DE2017498A1 - Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln - Google Patents
Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in SchädlingsbekämpfungsmittelnInfo
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- DE2017498A1 DE2017498A1 DE19702017498 DE2017498A DE2017498A1 DE 2017498 A1 DE2017498 A1 DE 2017498A1 DE 19702017498 DE19702017498 DE 19702017498 DE 2017498 A DE2017498 A DE 2017498A DE 2017498 A1 DE2017498 A1 DE 2017498A1
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Gase 6728/g
Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung
und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Sehadlingsbekampfungsmitteln.
Die Erfindung betrifft neue Pyridylharnstoffe,
ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirk stoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
0-09*44/.189ft
. , ORIGINAL
ILO -ν y- UH - σο - ν 7 2 (ι)
1 μΞΖΧ \
In der Formel I bedeuten:
R1 einen C-C4 Alkyl-, C-C4 Alkenyl-, C-C4
R1 einen C-C4 Alkyl-, C-C4 Alkenyl-, C-C4
Alkinyl-, C1-C4 -Halogenalkyl-, C-C4 Halogenalkenyl
oder einen durch 0 und/oder-S, ein- oder mehrfach unterbrochenen C1-C4 Alkylrest,
R ein Wasserstoffatom oder einen C-C4 Alkyl-,
C-C4 Alkenyl-, C-C4 Alkinylrest oder einen
gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C-C4 Alkyl-,
C-C4 Alkoxy-, -CF-., -NO oder -CN Gruppe
substituierten Phenylrest und R7, einen C1-C4 Alkyl- oder C1-C4 Alkoxyrest.
Die für R bis R in Frage kommenden Alkyl-,
Alkenyl- und Alkinylketten können verzweigt oder geradkettig sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen
als Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylradikale beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, Allyl, Methylallyl, Methylpropenyl, Propinyl oder
iso Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
009844/.196S
^>- SH - | co - | / | a6 | |
4 W- | \ | |||
II
worin R,, einen Q.-C,, Alkylrest, R1- Wasserstoff
oder eine Methylgruppe und FL- eine Methyl- oder
Fiethoxy gruppe bedeuten.
Die Pyridy!harnstoffe der Formel I werden
nach an sich bekannten Methoden hergestellt; t-.ispi- lsweise:
a)-durch Reaktion einer Verbindung der Formel
mit, ^inem prim, oder sek- Amin der Formeln
HN-R^, HN-R., oder HN ( *
die zusairjr.en die Harnstoff gruppierung zu bilden ver
mögen. D?rir. haben R, bis R die für die Formel I
gegebene Bedeutung, während A die Gruppierung
0098U/196S
H
- N - COORf . (R1 = Alkyl, Aryl)
- N - COORf . (R1 = Alkyl, Aryl)
-N-CO- Halogen
-N-CO- NH
-N=C=O darstellt
b) durch Reaktion einer Verbindung der Formel
R1O <?I
1 N—
mit einer Verbindung der Formeln
(R2)(R ) NCOOR' ( Rr = Alkyl, Aryl)
(R )(R7) N-CO-Halogen
(R2)(R3) N-CO- NH2
R2 - N = C = 0 R-N = C = O
R bis R haben die gleiche Bedeutung
wie in Formel I .
Zur Harnstoffbildung stehen alle Methoden die zum Stand der Technik gehören zur Verfügung; es
erübrigt sich deshalb eine Aufzählung von weiteren Verfahrensvarianten.
BAD
2017438
Die Verbindungen der Formel I weisen eine
breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzliehen und tierischen
Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen besitzen vor allem her- . bizide Wirkung. Diese Wirkung kann total oder selektiv
sein. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet. Solche
Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll,
während noch Ueberreste früher angepflanzter Kulturen
vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung lässt sich sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren
erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide .z.B. Weizen., Hafer, Gerste, Reis und Mais,
Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in
weiten Grenzen sehwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg
Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 - pro" Hektare.
