DE2121958B2 - Herbizide Mittel auf Basis von Carbamoyloxyphenylcarbamat-Gemischen - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von Carbamoyloxyphenylcarbamat-Gemischen

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Description

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches mindestens zwei verschiedene Verbindungen aus der Klasse der Carbafnoyioxyphenyicarbamaie enthält.
Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen werden häufiger verwendet. Sie dienen zum Beispiel dem Zweck, eine größere Zahl von Pflanzenarten mit einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies bei Verwendung der Einzelkomponenten möglich ist Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei ihrer alleinigen Anwendung aufweisen wurden. Eine Ober die Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehende oder andersartige Wirkung solcher Mischungen ist demgegenüber recht selten und wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsmechanismen nicht vorherseh- η bar.
Aus den deutschen Offenlegungsschriften Nr. 15 93 523,19 20 775 und 19 38 612 sind bereits herbizide Wirkstoffe aus der Klasse der Carbamoyloxyphenylcarbamate bzw. Biscarbamate bekannt Aus den deutschen Offenlegungsschriften Nr. 15 67 151, 15 67 163 und 15 67 164 sind femer herbizide Mittel bekannt, die Gemische von Biscarbamaten enthalten. Eine synergistische Wirkungssteigerung ist von diesen Gemischen jedoch nicht beschrieben worden. η
Es wurde nun gefunden, daß Mittel mit einem Gehalt an mindestens zwei verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel
O —CO —NH-R,
NH-CO-O-R2
in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkylrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R den Methylrest darstellt, eine gesteigerte herbizide Wirkung aufweisen.
Die erfindungsgemäOen Mittel zeigen bei Anwendung im Nachauflaufverfahren eine herbizide Wirkung gegen unerwünschte Pflanzen, die mit den entsprechenden Mengen der Einzelkomponcnten der erfindungsgemaßen Mittel nicht erreicht werden können. Außer dieser überraschenden Unkrautwirkung weisen die Mittel den Vorteil einer hohen Selektivität gegenüber
Kulturpflanzen, wie zum Beispiel Beta-Rüben, auf, die sonst in der Regel auf Nachauflaufspritzungen mit Herbiziden empfindlich reagieren.
Ein solcher Effekt muß besonders überraschen, da eine gegenseitige Wirkungssteigerung zwischen in der Konstitution so nahestehenden Verbindungen am wenigsten zu erwarten war.
Für die erfindungsgemäßen Mittel haben sich solche Verbindungen als geeignet erwiesen, bei denen in der allgemeinen Formel Ri die Gruppe
bedeutet, in der Y Halogen (vorzugsweise Chlor), Halogenalkyl, A.«yl (vorzugsweise Methyl), Alkoxy (vorzugsweise Methoxy), Alkylmercapto, eine Aminogruppe oder deren funktioneile Derivate, eine Nitro-, Cyan-, Carboalkoxy- oder eine Carbonamidgruppe darstellt, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können.
Das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten in den Mitteln kann variieren und ist jeweils abhängig von dem gewünschten Bekämpfungserfolg, von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter bzw. der nicht erwünschten Pflanzen, dem Alter der Unkräuter bzw. Pflanzen, den vorherrschenden Witterungsbedingungen sowie der Anwendungstechnik.
Im allgemeinen kann das Mischungsverhältnis für eine Zwei-Komponenten-Mischung von etwa 4:1 bis etwa I :4, bevorzugt von 1 :2 bis 2 :1 Gewichtsteilen, betragen, während das Mischungsverhältnis für eine Drei-Komponenten-Mischung etwa gleich sein kann, also etwa 1:1:1.
Die bevorzugten Wirkstoffmengen bei Anwendung der Mittel in Nutzpflanzenkulturen, wie Zuckerrüben und andere Beta-Rüben, betragen etwa 0,5 bis 4 kg Wirkstoff/ha, die jedoch in besonderen Fällen noch überschritten werden können.
Die herbizide Wirkung der Mittel kommt besonders in ihren Zubereitungen als Emulsionen zum Tragen. Das gilt in besonderem Maße auch für die Mischeffekte.
Die Anwendung der Mittel erfolgt daher zweckmäßig als Emulsionen oder in einer für herbizide Mittel sonst üblichen Weise in Form von anderen Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten,
Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trflgerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von grenzflächenaktiven Stoffen, wie Netz-, Haft-, Emulgierup,d/oder Dispergierhflfsmitteln sowie von Düngemitteln oder sonstigen Stoffen.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und andere.
Als feste Trägerstoffe kommen zum Beispiel in Frage Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone.
Als grenzflächenaktive Stoffe kommen zum Beispiel in Frage: anionaktive, kationaktive und nicht ionogene Produkte, wie zum Beispiel
äthoxyliertes Isooctylphenol,
äthoxyliertes Octylphenol,
äthoxyliertes Nonjlphenol,
Alkyiphenoipolygiycoläther, Tributylphenylpolyglycoläther, Alkylarylsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Alkylsulfate, Lauryl-äthersulfat, Fettalkoholäthylenoxyd-Kondensate,
äthoxyliertes Rizinusöl,
Polyoxyäthylenalkyläther,
äthoxyliertes Polyu.ypropylen,
Sorbitester und Laurylalkohol-pofyglyko'ätheracetal.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mischoder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Mit der Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel verbinden sich bedeutende Vorteile, da zur Erzielung der gleichen oder überraschenderweise sogar bessere Wirkung gegen viele Unkräuter geringere Wirkstoffmengen als bei der alleinigen Verwendung der Einzelkomponenten erforderlich sind.
Die Bekämpfung von Unkräutern bzw. unerwünschten Pflanzen läßt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser und unter größtmöglicher Schonung der Kulturpflanzen wirtschaftlicher durchführen.
Im folgenden sind einige erfindungsgemäß zu verwendende Carbamate aufgeführt, die an sich bekannt sind oder nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden können.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Methyl-N-<3-(N'-(3'-chlorphenyl)- Pp.: 165-166C
carbarooyloxy)-4-methylphenyI)-carbamat
MetbyI-N-(3-{N'-(3'-methylphenyl)- Fp.: 175-176· C
carbamoyloxy)-4-methylphenyI)-
carbamat
Methyl-N-(3-(N'-phenyIcarbamoyl- Fp.: 175-176 C oxy)-4-methylphenyI)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlor- Fp.: 173-174 C
phanyl)-carbamoyloxy)-4-methylph iny l)-ca rbamat
Methyl-N-(3-(N'-(4'-fluorphenyl)- Fp.: 162-164 C
carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-
carbamat
:<t Methyl-N-(3-(N'-(3'-trifluormethyl- Fp.: 166-167 C phenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyO-carbamat
Die vorgenannten Carbamate entfalten zwar bereits 2ϊ allein eine herbizide Wirkung; die beschriebene Wirkungssteigerung tritt jedoch erst in der erfindungsgemäßen Mischung ein.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
!() Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflauf mit einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, mit den folgenden erfindungsgemäßen Mitteln und ihren Einzelkomponenten gespritzt:
MethyI-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy) 4-methylphenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyi)-carbamoyloxyM-methylphenyD-carhamal
Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-ciirbamoyloxy)-4-melhylphenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3', 4'-dichlorphenyl)-carbarnoyloxy)-4-methylp»-,eiiyl)-carbamat
(D (ID (Hl) (IV)
Mischung aus 1 mit IV, Mischungsverhältnis I Mischung aus II mil IV, Mischungsverhältnis I Mischung aus III mit IV. Mischungsverhältnis 1
14 Tage nach der Behandlung zeigten die Mittel bei den aufgeführten unerwünschten Pflanzenarten eine deutlich bessere Wirkung als die Einzelkomponenten. Die Verträglichkeit für Zuckerrüben blieb dabei voll erhalten.
Niimc der Verbindungen (I) Zucker Siniipis Cucumis Stclliiriii Aniiininthus (ichinochloii
rüben sp. sp. mediii rclro- crus giilli
(II) Dcxu.s
Mclhyl-N-O-tN'-phcnylcnrbnmoyl- IO 10 10 ') 8 IO
oxy)-4-mcthylphcnyl)-ciirbam«it
Mcthyl-N-f.1-(N'-(3'-methylphcnyl)- IO S 4 S IO 8
carbamoyloxy )-4-mcthy I phenyl)-
carbamat
Fortsetzung
-SB·
Name der Verbindungen
Zucker- Sinapis Cucumis Stellsria
rüben sp, sp, media
Amarsnthus Uchinochlpa retro- crus galli
flexus
10
10
MethyI-N-(3-(N'-(3'-chloφhenyl)- (III)
carbamoyloxy)-4-methy!phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-{N'-{3',4'-dichlor- (IV)
phenyl)-carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-carbamat
I + IV (Mischungsverhältnis 1:1) II + IV (Mischungsverhältnis 1:2)
III + IV (Mischungsverhältnis 1:1) Unbehandelt
0 = total vernichtet
IO = ohne Schädigung.
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflauf mit einer Aufwandmenge von 03 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, mit den folgenden erfindungsgemäßen Mischungen und ihren Einzelkomponenten gespritzt:
Methyl-N-(3-<N'-(4'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat (I)
Methyl-N-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylpheny l)-carbamat (II)
10
10 10
10 0 2 4 0 3
10 0 1 1 0 4
10 0 0 1 0 2
10 10 10 10 10 10
Beispiel 2
Methyl-N-(3-(N'-(3\ 4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat (III)
Mischung aus I mit II, Mischungsverhältnis 1:1 Mischung aus I mit III, Mischungsverhältnis 1:1 Mischung aus II mit IH, Mischungsverhältnis 1:1
14 Tage nach der Behandlung zeigten die Mittel bei den aufgeführten unerwünschten Pflanzenarten eine deutlich bessere Wirkung als die Einzelkomponenten. Die Verträglichkeit für Zuckerrüben blieb voll erhalten.
Name der Verbindungen
Zucker Stellariu Setaria
rüben media ilalica
10 9-10 10
10 9-10 10
10 9-in 10
10 5 7
10 5 7
10 6 8
10 10 10
Methyl-I'-O-iN'-H'-fluorphenyO-carbarnoyloxy^-methyl- (I) phenyl)-carbamat
'Methyl-N-p-iN'-p'-trifluormethylphenySJ-carbamoyloxyM- (FI) methylphenyl)-carbamat Methyl-N-Q-iN'-iS'^'-dichlorphenyO-carbamoyloxyM-methyl- (III) phenyD-carbamat
I + II (Mischungsverhältnis 1:1) I + III (Mischungsverhältnis 1:1)
II + IH (Mischungsverhältnis 1:1) Unbehandelt
0 = toial vernichtet.
IO = ohne Schädigung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel nut einem Gehalt an mindestens zwei verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel -~ - ~ ~~
    O—CO— NH-R1
    NH-CO-O-R2
    in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R den Methylrest darstellt
DE2121958A 1971-04-27 1971-04-27 Herbizide Mittel auf Basis von Carbamoyloxyphenylcarbamat-Gemischen Expired DE2121958C3 (de)

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