DE2017498A1 - Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln - Google Patents

Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln

Info

Publication number
DE2017498A1
DE2017498A1 DE19702017498 DE2017498A DE2017498A1 DE 2017498 A1 DE2017498 A1 DE 2017498A1 DE 19702017498 DE19702017498 DE 19702017498 DE 2017498 A DE2017498 A DE 2017498A DE 2017498 A1 DE2017498 A1 DE 2017498A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
formula
radical
alkenyl
alkynyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702017498
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr. Basel Martin (Schweiz); Pissiotas, Georg, Dr., 7850 Lörrach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2017498A1 publication Critical patent/DE2017498A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/75Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Gase 6728/g
Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Sehadlingsbekampfungsmitteln.
Die Erfindung betrifft neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirk stoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
0-09*44/.189ft
. , ORIGINAL
ILO -ν y- UH - σο - ν 7 2 (ι)
1 μΞΖΧ \
In der Formel I bedeuten:
R1 einen C-C4 Alkyl-, C-C4 Alkenyl-, C-C4
Alkinyl-, C1-C4 -Halogenalkyl-, C-C4 Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder-S, ein- oder mehrfach unterbrochenen C1-C4 Alkylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen C-C4 Alkyl-, C-C4 Alkenyl-, C-C4 Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C-C4 Alkyl-, C-C4 Alkoxy-, -CF-., -NO oder -CN Gruppe substituierten Phenylrest und R7, einen C1-C4 Alkyl- oder C1-C4 Alkoxyrest.
Die für R bis R in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylketten können verzweigt oder geradkettig sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylradikale beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, Allyl, Methylallyl, Methylpropenyl, Propinyl oder iso Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
009844/.196S
^>- SH - co - / a6
4 W- \
II
worin R,, einen Q.-C,, Alkylrest, R1- Wasserstoff oder eine Methylgruppe und FL- eine Methyl- oder Fiethoxy gruppe bedeuten.
Die Pyridy!harnstoffe der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt; t-.ispi- lsweise:
a)-durch Reaktion einer Verbindung der Formel
mit, ^inem prim, oder sek- Amin der Formeln HN-R^, HN-R., oder HN ( *
die zusairjr.en die Harnstoff gruppierung zu bilden ver mögen. D?rir. haben R, bis R die für die Formel I gegebene Bedeutung, während A die Gruppierung
0098U/196S
H
- N - COORf . (R1 = Alkyl, Aryl)
-N-CO- Halogen
-N-CO- NH
-N=C=O darstellt
b) durch Reaktion einer Verbindung der Formel
R1O <?I
1 N—
mit einer Verbindung der Formeln
(R2)(R ) NCOOR' ( Rr = Alkyl, Aryl)
(R )(R7) N-CO-Halogen
(R2)(R3) N-CO- NH2 R2 - N = C = 0 R-N = C = O
R bis R haben die gleiche Bedeutung wie in Formel I .
Zur Harnstoffbildung stehen alle Methoden die zum Stand der Technik gehören zur Verfügung; es erübrigt sich deshalb eine Aufzählung von weiteren Verfahrensvarianten.
BAD
2017438
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzliehen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen besitzen vor allem her- . bizide Wirkung. Diese Wirkung kann total oder selektiv sein. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet. Solche Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Ueberreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung lässt sich sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide .z.B. Weizen., Hafer, Gerste, Reis und Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen sehwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 - pro" Hektare.