009844/. 196 S
Eine besondere wirtschaftliche Bedeutung haben die Verbindungen der Formel I für
die selektive Bekämpfung von Unkräufcern in Upland und Paddy Reiskulturen.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können für sich allein oder in Mitteln zusammen mit einem
fc geeigneten Träger und/oder andern Zuschlagstoffen verwendet werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe kennen fest oder flüssig sein und entsprechen den
in der Pormulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen
Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-,
Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zuge-
ψ setzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B.
der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten
Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren,
Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen,
quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate,
0098U/196B " **D
■■ - 7 -■
Arsenite, Borate und Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln kommen
z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage:'
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl-N'^-äimethyl-harnstoff
N-Fhenyl-N-hydrovy-N^N'-äimethylharnstoff '
N-(-,-Ch]OrPhCnJl)-N1, Nf-dime thyl-harnstoff
N-(2/--DichlorLhenyl)-Nt,KI-dimQ-.hyl-harnstoff '.
N- (~, ■■ -Dichlorph·: nyl) -N-benzoyl-N', N' -dimethyIharnstof f
K- (4 -Chlorphenyl)-Krt -me thoxy-N1 -me thy !-harnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-isobutinyl-N1-methyl-harnstoff
N-(3j^-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N1-methyl-harnstoff
N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N1-methyl-harnstoff
N-(4-Chlörphenyi)-N'-methyl-Uf-butyl-harnstoff
N-i^-Chlorphenyli-N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff
N-(2-Chlorphenoxyphenyl)-Nl,N1-dimethy!harnstoff
N-(^-Chlorphenoxyphenyl)-N',N1-dimethyl-harnstoff
N-(2|-Chlorphenyl)-NT -methyl-N' -(l-butin-2-yl)-harnstoff
N~Bensthiasol-2-yl-N' ,N'-dimethyIharnstoff
N-Benzthia2cl-2-yl-N'-methyl-harnstoff
-N1 ,N'-dimethy !harnstoff
0984A/196 5
N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl)-NiNf-dimethylharnstoff
N- (3-Tri fluorine thy lphenyl) -NV, Nf-dimethy !harnstoff
N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethy!harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N1-(3' -trifluorniethyl-4'-chlorphenyl) -harnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-butylharnstoff
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-Nt,N'-dimethy!harnstoff
* N-(3-Chlor-4-aethylphenyl)-N',N1-dimethy!harnstoff
N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-NI -,N1-dimethylharnstoff
N-(3-Chlor-4-aethoxyphenyl)-N'-methyl-Nf—methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff
N-(Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-N1,N1-dimethylharnstoff
N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff
N-(4i6-Dichlor-2-pyridyl)-Ni-dimethYlharnstoff
N1-Cyclooctyl-N.N-dimethylharnstoff
^ Dichloralharnstoff
N'-^-(4-Methoxyphenoxy)phenyl-N.N-dimethylharnstoff
N'-(3-Methylphenyl)-N.N-dimethylUthioharnstoff
l.l-Dimethyl-3-[3-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl!-harnstoff
O.N.N-Trimethyl-N'-4-chlorphenylisoharnstoff
N-3.4-Dichlorphenyl-N',N1-dimethyl-a-chlorformamidin
N.N-Dimethyl-N1-phenyl-harnstoff-trichloracetat·
N.N-dimethy1-N1-4-chlorphenyl-harnstofftrichloracetat
009844/1965
B) Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin
2-Chlor-4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Chlor-4i6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Diaethylamino-4-isopropylacetamido-6-rnethoxy- s- triazin
2-Isopropylaminp-1(-methoxyaethylamino-6-niethyl-mercapto-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)--s-triazin ■
2-Methylmercapto-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4-aethylamino-6-tert.butylamino-s-triazin
2-Methylmercapto-4-aethylamino-6-isopropyl*amino-s-triazin
2-Methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis(aethylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4-aethylaminp-6-isopropylamino-s-triazin- *
2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
^-Azido-^methylmercapto-ö-isopropylamino-s- triazin
2-Aziάo-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazin
2-Chlor-4-isöpropylamlno-6-(7-methoxypropylamino)-s-triazin
2-[6-Aethylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl·amino)-2-methylproionitri1
2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
Q098U/J355
2-Me thoxy-4 }6,bls-(3-methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methylmereapto-^-isopropylamino-o-(3-methoxypropylamino)-s-triazin - .
2-Methylmereapto-^-isopropylamino-o-(3-methoxypropylamino)-s-triazin - .
