DE1568554C3 - Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
R4
wobei der Sulfamoylrest in 3- oder 4-Stellung an den Phenylkern gebunden ist und in der R1
Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R2 einen
Q-C4-Alkyl- oder Q-Q-Alkoxyrest oder den
Dimethylaminorest, R1 und R2 zusammen einen cyclischen Alkylen- oder Oxaalkylenrest mit 4 bis
5 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder einen Methyloder Äthylrest und R4 einen C1-C2-A^yI- oder
C1-C2-Alkoxyrest bedeutet, ausgenommen der
N - (4 - Dimethylaminosulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylharnstoff.
2. Verfahren zur Herstellung von neuen SuIfamoylphenylharnstoffen
der Formel
N-SO,
NH- CO—N
R3
R4
g) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylcarbaminsäurehalogenide
mit Alkyl- oder Dialkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder 0,N-Dialkylhydroxylamin
zur Reaktion bringt.
Die Erfindung bezieht sich auf Sulfamoylphenylharnstoffe sowie Verfahren zur Herstellung der Sulfamoylphenylharnstoffe
der allgemeinen Formel
R2
N—SO,
-NH-CO—N
R3
R4
wobei der Sulfamoylrest in 3- oder 4-Stellung an den Phenylkern gebunden ist und in der R1
Wasserstoff oder einen Q-C^-Alkylrest, R2 einen
C1-C4-AIkVl- oder Q-C4-Alkoxyrest oder den
Dimethylaminorest, R1 und R2 zusammen einen cyclischen Alkylen- oder Oxaalkylenrest mit 4 bis
5 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder einen Methyloder Äthylrest und R4 einen Q-C2-Alkyl- oder
C1-C2-Alkoxyrest bedeutet, ausgenommen der
N - (4 - Dimethylaminosulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylharnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) N-Phenyl-N'-alkyl- oder N-Phenyl-N'-alkoxy
- harnstoffe bzw. N - Phenyl - Ν',Ν' - dialkyl- oder N-Phenyl-Ν',Ν'-alkyl-alkoxyharnstoffe
mit Chlorsulfonsäure zur Umsetzung bringt und das so erhaltene Produkt mit primären oder sekundären Aminen zur
Reaktion bringt oder
b) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit Alkyl- oder Dialkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder O,N-Dialkylhydroxylamin
zur Umsetzung bringt oder
c) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
und O-AIkylhydroxylamin zur Reaktion bringt und das Produkt alkyliert
oder
d) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit N-Alkylhydroxylamin umsetzt und das Produkt alkyliert oder
e) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit Hydroxylamin umsetzt und das Produkt dialkyliert oder
O N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-amine
mit Alkylisocyanat oder Dialkylcarbaminsäurechlorid umsetzt oder
wobei der Sulfamoylrest in 3- oder 4-Stellung an den Phenylkern gebunden ist und in der R1 Wasserstoffoder
einen C1-C4-Alkylrest, R2 einen Q-C4-Alkyl-
oder Q -Q-Alkoxyrest oder den Dimethylaminorest, R1 und R2 zusammen einen cyclischen Alkylen- oder
Oxaalkylenrest mit 4 bis 5 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder einen Methyl- oder Äthylrest und R4 einen
Q-C2-Alkyl- oder Q-Q-Alkoxyrest bedeutet, ausgenommen
der N-(4-Dimethylaminosulfonyl-phenyI)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß man in an sich bekannter Weise
a) N-Phenyl-N'-alkyl- oder N-Phenyl-N'-alkoxyharnstoffe
bzw. N-Phenyl-Ν',Ν'-dialkyl- oder N - Phenyl - Ν',Ν' - alkyl - alkoxy harnstoffe mit
Chlorsulfonsäure zur Umsetzung bringt und das so erhaltene Produkt mit primären oder sekundären
Aminen zur Reaktion bringt oder
b) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit Alkyl- oder Dialkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder Ο,Ν-Dialkylhydroxylamin
zur Umsetzung bringt oder
c) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
und O-Alkylhydroxylamin zur
Reaktion bringt und das Produkt alkyliert oder
d) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit N-Alkylhydroxylamin umsetzt und das Produkt alkyliert oder
e) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-isocyanate
mit Hydroxylamin umsetzt und das Produkt dialkyliert oder
f) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenyl-amine
mit Alkylisocyanat oder Dialkylcarbaminsäurechlorid umsetzt oder
g) N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Sulfamoylphenylcarbaminsäurehalogenide
mit Alkyl- oder Dialkylamin bzw. mit O-Alkyl- oder Ο,Ν-Dialkylhydroxylamin
zur Reaktion bringt.
