PT90240B - Processo para a preparacao de composicoes laminares para a administracao transdermica de fentanil - Google Patents

Processo para a preparacao de composicoes laminares para a administracao transdermica de fentanil Download PDF

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Description

EPÍGRAFE: PROCESSO PARA A PREPARAÇAO DE COMPOSIÇOES LAMINARES
PARA A ADMINISTRAÇÃO TRANSDERMICA DE FENTANIL
MEMÓRIA DESCRITIVA
Campo da Invenção
A presente invenção diz respeito a dispositivos que permitem a administração de fentanil através da pele, para aliviar a dor pós-operatória ou a dor crónica do cancro. Diz especialmente respeito a sistemas de camadas laminares que permitem a administração de fentanil através da pele durante, aproximadamente, um dia, tempo que permite uma diminuição substancial do fentanil no dispositivo.
Antecedentes da Invenção fentanil, um opiáceo sintético com uma potência 50 a 100 vezes superior à da morfina, utiliza-se na prática clinica para aliviar a dor em doentes após terem sido submetidos a inter venções cirúrgicas, ou em doentes moribundos sofrendo de cancro. Estudos farmacodinâmicos realizados após administração por via intramuscular de fentanil demonstram que o efeito analgésico máximo ocorre, na generalidade, uma hora depois da administração por via endovenosa, e mantem-se durante um período menor do que o da morfina. No que diz respeito à administração pós-operatória, ou durante a cirurgia, as concentrações plasmáticas analgé sicas eficazes médias de fentanil estão compreendidas entre cerca de 1 a 3 ng/ml, respectivamente, embora se verifique uma variação considerável de indivíduo para indivíduo. Uma concentr^ ção plasmática de fentanil até 10. ng/ml produz efeitos analgés_i_ cos similares sobre a dor, em doentes moribundos com cancro. 0 aparecimento de tolerância e dependência física, após utilização repetida de fentanil é similar ao que se observa quando se utilizam outros compostos opiáceos. Contudo, doses iniciais menores podem reduzir os níveis de tolerância de fentanil.
declínio, com o decorrer do tempo, que se observa na concentração plasmáticade fentanil, após administração endovenosa parece ser tri-exponencial, com uma fase de distribuição inicial seguida por duas fases de eliminação. 0 volume de distribuição varia entre 4,4 e 59,7 litros, a semi-vida de eliminação final varia entre 141 e 853 minutos, enquanto que os valores de clearance (eliminação ), rei ativos a todo o organismo estão comp.reend i dos entre 160 e 1530 ml/minuto. No homem, a ligação às proteínas plasmáticas está descrita como sendo de ·85%. Em voluntários saudáveis e doeri tes submetidos a intervenções cirúrgicas o fentanil é eliminado, principalmente, por vias metabólicas, estando a sua clearance renal calculada em apenas 6% da dose administrada a esses volunt_á rios.
Para se obter acção terapêutica, o fentanil, sob a for ma de sal de citrato, é, na generalidade, administrado por via endo venosa ou intramuscular. Para injectar é preferível o citrato de fentanil porque este sal é solúvel na água. A absorção de_s te composto, quando administrado através de outras vias, é 1 inu tada.
As vias de administração convencionais utilizadas para o fentanil apresentam algumas desvantagens importantes. Em bora a administração de fentanil por via endovenosa ou intramuscular provoque acção analgésica significativa, a mesma tem de ser muito frequente porque a clearance metabólica é intensa.
A absorção oral é variável e incompleta devido ao metabolismo de primeira passagem. Quando se administra por via endovenosa doses capazes de aliviar a dor, o fentanil é capaz de provocar de pressão respiratória.
A libertação de fentanil através da pele pode minimizar muitos destes problemas, incluindo a tendência dos. médicos p_a ra sub-utilizar este composto. Os efeitos secundários que derivam do carácter oscilante da administração de formas de dosagem parentéricas de fentanil podem ser compensados. Por outras palavras, pode eliminar-se os máximos e os mínimos dos níveis sanguíneos associados com a administração de doses descontínuas. Além do mais, pode manter-se o nível plasmático de fentanil no estado de equilíbrio, durante mais tempo, mediante um fluxo constante deste composto através da pele. As concentrações tecidulares e plasmáticas de fentanil, no estado de equilíbrio, proporcionam riscos de toxicidade menores do que as concentrações máximas e mínimas resultantes da administração do produto por injecção.
-4—
A patente de invenção europeia Ns.0 1 7 1 742, e a patente de invenção norte-americana Ne.4.626.539 descrevem a administração de opiáceos através da pele, e a utilização de diversos veículos para reforçar a penetração desses compostos através da pele. A publicação da patente de invenção norte-americana Ne.4.588.580 descreve sistemas específicos para administrar o fentanil. 0 dispositivo específico descrito nessa patente utiH za etanol como agente reforçador, apresentando-se a mistura fentanil-etanol contida no reservatório, sob a forma de 1íquido . A utilização de uma tal forma complica.a técnica de preparação do dispositivo. Além disso, a-quantidade de fentanil contida no sistema patenteado, concluido o período de aplicação prescrito, é substancial. Uma vez que o fentanil é um composto que se utiliza em pequenas quantidades, quantidades significativas de fentanil residual colocam problemas do acerto de dose (DEA), e riscos de segurança potenciais.
Descrição da Invenção
A presente invenção diz respeito a um sistema de camadas laminares, no estado sólido, que permite administrar o feri tanil, através da pele, e que é constituído por:
(a) uma membrana de suporte cuja característica essencial é ser impermeável ao fentanil e definir a face anterior do sistema-, (b) uma camada adesiva contendo o reservatório de fentanil que define a superfície basilar do sistema durante a uti1ização e inclui:
• (i) 1 a 5%, em peso, de fentanil;
(ii) 1 a 10%, em peso, de monolaurato de prop_i_
lenog1icol (PGML); e (iii) 85 a 98%, em peso, de um polímero adesivo sensível à pressão, que não reage com aminas, e que permite a difusão do fentanil entre 10 e 10 cm /seg., e a solubilidade do mesmo composto entre 1,5 e 5 mg/ml, exibindo ainda o sijs tema, citado antes, um fluxo através da pele, de fentanil, durari te o estado de equilíbrio, compreendido entre cerca dg 2 a cerca o de 10 mcg/cm /h, e permitindo a administração de, pelo menos, aproximadamente, 75% do fentanil contido no sistema, durante aproximadamente o primeiro dia de aplicação.
Antes de utilizado o sistema inclui uma película de_s tacável que cobre a referida superfície basilar do reservatório do medicamento - camada adesiva, e que se encontra adaptada de tal modo que ao ser retirada do dispositivo deixa a descoberto esta superfície, permitindo a aderência do sistema à pele.
Breve Descrição dos Desenhos
A Figura 1 representa um corte em perfil de um modelo, de acordo com a presente invenção.
A Figura 2 representa um corte em perfil de um segu_n do modelo, de acordo com a presente invenção.
Nestes desenhos, os elementos caracteristicos iguais estão referenciados por números iguais.
Modos de Realização da Invenção
A Figura 1 mostra um sistema de camadas laminares, geralmente designado por dispositivo 10, que constitui um dos
I modelos da presente invenção, e está concebido para administrar o fentanil, ou um seu análogo, (por conveniência, o termo fentanil utiliza-se nesta invenção para designar quer a base quer os seus análogos, a não ser que se especifique qual destes se utiliza), através da pele, em quantidades eficazes sob o ponto de vista terapêutico. 0 dispositivo 10 (figura 1) apresenta-se sob a forma de um sistema de 3 camadas laminares, adaptado para aderir a uma área pré-determinada, de pele sã. As três camadas deste dispositivo são: uma primeira camada, 11, que constitui a superfície superior do dispositivo; uma camada contendo um rese_r vatório de fentanil, 12, que também actua como um adesivo sens_í_ vel à pressão; e uma camada de película destacável, 13.
A Figura 2 representa um sistema de 5 camadas laminares, geralmente designado por 14, que inclui as três camadas do sistema representado na Figura 1 e duas camadas adicionais: uma camada adesiva, 15, e uma camada estrutural, 16, de têxtil não tecido. A camada 16 utiliza-se para proporcionar solidez adicional ao sistema, e a camada 15 para que a camada 16 adira à camada 11.
A camada 11 é uma camada estrutural que fornece solidez ao sistema e serve de suporte. A camada 11 pode fabricar-se com um material oclusivo (substancialmente impermeável à água), ou não oclusivo (permeável à água). Fabrica-se, de preferência, com um material oclusivo que é também substancialmente impermeável ao fentanil, de tal modo que pouco ou mesmo nenhum fentanil, pro veniente da camada contendo o reservatório, se difunde na cama6
da 11. Na generalidade a camada 11 apresenta uma espessura com preendida entre 25 e 75 micrones. Exemplos de materiais uti 1 iz_a dos na preparação da camada 11 são poliésteres, po1ipropi1eno , ou polietileno.
A camada 12 constitui o reservatório que contém o princípio activo. A matriz (fase contínua) desta camada consi_s te numa associação de polímeros, com elevada capacidade de difu são relativamente ao fentanil (superior a cerca de 10 , na ge-8 -1 ι neralidade compreendida entre 10 e 10 , e de preferência entre 10 e 10“ cm /seg), mas de acção dissolvente escassa em relação ao mesmo composto (a solubilidade do fentanil no polírne ro está geralmente compreendida entre 1,5 e 5 mg/ml, de preferência entre 1,5 e 2,5 mg/ml). Esta associação permite a 1ibe£ tação rápida do fentanil a partir do sistema, num curto espaço de tempo (da ordem de, aproximadamente, 1 dia), e consequente depósito residual insignificante no sistema.
A quantidade de fentanil contida na camada contendo o reservatório está na generalidade compreendida entre 0,15 e
2 0,5 mg/cm , de preferência entre 0,17 e 0,3 mg/cm , e representa, na generalidae, 1,5 a 5%, em peso, de preferência, 1,7 a 3%, em peso, da camada que contém o reservatório. Esta camada serve também como reservatório do agente reforçador da penetração/ agente solubi1izante, o monolaurato de propilenoglicol (PGML). Comercialmente este composto contém quantidades substanciais, isto é, até 40% em peso, do dilaurato de propilenoglicol (PGDL) podendo conter, também, quantidades menores (por exemplo, até e 15% em peso) de outros ingredientes, tais como o laurato de metilo ou o propi lenogl icol. Assim, quando utilizado na pr_e sente invenção o termo PGML refere-se tanto ao PGML comercial como às suas formas mais puras. A quantidade de PGML nesta cam_a 2 da está, na generalidade, compreendida entre 0,1 e 10 mg/cm , de preferência entre 0,15 e 0,5 mg/cm , e constitui, normalmente, a 10% em peso’, de preferência 1,5 a 5% em peso, da camada. E_s ta camada permite, também, a aderência da associação de polímeros à pele. Consequentemente, o material que constitui a matriz deve exibir propriedades adesivas, e não deve reagir quimicamente com o fentanil (isto é, não deve reagir com aminas), ou com o PGML. Um material preferido para fabricar a matriz, com as propriedades citadas antes, é o polidimeti1 siloxano misturado com 1 a 5%, em peso, de óleo de silicone. A matriz constitui, normalmente, 85 a 98%, em peso, de preferência 90 -a 96%, em peso, da camada contendo o reservatório. A área da superfície basilar da associação de polímeros (definida pela camada 12) é, na generaH
2 dade, de 5 a 50 cm , de preferência, 10 a 40 cm .
A camada 13 serve como uma película destacável que se separa da associação de polímeros exactamente no momento de utilização para deixar a descoberto a camada 12. E constituída por um polímero substancia 1 mente impermeável ao fentanil e ao PGML, e é inerentemente divisível em tiras, ou convertida nas mesmas, mediante técnicas comp, por exemplo, tratamento com fluo rocarbono, ou silicone.
objectivo da camada 16 do sistema apresentado na Figura 2’éode proporcionar um local que permita o depósito do fentanil , de acordo com o método de preparação do sistema polimérico, e/ou aumentar a resistência do sistema, quando a membrana de suporte é fina e flexível, de modo a evitar o seu enca_r quilhamento. Fabrica-se, de preferência, com um material poroso, tal como têxtil não tecido, de polímeros, como, por exemplo, nylon ou um poliéster. A camada 15 é uma camada adesiva que permite a aderência da camada de suporte à camada estrutural 16. Fabrica-se, de preferência, com o material que constitui a matriz da camada 12. Nestes modelos o fentanil e o PGML passam da camada 12 para a camada 15, até se atingir ó equilíbrio. Neste aspecto, a camada 16, devido à sua porosidade, não constitui uma barreira à passagem do fentanil e do PGML, quer para a camada 15, quer a partir da mesma. Assim, durante uma intervenção cirúrgica, as camadas 12 e 15 funcionam como uma simples matriz do reservatório de PGML/fentani1.
Durante o estado de equilíbrio, o fluxo através da pele, de fentanil proveniente do sistema, de acordo com a prese_n te invenção (determinado pelo ensaio descrito em J. Pharm. Sei.
(1983) 72:968) está compreendido entre 1 e 15 mcg/cm /h, de prj?
ferência entre 2 e 1Cmcg/cm/h , no decurso do primeiro e único dia de utilização. Decorrido este período, o resíduo de fentanil no sistema deve ser inferior a, aproximadamente, 25% e, de preferência, inferior a cerca de 15%, em peso, do fentanil total existente no sistema, no momento do fabrico. Este último aspecto do sistema é muito vantajoso porque sendo o fentanil um com posto que se utiliza em pequenas quantidades, o esgotamento subs_ tancial do mesmo no sistema facilita a conformidade com as nor9 mas que permitem utilizar um excesso de princípio activo.
Os exemplos seguintes ilustram também a presente invenção mas não a limitam.
Exemplo 1
Preparou-se uma camada de suporte adesiva contendo 2,0% de óleo de silicone (100 centistokes, Dow Corning Medicai Fluíd), e 92,5% de polidimeti1si1oxano (Dow Corning X7-2900) que não reage com aminas, dissolvidos em triclorotrifluoroetano (freon), para se obter uma solução a 35%. Laminou-se, depois, o adesivo num filme constituído por lâminas de poliéster com 25 microns de espessura (3M, MSX-630), de tal modo que o filme de poliéster constituiria a montagem principal da membrana de supo_r te exterior (L1).
sistema adesivo sensível à pressão, e contendo fe_n tanil, preparou-se com 1,8% de fentanil base, 4% de PGML, 2,0% de óleo de silicone (100 centistokes , Dow Corning Medicai Fluíd) e 92,5% de pol idimetl lsi loxano que não reage com aminas (Dow C o_r ning X7-2900), dissolvidos em triclorotrifluoroetano (freon), para se obter uma solução a 50%. 0 sistema adesivo sensível à pressão, e.contendo o princípio activo foi moldado utilizando um dispositivo de Gardner com uma abertura de 150 micrones, que permite aplicar películas húmidas sobre um filme de poliéster reve_s tido com f1uorocarbono (3M, 1022), e evaporou-se o dissolvente para se obter u-ma camada adesiva de contacto com a espessura de 75 micrones. Para se obter uma outra montagem principal (L2) laminou-se uma camada porosa constituída por uma película
Novonette, de 25 micrones de espessura (um têxtil não tecido de nylon ligado por um fio, fabricado por Monsanto Corp.), e aplicou-se sobre a outra face da película do sistema adesivo sensível à pressão, e contendo o princípio activo.
Laminou-se a superfície da película Novonette da montagem L2 sobre a superfície adesiva de L1 , para se obter o sistema laminado final contendo 5 camadas, em que a película de poliéster, revestida com f1uorocarbono, serve de película destacável no sistema de camadas laminares final. Depois de decorrida uma semana que permitiu o equilíbrio deste sistema laminado, avaliou-se o fluxo através da pele.
Os ensaios de fluxo através da pele rea1izaram-se utilizando técnicas gerais descritas em J. Pharm. Sei. (1983) 72:968.
, Utilizando um molde seccionou-se o sistema laminado para estabelecer as células de difusão, e determinou-se o fluxo de fentanil, através da pele de um cadáver, e com base no estado de equilíbrio, como sendo, à temperatura de 32 C, de 6,5 mcg/cm / h. Manteve-se e pele sã utilizando tampão de fosfato (pH=6,0), como um fluido receptor. A quantidade cumulativa de fentanil ba se libertada por dissolução in vitro, à temperatura de 25°C, apresentou-se dependente da raiz quadrada do tempo (coeficiente de correlação = 0,99, inclinação 139,5 mcg/cm /1/2 hora) o que indica que a difusão do fentanil base estava sob controle da pele. Durante 24 horas do estudo de penetração na pele, libertou-se
85% do fentanil base total, permanecendo apenas 15% do composto (residual) no sistema.
Exemplo 2
Utilizando a técnica geral descrita no Exemplo 1, preparou-se um sistema de 3 camadas laminares que permite a adm_i_ nistração de fentanil. Consiste na camada do reservatório, com uma espessura de 75 micrones, e contendo 1,8% de fentanil base,
1,2 a 5% de PGML, 2,0% de óleo de silicone, e 89,3 a 93,1% de polidimetilsiloxano , que não reage com aminas, e que também actua como um adesivo sensível à pressão, colocado entre uma lâmina de suporte de poliéster, com uma espessura de 25 microns (3M, 1220), e uma película destacável de poliéster revestida com fluorocarbono, e com uma espessura de 75 micrones (3M, 1022). A concentração de fentanil era superior à saturação (isto é, acção termodinâmica unitária). Realizaram-se estudos de penetração através da pele, iguais aos descritos no Exemplo 1. Durante o estado de equilíbrio determinou-se o fluxo de fentanil base, através da pele de um cadáver e à temperatura de 32θ0, como sen2 do de 7,7 mcg/cm /h, com uma libertação aproximada de 85% de fentanil, a partir do sistema, 24 horas depois.
As modificações das técnicas descritas antes, que permitem realizar a presente invenção, são obvias para os entendidos na matéria, relativa a dispositivos que libertam princípios activos através da pele, e aspectos relacionados, e são consideradas como englobadas no âmbito das reivindicações anexas.

Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1- Processo para a preparação de composições apresentadas sob a forma de camadas laminares, no estado sólido, para administrar transdermicamente , fentanil, caracterizado pelo facto de:
    (a) de se preparar uma membrana de suporte cuja caracteristica essencial é ser impermeável ao fentanil, e definir a face anter i or do si stema , (b) de se preparar uma camada adesiva contendo o reservatório de fentanil, que define a superfície basilar do sistema, du» rante a utilização, e inclui:
    (i) 1 a 5%, em peso, de fentanil ;
    (ii) 1 a 10%, em peso, de monolaurato de propileno glicol (PGML); e (iii) 85 a 98%, em peso, de um polímero adesivo, sensível à pressão, que não reage com aminas, e que permite a difusão do fentanil entre 10 e 10 cm /seg., e a solubilidade do fentanil entre 1,5 a 5 mg/ml;
    exibindo, ainda, o referido sistema, um fluxo de fentanil, através da pele, durante o estado de equilíbrio, compreendido entre cerca 2 e cerca de 10 mcg/cm /hora, e permitindo a administração de, pelo menos, cerca de 75% do fentanil contido no sistema, durante, aproximadamente, o primeiro dia de utilização.
  2. 2- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar quantidades de fentanil, monolaurato de propi 1 enog 1 ico1 e polímero, compreendidas entre 1,7 e 3%,
    1,5 e 5%, e 90 e 95%, respectivamente do peso da camada contendo o reservatório.
  3. 3- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar uma membrana de suporte oclusiva.
  4. 4- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 3, caracterizado pelo facto de se utilizar, como polímero, o po1idimeti 1 si 1oxano.
  5. 5- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 3, caracterizado pelo facto de se preparar uma superfície basilar com uma área compreendida entre 10 e 40 cm , obtendo-se um fluxo de fenta14 nil, durante o estado de equilíbrio, compreendido entre 2 a
    10 mcg/cm /hora, e adminístrando-se, pelo menos, cerca de 85% de fentanil durante, aproximadamente, o primeiro dia de utilização .
  6. 6- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 3, caracterizado pelo facto de (c) se preparar uma camada estrutural porosa, que se coloca entre a membrana de suporte e a camada contendo o reservatório.
  7. 7- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se utilizar na preparação da camada estrutural porosaum têxtil não tecido.
  8. 8- Processo, conforme reivindicado na reivindicação 6, caracterizado pelo facto da camada estrutura 1 porosa ser feita aderir à membrana de suporte, mediante uma camada do referido complexo de polimérico adesivo, sensível à pressão, e que não reage com aminas.
PT90240A 1988-04-08 1989-04-10 Processo para a preparacao de composicoes laminares para a administracao transdermica de fentanil PT90240B (pt)

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