PL82353B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL82353B1
PL82353B1 PL1972154972A PL15497272A PL82353B1 PL 82353 B1 PL82353 B1 PL 82353B1 PL 1972154972 A PL1972154972 A PL 1972154972A PL 15497272 A PL15497272 A PL 15497272A PL 82353 B1 PL82353 B1 PL 82353B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
methylphenyl
carbamate
carbamoyloxy
measure according
Prior art date
Application number
PL1972154972A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL82353B1 publication Critical patent/PL82353B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej dwa zwiazki z grupy karbamoilokisyifenylo- karbaminlianów okreslone ogólnym wzorem 1, w którym 1^ oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami, a R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla.Srodki chwastobójcze zawierajace jako substan¬ cje czynna mieszanine róznych zwiazków che¬ micznych sa czesto stosowane, np. w celu uzyska¬ nia calkowlijtago wyniszczenia znacznie wiekszej ilosci róznych roslin po dokonaniu jednego zabiegu niz moznaby to bylo osiagnac przy stosowaniu po¬ szczególnych skladników. Wiekszosc mieszanin substancji chwastobójczych wykazuje wiec zazwy¬ czaj jedynie takie wlasnosci chwastobójcze jakimi charakteryzuja sie poszczególne skladniki, a takie przypadki, w których aktywnosc mieszaniny jest wiejksza od sumy aktywnosci poszczególnych skladników lub tez inaczej ukierunkowana sa bardzo rzadkie i jako zwiazane z dotychczas nie¬ wyjasnionymi zjawiskami i odpowiedzialnymi za nie mechanizmami nie moga byc przewidziane.Chiwaisitobójcza aktywnosc karbamoilofenjofesykar- baminianów jest znana, np. z niemieckich paten¬ towych opisów wylozeniowych (Otffenlegungschrif- ten) nr nr 1567151, 1568621 i 1920775, ale dotych¬ czas nie bylo wiadomo iz zwiazki te uzyte w mieszaninie wykazuja wlasnosci chwastobójcze 10 15 20 25 30 ukieoinkowane inaczej niz wlasnosci skladników oddzielnie stosowanych, przejawiajace sie w tym, ze mieszanina ta zastosowana po wzejsciu roslin umozliwia wyniszczenie tych gatunków roslin, któ¬ re nie moglyby zositac zniszczone za pomoca ta¬ kiej samej ilosci oddzielnie stosowanych skladni¬ ków.Srodek wedlug wynalazku poza wyzej wspom¬ nianymi zjawiskiem syinergizmu wykazuje nieocze¬ kiwanie równiez i wysoka selektywnosc wobec roslin uprawnych, jak np. buraków (Beta vulga- ris), które z reguly sa bardzo wrazliwe na dzia¬ lanie srodków chwastobójczych, stosowanych po wzejsciu roslin. Wymienione wlasnosci srodka we¬ dlug wynalazku sa szczególnie interesujace gdyz mozliwosc uzyskania efektu synengizmu przy uzy¬ ciu zwiazków chemicznych o bardzo zblizonej bu¬ dowie jak i nalezacych do tej samej klasy jest zupelnie nieoczekiwana.Jako substancje aktywne srodka wedlug wyna¬ lazku odpowiednie sa zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza grupe o wzorze 2, w którym Y oznacza takie same lub rózne podstawniki, jak chlorowiec zwlaszcza chlor, rodnik chloroiwtcoalki- lowy, alkilowy, zwlaszcza metylowy, rodnik alko- kisylowy, zwlaszcza metoksylowy, grupe alkilomeT- kaptanowa, aminowa lub ich funkcjonalne po¬ chodne, grupe nitrowa, cyjanowa, kanboksyalkilLo- wa lub grupe kanbonamiidowa, a symbol n ozna- 82353s 82353 4 cza calkowita wantosc liczbowa 1—3, zas R3 ma wyzej podane znaczenie.Sirodek wedlug wynalazku moze zawierac po¬ szczególne substancje czynne w najrozmaitszych proporcjach wagowych zaleznie od zadanych efek¬ tów, rodzajiu wyniiszczalnych chwastów lub nie¬ pozadanych roslin ich wieku jak i warunków at¬ mosferycznych oraz techniki stosowania.W ogólnosci nip. dwuskladnikowy srodek wedlug wynalazku moze zawierac dwie substancje aktyw¬ ne w proporcji wagowej jak 4:1 — 1:4, korzyst¬ nie 1:2 do 2:1, natomiast w trójskladnikowym srodku substancje aktywne moga wystepowac w prawde jednakowych proporcjach wagowych, tj. jak okolo 1:1:1.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w upra¬ wach roslin, taMch jak buraki cukrowe lub in¬ nych buraków korzystnie w ilosci odpowiadajacej 0,5—4,0 kg substancji czynnej na 1 ha, z lym, ze ilosci te w szczególnych przypadkach moga byc wyzsze.Sirodek wedlug wynalaizku stosuje sie korzystnie w postaci preparatu emulsyjnego zwlaszcza ze wzgledu na zjawisko synergjizinu lub w postaci innych znanych preparatów, jak np. proszki, srod¬ ki do rozpylania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, razem z cieklymi i/lu)b stalym nosni¬ kiem lub rozcienczalnikiem, jak i ewentualnie substancjami powierzchniowoHCzynnymi, jak sro¬ dek zwilzajacy, srodek zwiekszajacy przyczepnosc, emulgator i/lub pomocniczy srodek dyspergujacy oraz srodki uzyzniajace lub inne substancje.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, oleje mineralne lub inne organiczne rozpuszczalni¬ ki, jak np. ksylen, cykloheksanol, cykloheksan, izo- foron, chloroform, czterochlorek wegla, dwumety- loformamid, dwumetylosullifotienek i inne.Jako stale nosniki wymienia sie np. wapno, ka¬ olin, krede, talk, glinke Attaclay i inne.Jako substancje powierziohndowoczynne odpo¬ wiednie sa produkty anionoatotywne, kaitfionowoak- tywne i niejonogenne jak np. etoksylowany izook- tyiofenol, etoksylowany oktyiofenol, etoksylowany nonylofenol, eter alkilofenolopoliglikolowy, eter trójbutylofenylopoliglikolowy, alkaloaryloisulfonia- ny, aMloarylopoflieteroaOkohole, alkohol izotrójde- cylowy, alfcilosulfondany, lauryloeterosiarczan, pro¬ dukty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlen¬ kiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, eter polidksyetylenoallkilowy, etoksylowany polioksy- propylen, esitry sorbitu i acetale eteru poligliko- lowego z aldehydem laurylowym.