RU2008113211A - N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents

N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2008113211A
RU2008113211A RU2008113211/04A RU2008113211A RU2008113211A RU 2008113211 A RU2008113211 A RU 2008113211A RU 2008113211/04 A RU2008113211/04 A RU 2008113211/04A RU 2008113211 A RU2008113211 A RU 2008113211A RU 2008113211 A RU2008113211 A RU 2008113211A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
phenyl
thiadiazol
compounds
Prior art date
Application number
RU2008113211/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Штефани КАЙЛЬ (DE)
Штефани Кайль
Ханс МАТТЕР (DE)
Ханс МАТТЕР
Карл ШЕНАФИНГЕР (DE)
Карл ШЕНАФИНГЕР
Маттиас УРМАНН (DE)
Маттиас Урманн
Майке ГЛИН (DE)
Майке Глин
Вольфганг ВЕНДЛЕР (DE)
Вольфганг Вендлер
Ханс-Людвиг ШЕФЕР (DE)
Ханс-Людвиг ШЕФЕР
Ойген ФАЛЬК (DE)
Ойген Фальк
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45219047&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008113211(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2008113211A publication Critical patent/RU2008113211A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы I ! ! формула I ! где ! n равно 0, 1, 2; ! R1 представляет собой (C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-O-(C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-O-(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C6-C14)арил, (C0-C6)алкилен-(C5-C15)гетероарил, где алкил, алкилен, арил, гетероарил и циклоалкил могут быть незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, Cl, Br, (C1-C6)алкилом, O-(C1-C6)алкилом, CF3, OCF3, CN, CO-(C1-C6)алкилом, COO(C1-C6)алкилом, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкилом; ! R2, R3 независимо представляют собой H, галоген, (C1-C6)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, CN, COO(C1-C6)алкил, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкил, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F; ! A представляет собой (C6-C14)арил или (C5-C15)гетероарил; ! R4, R5 независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил, CN, CO-(C1-C6)алкил, COO-(C1-C6)алкил, CON((C0-C6)алкилен-H((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкил, N((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), N((C0-C6)алкилен-H)-CO-(C1-C6)алкил, N((C0-C6)алкилен-H)-CO-(C1-C6)алкил, галоген, (C0-C6)алкилен-O-(C0-C6)алкилен-H, (C0-C6)алкилен-O-(C6-C14)арил, SCF3, S(O)2CF3, NO2, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F; ! R6, R7, R8 и R9 независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C6-C14)арил, (C0-C6)алкилен-(C5-C15)гетероарил, (C0-C6)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкенил, где алкил, алкилен и циклоалкил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными галогеном, (C1-C6)алкилом, (C0-C6)алкилен-O-(C0-C6)-алкилен-H, CF3, OCF3, CN, CO-(C1-C6)алкилом, COO-(C1-C6)алкилом, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкилом, и где арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил и гетероарил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными галогеном, CF3, (C1-C6)алкилом �

Claims (25)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
формула I
где
n равно 0, 1, 2;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-O-(C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-O-(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C6-C14)арил, (C0-C6)алкилен-(C5-C15)гетероарил, где алкил, алкилен, арил, гетероарил и циклоалкил могут быть незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, Cl, Br, (C1-C6)алкилом, O-(C1-C6)алкилом, CF3, OCF3, CN, CO-(C1-C6)алкилом, COO(C1-C6)алкилом, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкилом;
R2, R3 независимо представляют собой H, галоген, (C1-C6)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, CN, COO(C1-C6)алкил, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкил, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
A представляет собой (C6-C14)арил или (C5-C15)гетероарил;
R4, R5 независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил, CN, CO-(C1-C6)алкил, COO-(C1-C6)алкил, CON((C0-C6)алкилен-H((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкил, N((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), N((C0-C6)алкилен-H)-CO-(C1-C6)алкил, N((C0-C6)алкилен-H)-CO-(C1-C6)алкил, галоген, (C0-C6)алкилен-O-(C0-C6)алкилен-H, (C0-C6)алкилен-O-(C6-C14)арил, SCF3, S(O)2CF3, NO2, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
R6, R7, R8 и R9 независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-(C3-C6)циклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C6-C14)арил, (C0-C6)алкилен-(C5-C15)гетероарил, (C0-C6)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкил, (C0-C6)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкенил, где алкил, алкилен и циклоалкил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными галогеном, (C1-C6)алкилом, (C0-C6)алкилен-O-(C0-C6)-алкилен-H, CF3, OCF3, CN, CO-(C1-C6)алкилом, COO-(C1-C6)алкилом, CON((C0-C6)алкилен-H)((C0-C6)алкилен-H), S(O)m(C1-C6)алкилом, и где арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил и гетероарил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными галогеном, CF3, (C1-C6)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H;
m равно 0, 1, 2;
во всех их стереоизомерных формах, энантиомерных формах и смесях в любом соотношении, и их физиологически приемлемые соли и таутомерные формы,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
2. Соединения формулы I по п.1, где
n равно 0, 1;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-O-(C1-C6)алкил, (C0-C6)алкилен-(C6-C14)арил, (C3-C6)циклоалкил, где алкил, алкилен и арил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
A представляет собой (C6-C14)арил, (C5-C6)гетероарил;
R2 и R3 представляют собой Н;
R4 представляет собой галоген, (C1-C4)алкил, О-(C1-C4)алкил, CN, где алкил является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F;
R5 представляет собой H, галоген, (C1-C4)алкил, О-(C1-C4)алкил, SO2CН3, где алкил является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F;
один из заместителей R6, R7, R8 и R9 представляет собой H, (C1-C6)алкил, (C0-C2)алкилен-(C3-C6)циклоалкил, (C0-C2)алкилен-(C6-C10)арил, (C0-C2)алкилен-(C5-C10)гетероарил, (C0-C2)алкилен-(C3-C10)гетероциклоалкил, (C0-C2)алкилен-(C3-C10)гетероциклоалкенил, где алкил, циклоалкил, арил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил и гетероарил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, Cl, CF3, (C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H;
и другие три заместителя из R6, R7, R8 и R9 представляют собой Н,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, где
n равно 0, 1;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил, циклопропил, фенил, где алкил является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F;
A представляет собой фенил, нафталин, пиридин, тиофен;
R2 и R3 представляют собой Н;
R4 представляет собой F, Cl, Br, (C1-C4)алкил, О-(C1-C4)алкил, CN, где алкил является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F;
R5 представляет собой Н, F, Cl, (C1-C4)алкил, О-(C1-С4)алкил, SO2CН3, где алкил является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F;
R6 представляет собой Н, (C1-C4)алкил, (C0-C2)алкилен-(C6-C10)арил, где алкил, алкилен и арил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H;
R7, R8 и R9 представляют собой Н,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
4. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой (C1-C6)алкил, фенил, (С3-С6)циклоалкил,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
5. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой изопропил,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
6. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R4 представляет собой CF3 и находится в пара-положении.
7. Соединения формулы I по п.1, где
n равно 1 и
А представляет собой (С6-С14)арил,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
8. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил, нафтил или пиридил,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
9. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
10. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R4 находится в ортоположении и
R5 находится в параположении.
11. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R4 представляет собой О-(С1-С4)алкил и находится в ортоположении,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
12. Соединения формулы I по п.1, где
R4 представляет собой метокси или этокси,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
13. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R4 представляет собой метокси или этокси и находится в ортоположении,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
14. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R4 представляет собой этокси и находится в ортоположении.
15. Соединения формулы I по п.1, где
А представляет собой фенил,
R5 представляет собой (С1-С4)алкил, моно-, ди- или тризамещенный F и находится в пара-положении.
16. Соединения формулы I по п.1, где
R5 представляет собой CF3.
17. Соединения формулы I по п.1, где
R6 представляет собой (С1-С6)алкил.
18. Соединения формулы I по п.1, где
R7 представляет собой Н,
при условии, что
5-хлор-N-{2-[4-(5-изопропил-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид и
5-хлор-N-{2-[4-(5-(2-метилпропил)-[1,3,4]тиадиазол-2-илсульфамоил)фенил]этил}-2-метоксибензамид исключены.
19. Фармацевтический препарат, включающий одно или несколько соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-18.
20. Фармацевтический препарат, включающий одно или несколько соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-18 и одно или несколько активных веществ, которые обладают благоприятным эффектом на метаболические нарушения или расстройства, часто с этим связанные.
21. Фармацевтический препарат, включающий одно или несколько соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-18 и одно или несколько противодиабетических средств.
22. Фармацевтический препарат, включающий одно или несколько соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-18 и один или несколько липидных модуляторов.
23. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-18 для лечения и/или предотвращения расстройств метаболизма жирных кислот, расстройств утилизации глюкозы, расстройств, в которые вовлечена резистентность к инсулину, сахарного диабета, включая предотвращение связанного с этим осложнения, дислипидемии и ее осложнений, состояний, которые могут быть связаны с метаболическим синдромом, демиелинизации и других нейродегенеративных расстройств центральной и периферической нервной системы.
24. Применение соединений по одному или нескольким из пп.1-18 в комбинации по меньшей мере с одним дополнительным активным соединением для лечения расстройств метаболизма жирных кислот, расстройств утилизации глюкозы и расстройств, в которые вовлечена резистентность к инсулину.
25. Способ получения фармацевтического препарата, включающего одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-18, который включает смешивание активного соединения с фармацевтически приемлемым носителем и приведение этой смеси в подходящую для введения форму.
RU2008113211/04A 2005-10-06 2006-09-26 N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств RU2008113211A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05021785 2005-10-06
EP05021785.0 2005-10-06
PCT/EP2006/009301 WO2007039175A1 (en) 2005-10-06 2006-09-26 N-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008113211A true RU2008113211A (ru) 2009-10-10

Family

ID=45219047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008113211/04A RU2008113211A (ru) 2005-10-06 2006-09-26 N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7858647B2 (ru)
EP (1) EP1937657A1 (ru)
JP (1) JP2009510147A (ru)
KR (1) KR20080050468A (ru)
CN (1) CN101282951A (ru)
AR (1) AR057145A1 (ru)
AU (1) AU2006299089A1 (ru)
BR (1) BRPI0616800A2 (ru)
CA (1) CA2624681A1 (ru)
IL (1) IL190461A0 (ru)
MA (1) MA29809B1 (ru)
NO (1) NO20081681L (ru)
RU (1) RU2008113211A (ru)
TW (1) TW200800929A (ru)
UY (1) UY29846A1 (ru)
WO (1) WO2007039175A1 (ru)
ZA (1) ZA200801987B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7994338B2 (en) 2006-08-16 2011-08-09 The J. David Gladstone Institutes Small molecule inhibitors of kynurenine-3-monooxygenase
EP2054056A4 (en) * 2006-08-16 2010-08-25 J David Gladstone Inst A Testa SMALL MOLECULAR INHIBITORS OF KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE
EP2566853B1 (en) 2010-05-05 2017-01-25 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase
WO2011140296A1 (en) 2010-05-05 2011-11-10 Infinity Pharmaceuticals Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase
RU2617988C2 (ru) 2010-09-03 2017-05-02 ФОРМА ТиЭм, ЭлЭлСИ Новые соединения и композиции для ингибирования nampt
CN102276554B (zh) * 2011-06-28 2013-10-30 四川大学 4-（（2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑）-甲基）-苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
GB201810581D0 (en) 2018-06-28 2018-08-15 Ctxt Pty Ltd Compounds
JP7352662B2 (ja) 2019-06-18 2023-09-28 ファイザー・インク ベンゾイソオキサゾールスルホンアミド誘導体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0301146A3 (en) * 2000-04-28 2004-08-30 Sankyo Co 2-chlor-5-nitrophenyl carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use
WO2005005421A1 (en) * 2003-07-08 2005-01-20 Novartis Ag Benzenesulfonylamino compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006299089A1 (en) 2007-04-12
US20090054494A1 (en) 2009-02-26
MA29809B1 (fr) 2008-09-01
UY29846A1 (es) 2007-05-31
BRPI0616800A2 (pt) 2011-06-28
KR20080050468A (ko) 2008-06-05
TW200800929A (en) 2008-01-01
WO2007039175A1 (en) 2007-04-12
US7858647B2 (en) 2010-12-28
IL190461A0 (en) 2008-11-03
ZA200801987B (en) 2008-12-31
NO20081681L (no) 2008-04-29
CN101282951A (zh) 2008-10-08
JP2009510147A (ja) 2009-03-12
CA2624681A1 (en) 2007-04-12
AR057145A1 (es) 2007-11-21
EP1937657A1 (en) 2008-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008113211A (ru) N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств
RU2008113210A (ru) 4-окси-n-[1, 3, 4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2008112202A (ru) Производные фенил-[1,2,4]-оксадиазол-5-она с фенильной группой, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2010154279A (ru) Аннелированные n-гетероциклические сульфонамиды с оксадиазолоновой концевой группой, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических препаратов
RU2009126745A (ru) Производные сульфонилфенил-2н-{1,2,4}оксадиазол-5-она, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2008112198A (ru) Производные фенил-1,2,4-оксадиазолона, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2007108415A (ru) Новое циклическое производное аминобензойной кислоты
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2008123000A (ru) Соединения для лечения метаболических нарушений
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
JP2008512408A5 (ru)
RU2007134380A (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
JP2006515858A5 (ru)
EA200900358A1 (ru) Энантиомерно чистые фосфоиндолы в качестве ингибиторов hiv
RU2003119153A (ru) Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции
HRP20110009T1 (hr) Spoj kojim se aktivira ppar i farmaceutski pripravak koji ga sadrži
CA2389681A1 (en) Npy y5 antagonist
CA2508226A1 (en) Novel heterocyclic fluoroglycoside derivatives, pharmaceutical products containing said compounds and the use thereof
CA2508024A1 (en) Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceutical products containing said compounds and the use thereof
RU2008126228A (ru) 2-аминобензамидное производное
RU2001111023A (ru) Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110202