2-Chlor-4~diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin
" 2,4-Bis(-3-methoxypropylamino-6-inethylthio-l,3/5-ta*iazin
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(7-methoxypropylamino)1,3/5-triazin
" 2,4-Bis(-3-methoxypropylamino-6-inethylthio-l,3/5-ta*iazin
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(7-methoxypropylamino)1,3/5-triazin
2-Chlor-'i^-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triazin
2-(4-Chlor-6-äthylamino-l,3j5-triazin-2-yl-amino) 2-methylpropionitril
2-(4-Chlor-6-äthylamino-l,3j5-triazin-2-yl-amino) 2-methylpropionitril
C) Phenole
Dinitro-sec-butylphenol oder Salze davon
Pentachlorphenol oder Salze davon.
3,5-Dinitro-o-kresol
2,6-Dibrom-4-eyanphenol
2,6-Dichlor-il~cyanphenol Salze + Ester
Dinitro-tert-butylphenol Salze + Ester
OBiQlNAL INSPECtKO
- Ii -
Dinitro-sec-amyl-phenol Salze + Ester
2-Aethoxymethyl-4,6-dinitrQphenol Salze + Ester
2-tert-Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester
D) Carbonsäuren, Salze und Ester
2,4,6-Trichiorphenylessigsäure
2,3>6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3*5*6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze
2,3j5i6-Tetrachlorterephthalsäure
2-Methoxy-3,5*6-trichlorbenzoesäure und Salze
Cyclopropancarbonsäure-2i4-dinitro-6-sec.butylphenylester
Cyclopentancarbonsäure-Sj^-dinitro-o-see.butylpheny!ester
2-Methoxy-3j.6-dichlorbenzoesäure und Salze
2-Amino-2>5-dichlorben2oesäure und Salze
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze
2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure , Salze und Ester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
(2-Methyl-4--chlorphenoxy)essigsäure , Salze und Ester
Salze und Ester
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)aethylJ2,2-dichlorpropionsäure, Salze
und Ester ,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
00984411965 ÖAD
2017438
4-(2~Methyl-4-chlorphenoxy)tiuttersäure , Salze und Ester
Methyl-2-chlor-3-(Jr' -chlorphenyl)-propionat
2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure
Tetrachlorphthalsäuredimethy!ester
4~Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-y!-essigsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure Salze + Ester
Tetrachlorphthalsäuredimethy!ester
4~Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-y!-essigsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure Salze + Ester
2,2-Dichlorpropionsäure . Salze + Ester
W (- )2-(· 2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure Salze + Ester
7-0xabicyclo[2i2Jl]heptano-2,3-dicarbonsäure
^-Chlorphenoxyessigsäure Salze + Ester
Gibberellinsäure
Indolylessigsäure .
Indoly!buttersäure
(-)2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionsäure Salze + Ester
N.N-Diallylchloracetamld
Naphthylessigsäure
N-I- l&phthylphthaiimidsäure Salze +Ester
4-Amino-3,'5i 6-trichlor-picolinSiäure Salze + Ester
Trichloressigsäure ·
4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure Salze +Ester
2,3>5-Trijodbenzoesäure Salze + Ester
Benzimidoxyessi-gsäure Salze + Ester
Aethylenglykol-bis-triehloracetat
Chloressigsäurediäthylaraid
0 0984A/196 5 . ·
- 15 2,6-Dichlorthiobenzamid
• * ■
2,β-Dichlorbenzonitril ·. . .
NiN-Dimethyl-aia-diphenylacetamid
Diphenylacetonitri1
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid
E) Carbaminsäurederivate " .
Carbanilsäure-isopropylester
3i^-Dichlor-earbanilsäure-methylester
m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester m-Chlor-carbanilsäure-'^^·-chlor-2-butinylester'
m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester
2,6-Di-tert.butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat
3-(Methoxycarbonylamino)phenyl-N-3-tolylcarbainat
4-Chlor-2-butiny1-N-(3-chlorphenyl)-carbamat,
Methyl 2-isopropyl-2!-^(methylcarbamoyloxy) carbanilat
ferner Diallat, Ν,Ν-Dipropyl-S-äthylthiocarbamat, Molinate
und Dithiocarbamate der allgemeinen Formel
R1 S
N-C-S-R,
R s y
.-■■■■
worin R,, Rp und R-, einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest
bedeuten, oder worin R, und Rp zusammen mit dem mit ihnen
verbundenen Stickstoffatom einen 5-* 6- oder 7-gliedrigen,
gegebenenfalls alkylierten Ring mit insgesamt 6 oder 7 G—
Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an den, dem
Stickstoffatom benachbarten. Kohlenstoffatomen gebunden sein
0098U/1S65
ORIÖINALINS^ECTEO
müssen, und R,"den Aethyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest
darstellt, darunter besonders N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-dithiocarbamat
N,N-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat
N,N,S-Tripropyldithiocarbamat
N-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbamat
N-Isobutyl-N-methallyl-S-äthyldithiocarbamat
N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiocarbamat
N,N-Dimeth^llyl-S-propyldithiocarbamat
N-Butyl-N~äthyl-S-propyl-thiocarbamat und N,N,S-Tripropylthiocarbamat, sowie
N-(4-Aminobenzsulfonyl)methylcarbamat '"■ ' l-Methylprop-2-yl-N-(3-chlorphenyl)carbamat
Isopropy1-N-(3-chlorpheny1)-carbamat
S-2j3-Di chlorallyl-N, N-dii sopropylthiocarbamat
S-Aethyl-NjN-dipröpylthiolcarbamat
N-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiolcarbamat
3-(m-Tolylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat
Isopropyl-N-phenylcarbamat
2-Chlorallyl-N,N,diäthyldithiocarbamat
Methyl-N-(3i4-dichlorphenyl)carbamat
S-2,3*3-Ti>iehlorallyl-M,N-diisopropylthiolcarbamat
S-Propyl-NjjN-dipropylthiolcarbamat
S-Aethyl-N-äthylthiocyclohexancarbamat
O0BB44/19BS
3i 4-Di chlorbenzy line thylcarbamat
S-Aethyl-N-hexahydro-lH-azepinthiolcarbarnat
2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-N-methyl-carbamat
Methyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N^N^Hexamethyl-S-isopropylCthiocarbamat)
S-Aethyl-N,N-Diisobutylthiolcarbamat
2-Chlorbutinyl-N-(3-chlorphenyl)carbämat
D-N-Aethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propionamid
S-Aethyl-N^li-Diisobutylthlolcarbamat
Methy.l-N' -(N' -MetHoxyearbairjoyl-sulfanilyl)-carbämat
P) Anilide
3,4-Dichlorpropionaniiid
J-Chlor-A-bronipropionanilid
3-Brom-4-chlorpropionanilid
Cyclopropancarbonsäure-3>^-dichloranilid
Cyclopropancarbonsäure-3-chloΓ-■^}-bromanilid
Cyclopropancarbonsäure-3-brom-4-chloranilid
N-(3f ^-Dichlorphenyl)-2-raethylpentanarnid
N-l-Haphthyl-phthalaraiiisäure
N-(3-Toly1)-phthalaminsäure
2-Methacryl-3',4'-dichlor-anilid
N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid
N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid
a-Chlor-N-isopropylacetanilid
2-(a-naphtoxy)-Ν,Ν-diäthylpropionamid
009844/1965
2-Chlor-N-(2-methyl-6-t-butylphenyl)acetamid 2-Chloro-N-2,6-diaethylphenyl-N-methoxymethylacetamid
6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-a-bromacetanilid
2-[(4-Chlor-o-tolyl)oxy]-N-methoxyacetamid 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
G)Organische Phosphorverbindungen
tris-(2,4-dichlorphenoxyäthyl)phosphit
^ 0-(2,4-dichlorphenyl)0'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat
N[2(0,0-di-isopropyldithiophosphoryl)äthylJbenzolsulfonamid
S,S,S-tributyl-thiophosphat
H) Verschiedene Verbindungen
h,5~dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol
2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniurnchlorid
Maleinsäurehydrazid
|l Methylarsonsäure-di-Na-salz
|l Methylarsonsäure-di-Na-salz
4,5*7-Tri chlorbenzthiodiazol-2,1,3
3-Amino-l,2,4-triazol
2-Phenyl-3>1-benzoxazinon
N,N-Di-(n-propyl)-2i6-dinitro-4-trifluormethylanilin
4-Trifluormethyl-2,4!-dinitro-diphenyläther
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther
4-Trifluormethyl-2,4!-dinitro-3'-methyl-diphenyläther
009844/1966
SAD ORIGINAL
2,4-Dichlor-4f-nitro-diphenylather
S-Chlor-o-methyl-J-terfc.butyluracil .