009844/. 196 S
Eine besondere wirtschaftliche Bedeutung haben die Verbindungen der Formel I für die selektive Bekämpfung von Unkräufcern in Upland und Paddy Reiskulturen.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können für sich allein oder in Mitteln zusammen mit einem fc geeigneten Träger und/oder andern Zuschlagstoffen verwendet werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe kennen fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Pormulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zuge- ψ setzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate,
0098U/196B " **D
■■ - 7 -■
Arsenite, Borate und Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln kommen z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage:'
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl-N'^-äimethyl-harnstoff N-Fhenyl-N-hydrovy-N^N'-äimethylharnstoff ' N-(-,-Ch]OrPhCnJl)-N1, Nf-dime thyl-harnstoff N-(2/--DichlorLhenyl)-Nt,KI-dimQ-.hyl-harnstoff '. N- (~, ■■ -Dichlorph·: nyl) -N-benzoyl-N', N' -dimethyIharnstof f K- (4 -Chlorphenyl)-Krt -me thoxy-N1 -me thy !-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-isobutinyl-N1-methyl-harnstoff N-(3j^-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N1-methyl-harnstoff N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N1-methyl-harnstoff N-(4-Chlörphenyi)-N'-methyl-Uf-butyl-harnstoff N-i^-Chlorphenyli-N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff N-(2-Chlorphenoxyphenyl)-Nl,N1-dimethy!harnstoff N-(^-Chlorphenoxyphenyl)-N',N1-dimethyl-harnstoff N-(2|-Chlorphenyl)-NT -methyl-N' -(l-butin-2-yl)-harnstoff N~Bensthiasol-2-yl-N' ,N'-dimethyIharnstoff N-Benzthia2cl-2-yl-N'-methyl-harnstoff
-N1 ,N'-dimethy !harnstoff
0984A/196 5
N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl)-NiNf-dimethylharnstoff N- (3-Tri fluorine thy lphenyl) -NV, Nf-dimethy !harnstoff N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethy!harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N1-(3' -trifluorniethyl-4'-chlorphenyl) -harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-Nt,N'-dimethy!harnstoff * N-(3-Chlor-4-aethylphenyl)-N',N1-dimethy!harnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-NI -,N1-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-aethoxyphenyl)-N'-methyl-Nf—methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff N-(Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-N1,N1-dimethylharnstoff N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff N-(4i6-Dichlor-2-pyridyl)-Ni-dimethYlharnstoff
N1-Cyclooctyl-N.N-dimethylharnstoff ^ Dichloralharnstoff
N'-^-(4-Methoxyphenoxy)phenyl-N.N-dimethylharnstoff N'-(3-Methylphenyl)-N.N-dimethylUthioharnstoff l.l-Dimethyl-3-[3-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl!-harnstoff O.N.N-Trimethyl-N'-4-chlorphenylisoharnstoff N-3.4-Dichlorphenyl-N',N1-dimethyl-a-chlorformamidin N.N-Dimethyl-N1-phenyl-harnstoff-trichloracetat· N.N-dimethy1-N1-4-chlorphenyl-harnstofftrichloracetat
009844/1965
B) Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4i6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Diaethylamino-4-isopropylacetamido-6-rnethoxy- s- triazin 2-Isopropylaminp-1(-methoxyaethylamino-6-niethyl-mercapto-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)--s-triazin ■ 2-Methylmercapto-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-aethylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-aethylamino-6-isopropyl*amino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-aethylaminp-6-isopropylamino-s-triazin- * 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin ^-Azido-^methylmercapto-ö-isopropylamino-s- triazin 2-Aziάo-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-isöpropylamlno-6-(7-methoxypropylamino)-s-triazin 2-[6-Aethylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl·amino)-2-methylproionitri1 2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
Q098U/J355
2-Me thoxy-4 }6,bls-(3-methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methylmereapto-^-isopropylamino-o-(3-methoxypropylamino)-s-triazin - .
2-Chlor-4~diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin
" 2,4-Bis(-3-methoxypropylamino-6-inethylthio-l,3/5-ta*iazin
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(7-methoxypropylamino)1,3/5-triazin
2-Chlor-'i^-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triazin
2-(4-Chlor-6-äthylamino-l,3j5-triazin-2-yl-amino) 2-methylpropionitril
C) Phenole
Dinitro-sec-butylphenol oder Salze davon
Pentachlorphenol oder Salze davon.
3,5-Dinitro-o-kresol
2,6-Dibrom-4-eyanphenol
2,6-Dichlor-il~cyanphenol Salze + Ester
Dinitro-tert-butylphenol Salze + Ester
OBiQlNAL INSPECtKO
- Ii -
Dinitro-sec-amyl-phenol Salze + Ester
2-Aethoxymethyl-4,6-dinitrQphenol Salze + Ester
2-tert-Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester
D) Carbonsäuren, Salze und Ester
2,4,6-Trichiorphenylessigsäure 2,3>6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3*5*6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3j5i6-Tetrachlorterephthalsäure 2-Methoxy-3,5*6-trichlorbenzoesäure und Salze Cyclopropancarbonsäure-2i4-dinitro-6-sec.butylphenylester Cyclopentancarbonsäure-Sj^-dinitro-o-see.butylpheny!ester 2-Methoxy-3j.6-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Amino-2>5-dichlorben2oesäure und Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure , Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester (2-Methyl-4--chlorphenoxy)essigsäure , Salze und Ester
Salze und Ester
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)aethylJ2,2-dichlorpropionsäure, Salze und Ester ,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
00984411965 ÖAD
2017438
4-(2~Methyl-4-chlorphenoxy)tiuttersäure , Salze und Ester Methyl-2-chlor-3-(Jr' -chlorphenyl)-propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure
Tetrachlorphthalsäuredimethy!ester
4~Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-y!-essigsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure Salze + Ester
2,2-Dichlorpropionsäure . Salze + Ester
W (- )2-(· 2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure Salze + Ester 7-0xabicyclo[2i2Jl]heptano-2,3-dicarbonsäure ^-Chlorphenoxyessigsäure Salze + Ester
Gibberellinsäure
Indolylessigsäure .
Indoly!buttersäure
(-)2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionsäure Salze + Ester N.N-Diallylchloracetamld
Naphthylessigsäure
N-I- l&phthylphthaiimidsäure Salze +Ester
4-Amino-3,'5i 6-trichlor-picolinSiäure Salze + Ester
Trichloressigsäure ·
4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure Salze +Ester
2,3>5-Trijodbenzoesäure Salze + Ester
Benzimidoxyessi-gsäure Salze + Ester
Aethylenglykol-bis-triehloracetat
Chloressigsäurediäthylaraid
0 0984A/196 5 . ·
- 15 2,6-Dichlorthiobenzamid
• * ■
2,β-Dichlorbenzonitril ·. . .
NiN-Dimethyl-aia-diphenylacetamid
Diphenylacetonitri1
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid
E) Carbaminsäurederivate " .
Carbanilsäure-isopropylester
3i^-Dichlor-earbanilsäure-methylester m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester m-Chlor-carbanilsäure-'^^·-chlor-2-butinylester' m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester 2,6-Di-tert.butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat 3-(Methoxycarbonylamino)phenyl-N-3-tolylcarbainat 4-Chlor-2-butiny1-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Methyl 2-isopropyl-2!-^(methylcarbamoyloxy) carbanilat ferner Diallat, Ν,Ν-Dipropyl-S-äthylthiocarbamat, Molinate und Dithiocarbamate der allgemeinen Formel
R1 S
N-C-S-R,
R s y .-■■■■
worin R,, Rp und R-, einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest bedeuten, oder worin R, und Rp zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-* 6- oder 7-gliedrigen, gegebenenfalls alkylierten Ring mit insgesamt 6 oder 7 G— Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an den, dem Stickstoffatom benachbarten. Kohlenstoffatomen gebunden sein
0098U/1S65
ORIÖINALINS^ECTEO
müssen, und R,"den Aethyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N,S-Tripropyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-äthyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiocarbamat N,N-Dimeth^llyl-S-propyldithiocarbamat N-Butyl-N~äthyl-S-propyl-thiocarbamat und N,N,S-Tripropylthiocarbamat, sowie N-(4-Aminobenzsulfonyl)methylcarbamat '"■ ' l-Methylprop-2-yl-N-(3-chlorphenyl)carbamat Isopropy1-N-(3-chlorpheny1)-carbamat S-2j3-Di chlorallyl-N, N-dii sopropylthiocarbamat S-Aethyl-NjN-dipröpylthiolcarbamat N-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiolcarbamat 3-(m-Tolylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat Isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chlorallyl-N,N,diäthyldithiocarbamat Methyl-N-(3i4-dichlorphenyl)carbamat S-2,3*3-Ti>iehlorallyl-M,N-diisopropylthiolcarbamat S-Propyl-NjjN-dipropylthiolcarbamat S-Aethyl-N-äthylthiocyclohexancarbamat
O0BB44/19BS
3i 4-Di chlorbenzy line thylcarbamat S-Aethyl-N-hexahydro-lH-azepinthiolcarbarnat 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-N-methyl-carbamat Methyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N^N^Hexamethyl-S-isopropylCthiocarbamat) S-Aethyl-N,N-Diisobutylthiolcarbamat 2-Chlorbutinyl-N-(3-chlorphenyl)carbämat
D-N-Aethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propionamid S-Aethyl-N^li-Diisobutylthlolcarbamat
Methy.l-N' -(N' -MetHoxyearbairjoyl-sulfanilyl)-carbämat P) Anilide
3,4-Dichlorpropionaniiid
J-Chlor-A-bronipropionanilid 3-Brom-4-chlorpropionanilid Cyclopropancarbonsäure-3>^-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3-chloΓ-■^}-bromanilid Cyclopropancarbonsäure-3-brom-4-chloranilid N-(3f ^-Dichlorphenyl)-2-raethylpentanarnid N-l-Haphthyl-phthalaraiiisäure N-(3-Toly1)-phthalaminsäure 2-Methacryl-3',4'-dichlor-anilid N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid a-Chlor-N-isopropylacetanilid 2-(a-naphtoxy)-Ν,Ν-diäthylpropionamid
009844/1965
2-Chlor-N-(2-methyl-6-t-butylphenyl)acetamid 2-Chloro-N-2,6-diaethylphenyl-N-methoxymethylacetamid 6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-a-bromacetanilid 2-[(4-Chlor-o-tolyl)oxy]-N-methoxyacetamid 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
G)Organische Phosphorverbindungen
tris-(2,4-dichlorphenoxyäthyl)phosphit
^ 0-(2,4-dichlorphenyl)0'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat N[2(0,0-di-isopropyldithiophosphoryl)äthylJbenzolsulfonamid S,S,S-tributyl-thiophosphat
H) Verschiedene Verbindungen
h,5~dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniurnchlorid Maleinsäurehydrazid
|l Methylarsonsäure-di-Na-salz
4,5*7-Tri chlorbenzthiodiazol-2,1,3 3-Amino-l,2,4-triazol
Trichlorbenzylchlorid
2-Phenyl-3>1-benzoxazinon
N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-Di-(n-propyl)-2i6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-Trifluormethyl-2,4!-dinitro-diphenyläther
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther 4-Trifluormethyl-2,4!-dinitro-3'-methyl-diphenyläther
009844/1966
SAD ORIGINAL
2,4-Dichlor-4f-nitro-diphenylather
S-Chlor-o-methyl-J-terfc.butyluracil .
Ammoniumsulfaraat ·. ... -
5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-N-propyl)-uracil . ".
Methylenindan .. .- ' ..
M-isopropyl- xanthat .
5-Brom-3-isopropyl-6-inethyluracil
3-Cyclohexyl-6-methyluracil .
3-Cyclohexyl-6-sec-butyluracil
3-Cyclohexyl-5-bromuracil
3-Cyclohexyl-5-chloruracil
3-Cyclohexyl-5j6-trimethylen-uracll ' , .
3-Isopropyl-5-chloruracil ...''■
3-Isopropyl-5-bromuracil ' .· 2-Ghlor-N-äthyl-4-rhodanoanilin ; .
2i3>6-Trichlorbenzyloxypropanoi . ' -
Hexachloro-2-propanon . -
Natrium 2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthylsulfat
Kaliumcyanat * "
3j 5-Dibrom-4~hydroxybenzaldoxitn-2l, 41 -dini trophenylather 3* 5-E>iJod-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrophenylather
Acrolein <
Arsenate : . ' '
Alkylalkohol . .; . '
2,4-Dinitrophenyl,2,4-dinitro-6-sec.butylphenyicarbonat
S-Chlor-^-isopropylbenzimidazol .
Q098U/T&85
• ■
-S" tri fluorine thy lbenzirafdazol V
3-Cyclohexyl-6J7-dihydro-lH-cyclopentapyilmidin 2,4-(3H,5H)dion
1:l-Aethylen-2:2-dipyridyliumbromid 1.1· Dimethy1-4.4'-bipyridylium-dimethylsulfat
Di(methoxythiocarbonyl)disulfid .
2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3i5-dione
l-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon 6-Chlor-2-difluormethyl3H-imidazo[4J5-b]-pyridin 2-tert.Butyl-6-chlorimidazo[4,5-b]-pyridin 5-Amino-4-brom-2-phenylpyridazin-3-on Hexafluoroacetonhydrat
3,5-Dinitro-4-dipropylamino-benzolsulfonämid Cacodyl
4-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
4-Methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin . . . .
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3-pyridazon -
2,3,5-Trichlor-4-pyridinol
3*4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-l,3,5-thiadiazin-2-thion Natrium 2-(2,4-dichlorphenoxy)äthylsulfat 2,3»Dichlor-l,4-naphthoehinon
DiCäthoxythiocarbonyl)disulfid
3,5 Dichlor-2,6~dlfluor-4-hydroxy-pyridin
0098A4/1S8S
Solche Mittel.können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln 2ur Anwendung gelangen. Die Änwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$j dabei ist :;u erwähnen, dass bei <3er Applikation aus dem Plugzeug oder mit andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden. ■
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatisch» Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe> wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
009844/1965
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mit Netzoder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt;
λ an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische > Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen, Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte von p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
} Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden; Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher
009844/1966
Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. .
Granulate können in einfacher Weise hergestellt werden, indem man den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel lässt und ihn auf den Trägerstoff aufzieht und anschli,essend das Lösungsmittel verdampft. Als Träger kommen in Frage feinkörnige Stoffe wie Bimsstein, Attapulgit, dann Polyacrylnitril, MeI-amin-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd-
Kondensate. ■
Sie können auch so hergestellt "werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Yerbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
B e I s ρ ie 1 1
N-^n-Butoxypyridyl-5)-N',N1-dimethy!harnstoff .
Zu einer kräftig gerührten Mischung von 66,5 S 5-Amino-2-butoxypyridin, 84 g Natriumhydrogencarbamat und 1 g Natriumjodid in 150 ml Benzol abs. wurde bei Zimmertemperatur und unter Stickstoff-Atmosphäre 36,7 ml Dimethylcarbamoylchlörid zugetropft. Nach zweistündigem Rühren wurde der Niederschlag abfiltriert, ausgewaschen, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert. Ausbeute 52# : Smp,: 112 - 113°C
Wirkstoff 1,1 0
NH' - G - ff y ■?■
,HnO^
49 W=
In analoger Weise wurden folgende Harnstoffe hergestellt
Wirkstoff Nr. 0 Smp.V
1.2 235 - 236
Wirkstoff Nr. Smp.°C
1.10
C4H9
CH-O
CH,
Il CH-
HH-G-N
TiT
CH,0
Il
NH-C-N
H
NH-C-N
OCH
CH,
NH-C-N
O
NH - G-
O H
0.26 -
143 -
52,5 -
84 -
93-94
96-97
CH < >
-C-NY CH, 138 -
CH
CH
NVMH-C -H^- ^cH5
172 -
009844/1965
Beispiels
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Netzbares Pulver
Zur Herstellung eines netzbaren Pulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen?
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile.hoch adsorptive Kieselsäure
25 ■ Teile Bolus alba (Kaolin) 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3l-
disulfonsaures Natrium. 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als
Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: .
009844/1965
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylolv
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion. .
Granulate ■ -,
7*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Mesh size: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt. :
Beispiel 3
Zur Prüfung der Wirkung gegen Echinoehloa und Sesbania in Reis wurde die Wirksubstanz Nr. 1.1 in Granulatform und als netzbares Pulver eingesetzt.
Die Nachauflaufbehandlung erfolgte sowohl in Paddy Reis als auch In Upland Reis, im 11/2 bis 3
■ - ■ " · ." ♦ ■. .■■"'■■
Blattstadium der Unkräuter Echinoehloa und Sesbania in Aufwandmenge von 1 bis 8 kg Wirkstoff pro Hektare, Die Vorauflaufbehandlung erfolgte 24 Stunden nach der Aussaat des Unkrautes Echinoehloa im Paddy Reis mit Aufwandmengen von 1 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektare.
Bewertung: 1 Pflanze unbeeinflusst
9 Pflanze total vernichtet
Nachauflaufbehandlungen
a) Aufwandmenge
Wirkstoff Nr. kg/Hektare
■--■ \ : y-'2... -■■".'■ ■■'". '
:. ."■■ λ-' 4 :■■■. :; ^:
Upland Reis Echlnoehloa Sesbanla
9
9
9 9 9
b) Aufwandmenge
Wirkstoff Nr. 1.1-
kg/Hektare
Paddjr Reis Echinochloa
;'V-\;2 ■;";;/ -.,■■■■: 1;: '.■:
8
■■:■■' ;■■' =■* : ■■■■■■■..■ 1 .-'.;-'■ 9
Vo rauflaufbehändlung
c) Aufwandmenge Wirkstoff Nr. kg/Hektare
: ι
■■.'■■■- 2 Paddy Reis Echinochloa
1
1
9
9
009S4A/196S

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    • • R2 R1O -^/ N>- NH - CO - N / ά
    R-
    worin R einen C1-C2^ Alkyl-, C3-C^ Alkenyl-, C3-C^ Alkinyl, C1-Cu Halogenalkyl-, C-C^ Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, Rp ein Wasserstoffatom oder einen C1-Cj1 Alkyl-, C-C2^ Alkenyl-, C-C^ Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C1-C2, Alkyl-, C1-C2, Alkoxy-, -CF,, -NO^, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R, einen C1-Ck Alkyl- oder C1-C. Alkoxyrest bedeuten.
    2. Verbindungen gemass Patentanspruch 1
    der Formel
    009844/196S
    worin Ru einen C.-C^ Alkylrest, R,- Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R,- eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten.
    3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    m- G - έ / >■■-.. χ οχ
    4. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    5· Verbindung gemäss Patentärispriich 2 der Formel -
    S H
    OH-
    -JiO-
    6. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
    /-χ Il . H GH O -<y_^>- NH - G - Ii ς
    W~~/^ OH,
    7· Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
    Il QCH-*
    8. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
    CH O -^—^-
    9. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
    x—v Il G.HQ C4H9O ~<ζ_^>- MI- C -N / 4y
    009844/1981
    10. Verbindung gemäss Patentanspruch 2. der Formel
    /T^ " / C4H9 CHH CH,0 -(/„y- NH - C - N y * y
    N-^ ^H
    11. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
    R1O -V_Iy>- NH-CO- Nv 2
    worin R, einen C1-C2, Alkyl-, co~Ck Alicenyl~* cp~C4 Alkinyl, C -C. Halogenalkyl-, C -C. Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen C.-C^ Alkyl-, Co~C4 Alkenyl-? cp"C4 Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere oder verschiedene Halogenatome C,-C^ Alkyl-, C1-C1^ Alkoxy-, -CF^, -NOg, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R, einen C^-C^ Alkyl
    009844/1965
    oder C.-C^ Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einem prim, oder sek. Amin der Formeln HN - R , HN - R oder HN <^ d ,
    die zusammen die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen, reagieren lässt und worin R, bis R, die oben angegebene Bedeutung haben, während A die Gruppierung
    H
    - N - COOR* R1 = Alkyl, Aryl
    H I
    - N - CO - Halogen
    H
    - N- CO - NH2
    H ι
    -N=C=O darstellt.
    009844/1965
    12. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
    RnO Κκ__Ν>- MH - GO - N 7 *■
    worin R1 einen C1-C2^ Alkyl-, C2-C^ Alkenyl-, χ C-C2^ Alkinyl, C-C^ Halogenalkyl-, C -C^ Halogen- ^ alkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, Rp ein Wasserstoffatom oder einen G1-C2. Alkyl-, co~C4 Alkenyl-, C2-C2, Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C -C2^ Alkyl-, C1-C. Alkoxy-, -CF,, -NO2, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R_ einen C-Cj, Alkyl- oder C1-C2^ Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel
    mit einer Verbindung der Formeln
    009844/1965
    (R2)(R ) NCOOR1 R1 = Alkyl, Aryl .
    (R2)(R ) N-C0~Halogen
    (R2)(R3) N-CO-NH2
    R2 - N = C = 0
    R, - N = C = 0 reagieren lässt worin R, bis R^ die oben angegebene Bedeutung haben. 13. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirksubstanz eine Verbindung der Formel
    enthält
    RO -<{__p~ NH-CO- N / 2 E \
    worin R1 einen C-C2^ Alkyl-, C2-C1^ Alkenyl-, C2-C^ Alkinyl, C1-C1^ Halogenalkyl-, Cp-C^ Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, R ein Wasserstoffatoro oder einen G,-C^ Alkyl-, Cg-C1, Alkenyl-, C-C^ Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C1-C1. Alkyl-, C1-C1^ Alkoxy-, -CF31 -NOg, -CN Gruppen substituierten Fhenylrest und R, einen Alkyl-, oder ci-ch Alkoxyrest bedeuten
    009844/1965
    14. Mittel gemäss Patentanspruch 13, welches einen festen oder flüssigen Träger und weitere biozide, insbesondere herbizide Verbindungen enthält.
    15. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen. -- '
    16. Verwendung gemäss Patentanspruch 15
    zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
    17. Verwendung gemäss Patentanspruch l6
    zur Bekämpfung von Unkräutern im Upland und Paddy Reis,
    009844/1365
DE19702017498 1969-04-18 1970-04-11 Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln Pending DE2017498A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH589969 1969-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2017498A1 true DE2017498A1 (de) 1970-10-29

Family

ID=4301203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702017498 Pending DE2017498A1 (de) 1969-04-18 1970-04-11 Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3682934A (de)
JP (1) JPS4831896B1 (de)
DE (1) DE2017498A1 (de)
FR (1) FR2039263A1 (de)
GB (1) GB1301347A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0243450A1 (de) * 1985-10-31 1987-11-04 Fmc Corp Pyridinharnstoffe und landwirtschaftliche verwendungen.
EP0407346A2 (de) * 1989-07-07 1991-01-09 Ciba-Geigy Ag Aminopyridine

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4149872A (en) * 1977-07-21 1979-04-17 Shell Oil Company N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides
JPS5481275A (en) * 1977-10-08 1979-06-28 Toshihiko Okamoto Nn*22chlorr44pyridyl*ureas*manufacture and vegetable growth regulating agent
USRE31550E (en) * 1977-10-08 1984-04-10 Koichi Shudo N-(2-Chloro-4-pyridyl) ureas
JPS5562066A (en) * 1978-11-03 1980-05-10 Toshihiko Okamoto N-(2-substituted-4-pyridyl)-urea and thio urea, their preparation and plant growth regulator

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1445675C3 (de) * 1964-08-29 1974-02-28 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3376309A (en) * 1965-03-29 1968-04-02 Mobil Oil Corp Certain substituted pyridylamides and pyridylureas

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0243450A1 (de) * 1985-10-31 1987-11-04 Fmc Corp Pyridinharnstoffe und landwirtschaftliche verwendungen.
EP0243450A4 (de) * 1985-10-31 1989-09-11 Fmc Corp Pyridinharnstoffe und landwirtschaftliche verwendungen.
EP0407346A2 (de) * 1989-07-07 1991-01-09 Ciba-Geigy Ag Aminopyridine
EP0407346A3 (en) * 1989-07-07 1991-10-02 Ciba-Geigy Ag Aminopyridines
TR24547A (tr) * 1989-07-07 1991-11-01 Ciba Geigy Ag Yeni 3-amino-2,4-dialkilpiridin tuerevleri,hazir- lanislari icin islemleri,bunlar

Also Published As

Publication number Publication date
FR2039263A1 (de) 1971-01-15
JPS4831896B1 (de) 1973-10-02
GB1301347A (de) 1972-12-29
US3682934A (en) 1972-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2107774A1 (de) Verwendung von 4 Isopropyl phenyl harnstoffen zur Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Reis, Mais, Baumwolle und Soja
DE1189312B (de) Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
DE2413258A1 (de) Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2017498A1 (de) Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2405479A1 (de) Wirkstoffe zur pflanzenbeeinflussung
DE2103388A1 (de) p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung
DE2048660A1 (de) N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung
DE2436108A1 (de) Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel
DE2643476A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2005162A1 (de) Acylierte Harnstoffe
DE2106884A1 (de) Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Mais, Reis, Baumwolle und Soja
DE2302029C2 (de) N,N-disubstituierte &amp;alpha;-Aminothiopropionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2114774C3 (de) m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
EP0148498A1 (de) Neue Sulfonylguanidin-Derivate
DE2121957A1 (de) Herbizide Methylphenylcarbamate
DE2643428A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH403391A (de) Herbicides Mittel, enthaltend neue Harnstoffe
DE2003143C3 (de) N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
DE2507929C2 (de) Silylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE1932827B2 (de) Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2121457A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2036968C3 (de) 3-Chlor-4-n und i-Propoxyphenylharnstoffe, ihre Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1964147A1 (de) Neue Bicyclo[n.1.0]alkyl-Harnstoffe
DE3133009A1 (de) N-pyridinyl-n&#39;-benzoylharnstoffe