Die neuen Verfahrensprodukte zeigen eine gute herbicide Wirkung neben einer ausgezeichneten Verträglichkeit
durch die Kulturpflanzen. So lassen sich z. B. die erfindungsgemäßen Verbindungen bei bereits
aufgelaufenen Kartoffeln ohne Schädigung der Kulturpflanzen bei einer gleichzeitig guten Unkrautwirkung
noch anwenden. Die bisher bekannten Harnstoffderivate können dagegen nur vor dem Auflaufen der
Kartoffeln eingesetzt werden, da ansonsten die Kulturpflanzen stark geschädigt werden.
Der Reaktionsverlauf läßt sich durch folgendes Schema darstellen, wobei die Reste R' bis R4 die obige
Bedeutung haben:
R3
/ CiSO7OH
/ CiSO7OH
O V-NH-CO—N
b) N-SO2-
c) Für R4 = Alkoxy. R1
c) N-SO2-R2
d) Für R4 = Alkoxy.
R2
N-SO,
e) Für R4 = Alkoxy. R1 N-SO,
-NCO
-NCO
-NCO
-NCO ♦ ClSO2-/ O V-NH-CO— N
R4
HN
+ NH
N-SO2^T O V-NH-CO— N
N-SO,
H2N-R4
N-SO,
Alkylierung N-SO,
HN
OH
R3
Alkylierung
N-SO2
N-SO,
H, N-OH
Dialkylierunj:
N-SO2
N-SO,
-NH- CO— N
R3
R4
R3
R4
R3
R4
-NH-CONH —R4
-NH-CO—N
R3
R4
-NH | CON | \ OH |
R3 | ||
NH- | -CO-N | |
-NH-CO—N
-NH- CO— N
"oh
\ R4
f) Für R3 = Wasserstoff, R4 = Alkyl. R1
Ν— SO2-^oV-NH2 + R4NCO
R2 Für R3 und R4 = Alkyl. R1 Ν—SO,
-NH
R1 \
/ R2
R3
/ R4
R1
N—SO,
-NH-CO—N
N-COCl
N—SO,
g) N-SO2-
R3
-NH-COCl + NH
R4 R1
R2
N-SO2-
NH- | \ R4 |
R3 | |
NH- | |
-CO-N | |
-CO-N | |
Entsprechend obigem Schema werden z. B. die folgenden Verbindungen auf dem angegebenen Wege hergestellt.
CH,
CIS O, OH
CO— N * ClSO2 —<
O V-NH-CO-N
CH,
HN
QH5
C2H5 N—
NH- CO — N
C2H
2H5
ClSO2OH O V-NH-CO-NH-CH3 >
ClSO2^ O >—NH-CO—NH-CH3
HN
CH,
CH, CH3
N—SO,—< O V-NH-CO—NH-CH,
CH3
HN
OCH,
OCH,
CH3
e) N— SO2
CH3
CH3
CH3
O V-NCO
H2N-OCH3
Dimethylsulfat
NaOH
CH3NCO N-SO2
CH3
CH3
CH3
CH3
> N-SO2
/
CH3
CH3
O V-NH-CO-NH-OCH3
CH,
OCH,
O V-NH-CO—N
SO,—N
CH,
NH-CO-NH-CH3
CH3
CH,
Die Chlorsulfonierung von Phenylharnstoffen läßt sich sowohl mit den Monoalkyl- als auch den Dialkyl-
bzw. Monoalkoxy- als auch den Alkyl-alkoxy-substituierten
Verbindungen ausführen. Die Reaktion erfolgt bei niederer Temperatur, vorzugsweise bei
5 bis 300C, vorteilhaft in einem Überschuß an Chlorsulfonsäure.
Die Sulfochloride werden ohne weitere Reinigung und Trocknung anschließend mit den entsprechenden
Aminen in wäßriger oder wäßrig-organischer Phase umgesetzt.
Die Umsetzung der N-mono- oder N,N-disubstituierten Sulfamoylphenyl-isocyanate oder Carbaminsäurechloride
mit den Aminen oder den alkylierten Hydroxylaminen werden vorteilhaft bei einer Temperatur
unterhalb 8O0C mit oder ohne Verdünnungsmittel durchgeführt. Geeignete Verdünnungsmittel
sind z. B. Benzol, Toluol, Dioxan und Dimethylformamid. .
Die Reaktion der N-mono- oder N,N-disubstituierten Sulfamoylphenyl-isocyanate mit Hydroxylamin
erfolgt vorteilhaft in einem Zweiphasengemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren
organischen Lösungsmittel bei Temperaturen unterhalb 400C.
Die Alkylierungen werden vorteilhaft in wäßrigalkalischer Suspension oder in Gemischen aus wäßrigem
Alkali und einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Zweckmäßig erfolgt die Zugabe der
Alkalilauge und des Alkylierungsmittels gleichzeitig unter Kontrolle des pH-Wertes, man kann aber auch
den Harnstoff entweder zusammen mit dem Alkylierungsmittel in einem organischen Lösungsmittel
vorlegen und anschließend die Alkalilauge zugeben, oder aber bei weniger alkaliempfindlichen Verbindungen
auch in umgekehrter Reihenfolge verfahren. Die Reaktionstemperatur ist naturgemäß von der
Reaktionsfähigkeit des verwendeten Alkylierungsmittels abhängig und liegt zwischen 10 und 9O0C.
Die für die Verfahren b) bis e) als Ausgangsstoffe dienenden neuen N-mono- oder N,N-disubstituierten
Sulfamoylphenyl-isocyanate sind durch an sich bekannte Phosgenierung der entsprechenden Amine
oder deren Hydrochloride zugänglich.
Die Alkylierung in den Verfahren c), d), e) erfolgt mit Dialkylsulfaten, mit Alkylhalogeniden und Alkyltoluolsulfonaten.
Die neuen Verfahrensprodukte der eingangs angegebenen Formel entstehen in guten Ausbeuten und
sind kristalline Verbindungen. Sie können meistens, so wie sie anfallen, verwendet werden, lassen sich
aber auch durch Umkristallisation aus den üblichen Lösungsmitteln weiter reinigen.
Sie können in Form von Stäubemitteln, Granulaten, Spritzpulvern, Lösungen und Emulsionskonzentraten
zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen verwendet werden.
In 290 g Chlorsulfonsäure werden bei einer Temperatur von 12 bis 15°C unter Rühren 0,5 M = 75 g
N-Phenyl-N'-methyl-harnstoff eingetragen und anschließend
2 Stunden auf 6O0C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in ein Gemisch
aus Eis und Wasser eingegossen, der ausgefallene N - (4 - Chlorsulfonyl - phenyl)- N' - methylharnstoff abgesaugt
und mit Wasser 2mal gewaschen. Das Rohprodukt wird abgesaugt und ohne weitere Trocknung
bei Raumtemperatur in 200 ml 40%ige wäßrige Methylaminlösung eingetragen, wobei Reaktionswärme frei wird. Zur Nachreaktion wird 30 Minuten
auf 6O0C erwärmt, anschließend abgekühlt, abgesaugt,
mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 8O0C getrocknet.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 75 g; F. 173°C.
Analyse: C9H13N3O3S; Molekulargewicht 243.
CH,- NH- SO,
-CO-NH-CH3
Berechnet
gefunden
gefunden
60 N 17,3, S 13,1%; N 17,1, S 13,2%.
65 Der analog Beispiel 1 hergestellte N-(4-Chlorsulfonyl-phenyl)-N'-methylharnstoff
wird nach dem Absaugen ohne weitere Trocknung bei Raumtemperatur in 200 ml 40%ige wäßrige Dimethylaminlösung eingetragen
und analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Nach dem Umkristallisieren in Essigester: 71 g; F. 150 bis 153°C.
509 607/291
ίο
Analyse: C10H15O3S; Molekulargewicht 257.
CH3
CH3
Ν— SO2-/θ\-ΝΗ — CO — NH- CH
CH3
erwärmt, anschließend abgekühlt, abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 800C getrocknet.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 70g; 5 F. 166 bis 168°C.
Analyse: C10H15N3O3S; Molekulargewicht 257.
Berechnet
gefunden
gefunden
N 16,3, S 12,4%;
N 16,1, S 12,4%.
N 16,1, S 12,4%.
CH1-NH-SO,
NH-CO—N
In 290 g Chlorsulfonsäure werden bei einer Temperatur von 12 bis 15° C unter Rühren 0,5 Mol = 82 g
N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff eingetragen und anschließend 2 Stunden auf 6O0C erwärmt. Nach
dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in ein Gemisch aus Eis und Wasser eingegossen, der ausgefallene
N - (4 - Chlorsulfonyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylhamstoff
abgesaugt und mit Wasser 2mal gewaschen. Das Rohprodukt wird nach dem Absaugen ohne weitere Trocknung bei Raumtemperatur in
200 ml 40%ige wäßrige Methylaminlösung eingetragen. Zur Nachreaktion wird 30 Minuten auf 6O0C
Berechnet ... N 16,3, S 12,4%;
gefunden ... N 15,8, S 12,6%.
gefunden ... N 15,8, S 12,6%.
Beispiele 4 bis 12
Die folgenden Verbindungen werden in Übereinstimmung mit dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren
dadurch hergestellt, daß man an Stelle von Methylamin die in der Tabelle aufgeführten Amine
einsetzt.
Bei-' spiel |
Amin | NH | CH3O | N-SO2- | Produkt | — co — | CH3 | N \ |
CH3 | N \ |
CH3 | N \ |
CH3 | CH3 | Lösungs mittel für Umkristal- lisation |
F. | Analyse |
CH3O | C2H5 | \ N-SO2- |
C2H5 | CH3 | CH3 | /CH3 N \ |
CH3 | ||||||||||
4 | \ NH |
1-C3H7 NH |
CH3 | J-C3H7 N-SO2- |
<^C>^NH | /CH3 ' N \ |
CH3 | N \ |
Methanol | 159— 161-C | ber. N 14,6, S 11,1% gef. N 14,2, S 11,2% |
||||||
CH3 | 1-C3H7 | J-C3H7 | CH3 | CH3 | |||||||||||||
5 | n-C,H, | H-C3H7 | -/oV-NH | — CO- | CH., N \ |
Methanol | 102—1030C | ber. N 14,0, S 10,7% gef. N 13,5, S 10,7% |
|||||||||
\ NH |
\ N-SO2- |
CH3 | |||||||||||||||
6 | n-C3H7 | n-Cj-H-, | <O^^NH | CH3 | Benzol | .63-,64"C | ber. N 12,8, S 9,8% gef. N 12,5, S 10,0% |
||||||||||
H-C4H9 | H-C4H9 | — CO- | N \ |
||||||||||||||
\ NH |
\ N-SO2- |
||||||||||||||||
7 | H-C4H9 | n-QH, | ^oV-NH | Methanol | 115—117-C | ber. N 12,8, S 9,8% gef. N 12,6, S 9,7% |
|||||||||||
H NH I / |
|H N — SO2 - | — CO- | |||||||||||||||
8 | -<^O^-NH | — CO- | Methanol | 123—124° C | ber. N 11,8, S 9,0% gef. N 11,6, S 9,2% |
||||||||||||
(hnh | <^N — SO2 - | ||||||||||||||||
9 | -ζθ\- NH | Methanol | 164—166" C | ber. N 13,5, S 10,8% . gef. N 14,0, S 10,9% |
|||||||||||||
— CO- | |||||||||||||||||
O H NH | 0 H N — SO2 - | ||||||||||||||||
10 | /oV NH | Methanol | 172-175" C | ber. N 13,5, S 10,2% gef. N 13,3, S 10,41M |
|||||||||||||
— CO- | |||||||||||||||||
11 | -\O/— NH | große Menge Methanol |
203-204" C | ber. N 13,4, S 10,2% gef. N 13,2, S 10,2% |
|||||||||||||
. Fortsetzung
Bei spiel |
Amin | Produkt | Lösungs mittel für Umkristal- lisation |
F. | Analyse |
12 | CH, N-NH2 CH3 |
CH3 CH3 N —NH- SO2^oV-NH-CO-N CH3 CH3 |
Methanol | 156°C(Zers.) | ber. N 19,6, S 11,2% gef. N 19,2, S 11,2% |
B e i s ρ i e 1 13
Analog Beispiel 3 erhält man aus 290 g Chlorsulfonsäure und 0,5 Mol = 90 g N-Phenyl-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff
den N-(4-Chlorsulfonyl-phenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff, der als Rohprodukt
mit 200 ml 40%iger wäßriger Dimethylaminlösung weiter umgesetzt und analog Beispiel 3 aufgearbeitet
wird.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol: 82 g; F. 140 bis 1410C.
Analyse: C11H17N3O4S; Molekulargewicht 287.
B ei s ρ i e 1 15
• 0,2 Mol = 45 g 3-(Dimethylsulfamoyl)-phenylisocyanat werden in 150 ml absolutem Benzol gelöst
und mit 1 ml Triäthylamin versetzt. Bei 4O0C läßt
man eine Lösung aus 0,22 Mol = 14 g O,N-Dimethylhydroxylamin in 20 ml absolutem Benzol zufließen.
Nach der Reaktion wird das Lösungsmittel und der Rückstand aus i-Propanol umkristallisiert: 51 g;
F. 114 bis 117°C.
Analyse: C11H17N3O3S; Molekulargewicht 287.
OCH3
CH3
CH3
Berechnet
gefunden
gefunden
CO-
OCH,
CH1
N 14,62, S 11,1%; N 14,82, S 12,2%.
30
35
0,2 Mol = 40 g 3-(Dimethylsulfamoyl)-anilin werden mit 250 ml absolutem Dioxan gelöst und bei
40° C mit 0,25 Mol = 14 g Methylisocyanat versetzt. Nach 3stündiger Nachreaktion bei 40° C erstarrt der
Kolbeninhält weitgehend, der durch Absaugen isoliert wird.
Nach dem Umkristallisieren aus i-Propanol: 35 g; F. 177 bis 178ÜC.
Analyse: C10H15N3O3S; Molekulargewicht 257.
NH-CO-NH-CH3
CH3
NH-CO-N
CH,
SO2N
CH,
Berechnet
gefunden
gefunden
N 14,6, S 11,1%; N 14,4, S 11,4%.
45 B e i s ρ i e 1 16
Analog Beispiel 15 läßt man zu dem Arylisocyanat an Stelle des O,N-Dimethylhydroxylamins 0,2 Mol
= 15 g Diäthylamin zutropfen.
Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel abdestilliert. Das zurückbleibende hellgelbe öl erstarrt
nach einigen Tagen und wird dann aus Äthanol umkristallisiert: 30 g; F. 110 bis 113°C.
Analyse: C13H21N3O3S; Molekulargewicht 299.
.C2H5
Berechnet
gefunden
gefunden
CH,
N 16,3, S 12,4%; N 15,9, S 12,4%.
55
NH-CO-Nn CH3
C2H,
Berechnet ... N 14,0, S 10,7%; gefunden ... N 13,7, S 10,8%.
Claims (1)
1. Sulfamoylphenylharnstoffe der allgemeinen Formel
N—SO,
NH-CO —N
*-"R2'
R3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0049708 | 1966-07-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1568554A1 DE1568554A1 (de) | 1970-03-05 |
DE1568554B2 DE1568554B2 (de) | 1974-07-04 |
DE1568554C3 true DE1568554C3 (de) | 1975-02-13 |
Family
ID=32912542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661568554 Expired DE1568554C3 (de) | 1966-07-16 | 1966-07-16 | Sulfamoyl-phenylharnstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1568554C3 (de) |
-
1966
- 1966-07-16 DE DE19661568554 patent/DE1568554C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1568554B2 (de) | 1974-07-04 |
DE1568554A1 (de) | 1970-03-05 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |