RU2001103646A - Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2001103646A RU2001103646A RU2001103646/04A RU2001103646A RU2001103646A RU 2001103646 A RU2001103646 A RU 2001103646A RU 2001103646/04 A RU2001103646/04 A RU 2001103646/04A RU 2001103646 A RU2001103646 A RU 2001103646A RU 2001103646 A RU2001103646 A RU 2001103646A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- amino
- methyl
- branched
- straight
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000003930 2-aminopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 title 1
- -1 alkoxy radicals Chemical class 0.000 claims 104
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 37
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CLZAFEZZFZWRTR-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butylamino]prop-1-enyl]-2-methoxyphenol;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(O)C(OC)=CC(C=CCNCCCCC=2N=C(N)C=C(C)C=2)=C1 CLZAFEZZFZWRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 3
- RRWLDXVHPDOUNX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butylamino]methyl]-4,5-dimethoxyphenol Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC(O)=C1CNCCCCC1=CC(C)=CC(N)=N1 RRWLDXVHPDOUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FITRQUJJBDVJLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)-N-[4-(dimethylamino)phenyl]butanamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(N(C)C)=CC=C1NC(=O)CCCC1=CC(C)=CC(N)=N1 FITRQUJJBDVJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CMKISRPKVCOAOB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2,5-dihydroxy-3-methylbenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C=2C(=C(C)C=C(O)C=2)O)=C1 CMKISRPKVCOAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQTVARRIIJRNLU-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2,5-dihydroxybenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C=2C(=CC=C(O)C=2)O)=C1 NQTVARRIIJRNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DIULZZDBFITAOZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C(O)C(C(=O)NCCCCC=2N=C(N)C=C(C)C=2)=C1 DIULZZDBFITAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000008299 Nitric Oxide Synthase Human genes 0.000 claims 2
- 108010021487 Nitric Oxide Synthase Proteins 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 claims 2
- DDFTXMAEIKNNRT-UHFFFAOYSA-N 2-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)-N-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CC(=O)NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 DDFTXMAEIKNNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAUXMTQPEQQMJK-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butylamino]methyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(CNCCCCC=2N=C(N)C=C(C)C=2)=C1 QAUXMTQPEQQMJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QORYAXIVMMNMPW-UHFFFAOYSA-N 4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)-N-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CCCC(=O)NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QORYAXIVMMNMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYFWWZPZBQTLBC-UHFFFAOYSA-N 5-amino-N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2-hydroxybenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C=2C(=CC=C(N)C=2)O)=C1 DYFWWZPZBQTLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNFHUPUYUVMIJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[4-[(4,5-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methylamino]butyl]-4-methylpyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1C=C(OC)C(OC)=CC=1CNCCCCC1=CC(C)=CC(N)=N1 HNFHUPUYUVMIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEEXSDMNGBPLID-UHFFFAOYSA-N N-[(4,5-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-4-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]butan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1C=C(OC)C(OC)=CC=1CNCCCCC(N=1)=CC(C)=CC=1N1C(C)=CC=C1C ZEEXSDMNGBPLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYFGZPXBIKWMEF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2,6-dihydroxybenzamide Chemical compound CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C=2C(=CC=CC=2O)O)=C1 FYFGZPXBIKWMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCAJZMWEFBRKBY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC(OC)=CC(O)=C1C(=O)NCCCCC1=CC(C)=CC(N)=N1 SCAJZMWEFBRKBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRZNDLQBYGLJQZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 LRZNDLQBYGLJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRGUYZYDZVJINS-WLHGVMLRSA-N N-[4-(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)butyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide;(E)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.CC1=CC(N)=NC(CCCCNC(=O)C2(C)OC3=C(C)C(C)=C(O)C(C)=C3CC2)=C1 IRGUYZYDZVJINS-WLHGVMLRSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединение общей формулы (I)
в которой А обозначает радикал
в котором R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или SH, нормальные или разветвленные радикалы алкил, арилалкокси или алкокси, имеющие 1 - 6 атомов углерода, радикал -O-CO-R4, -SR4, -S(O)R4, -SO2R4 или -NR5R6, или же R1 и R2 или R2 и R3 вместе образуют цикл метилендиокси; R4 обозначает нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, и R5 и R6 независимо обозначают атом водорода, нормальный или разветвленный С1-С6-алкильный радикал или ароматический цикл, который может быть замещен одной или несколькими группами, выбранными из атома галогена, группы ОН и нормального или разветвленного алкильного или алкокси-радикала с 1-6 атомами углерода; или -NR5R6 образует гетероцикл с 4-6 звеньями, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из О, S и N, при этом соответствующими звеньями являются, соответственно, -О-, -S- и -NR7-; R7 обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-C6-алкильный радикал;
или радикал
в котором R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или нормальный или разветвленный C1-C6-алкокси-радикал;
или же радикал
в котором R8 обозначает атом водорода, нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, радикал -CO-R9 или радикал арилалкил, который может быть замещен одним или несколькими нормальными или разветвленными алкильными или алкокси-радикалами с 1-6 атомами углерода; R9 обозначает нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
Х обозначает радикал -(СН2)m-О-, -(СН2)m-CH=CH-Q-, -(CH2)m-C(=W)-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-Q-, - (СН2)m-NR11-C (=W)-O-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-NR12-Q-, -(CH2)m-NH-Z-NH-C(=W)-, -(СН2)m-N=C(R16) -NR12-, -(CH2)m-CH=CH-C(=W)-Q или нормальный или разветвленный C1-С6-алкениловый радикал, где Q обозначает связь или радикал, выбранный из радикалов пиперазина, гомопиперазина, пиперидина, пирролидина или азетидина, которые могут быть замещены одним или несколькими нормальными или разветвленными C1-С6-алкильными радикалами; W обозначает один из атомов О или S или группу NH; Z обозначает радикал фенилен, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; m = 0 - 6;
Y обозначает алкильную, алкенильную или алкинильную цепь, каждая из которых может быть линейной или разветвленной и может содержать до 10 атомов углерода и быть замещенной радикалом NR13R14, или Y обозначает радикал - (CH2)n-O-(СН2)р-, -(CH2)n-S-(СН2)р- или - (СН2)n-NR13-(CH2)p-, где n и р = 0 - 6;
R10 обозначает атом водорода, один из радикалов ОН, CN, NO2 или -SR15 или нормальный или разветвленный алкильный или алкокси-радикал с 1-6 атомами углерода;
R11, R12, R13, R14 и R15 независимо обозначают атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
R16 независимо обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-C6-алкильный или тио-С1-С6-алкильный радикал;
при условии, что группа -X-Y- не является простой связью, нормальным или разветвленным алкиленовым радикалом или одним из радикалов -О-, -S-, -NH- или -NH-CO-NH-алкилен; а также при условии, что, когда А является фенильным радикалом, группа -X-Y- не может быть -NH-CO-NH-; и когда А обозначает 3,4,5-триалкоксифенил, то группа -X-Y- не является -СО-NH-СН2-группой,
или соли соединений общей формулы (I).
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Y обозначает радикал -(CH2)n-NR13-(CH2)p-, в котором R13 обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-C6-алкильный радикал, а n и р = 0 - 6.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что А обозначает: - радикал
в котором R1, R2 и R3 независимо обозначают атом водорода, группу ОН, нормальные или разветвленные радикалы алкил или алкокси, имеющие от 1 до 6 атомов углерода, или радикал -NR5R6, или R1 и R2 или R2 и R3 вместе образуют цикл метилендиокси; R5 и R6 независимо обозначают атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, предпочтительно, атом водорода или радикалы метил или этил;
радикал 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил или 4-(диметиламино)фенил; или радикал
в котором R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, группу ОН или нормальный или разветвленный C1-C6-алкокси-радикал, причем, по крайней мере, один из R1, R2, R3 и R4 преимущественно обозначает группу ОН;
или также радикал
в котором R8 обозначает атом водорода;
Х обозначает радикал -NH-CO- или -CO-Q-, где Q обозначает радикал пиперазина, возможно замещенный одним или несколькими метильными радикалами; Y обозначает радикал - (СН2)n-NR13-(СН2)р-, в котором R13 обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, а n и р = 0 - 6, или же Y обозначает алкильную, алкенильную или алкинильную цепь, каждая из которых является линейной или разветвленной и может содержать до 10 атомов углерода; и R10 обозначает атом водорода или радикал метил.
4. Соединение по одному из пп.1-3, отличающееся тем, что оно представляет собой одно из следующих соединений:
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридинбутановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридинбутановой кислоты;
гидрохлорид 1-[4-(2-амино-5-пиридинил)-3-бутинил]-4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-[1]-бензопиран-2-ил)карбонил]пиперазина;
гидрохлорид 1-[4-(2-амино-5-пиридинил)бутил]-4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-[1]-бензопиран-2-ил) карбонил]пиперазина;
гидрохлорид 1-[2-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)этил]-4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-[1]-бензопиран-2-ил)карбонил]пиперазина;
гидрохлорид 1-[4-(2-амино-6-пиридинил)-3-бутинил]-4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-[1]-бензопиран-2-ил)карбонил]пиперазина;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2-гидрокси-5-метоксибензамида;
N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,6-дигидроксибензамид;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидроксибензамида;
гидрохлорид 5-амино-N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)-бутил]-2-гидроксибензамида;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидрокси-3-метилбензамида;
N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидрокси-3-(1-метилэтил)бензамид;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2-гидрокси-4,6-диметоксибензамида;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксибензамида;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридингептановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридингексановой кислоты;
гидрохлорид 6-амино-N-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридинацетамида;
гидрохлорид амида α-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-5-(6-амино-2-пиридинил)-4-пентиновой кислоты;
гидрохлорид амида α,6-диамино-N-[4-(диметиламино)фенил]-2-пиридинилпентановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридингексановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридингептановой кислоты;
гидрохлорид амида N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)-бутил]-1,3-бензодиоксол-5-карбоновой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
гидрохлорид {[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-амино}-N-[(4-диметиламино)фенил]ацетамида;
гидрохлорид 6-амино-N-[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]-4-метил-2-пиридин-бутанамина;
гидрохлорид 6-амино-N-[4-хлор-2-(фениламино)фенил]-4-метил-2-пиридинпентанамида;
гидрохлорид N-[6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-1,3 -бензодиоксол-5-ацетамида;
фумарат N-[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-N-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амина;
фумарат N-[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-N-[(Е)-3-фенил-2-пропенил)амина;
фумарат амида (Е)-N-[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)-бутил]-3-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-пропеновой кислоты;
2-({[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]амино}метил)-4-метокфенол;
N-[2-(бензилокси)-4,5-диметоксибензил]-4-[6-(2,5-диметил-1Н-пиррол-1-ил)-4-метил-2-пиридинил]-1-бутанамин;
6-(4-{[2-(бензилокси)-4,5-диметоксибензил]амино}бутил)-4-метил-2-пиридинамин;
2-({[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]амино}метил)-4,5-диметоксифенол;
фумарат амида N-[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил] -6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-хроманкарбоновой кислоты.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что оно представляет собой одно из следующих соединений:
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридинбутановой кислоты;
гидрохлорид 1-[2-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)этил]-4-[(3,4-дигидро-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2Н-[1]-бензопиран-2-ил)карбонил]пиперазина;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2-гидрокси-5-метоксибензамида;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидроксибензамида;
гидрохлорид N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидрокси-3-метилбензамида;
N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидрокси-3-(1-метилэтил)бензамид;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридингексановой кислоты;
гидрохлорид амида N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)-бутил]-1,3-бензодиоксол-5-карбоновой кислоты;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
гидрохлорид {[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-амино}-N-[(4-диметиламино)фенил]ацетамида;
гидрохлорид 6-амино-N-[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]-4-метил-2-пиридин-бутанамина.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что оно представляет собой одно из следующих соединений:
гидрохлорид амида 6-амино-N-[3,5-бис-(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
N-[(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-2,5-дигидрокси-3-(1-метилэтил)бензамид;
гидрохлорид амида 6-амино-N-[4-(диметиламино)фенил]-4-метил-2-пиридинпентановой кислоты;
гидрохлорид {[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]-амино}-N-[(4-диметиламино)фенил]ацетамида;
гидрохлорид 6-амино-N-[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил]-4-метил-2-пиридин-бутанамина;
2-({[4-(6-амино-4-метил-2-пиридинил)бутил]амино}метил)-4,5-диметоксифенол.
7. Соединения общих формул (II) и (III)
в которых А обозначает радикал:
в котором R1, R2 и R3 независимо обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или SH, нормальные или разветвленные радикалы алкил, аралкокси или алкокси, имеющие от 1 до 6 атомов углерода, радикал -O-CO-R4, -SR4, -S(O)R4, -SO2R4 или -NR5R6, или же R1 и R2 или R2 и R3 вместе образуют цикл метилендиокси; R4 обозначает нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, и R5 и R6 независимо обозначают атом водорода, нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал или ароматический цикл, который может быть замещен одной или несколькими группами, выбранными из атома галогена, группы ОН и нормального или разветвленного алкильного или алкокси-радикала с 1-6 атомами углерода; или NR5R6 образует гетероцикл с 4-6 звеньями, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из О, S и N, при этом соответствующими звеньями являются, соответственно, -О-, -S- и -NR7-; R7 обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
или радикал
в котором R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или нормальный или разветвленный C1-С6-алкокси-радикал;
или же радикал
в котором R8 обозначает атом водорода, нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, радикал -СО-R9 или радикал арилалкил, который может быть замещен одним или несколькими нормальными или разветвленными алкильными или алкокси-радикалами с 1-6 атомами углерода; R9 обозначает нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
Х обозначает радикал -(CH2)m-Q-, - (CH2)m-CH=CH-Q-, -(CH2)m-C(=W)-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-Q-, - (СН2)m-NR11-C (=W) -0-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-NR12-Q-, - (CH2)m-NH-Z-NH-C (=W)-, -(CH2)m-N=C(R16)-NR12-, -(CH2)m-CH=CH-C(=W)-Q или нормальный или разветвленный C1-C6-алкенильный радикал, где Q обозначает связь или радикал выбранный из радикалов пиперазина, гомопиперазина, пиперидина, пирролидина или азетидина, которые могут быть замещены одним или несколькими нормальными или разветвленными C1-С6-алкильными радикалами; W обозначает один из атомов О или S или группу NH; Z обозначает радикал фенилен, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; m = 0 - 6;
Y обозначает алкильную, алкенильную или алкинильную цепь, каждая из которых может быть линейной или разветвленной и может содержать до 10 атомов углерода и быть замещенной радикалом NR13R14, или Y обозначает радикал - (СН2)n-O-(СН2)р-, - (CH2)n-S- (СН2)р- или - (CH2)n-NR13-(СН2)р-, где n и р = 0 - 6;
R10 обозначает атом водорода, один из радикалов ОН, CN, NO2 или -SR15 или нормальный или разветвленный алкильный или алкокси-радикал с 1-6 атомами углерода;
R11, R12, R13, R14 и R15 независимо обозначают атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
R16 независимо обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-C6-алкильный или C1-С6-тиоалкильный радикал;
Y' обозначает нормальную или разветвленную алкильную цепь с 1-8 атомами углерода;
при условии, что группа -X-Y- не является простой связью, нормальным или разветвленным алкиленовым радикалом или одним из радикалов -О-, -S-, -NH- или -NH-CO-NH-алкилен; а также при условии, что, когда А является фенильным радикалом, группа -X-Y- не может быть -NH-CO-NH-; а также, кроме того, при условии (только для соединения общей формулы (III)), что, когда А является фенильным радикалом, фенильным радикалом, замещенным одним или несколькими атомами галогена, или нафтильным радикалом, Х не может быть -NH-CO- или -CO-Q', в котором Q' является радикалом пиперазина.
8. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала, по меньшей мере, одно соединение по пп.1-6 или фармацевтически приемлемую соль этого соединения.
10. Применение соединений общей формулы (I')
в которой А обозначает: радикал:
в котором R1, R2 и R3 независимо обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или SH, нормальные или разветвленные радикалы алкил, арилалкокси или алкокси, имеющие от 1 до 6 атомов углерода, радикал -O-CO-R4, -SR4, -S(O)R4, -SO2R4 или -NR5R6, или же R1 и R2 или R2 и R3 совместно образуют цикл метилендиокси; R4 обозначает нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал и R5 и R6 независимо обозначают атом водорода, нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал или ароматический цикл, который может быть замещен одной или несколькими группами, выбранными из атома галогена, группы ОН и нормального или разветвленного алкильного или алкокси-радикала с 1-6 атомами углерода; или NR5R6 образует гетероцикл с 4-6 звеньями, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из О, S и N, при этом соответствующими звеньями являются, соответственно, -О-, -S- и -NR7-; R7 обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
или радикал
в котором R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, галоген, группу ОН или нормальный или разветвленный C1-С6-алкокси-радикал;
или же радикал:
в котором R8 обозначает атом водорода, нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал, радикал -CO-R9 или радикал арилалкил, который может быть замещен одним или несколькими нормальными или разветвленными алкильными или алкокси-радикалами с 1-6 атомами углерода; R9 обозначает нормальный или разветвленный C1-C6-алкильный радикал;
Х обозначает радикал -(CH2)m-Q-, -(CH2)m-CH=CH-Q-, -(CH2)m-C(=W)-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-Q-, - (CH2)m-NR11-C (=W)-0-Q-, -(CH2)m-NR11-C(=W)-NR12-Q-, - (CH2)m-NH-Z-NH-C (=W)-, -(CH2)m-N=C(R16)-NR12-, - (CH2)m-CH=CH-C(=W)-Q или нормальный или разветвленный C1-С6-алкиленовый радикал, где Q обозначает связь или радикал, выбранный из радикалов пиперазина, гомопиперазина, пиперидина, пирролидина или азетидина, которые могут быть замещены одним или несколькими нормальными или разветвленными C1-C6-алкильными радикалами; W обозначает один из атомов О или S или группу NH; Z обозначает радикал фенилен, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; m = 0 - 6;
Y обозначает алкильную, алкенильную или алкинильную цепь, каждая из которых может быть линейной или разветвленной и может содержать до 10 атомов углерода и быть замещенной радикалом NR13R14, или Y обозначает радикал - (CH2)n-O-(CH2)p-, -(СН2)n-S-(СН2)р- или -(CH2)n-NR13-(CH2)p-, где n и р = 0 - 6;
R10 обозначает атом водорода, один из радикалов ОН, CN, NO2 или -SR15 или нормальный или разветвленный алкильный или алкокси-радикал с 1-6 атомами углерода;
R11, R12, R13, R14 и R15 независимо обозначают атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный радикал;
R16 независимо обозначает атом водорода или нормальный или разветвленный C1-С6-алкильный или тио-С1-С6-алкильный радикал;
при условии, что группа -X-Y- не является простой связью, нормальным или разветвленным алкиленовым радикалом или одним из радикалов -О-, -S-, -NH- или -NH-CO-NH-алкилен; а также при условии, что когда А является фенильным радикалом, группа -X-Y- не может быть -NH-CO-NH-;
или фармацевтически приемлемых солей продуктов общей формулы (I') для производства лекарственных средств, предназначенных для ингибирования NO-синтазы.
11. Применение соединений общей формулы (I') по п.10 или фармацевтически приемлемых солей этих продуктов для производства лекарственных средств, предназначенных для ингибирования перекисного окисления липидов.
12. Применение соединений общей формулы (I') по п.10 или фармацевтически приемлемых солей этих продуктов для производства лекарственных средств, обладающих одновременно способностью ингибировать NO-синтазу и ингибировать перекисное окисление липидов.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9808732A FR2780971B1 (fr) | 1998-07-08 | 1998-07-08 | Nouveaux derives de 2-aminopyridines, leur application en tant que medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR98/08732 | 1998-07-08 | ||
| FR9904133A FR2791674A1 (fr) | 1999-04-02 | 1999-04-02 | Nouveaux derives de 2-aminopyridines, leur utilisation en tant que medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR99/04133 | 1999-04-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001103646A true RU2001103646A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2226527C2 RU2226527C2 (ru) | 2004-04-10 |
Family
ID=26234430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001103646/04A RU2226527C2 (ru) | 1998-07-08 | 1999-07-05 | Производные 2-аминопиридинов, фармацевтические композиции на их основе и промежуточные вещества |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6762176B1 (ru) |
| EP (1) | EP1095020B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002520317A (ru) |
| AR (1) | AR019190A1 (ru) |
| AT (1) | ATE303363T1 (ru) |
| AU (1) | AU756221B2 (ru) |
| CA (1) | CA2337258A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ299818B6 (ru) |
| DE (1) | DE69927033T2 (ru) |
| DK (1) | DK1095020T3 (ru) |
| ES (1) | ES2249015T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0105073A3 (ru) |
| IL (2) | IL140525A0 (ru) |
| MY (1) | MY128840A (ru) |
| NO (1) | NO318383B1 (ru) |
| PL (1) | PL345354A1 (ru) |
| RU (1) | RU2226527C2 (ru) |
| TW (1) | TW509677B (ru) |
| WO (1) | WO2000002860A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200507841A (en) * | 2003-03-27 | 2005-03-01 | Glaxo Group Ltd | Antibacterial agents |
| US20050239892A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-10-27 | Trustees Of Tufts College | Therapeutic avenathramide compounds |
| US20070254055A1 (en) * | 2003-11-21 | 2007-11-01 | Trustees Of Tufts College | Therapeutic Avenanthramide Compounds |
| UA87854C2 (en) * | 2004-06-07 | 2009-08-25 | Мерк Энд Ко., Инк. | N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators |
| NZ589649A (en) * | 2004-10-14 | 2012-04-27 | Abbott Gmbh & Co Kg | Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor |
| US7511035B2 (en) * | 2005-01-25 | 2009-03-31 | Glaxo Group Limited | Antibacterial agents |
| AU2006214233A1 (en) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Wyeth | Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives |
| EP1893583B1 (en) | 2005-05-31 | 2012-04-04 | Pfizer Inc. | Substituted aryloxy-n-bicyclomethyl acetamide compounds as vr1 antagonists |
| US20090318290A1 (en) * | 2006-07-06 | 2009-12-24 | Bayer Cropscience Sa | N-(4-pyridin-2-ylbutyl) benzamide derivatives and their use as fungicides |
| CN101669030B (zh) | 2007-03-08 | 2016-01-13 | 小利兰·斯坦福大学托管委员会 | 线粒体醛脱氢酶2调节剂和其使用方法 |
| JP2012502048A (ja) | 2008-09-08 | 2012-01-26 | ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティ | アルデヒドデヒドロゲナーゼ活性のモジュレーターおよびその使用方法 |
| US8389522B2 (en) | 2008-10-28 | 2013-03-05 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Modulators of aldehyde dehydrogenase and methods of use thereof |
| US10457659B2 (en) | 2011-04-29 | 2019-10-29 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Compositions and methods for increasing proliferation of adult salivary stem cells |
| MX364547B (es) | 2012-07-12 | 2019-04-30 | Khondrion Ip B V | Derivados de cromanil para tratar enfermedad mitocondrial. |
| CN104662011B (zh) * | 2012-07-12 | 2017-09-29 | 康尊知识产权公司 | 治疗线粒体疾病的色满衍生物 |
| NL2010010C2 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-23 | Sulfateq B V | Compounds for protection of cells. |
| WO2014160185A2 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
| JP6967456B2 (ja) * | 2015-05-22 | 2021-11-17 | スルファテック・ベスローテン・フェンノートシャップSulfateq B.V. | 臓器障害の予防または処置のための化合物 |
| WO2017007755A1 (en) | 2015-07-06 | 2017-01-12 | Rodin Therapeutics, Inc. | Heterobicyclic n-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase |
| LT3319959T (lt) | 2015-07-06 | 2021-12-27 | Alkermes, Inc. | Histono deacetilazės hetero-halogeno inhibitoriai |
| TWI770104B (zh) | 2017-01-11 | 2022-07-11 | 美商羅登醫療公司 | 組蛋白去乙醯酶雙環抑制劑 |
| MX2020001484A (es) | 2017-08-07 | 2020-08-20 | Rodin Therapeutics Inc | Inhibidores bicíclicos de la histona desacetilasa. |
| CN108558817B (zh) * | 2018-03-30 | 2021-07-09 | 宁波大学 | 一种异香豆素类衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3037988A (en) * | 1962-06-05 | Benzoylamiivomethylpykidines | ||
| DE2830351A1 (de) | 1978-07-11 | 1980-01-24 | Consortium Elektrochem Ind | Acylanilide |
| US4180574A (en) | 1978-12-26 | 1979-12-25 | Abbott Laboratories | Certain ovicidal piperazines |
| US4386209A (en) * | 1982-04-08 | 1983-05-31 | Reilly Tar & Chemical Corporation | Chichibabin reaction |
| JPS62223173A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | ピリジルアミノフエノ−ル誘導体及びその製造方法 |
| IL110172A (en) * | 1993-07-22 | 2001-10-31 | Lilly Co Eli | Bicycle compounds and pharmaceuticals containing them |
| WO1996018616A1 (en) * | 1994-12-12 | 1996-06-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase |
| GB9506188D0 (en) * | 1995-03-27 | 1995-05-17 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Amidine derivatives |
| CA2197364A1 (en) * | 1996-02-15 | 1997-08-16 | Toshikazu Suzuki | Phenol compound and process for preparing the same |
| CN1168719C (zh) * | 1996-03-29 | 2004-09-29 | 辉瑞大药厂 | 6-苯基吡啶-2-基胺衍生物以及药物组合物和用途 |
| HN1997000027A (es) * | 1996-12-06 | 1997-06-05 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 6-fenil piridil - 2 amina |
| FR2761066B1 (fr) * | 1997-03-24 | 2000-11-24 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2764889B1 (fr) * | 1997-06-20 | 2000-09-01 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
-
1999
- 1999-06-30 AR ARP990103182A patent/AR019190A1/es unknown
- 1999-07-01 MY MYPI99002793A patent/MY128840A/en unknown
- 1999-07-05 RU RU2001103646/04A patent/RU2226527C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-05 IL IL14052599A patent/IL140525A0/xx active IP Right Grant
- 1999-07-05 DE DE69927033T patent/DE69927033T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-05 DK DK99929395T patent/DK1095020T3/da active
- 1999-07-05 CA CA002337258A patent/CA2337258A1/fr not_active Abandoned
- 1999-07-05 PL PL99345354A patent/PL345354A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-05 CZ CZ20010086A patent/CZ299818B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-05 WO PCT/FR1999/001610 patent/WO2000002860A1/fr active IP Right Grant
- 1999-07-05 ES ES99929395T patent/ES2249015T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-05 EP EP99929395A patent/EP1095020B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-05 JP JP2000559091A patent/JP2002520317A/ja active Pending
- 1999-07-05 HU HU0105073A patent/HUP0105073A3/hu unknown
- 1999-07-05 AT AT99929395T patent/ATE303363T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-05 US US09/743,043 patent/US6762176B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-05 AU AU46223/99A patent/AU756221B2/en not_active Ceased
- 1999-08-18 TW TW088111513A patent/TW509677B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-12-25 IL IL140525A patent/IL140525A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-03 NO NO20010031A patent/NO318383B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-04-02 US US10/405,828 patent/US6727239B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2226527C2 (ru) | Производные 2-аминопиридинов, фармацевтические композиции на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2001111022A (ru) | Новые производные амидинов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2002122095A (ru) | Новое пипиридиновое соединение и его фармацевтическая композиция | |
| RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
| RU98120057A (ru) | Производные d-пролина | |
| RU2001111023A (ru) | Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| DE69925141D1 (de) | Chinazolin derivate | |
| RU99122343A (ru) | Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе | |
| RU2009115653A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения | |
| AR040661A1 (es) | Diclorhidrato cristalino de n-{2-[-((r)-2-hidroxi-2-feniletilamino)fenil]etil}-(r)-2hidroxi-2-(3-formamido-4-hidroxifenil)etilamina, agonista del receptor adrenergico beta 2 | |
| RU2007105968A (ru) | Новые пиперидиновые производные для лечения депрессии | |
| JP2002536329A5 (ru) | ||
| RU2006116886A (ru) | Производные n-[фенил(алкилпиперидин-2-ил]бензамида, их получение и их применение в терапии | |
| EP1308438A1 (en) | 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof | |
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| CA2281426A1 (en) | Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents | |
| CA2635093A1 (en) | Derivatives of sulindac, use thereof and preparation thereof | |
| MY106247A (en) | Anti-atherosclerotic diaryl compounds | |
| DE60322680D1 (de) | Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen | |
| RU2004104329A (ru) | Ацилсемикарбазиды как ингибиторы циклинзависимой киназы, полезные в качестве противораковых и противопролиферативных агентов | |
| RU2003127392A (ru) | Комбинации, содержащие ингибитор трансдукции сигнала и производное эпотилона | |
| BR9814376A (pt) | Composto ou um pró-medicamento correspondente, ou um sal farmaceuticamente aceitável ou solvato de um tal composto ou um pró-medicamento deste, uso destes, composição farmacêutica, processo para o tratamento de um paciente humano ou animal não humano sofrendo de, ou sujeito a, condições que podem ser melhoradas pela admnistração de um inibidor da adesão celular mediada por &4ß1, e, resina |