азетидиновый или тиазолидиновый радикал или насыщенное углеродное кольцо, имеющее от 3 до 7 членов;
Ф представляет связь или радикал -(СН2)р-O-(СН2)q-,
R36 и R37 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -СО-R38, в котором R38 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
R39 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
причем m, n, р, q, r и s равны целым числам от 0 до 6;
или его соль.
3. Продукт по п.1, выбранный из следующих соединений:
2-гидрокси-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-5-метилтио-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,5-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3-изопропил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,6-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-4,6-диметокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-4,5,6-триметокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3,5-диизопропил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,4-дигидрокси-3,6-диметил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,7-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}-2-нафталинкарбоксамид;
2-гидрокси-4-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3-изопропил-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
N-(2-гидрокси-3-трет-бутил-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолбутанамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{1-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]метил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
N-(4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(2-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-гидрокси-4-метилфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-метоксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(2,6-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{4-[4-{(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-1-бензопиран-2-ил)метил]-1-пиперазинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
1-(2-гидрокси-4,6-диметоксибензоил)-3-{4-[(имино(2-тиенил)метил)амино]фенокси}азетидин;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолбутанамид;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолпропанамид;
трет-бутил-2-{[(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)амино]карбонил}-4-метоксифенилкарбамат;
2-амино-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-5-метоксибензамид;
5-амино-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-2-гидроксибензамид;
N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-2-гидрокси-5-метокси-3-метилбензамид;
N-[2-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}анилино)-2-оксо-этил]-3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксибензамид;
N’-{4-[4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-нафталинилкарбонил)-1-пиперазинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
4-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-{4-[(метилсульфонил)амино]фенил}бутанамид;
4-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-[4-(диметиламино)фенил]бутанамид;
5-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-[4-(диметиламино)фенил]пентанамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(2-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенамид;
(4R)-2-(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-[4-(диметиламино)фенил]-1,3-тиазолидин-4-карбоксамид;
N’-[4-(4-{2-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]ацетил}-1-пиперазинил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{4-[4-(2-{[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]тио}ацетил)-1-пиперазинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{4-[2-(4-гидрокси-2,3,5,6-тетраметилфенокси)ацетил]-пиперазинил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-2-[3,5-ди-(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]ацетамид;
N-{4-[2-({2-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]этил}-амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
трет-бутил-3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил-{3-[4-(диметиламино)анилино]-3-оксопропил}карбамат;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(диметиламино)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(4-морфолинил)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-метил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-бензил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[1-(1-нафтилметил)-2,3-дигидро-1H-индол-5-ил]пропанамид;
N’-[4-(2-{[5-(диметиламино)-2-гидроксибензил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-{[(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)амино]метил}фенил)ацетамид;
N’-[4-(2-{[(8-гидрокси-2-хинолинил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-фенил-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[5-(диметиламино)-2-гидрокси-3-метоксибензил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[(2-гидрокси-4,6-диметоксибензил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[[(Е)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил](метил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
4-{[(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)амино]метил}-1-пиридинийолат;
N’-[4-(2-{[(2-гидрокси-4,6-диметоксифенил)метилиден]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
трет-бутил-4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил-(2-гидрокси-4,6-диметоксибензил)карбамат;
N’-{4-[4-фенил-3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[4-фенил-3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинил]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-{4-{(1-бензгидрил-3-азетидинил)окси]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-хинолинилметокси)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{4-[2-гидрокси-2-метил-4-(2,4,5-триметил-3,6-диоксо-1,4-циклогексадиен-1-ил)бутаноил]-1-пиперазинил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{4-[2-(1,3-диметил-2,6-диоксо-1,2,3,6-тетрагидро-7Н-пурин-7-ил)этил]фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{4-[2,6-ди-(1-пирролидинил)-4-пиримидинил]-1-пиперазинил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-{4-[2-({[4-(диметиламино)анилино]карбонил}амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{[1-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)циклобутил]метил}-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-хроманкарбоксамид;
N’-{4-[4-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1-пиперидинил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[[5-(диметиламино)-2-гидрокси-3-метоксибензил](метил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
4-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-{1-[3-(диметиламино)пропил]-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил}бутанамид;
3-[(5-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}-2-метоксибензил)-амино]-N-[1-(1-нафтилметил)-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил]пропанамид
или его соль.
4. Продукт по п.3, выбранный из следующих соединений:
2-гидрокси-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,5-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2-гидрокси-3-диметокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
N-(2-гидрокси-3-трет-бутил-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолбутанамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-N-{1-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]метил}-2Н-1-бензопиран-2-карбоксамид;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолпропанамид;
5-амино-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-2-гидроксибензамид;
5-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-[4-(диметиламино)фенил]пентанамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(2-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенамид;
N-{4-[2-({2-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]этил}амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(диметиламино)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(4-морфолинил)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-метил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-бензил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[1-(1-нафтилметил)-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил]пропанамид;
N’-[4-(2-{[5-(диметиламино)-2-гидроксибензил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-{[(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)амино]метил}фенил)ацетамид;
N’-[4-(2-{[(8-гидрокси-2-хинолинил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-фенил-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[[(Е)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил](метил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[4-фенил-3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинил]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-{4-[2-({[4-(диметиламино)анилино]карбонил}амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-{[1-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)циклобутил]метил}-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-хроманкарбоксамид;
или его соль.
5. Продукт по п.4, выбранный из следующих соединений:
2-гидрокси-5-метокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
2,5-дигидрокси-N-{2-[4-[(2-тиенил(имино)метил)амино]фенил]этил}бензамид;
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолпропанамид;
5-амино-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил-2-гидроксибензамид;
5-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенил)-N-[4-(диметиламино)фенил]пентанамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(2-гидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропенамид;
(Е)-N-(4-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}фенетил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенамид;
N-{4-[2-({2-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]этил}амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(диметиламино)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-метил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-бензил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[1-(1-нафтилметил)-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил]пропанамид;
N’-[4-(2-{[5-(диметиламино)-2-гидроксибензил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(8-гидрокси-2-хинолинил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[[(Е)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил](метил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[4-фенил-3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинил]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
или его соль.
6. Продукт по п.5, выбранный из следующих соединений:
N-(2-гидрокси-5-метокси)-4-{[2-тиенил(имино)метил]амино}бензолпропанамид;
N-{4-[2-({2-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенокси]этил}амино)этил]фенил}-2-тиофенкарбоксимидамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[4-(диметиламино)фенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-метил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-(1-бензил-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил)пропанамид;
3-[(3-{[амино(2-тиенил)метилиден]амино}бензил)амино]-N-[1-(1-нафтилметил)-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил]пропанамид;
N’-[4-(2-{[5-(диметиламино)-2-гидроксибензил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-[4-(2-{[(6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил)метил]амино}этил)фенил]-2-тиофенкарбоксимидамид;
N’-(4-{2-[[(Е)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-2-пропенил](метил)амино]этил}фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
или его соль.
7. Соединения общей формулы (IS)
в которой А представляет либо радикал
в котором R1, R2 и R3 представляют, независимо, галоген, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR7R8,
R4 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R5 представляет атом водорода, группу ОН или SR6 или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R6 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R7 и R8 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -CO-R9, в котором R9 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в которой R10, R11 и R12 представляют, независимо, атом водорода, группу ОН или SR14, галоген или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR15R16,
R13 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R14 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R15 и R16 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -СО-R9, в котором R9 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором R18, R19 и R20 представляют, независимо, атом водорода, галоген, группу ОН или SR23 или неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал NR24R25,
R21 и R22 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или R21 и R22 вместе с атомом азота образуют, необязательно, замещенный гетероцикл, имеющий от 4 до 7 членов и от 1 до 3 гетероатомов, включая уже присутствующий атом азота, причем дополнительные гетероатомы независимо выбирают из группы, состоящей из атомов О, N и S, или R21 представляет также алкилсульфонильный, алкилсульфоксидный или алкилкарбонильный радикал и R22 представляет Н,
R23 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода,
R24 и R25 представляют, независимо, атом водорода, ОН-группу, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -CO-R26, в котором R26 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(CH2)k-, k равно 1 или 2 и R27 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода; либо радикал
в котором R28 и R29 представляют, независимо, атом водорода или ОН-группу,
либо радикал
в котором R30 представляет атом водорода, ОН-группу или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
либо радикал
в котором Т представляет радикал -(CH2)k-, k равно 1 или 2 и R31 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкильный, диарилалкильный, бис-арилалкильный, аминоалкильный, алкиламиноалкильный или диалкиламиноалкильный радикал и R31 представляет также (гетероцикло)алкильный радикал, в котором гетероцикл насыщен или ненасыщен, имеет от 3 до 7 членов и включает, по меньшей мере, один атом азота, причем указанный атом азота, необязательно, замещен атомом водорода или алкильным радикалом,
либо радикал
в котором R32 и R33 представляют, независимо, атом водорода или ОН-группу,
либо, наконец, один из радикалов
В представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, карбоциклический или гетероциклический арил с 5 или 6 членами, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, S, N, особенно радикалы тиофена, фурана, пиррола или тиазола, причем арильный радикал, необязательно, замещен одной или несколькими группами, выбранными из неразветвленных или разветвленных алкильных, алкенильных или алкоксирадикалов, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, или В представляет также радикал NR13R14, в котором R13 и R14 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или R13 и R14 вместе с атомом азота образуют неароматический гетероцикл с пятью или шестью членами, причем элементы цепи выбирают из группы, включающей -СН2-, -NH-, -О- или -S-;
Х представляет связь или радикал -(CH2)m-, -O-(CH2)m-, -S-(СН2)m-, -NR36-(CH2)m-, -CO-NR36-, -O-(СН2)m-СО-, -S-(CH2)m-СО-, -NR36-(СН2)m-СО-, -(СН2)m-С(ОН) (СН3)-СО-, -СН=СН- или -CH=N-,
Y представляет связь или радикал -(СН2)n- или -(CH2)r-Q-(CH2)s-,
Q представляет пиперазиновый, гомопиперазиновый, 2-метилпиперазиновый, 2,5-диметилпиперазиновый, пиперидиновый, 1,2,3,6-тетрагидропиридиновый, пирролидиновый, азетидиновый или тиазолидиновый радикал или насыщенное углеродное кольцо, имеющее от 3 до 7 членов;
Ф представляет связь или радикал -(CH2)р-O-(CH2)q-, -(CH2)p-S-(CH2)q-, -(CH2)p-NR37-(CH2)q-, -(CH2)p-CO-NR37-(CH2)q- или -СО-(CH2)p-NR37-(CH2)q-;
Z представляет NO2 или NH2;
R36 и R37 представляют, независимо, атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -СО-R38, в котором R38 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
R39 представляет атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
причем m, n, p, q, r и s равны целым числам от 0 до 6;
причем предполагается, что
если А представляет радикал
тогда Y представляет пиперидиновый радикал;
если А представляет радикал
тогда Y представляет радикал -(CH2)r-Q-(CH2)s-, в котором Q представляет насыщенное углеродное кольцо, имеющее от 3 до 7 членов, в качестве промежуточных продуктов.
8. Соединения общей формулы (IS’)
в которой π представляет атом водорода или защитную группу карбаматного типа;
R36 и R37 представляют, независимо, атом водорода, неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -СО-R38, в котором R38 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Т представляет радикал -(CH2)k-, причем k равно 1 или 2;
R31 представляет неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, арилалкильный, диарилалкильный, бис-арилалкильный, аминоалкильный, алкиламиноалкильный или диалкиламиноалкильный радикал или R31 представляет также (гетероцикло)алкильный радикал, в котором гетероцикл насыщен или ненасыщен, имеет от 3 до 7 членов и включает, по меньшей мере, один атом азота, причем указанный атом азота, необязательно, замещен атомом водорода или алкильным радикалом;
р равно целому числу от 0 до 6, в качестве промежуточных продуктов.
9. Продукт общей формулы (I’) по одному из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, в качестве лекарственного средства.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, один продукт по одному из пп.1-6 или фармацевтически приемлемую соль указанного продукта.
11. Применение продукта общей формулы (I) по любому одному из пп.1-6 или фармацевтически приемлемой соли указанного продукта для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования NO-синтазы.
12. Применение продукта общей формулы (I) по любому одному из пп.1-6 или фармацевтически приемлемой соли указанного продукта для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования липидного перокисления.
13. Применение продукта общей формулы (I) по любому одному из пп.1-6 или фармацевтически приемлемой соли указанного продукта для получения лекарственного средства, обладающего как ингибирующей активностью в отношении NO-синтазы, так и ингибирующей активностью в отношении липидного перокисления.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9811868A FR2783519B1 (fr) | 1998-09-23 | 1998-09-23 | Nouveaux derives d'amidines, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
FR9811868 | 1998-09-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001111022A true RU2001111022A (ru) | 2004-01-20 |
RU2238939C2 RU2238939C2 (ru) | 2004-10-27 |
Family
ID=9530744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001111022A RU2238939C2 (ru) | 1998-09-23 | 1999-09-22 | Производные амидинов, соединения, фармацевтическая композиция |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6653312B1 (ru) |
EP (2) | EP1115719B1 (ru) |
JP (1) | JP2002526493A (ru) |
KR (1) | KR100746762B1 (ru) |
CN (1) | CN1148367C (ru) |
AT (1) | ATE233750T1 (ru) |
AU (1) | AU766373B2 (ru) |
BR (1) | BR9913904A (ru) |
CA (1) | CA2344224A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20011055A3 (ru) |
DE (1) | DE69905738T2 (ru) |
DK (1) | DK1115719T3 (ru) |
ES (1) | ES2194501T3 (ru) |
FR (1) | FR2783519B1 (ru) |
HK (1) | HK1042486B (ru) |
HU (1) | HUP0103513A3 (ru) |
IL (1) | IL141998A (ru) |
MY (1) | MY127537A (ru) |
NO (1) | NO327535B1 (ru) |
NZ (1) | NZ511189A (ru) |
PL (1) | PL347480A1 (ru) |
PT (1) | PT1115719E (ru) |
RU (1) | RU2238939C2 (ru) |
WO (1) | WO2000017190A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200103204B (ru) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2798127A1 (fr) * | 1999-09-03 | 2001-03-09 | Expansia Sa | Nouveau procede de preparation d'amidines derivees de l'acide 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchrommane-2-carboxy- lique |
FR2801053B1 (fr) * | 1999-11-16 | 2004-06-25 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'amidines, leur preparation et leur application a titre de medicaments |
CA2408913A1 (en) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Melanin-concentrating hormone antagonist |
FR2812198B1 (fr) * | 2000-07-28 | 2008-07-18 | Sod Conseils Rech Applic | DERIVES D'AMIDINES INHIBITEURS DE PHOSPHATASES cdc25 |
WO2003042190A1 (en) | 2001-11-12 | 2003-05-22 | Pfizer Products Inc. | N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists |
PA8557501A1 (es) | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
DE10162114A1 (de) * | 2001-12-12 | 2003-06-26 | Schering Ag | Neue Amidin-Derivate und deren Verwendung in Arzneimitteln |
BR0311419A (pt) * | 2002-05-28 | 2005-04-05 | Dimensional Pharm Inc | Amidinas de tiofeno suas composições e métodos de tratamento de doenças e condições mediadas por complemento |
US20040097554A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-20 | Pfizer Inc | Heteroaryl-hexanoic acid amide derivatives as immonomodulatory agents |
PA8591801A1 (es) | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
US7071223B1 (en) | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
AU2004233863B2 (en) | 2003-04-24 | 2010-06-17 | Incyte Holdings Corporation | Aza spiro alkane derivatives as inhibitors of metalloproteases |
WO2004099146A1 (en) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Pfizer Products Inc. | Benzamide inhibitors of the p2x7 receptor |
CA2534975A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Anthelmintic and insecticide pyrimidine derivatives |
MXPA06014023A (es) * | 2004-06-29 | 2007-02-08 | Warner Lambert Co | Terapias combinadas que utilizan inhibidores de benzamida del receptor p2x7. |
RU2006146675A (ru) * | 2004-06-29 | 2008-07-10 | Пфайзер Продактс Инк. (Us) | Способ получения производных 5-[4-(2-гидроксипропил)-3,5-диоксо-4,5-дигидро-3н-[1,2,4] триазин-2-ил] бензамида снятием защиты с промежуточных продуктов, содержащих защищенный гидроксил |
CA2572118A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-`1,2,4!-triazin-2-yl!benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid |
EP2594318B1 (en) | 2005-04-15 | 2020-06-10 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Methods of facilitating cell survival using neurotrophin mimetics |
AU2007221207A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7910108B2 (en) * | 2006-06-05 | 2011-03-22 | Incyte Corporation | Sheddase inhibitors combined with CD30-binding immunotherapeutics for the treatment of CD30 positive diseases |
US8173813B2 (en) * | 2007-03-23 | 2012-05-08 | Neuraxon, Inc. | Quinolone and tetrahydroquinolone and related compounds having NOS inhibitory activity |
JP5501227B2 (ja) | 2007-06-27 | 2014-05-21 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | ヒストンデアセチラーゼ阻害剤としての4−カルボキシベンジルアミノ誘導体 |
EP3456707B1 (en) | 2007-11-06 | 2020-04-15 | PTC Therapeutics, Inc. | 4- (p-quinonyl)-2-hydroxybutanamide derivatives for treatment of mitochondrial diseases |
CA2717741C (en) * | 2008-03-05 | 2018-04-03 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of hearing and balance impairments with redox-active therapeutics |
NZ597108A (en) | 2009-06-25 | 2014-04-30 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Prodrugs of nh-acidic compounds |
NZ597107A (en) * | 2009-06-25 | 2013-12-20 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Heterocyclic compounds for the treatment of neurological and psychological disorders |
CN104761515B (zh) | 2009-11-12 | 2018-03-09 | 特罗菲克斯制药股份有限公司 | 神经营养蛋白模拟化合物及其盐的晶型 |
US10273219B2 (en) | 2009-11-12 | 2019-04-30 | Pharmatrophix, Inc. | Crystalline forms of neurotrophin mimetic compounds and their salts |
US8592427B2 (en) | 2010-06-24 | 2013-11-26 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of NH-acidic compounds: ester, carbonate, carbamate and phosphonate derivatives |
CN107252414B (zh) | 2011-03-18 | 2020-11-24 | 奥克梅斯制药爱尔兰有限公司 | 包含脱水山梨糖醇酯的药物组合物 |
WO2013088255A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of secondary amine compounds |
NZ630643A (en) | 2012-03-19 | 2017-08-25 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Pharmaceutical compositions comprising fatty acid esters |
US9999670B2 (en) | 2012-03-19 | 2018-06-19 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising benzyl alcohol |
CA2867123C (en) | 2012-03-19 | 2021-02-16 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising water-insoluble antipsychotic agents and glycerol esters |
US9024044B2 (en) * | 2012-06-14 | 2015-05-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Heteroarylcarboxylic acid ester derivative |
JP6292721B2 (ja) * | 2012-07-12 | 2018-03-14 | コンドリオン アイピー ビー.ブイ.Khondrion Ip B.V. | ミトコンドリア病を治療するためのクロマニル誘導体 |
CA2885196C (en) | 2012-09-19 | 2021-06-22 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Pharmaceutical compositions having improved storage stability |
EP2762134A1 (en) | 2013-02-04 | 2014-08-06 | Bioversys AG | Composition for treatment of pathogens that are resistant to tetracyclines |
AU2015231278B2 (en) | 2014-03-20 | 2020-01-23 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Aripiprazole formulations having increased injection speeds |
WO2016100579A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Edison Pharmaceuticals, Inc., | Polymorphic and amorphous forms of (r)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide |
EP3359521A1 (en) * | 2015-10-08 | 2018-08-15 | Khondrion Ip B.V. | Novel compounds for treating mitochondrial disease |
US11273158B2 (en) | 2018-03-05 | 2022-03-15 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Aripiprazole dosing strategy |
IL293340A (en) | 2019-12-02 | 2022-07-01 | Storm Therapeutics Ltd | Polyheterocyclic compounds as mettl3 inhibitors |
CN114621101A (zh) * | 2020-12-11 | 2022-06-14 | 李冰坚 | 一种3,5-二甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐的精制方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB948071A (en) * | 1959-05-01 | 1964-01-29 | May & Baker Ltd | New heterocyclic compounds |
US4631287A (en) * | 1985-04-16 | 1986-12-23 | Usv Pharmaceutical Corp. | Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments |
DE3632329A1 (de) * | 1986-09-24 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Substituierte phenylsulfonamide |
DE3728748A1 (de) * | 1987-08-28 | 1989-03-09 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
US4874864A (en) * | 1988-05-24 | 1989-10-17 | Pfizer Inc. | Benzamide protease inhibitors |
DE3908298A1 (de) * | 1989-03-14 | 1990-09-20 | Bayer Ag | Substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-n,n'-sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
DK0690851T3 (da) * | 1993-03-23 | 1999-11-08 | Astra Ab | Guanidin-derivater, som er anvendelige til behandling |
GB9312761D0 (en) * | 1993-06-21 | 1993-08-04 | Wellcome Found | Amino acid derivatives |
CA2169280A1 (en) * | 1993-08-12 | 1995-02-23 | Robert James Gentile | Amidine derivatives with nitric oxide synthetase activities |
CA2188680A1 (en) * | 1994-05-07 | 1996-01-25 | James Edwin Macdonald | Bicyclic amidine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthetase |
JP3720395B2 (ja) * | 1994-09-20 | 2005-11-24 | 京都薬品工業株式会社 | 新規ヘテロ環誘導体、その製造方法およびその医薬用途 |
WO1996018607A1 (fr) * | 1994-12-12 | 1996-06-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derive d'aniline inhibant la synthase du monoxyde d'azote |
DE69617731T2 (de) * | 1995-10-05 | 2002-08-08 | Kyoto Pharma Ind | Neue heterozyklische derivate und ihre medizinische anwendung |
FR2753098B1 (fr) * | 1996-09-06 | 1998-11-27 | Sod Conseils Rech Applic | Composition pharmaceutique comprenant au moins un inhibiteur de no synthase et au moins un piegeur des formes reactives de l'oxygene |
US6335445B1 (en) * | 1997-03-24 | 2002-01-01 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
FR2761066B1 (fr) * | 1997-03-24 | 2000-11-24 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
FR2764889B1 (fr) * | 1997-06-20 | 2000-09-01 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
-
1998
- 1998-09-23 FR FR9811868A patent/FR2783519B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-09-22 HU HU0103513A patent/HUP0103513A3/hu unknown
- 1999-09-22 KR KR1020017003733A patent/KR100746762B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 PT PT99943024T patent/PT1115719E/pt unknown
- 1999-09-22 IL IL14199899A patent/IL141998A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 AT AT99943024T patent/ATE233750T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 CA CA002344224A patent/CA2344224A1/fr not_active Abandoned
- 1999-09-22 MY MYPI99004114A patent/MY127537A/en unknown
- 1999-09-22 JP JP2000574099A patent/JP2002526493A/ja active Pending
- 1999-09-22 EP EP99943024A patent/EP1115719B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 AU AU56314/99A patent/AU766373B2/en not_active Ceased
- 1999-09-22 CZ CZ20011055A patent/CZ20011055A3/cs unknown
- 1999-09-22 DE DE69905738T patent/DE69905738T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 EP EP02026170A patent/EP1318149A1/fr not_active Withdrawn
- 1999-09-22 CN CNB998126586A patent/CN1148367C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 US US09/787,467 patent/US6653312B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 PL PL99347480A patent/PL347480A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-09-22 ES ES99943024T patent/ES2194501T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 DK DK99943024T patent/DK1115719T3/da active
- 1999-09-22 RU RU2001111022A patent/RU2238939C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 BR BR9913904-9A patent/BR9913904A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-22 NZ NZ511189A patent/NZ511189A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 WO PCT/FR1999/002250 patent/WO2000017190A2/fr not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-03-22 NO NO20011479A patent/NO327535B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-19 ZA ZA200103204A patent/ZA200103204B/en unknown
-
2002
- 2002-05-24 HK HK02103892.1A patent/HK1042486B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-09-12 US US10/662,183 patent/US7473779B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-10-14 US US11/250,783 patent/US7576241B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001111022A (ru) | Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU99122343A (ru) | Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе | |
RU2000101328A (ru) | Новые 2-(иминометил)аминофенильные производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2001111023A (ru) | Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2374239C2 (ru) | Производные арилпиридина | |
RU2003100518A (ru) | Производные бензотиазола | |
JP2008524244A5 (ru) | ||
RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2000112020A (ru) | Соединения пиперазина, ингибитор продуцирования tnf-альфа и /или промотор продуцирования il-10 и средство для профилактики лечения болезней на его основе | |
RU2002122095A (ru) | Новое пипиридиновое соединение и его фармацевтическая композиция | |
KR920021522A (ko) | 피페라진 유도체 | |
RU2003129502A (ru) | Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний | |
RU2004100839A (ru) | Производные пиперидина полезные в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов | |
RU2000105266A (ru) | Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца | |
CA2294809A1 (fr) | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
RU2001127082A (ru) | Производные аминов | |
KR900004693A (ko) | 피리딘 화합물 및 그의 약제학적 용도 | |
JP2009542661A5 (ru) | ||
KR910011251A (ko) | 항알레르기제 및 항히스타민제 함유 조성물 | |
PL364378A1 (en) | Topical application of thiazolyl amides | |
RU99105208A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая 4-оксобутановые кислоты | |
RU2003132471A (ru) | Производные 5-членных гетероциклов, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
KR870006027A (ko) | 치환 피페라진-1,4-나프탈렌디온과 그 산부가염 및 그들의 제조방법 | |
KR930700441A (ko) | 1-피페리디닐 알카노일아릴 술폰아미드 유도체 | |
JP2007520489A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100923 |