Ammoniumsulfaraat ·. ... -
5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-N-propyl)-uracil . ".
Methylenindan .. .- ' ..
M-isopropyl- xanthat .
5-Brom-3-isopropyl-6-inethyluracil
3-Cyclohexyl-6-methyluracil .
3-Cyclohexyl-6-sec-butyluracil
3-Cyclohexyl-5-bromuracil
3-Cyclohexyl-5-chloruracil
3-Cyclohexyl-5j6-trimethylen-uracll ' , .
3-Isopropyl-5-chloruracil ...''■
3-Isopropyl-5-bromuracil ' .·
2-Ghlor-N-äthyl-4-rhodanoanilin ; .
2i3>6-Trichlorbenzyloxypropanoi . ' -
Hexachloro-2-propanon . -
Natrium 2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthylsulfat
Kaliumcyanat * "
3j 5-Dibrom-4~hydroxybenzaldoxitn-2l, 41 -dini trophenylather
3* 5-E>iJod-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrophenylather
Acrolein <
Arsenate : . ' '
Alkylalkohol . .; . '
2,4-Dinitrophenyl,2,4-dinitro-6-sec.butylphenyicarbonat
S-Chlor-^-isopropylbenzimidazol .
Q098U/T&85
• ■
-S" tri fluorine thy lbenzirafdazol V
3-Cyclohexyl-6J7-dihydro-lH-cyclopentapyilmidin 2,4-(3H,5H)dion
1:l-Aethylen-2:2-dipyridyliumbromid
1.1· Dimethy1-4.4'-bipyridylium-dimethylsulfat
Di(methoxythiocarbonyl)disulfid .
2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3i5-dione
l-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon
6-Chlor-2-difluormethyl3H-imidazo[4J5-b]-pyridin
2-tert.Butyl-6-chlorimidazo[4,5-b]-pyridin
5-Amino-4-brom-2-phenylpyridazin-3-on Hexafluoroacetonhydrat
3,5-Dinitro-4-dipropylamino-benzolsulfonämid
Cacodyl
4-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
4-Methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin . . . .
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3-pyridazon -
2,3,5-Trichlor-4-pyridinol
3*4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-l,3,5-thiadiazin-2-thion
Natrium 2-(2,4-dichlorphenoxy)äthylsulfat
2,3»Dichlor-l,4-naphthoehinon
DiCäthoxythiocarbonyl)disulfid
3,5 Dichlor-2,6~dlfluor-4-hydroxy-pyridin
0098A4/1S8S
Solche Mittel.können in Form von Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln 2ur Anwendung gelangen. Die Änwendungsformen richten
sich nach den Verwendungszwecken und müssen feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$j dabei
ist :;u erwähnen, dass bei <3er Applikation aus dem Plugzeug
oder mit andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner Wirkstoff
eingesetzt werden. ■
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder
Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon,
aliphatisch» Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe>
wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner
chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und
pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe
in Frage.
009844/1965
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen.
Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mit Netzoder
Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien
als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt;
λ an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige
Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische > Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen,
Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte
von p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder
Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen
sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
} Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden; Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat,
Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher
009844/1966
Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit
einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen
werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden
können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht
werden. .
Granulate können in einfacher Weise hergestellt werden, indem man den Wirkstoff in einem
organischen Lösungsmittel lässt und ihn auf den Trägerstoff aufzieht und anschli,essend das Lösungsmittel verdampft.
Als Träger kommen in Frage feinkörnige Stoffe wie Bimsstein, Attapulgit, dann Polyacrylnitril, MeI-amin-Formaldehyd-Kondensate,
Harnstoff-Formaldehyd-
Kondensate. ■
Sie können auch so hergestellt "werden,
dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Yerbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation
durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation
die Granulierung vorgenommen wird.
B e I s ρ ie 1 1
N-^n-Butoxypyridyl-5)-N',N1-dimethy!harnstoff
.
Zu einer kräftig gerührten Mischung von 66,5 S 5-Amino-2-butoxypyridin, 84 g Natriumhydrogencarbamat
und 1 g Natriumjodid in 150 ml Benzol abs. wurde
bei Zimmertemperatur und unter Stickstoff-Atmosphäre
36,7 ml Dimethylcarbamoylchlörid zugetropft. Nach zweistündigem
Rühren wurde der Niederschlag abfiltriert, ausgewaschen, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert.
Ausbeute 52# : Smp,: 112 - 113°C
Wirkstoff 1,1 0
Wirkstoff 1,1 0
NH' - G - ff y ■?■
,HnO^
49 W=
49 W=
In analoger Weise wurden folgende Harnstoffe
hergestellt
Wirkstoff Nr. | 0 | Smp.V |
1.2 | 235 - 236 | |
Wirkstoff Nr. Smp.°C
1.10
C4H9
CH-O
CH,
Il CH-
HH-G-N
TiT
CH,0
Il
NH-C-N
NH-C-N
H
NH-C-N
NH-C-N
OCH
CH,
NH-C-N
O
NH - G-
NH - G-
O H
0.26 -
143 -
52,5 -
84 -
93-94
96-97
CH < >
-C-NY CH, 138 -
CH
CH
NVMH-C -H^- ^cH5
172 -
009844/1965
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen.
Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt
werden.
Netzbares Pulver
Netzbares Pulver
Zur Herstellung eines netzbaren Pulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt
und fein vermählen?
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung
20 Teile.hoch adsorptive Kieselsäure
25 ■ Teile Bolus alba (Kaolin) 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3l-
disulfonsaures Natrium. 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als
Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: .
009844/1965
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylolv
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt
eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige
Emulsion. .
Granulate ■ -,
7*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I
werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit
(Mesh size: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer
abgezogen. Man erhält ein Granulat mit
7,5 % Wirkstoffgehalt. :
Beispiel 3
Zur Prüfung der Wirkung gegen Echinoehloa
und Sesbania in Reis wurde die Wirksubstanz Nr. 1.1
in Granulatform und als netzbares Pulver eingesetzt.
Die Nachauflaufbehandlung erfolgte sowohl
in Paddy Reis als auch In Upland Reis, im 11/2 bis 3
■ - ■ " · ." ♦ ■. .■■"'■■
Blattstadium der Unkräuter Echinoehloa und Sesbania
in Aufwandmenge von 1 bis 8 kg Wirkstoff pro Hektare,
Die Vorauflaufbehandlung erfolgte 24 Stunden nach der
Aussaat des Unkrautes Echinoehloa im Paddy Reis mit Aufwandmengen von 1 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektare.
Bewertung: 1 Pflanze unbeeinflusst
9 Pflanze total vernichtet
Nachauflaufbehandlungen
a) Aufwandmenge
Wirkstoff Nr. kg/Hektare
■--■ \ : y-'2... -■■".'■ ■■'". '
:. ."■■ λ-' 4 :■■■. :; ^:
Upland Reis Echlnoehloa Sesbanla
9
9
9
9 9 9
b) Aufwandmenge Wirkstoff Nr. 1.1- kg/Hektare |
Paddjr Reis | Echinochloa |
;'V-\;2 ■;";;/ -.,■■■■: | 1;: '.■: | |
8 | ||
■■:■■' ;■■' =■* : ■■■■■■■..■ | 1 .-'.;-'■ | 9 |
Vo rauflaufbehändlung
c) Aufwandmenge Wirkstoff Nr. kg/Hektare
: ι
■■.'■■■- 2
Paddy Reis Echinochloa
1
1
1
9
9
9
009S4A/196S
Claims (1)
- Patentansprüche• • R2 R1O -^/ N>- NH - CO - N / άR-worin R einen C1-C2^ Alkyl-, C3-C^ Alkenyl-, C3-C^ Alkinyl, C1-Cu Halogenalkyl-, C-C^ Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, Rp ein Wasserstoffatom oder einen C1-Cj1 Alkyl-, C-C2^ Alkenyl-, C-C^ Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C1-C2, Alkyl-, C1-C2, Alkoxy-, -CF,, -NO^, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R, einen C1-Ck Alkyl- oder C1-C. Alkoxyrest bedeuten.
2. Verbindungen gemass Patentanspruch 1der Formel009844/196Sworin Ru einen C.-C^ Alkylrest, R,- Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R,- eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten.
3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formelm- G - έ / >■■-.. χ οχ4. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel5· Verbindung gemäss Patentärispriich 2 der Formel -S HOH--JiO-6. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel/-χ Il . H GH O -<y_^>- NH - G - Ii ςW~~/^ OH,7· Verbindung gemäss Patentanspruch der FormelIl QCH-*8. Verbindung gemäss Patentanspruch der FormelCH O -^—^-9. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formelx—v Il G.HQ C4H9O ~<ζ_^>- MI- C -N / 4y009844/198110. Verbindung gemäss Patentanspruch 2. der Formel/T^ " / C4H9 CHH CH,0 -(/„y- NH - C - N y * yN-^ ^H11. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der FormelR1O -V_Iy>- NH-CO- Nv 2worin R, einen C1-C2, Alkyl-, co~Ck Alicenyl~* cp~C4 Alkinyl, C -C. Halogenalkyl-, C -C. Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen C.-C^ Alkyl-, Co~C4 Alkenyl-? cp"C4 Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere oder verschiedene Halogenatome C,-C^ Alkyl-, C1-C1^ Alkoxy-, -CF^, -NOg, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R, einen C^-C^ Alkyl009844/1965oder C.-C^ Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelmit einem prim, oder sek. Amin der Formeln HN - R , HN - R oder HN <^ d ,die zusammen die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen, reagieren lässt und worin R, bis R, die oben angegebene Bedeutung haben, während A die GruppierungH- N - COOR* R1 = Alkyl, ArylH I- N - CO - HalogenH- N- CO - NH2H ι-N=C=O darstellt.009844/196512. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der FormelRnO Κκ__Ν>- MH - GO - N 7 *■worin R1 einen C1-C2^ Alkyl-, C2-C^ Alkenyl-, χ C-C2^ Alkinyl, C-C^ Halogenalkyl-, C -C^ Halogen- ^ alkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, Rp ein Wasserstoffatom oder einen G1-C2. Alkyl-, co~C4 Alkenyl-, C2-C2, Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C -C2^ Alkyl-, C1-C. Alkoxy-, -CF,, -NO2, -CN Gruppen substituierten Phenylrest und R_ einen C-Cj, Alkyl- oder C1-C2^ Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formelmit einer Verbindung der Formeln009844/1965(R2)(R ) NCOOR1 R1 = Alkyl, Aryl .(R2)(R ) N-C0~Halogen(R2)(R3) N-CO-NH2R2 - N = C = 0R, - N = C = 0 reagieren lässt worin R, bis R^ die oben angegebene Bedeutung haben. 13. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirksubstanz eine Verbindung der FormelenthältRO -<{__p~ NH-CO- N / 2 E \ worin R1 einen C-C2^ Alkyl-, C2-C1^ Alkenyl-, C2-C^ Alkinyl, C1-C1^ Halogenalkyl-, Cp-C^ Halogenalkenyl oder einen durch 0 und/oder S, ein- oder mehrfach unterbrochenen Alkylrest, R ein Wasserstoffatoro oder einen G,-C^ Alkyl-, Cg-C1, Alkenyl-, C-C^ Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome C1-C1. Alkyl-, C1-C1^ Alkoxy-, -CF31 -NOg, -CN Gruppen substituierten Fhenylrest und R, einen Alkyl-, oder ci-ch Alkoxyrest bedeuten009844/196514. Mittel gemäss Patentanspruch 13, welches einen festen oder flüssigen Träger und weitere biozide, insbesondere herbizide Verbindungen enthält.15. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen. -- '16. Verwendung gemäss Patentanspruch 15zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.17. Verwendung gemäss Patentanspruch l6zur Bekämpfung von Unkräutern im Upland und Paddy Reis,009844/1365
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