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac inne substancje chwastobójcze a to w celu rozszerzenia zakresu jego dzialania lub zwieksze¬ nia efektów chwastobójiczych jednak wówczas srodek nie zawsze wykazuje dzialanie selektywne.Jako dodatkowe inne suibsltancje mozna stoso¬ wac takze niefitotoksyczne substancje, które po¬ woduja zwiekszenie efektu synengizniu substancji chwastobójczych, jak srodki zwilzajace, emulgato¬ ry, rozpuszozalniikli, produkty oleiste i inne.Preparaty wytwarza sie wedlug ogólnie zna¬ nych zasad i sposobów, np. za pomoca procesów mieszania i mielenia, przy czym poszczególne skladniki moga byc mieszane ze soba ewentualnie dopiero bezposrednio przed uzyciem, np. w spe¬ cjalnych zbiornikach.Srodek wedlug wynalazku charakteryzuje sie ta 5 zaleta, ze dla osiagniecia takiego samego albo równiez i zadziwiajaco o wiele lepszego dzialania na wiele chwastów wymaga zuzycia mniejszej ilo¬ sci substancji aktywnych niz te, które musza byc zuzyte przy oddzielnym stosowaniu poszczególnych w skladników, jak i umozliwia zwalczanie chwastów lub niepozadanych roslin przy uzyskiwaniu o wiele lepszych wyników sposobem bezpiecznym jak i delikatnym dla roslin uprawnych.Jako substancje czynne srodka wedlug wyna- 15 lazku odpowiednie sa zwlaszcza nastepujace pary skladników: metylo-Nn[3H(N'-fenylokartoamoilloksy)- -4-metylofenylo]-karbaminian i metylo-N-{3-[N'- -'(3^4'Hdwulchloa?ofenyllo)-karbamoalolksy]-4-metyilofe- nylo} -karbaminian; metylo-N-{3-i[N'-{3'-inetylofe- 20 nylio) - karbamoilokisy]-4nmetylofenylo}-karbaminian i metylo-N-{3-i[N'H(3',4'-idwuchloirofenylo)-karbamo- iloksy]-4-metylofenylo} -karbaminian; metylo-N- {3- -[N^S^chlorofenyio)-karbamoiloksy] -4-metylofeny¬ lo}-karbaminian i metylo-N-{3H[[N^-<3/,4,-idwuchlo- 25 rofenyio)^karbaimoiloksy]-4-metylofenylo} -karbami¬ nian; metylo-N-{3-[N'H(4'Hfliuorofenylo)-karibamoilo- ksy]-4-metylofenylo}-karbaminian i metylo-N-{3- -[N'^(3/-trójfluorometylofenylo)-karbanioiloikisy] -4- -metylofenylo} -karbaminian; metylo-N-{3-i|lN'-i(4'- 30 -fluorofenylo)-kairbamdiloksy]-4-mdtylofenylo} -kar¬ baminian i metylo-N-{3H[N'-i(3',4'-idwuchlorotfenylo)- -karbamoilaksy]-4-metylofenylo} ^kairbaniinlian; me¬ tylo-N- {3-{N'-<3'-itrój^luioronietylofenylo) -4carbamoi- loksy]-4-metylofenylo} Hkarbaminian i metylo-N-{3- 35 [N'H(3^4'^dwuoMorotfenylo)HkaribamoiloksyI -4-mety¬ lofenylo}nkarbaminian.W tablicy 1 podano temperatury topnienia kil¬ ku substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Zwiazki te sa znane lub moga byc wyttworzone 40 w znany sposób.Tablica 1 Nazwa zwtiazku Metyk4N-{3-![N/-(3/-ichlorofenylo)- -karbamoiiloklsy]-4-metylofenylo}- -karbaminian Metyllo-N-{3-i[N'-i(3'-metylofeny- lo)-karbam6ilokisy]-4-metylofeny¬ lo} karbaminian Metylo-N-{3-i[N'-fenylokarbamoi- lokisy]nmetylofenylo}-karbaminian Meltylo-N-{,3^DN'-(3',4'-idwochloro- fenylo)-karbamoiiokBy]-4-metylo- fenylo}-kiarbaminian Metytlo^N-{3-[N/-<(4'Hfluorofenylo)- Hkarbamoiiloklsy]-4-metylofenylo}- -karbamMan Metylo-N-IS-lN^S^toójfluoro- metylo)Hkar!bamoiloksy]-4Hmetylo- fenylo} 4cairibaimiMan Tempe¬ ratura 165—166 175—176 175^176 173—174, 162—164 166—1675 82353 6 Tablica 2 Substancja czynna Metylo-N-{3H(N'Hfenylokarbamoiiloksy)- -4-metylotfenylo}-karbaminian Me!tylo-N-{3H[iN'H(3'Hmeitylofenylo)Hkar- bamoiloksy]-4Hmetylofenylo} -kanbaimi- inian Metylo-N-{3-![N'H(3'-iohlorofenylo)-kar- bamoiloksy]-4-metylo£enylo}-karbanii- niain Meltylo-N-{3-IiN'-3/,4'^diwucblorofenylo)- -karbainoiloksy]-4-imetylofenylo}-karba- miriian Mieszanina substancji czynnej I, z sub¬ stancja IV, w proporcji wagowej jak 1:1 Mieszanina substancji czynnej II, z sub¬ stancja IV, w proporcji wagowej jak 1:2 Mieszanina substancji czynnej III, z substancja IV w proporcji wagowej jak 1:1 Nr I TI III •IV V VI VII Po uplywie 14 dni od zabiegu stwierdzono iz mieszaniny substancji czynnych wykapaly o wiele skuteczniejsze dzialanie chwastobójcze wobec nie¬ pozadanych roslin, niz oddzielnie stosowane sklad-: niki, nie wywierajac zadnego ujemnego wplywu na uprawe buraków cukrowych.Tablica 3 Srodek chwasto¬ bójczy nr wedlug talblicy 2 Roslina hodowla¬ na I TI III 10 10 10 Rosliny niepozadane co 6 10 7 10 8 10 Karbaminiany wymienione w tablicy 1 wyka¬ zuja wlasnosci chwastobójcze, ale wyzej opisany wzrost aktywnosci wystepuje dopiero przy stoso¬ waniu ich w mieszaninie srodka wedlug wyna¬ lazku. 5 Srodek wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬ dane przyklady.Przyklad I. W szklarni po wzejsciu roslin nadziemne czesci roslin, spryskano emulsja wy¬ tworzona z substancji czynnych wymienionych w talblicy 2, a uizylskana (przez izemuljgowanie 1 kg substancji czynnej w 500 1 wody i stosowana w tej ilosci na 1 ha. ,15 20 25 ted. tafbliicy 3 »o 35 40 45 50 55 1 l ' iv (wedlug wynalaz¬ ku) mV (wedlug wynalaz¬ ku) VI (wedlug wynalaz¬ ku) VII Kontrola 2 10 10 10 10 10 3 | 4 | 5 10 0 0 0 10 5 2 1 0 10 8 4 1 1 10 6 5 0 0 0 10 7 10 3 4 2 io Uzyskane wyniki ilustruje tablica 3, w której wymieniono nr zastosowanej substancji czynnej (wedlug oznaczenia z tablicy 2) oraz wartosci licz¬ bowe ukazujace 'aktywnosc chwastobójcza wedlug skali 0—10, gdzie 0 oznacza calkowite zniszczenie, a wartosc liczbowa 10 oznacza brak oznak uszko¬ dzenia roslin.Przyklad II. Postepowano wedlug sposobu opisanego w przykladzie I, ale z ta róznica, ze na 1 ha uzyto 0,5 kg substancji czynnej zemul- gowanej w 500 1 wody przy stosowaniu substancji czynnych wymienionych w tablicy 4.Tablica 4 Substancja czynna Metylo-N- {3-)[(N'-i(4'-fluiorofenylo)^kar- bamodloksy]-4-metylofenylo}-kairbamii- nian Metylo-N-{3-[N/H(3'Htrójfluorometylo- £enylo)-karbamoiloksy]-4-metylofenylo}- -karbaminian Metylo-N-{3-i[N'H(3',4/Hdwuchlorofenylo)- nkarbaimoiloiksy]-4-metylofenylo}-karba- | minian Mieszanina zwiazku I, ze zwiazkiem II, w proporcji wagowej 1:1 Mieszanina zwiazku I, ze zwiazkiem III, w proporcji wagowej 1:1 1 Mieszanina zwiazku II, ze zwiazkiem III, w proporcji wagowej 1:1 Nr I TI III W V VI Po uplywie 14 dni od zabiegu stwierdzono, iz mieszaniny substancji czynnych wykazaly o wiele skuteczniejsze dzialanie chwastobójcze wobec nie¬ pozadanych roslin, niz oddzielnie stosowane sklad¬ niki, nie wywierajac zadnego ujemnego wplywu na uprawe buraków cukrowych.Uzyskane wyniki ilustruje tablica 5, w której wymieniono nr zastosowanej substancji aktywnej (wedlug oznaczenia z tablicy 4) oraz wartosci licz¬ bowe ukazujace aktywnosc chwastobójcza wedlug skali 0—10, gdzie 0 oznacza calkowite zniszczenie, a wartosc liczbowa 10 oznacza brak oznak usz¬ kodzenia roslin.82353 Tablica 5 Srodek chwastobój¬ czy zawierajacy substancje aktywna nr wedlug ozna¬ czenia z tablicy 4 I II III (wedlug wynalazku) IV (wedlug wynalazku) V (wedlug wynalazku) VI Kontrola Rosliny hodo¬ wlane uraki akrowe PQ 5 10 10 10 10 10 10 10 Rosliny niepo¬ zadane tellaria ledia Ul « 9—10 9—10 9—10 5 5 6 10 2 * £ 1 m Cd X .-B 10 10 10 7 7 8 10 PL PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera co najmniej dwa zwiazki z grupy karbamoiloksyfenylokairbaminia- nów okreslonych ogólnym wzorem — di w którym Ri oznacza rodnik arylowy ewentualnie podsta¬ wiony jednym lub kilkoma podstawnikami, zwlasz¬ cza taki jak o wzorze 2, w którym Y oznacza ta¬ kie same lub rózne podstawniki, jak chlorowiec zwlaszcza chlor, rodnik chlorowcoalkilowy, alki¬ lowy zwlaszcza metylowy, rodnik alkoksylowy zwlaszcza metoksylowy, grupe alkiiomerkaptanowa, aminowa lub ich funkcjonalne pochodne, grupe nitrowa, cyjanowa, fcarboksyalkilowa lub grupe karibonoamiidowa, symbol n oznacza calkowita 10 15 20 25 30 35 40 wartosc liczbowa 1—3, a R2 oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—3 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera metylo-N-[3-(N'- -fenylokarbamoiloksy)-4-metyloifenylo]-karbaminian i metylo-N-{3-{N/-(3',4/-idwuchloroifenylo)-karba- moiloksy]-4-metylofenylo}-karbaminian.
3. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera metylo-N-{3-[N'- -(3,-metylofenylo)-karbamoiloksy]-4-metylofenylo} - karbaminian i metylo-N-{3-[N'-(3/,4/^dwuchlorofe- nylo)-karbamoiloksy]-4-metylofenylo}-karbaminian.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera metylo-N-^-IN'- ^(3'-chlorofenylo)-kairbamoiloksy] - 4-metylofenylo}- -karbaminian i metylo-N-{3^[N'-(3',4'-dwuchloro- fenylo)-karbamoiloksy] - 4 - metylofenylo}-karbami¬ nian.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera metylo-N-{3-[N'- -(4'-fluorofenylo) - karbamoiloksy]-4-metylofenylo}- -karbaminian i metylo-N-{3-[K'^(3'-trójfluoromety- lofenylo)-karbamoiloksy]-4-metylofenylo} ^karbami¬ nian.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera metylo-N-{3-[N'- -(4'-fluorofenylo) - karbamoiloksy]-4Hmetylofenylo}- rkarbaminian i metylo-N-{3H[N'-(3,,4/Hdwuchloro- fenylojHkairbaimoiloksy] - 4 - metyiofenylo} -karbami¬ nian.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera metylo-N-{3-[N'- - (3' - trójfluorometylofenyloj^karbamoiloksy]-4-me¬ tylofenylo}-karbaminian i metylo-N-{3-[N'-(3/,4/- -dwuchlorofenylo)^kanbamoiloksy] -4-metylofenylo}- -karbaminian.
8. Srodek wedlug zastrz. 1—7, znamienny tym, ze zawiera substancje czynne w proporcji wago¬ wej jak 4:1 — 1:4, korzystnie 1:2 — 2:1. 782353 CH 0-CO-NH-R, NH'-CO-0-R, Wzór / -O 'n Wzór 2 PL PL
PL1972154972A 1971-04-27 1972-04-25 PL82353B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2121958A DE2121958C3 (de) 1971-04-27 1971-04-27 Herbizide Mittel auf Basis von Carbamoyloxyphenylcarbamat-Gemischen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82353B1 true PL82353B1 (pl) 1975-10-31

Family

ID=5806811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972154972A PL82353B1 (pl) 1971-04-27 1972-04-25

Country Status (25)

Country Link
AT (1) AT314266B (pl)
AU (1) AU461017B2 (pl)
BE (1) BE782742A (pl)
CA (1) CA964076A (pl)
CH (1) CH564905A5 (pl)
CS (1) CS167972B2 (pl)
DD (1) DD95721A5 (pl)
DE (1) DE2121958C3 (pl)
DK (1) DK133451C (pl)
ES (1) ES401032A1 (pl)
FI (1) FI54220C (pl)
FR (1) FR2134537B1 (pl)
GB (1) GB1392754A (pl)
HU (1) HU165145B (pl)
IE (1) IE36323B1 (pl)
IL (1) IL39275A (pl)
IT (1) IT953688B (pl)
LU (1) LU65014A1 (pl)
NL (1) NL176739C (pl)
NO (1) NO128978B (pl)
PL (1) PL82353B1 (pl)
SE (1) SE395340B (pl)
SU (1) SU436462A3 (pl)
TR (1) TR20465A (pl)
ZA (1) ZA722841B (pl)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1567164C2 (de) * 1966-09-10 1985-03-07 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
DE1593523A1 (de) * 1966-10-15 1970-07-16 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenylcarbamaten
DE1920775A1 (de) * 1969-04-24 1970-11-12 Basf Ag Substituiertes Biscarbamat

Also Published As

Publication number Publication date
AU4158172A (en) 1973-11-01
DE2121958B2 (de) 1980-09-04
AT314266B (de) 1974-03-25
SE395340B (sv) 1977-08-15
IT953688B (it) 1973-08-10
FR2134537B1 (pl) 1976-06-11
BE782742A (fr) 1972-10-27
ES401032A1 (es) 1975-01-16
NL176739C (nl) 1985-06-03
FI54220C (fi) 1978-11-10
NO128978B (pl) 1974-02-11
FR2134537A1 (pl) 1972-12-08
IE36323L (en) 1972-10-27
AU461017B2 (en) 1975-05-15
DE2121958C3 (de) 1981-05-27
IL39275A (en) 1975-08-31
CH564905A5 (pl) 1975-08-15
CA964076A (en) 1975-03-11
CS167972B2 (pl) 1976-05-28
NL176739B (nl) 1985-01-02
TR20465A (tr) 1981-07-01
IL39275A0 (en) 1972-06-28
HU165145B (pl) 1974-06-28
IE36323B1 (en) 1976-10-13
SU436462A3 (ru) 1974-07-15
FI54220B (fi) 1978-07-31
ZA722841B (en) 1973-02-28
LU65014A1 (pl) 1972-07-11
GB1392754A (en) 1975-04-30
DK133451B (da) 1976-05-24
DK133451C (da) 1976-10-11
DD95721A5 (pl) 1973-02-12
NL7205758A (pl) 1972-10-31
DE2121958A1 (de) 1972-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3382601T2 (de) 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
DK150594B (da) N-phenyl-n&#39;-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser
DE2037265A1 (de) Herbizid
DE2214632A1 (de) 1,2,3-thiadiazolderivate
DE3685823T2 (de) Sulfamoyl-harnstoff-derivate.
CA1316817C (en) Herbicidal composition
PL82353B1 (pl)
CH510042A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aryl-1,2,4-oxadiazolidinverbindungen mit herbicider Aktivität und Verwendung der neuen Verbindungen als Herbicide
DE1028986B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoffderivaten
CH642620A5 (de) Herbizide n-haloacetyl-2-alkyl-6-acylaniline.
US3972707A (en) N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method
US3210423A (en) N, n&#39;-di(tetra-substituted-phenyl)-diaminomethanes
DE1055284B (de) Fungizide Mittel
US3343943A (en) Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas
PL81100B1 (pl)
DE2141227A1 (de) Carbamoyloximverbindungen sowie deren Verwendung
DE2050776A1 (de) Harnstoffdenvat mit herbizider Wirkung
DE2234817A1 (de) Cyanphenoxyacetonitrile
DE2719777A1 (de) Neue 5-phenylcarbamoyl-barbitursaeuren
DE2121957B2 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US4088472A (en) Agricultural procedure
DE2024249A1 (en) Herbicidal phenylureas prodn - from substd isocyanates or carbamic - acid chlorides with amines or alkylated hydroxylamines
DE1809838C3 (de) N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N&#39;methoxy-N&#39;-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid
PL87056B1 (pl)
CH375730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums