DE1156781B - Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern

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DE1156781B
DE1156781B DEF34832A DEF0034832A DE1156781B DE 1156781 B DE1156781 B DE 1156781B DE F34832 A DEF34832 A DE F34832A DE F0034832 A DEF0034832 A DE F0034832A DE 1156781 B DE1156781 B DE 1156781B
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acid ester
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acid esters
oxime
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Dr Rudolf Heiss
Dr Gerhard Burmeister
Dr Ferdinand Grewe
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Bayer AG
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 34832 IVb/12 ο
ANMELDETAG:
BEKANNTMACHUNG PER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIPT:
1. SEPTEMBER 1961
7. NOVEMBER 1963
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel:
O R2
R-C = N-O-C-N-Ri
Cl
In vorgenannter Formel stehen R und Ri für gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste, während R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.
Als Substituenten der Reste R und Ri kommen dabei Halogenatome, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Amino-, Alkyl- bzw. Dialkylamino- oder Nitrogruppen in Betracht.
Die Herstellung der Carbaminsäureester obengenannter allgemeiner Formel erfolgt nach an sich bekannten Methoden entweder durch Umsetzung der entsprechenden aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Hydroxamsäurechloride mit den entsprechenden Isocyanaten bzw. Carbaminsäurechloriden oder durch Phosgenierung der genannten Hydroxamsäurechloride und Umsetzung der so erhaltenen Chlorameisen- bzw. Biskohlensäureester mit entsprechenden primären oder sekundären Aminen.
Die als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren benötigten Hydroxamsäurechloride können in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden Aldehyden und Hydroxylamin sowie nachträgliche Chlorierung der gebildeten Hydroxamsäuren erhalten werden.
An Hydroxamsäurechloriden finden insbesondere gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- sowie Arylderivate, die im Arylrest durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- bzw. Nitrogruppen substituiert sein können, Verwendung.
Beispielsweise seien genannt: Methyl-, Butyl-, Chlormethyl-, Trichlormethylhydroxamsäurechlorid, weiterhin auch Benzhydroxamsäurechlorid, 2-Chlor-3-Chlor-, 4-Chlor-, 2,6-Dichlor-, 3-Nitro-, 4-Methoxybenzhydroxamsäurechlorid, 4-Nitrobenzhydroxamsäurechlorid.
Als Isocyanate finden besonders die entsprechenden Alkyl-, Aralkyl- oder gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkoxy-, Alkyl- und/oder Nitrogruppen substituierten Arylverbindungen Verwendung; z. B. Methyl-, Benzyl-, Hexadecyl-, Phenyl-, 3-Methylphenyl-, Verfahren zur Herstellung von
Carbaminsäureestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Rudolf Heiß, Köln-Stammheim,
Dr. Gerhard Burmeister, Köln-Mülheim,
und Dr. Ferdinand Grewe, Burscheid,
sind als Erfinder genannt worden
4-Methylphenyl-, 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 3,4-Dichlor-, 4-Nitro-, 4-Äthoxy-, 3-Nitro-4-methyl-isocyanat, während an Carbaminsäurechloriden insbesondere Dialkyl- und Alkylarylderivate, wie Dimethyl- oder Methylphenylcarbaminsäurechlorid, im Sinne der vorliegenden Erfindung umgesetzt werden sollen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die gemäß der Erfindung herstellbaren Verbindungen eine ausgezeichnete .fungicide Wirkung besitzen, was bisher nur von den Thio- oder Dithiocarbaminsäurederivaten bekannt war. Diese Wirksamkeit erstreckt sich dabei auf eine große Anzahl phytopathogener Pilze, von denen — ohne daß damit eine Einschränkung bezüglich der bekämpfbaren Erreger von Pflanzenkrankheiten vorgenommen werden soll — besonders die folgenden erwähnt seien:
Venturia inaequalis (Fusicladium dendriticum), Alternaria solani,
Phytophthora infestans,
Plasmopara viticola.
Als Beispiel für diese überraschenden, technisch wertvollen Eigenschaften der Verfahrensprodukte möge die fungizide Wirksamkeit des Benzenylchloridoxim-N'-methylcarbaminsäureesters der Formel
-CCl = N-O-CO-NH-CH3
bei der Anwendung gegen die Pilze Phytophthora infestans, Alternaria solani und Plasmopara viticola dienen.
309 747/402
1. Prüfung gegen Phytophthora infestans
Junge getopfte Tomatenpflanzen der Sorte Bonny Best mit vier bis fünf Laubblättern werden mit wäßrigen Präparatemulsionen bzw. -suspensionen in den unten angegebenen Wirkstoffkonzentrationen bespritzt. 24 Stunden nach der Bespritzung inokuliert man die Pflanzen mit Zoosporen des Pilzes Phytophthora infestans und inkubiert sie anschließend bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und Temperatur von 18 bis 200C. Nach 5 Tagen wird der Befall auf jedem Fiederblättchen der in der oben beschriebenen Weise behandelten Pflanzen bestimmt und in % des Befalls der unbehandelt gebliebenen Kontrolle ausgedrückt, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt:
Tabelle 1
Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Präparat
Befallsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Präparatkonzentration von
0,025%
0,00625%
0,003125%
= NO —C-NHCH3
43
Unbehandelte Kontrolle
100
2. Prüfung gegen Alternaria solani an Tomaten
Die Prüfung geschieht prinzipiell in der gleichen Weise wie gegen Phytophthora infestans, jedoch wird die Inkubation bei einer Temperatur von 23 bis 25 0C durchgeführt, und die Auswertung des Tests erfolgt bereits 3 Tage nach der Inokulation mit Sporen von Alternaria solani.
Die Versuchsergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich:
Tabelle 2
Fungizide Wirkung gegen Alternaria solani an Tomaten
Präparat
=N—O—C-NHCH3
Cl O
Unbehandelte Kontrolle
Befallsgrad in %
der unbehandelten Kontrolle bei einer Präparatkonzen tration von 0,00625%
39
100
in mit Feuchtigkeit gesättigter Luft. Die Versuchsauswertung erfolgt nach 6 Tagen, wobei der Befallsgrad in gleicher Weise wie unter 1 beschrieben ermittelt wird.
Tabelle 3 gibt einen Überblick über die erhaltenen Ergebnisse:
Tabelle 3
Fungizide Wirkung gegen Plasmopara viticola an Reben
3. Prüfung gegen Plasmopara viticola an Reben
Junge, getopfte Stecklingspflanzen der Rebsorte Müller-Thurgau mit fünf bis sieben entwickelten Blättern werden in der weiter oben angegebenen Weise bespritzt. Nach dem Abtrocknen der Spritzbrühe erfolgt die Inokulation mit einer Zoosporangiensuspension des Pilzes Plasmopara viticola. Die anschließende Inkubation verläuft bei 20 bis 23° C Präparate
C=N-O-C-NHCH3
Unbehandelte Kontrolle
Befallsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Präparat-Konzentration von
0,0125%
0,003125%
100
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch hohe Pflanzenverträglichkeit aus. So werden junge Tomatenpflanzen durch Bespritzen mit 0,3%igen Brühen von Benzenylchloridoxim-N'-methylcarbaminsäureester nicht geschädigt.
Auch die übrigen der erfindungsgemäß herstellbaren Carbaminsäureester zeichnen sich durch hervorragende fungizide Eigenschaften aus und sind in dieser Hinsicht dem als fungizides Spitzenpräparat im Handel befindlichen Zinkäthylen-bis-dithiocarb-
6s amat eindeutig überlegen. Diese technische Überlegenheit ist aus den in der folgenden Tabelle zusammengestellten Ergebnissen von Vergleichsversuchen ersichtlich:
Präparat
Fungizide Wirkung bei Anwendung gegen
Phytophthora infestans I Plasmopara viticola an Tomaten ' an Reben
Befallsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Präparatkonzentration von
0,025%
0,0062%
0,0062%
0,00156%
C=N-O-C-
γ xv_ r· =^ XT c\ ρ mtj —ff χ
O-C-NH
γ N^_ r> — χτ r\ P XTiJ —ff \
C=N-O-C-NH
Y \v_ P=M Γ\ ΓΤϊ XTTJ ff ~\
O-CO-NH
15
30
Vergleichsmittel
(Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat)
Unbehandelte Kontrolle
15
11
50
100
100
Die Anwendung der verfahrensgemäß herstellbaren Carbaminsäureester als Fungizide kann in Gegenwart geeigneter Lösungsmittel und Emulgatoren in Form wäßriger Emulsionen erfolgen. Es ist aber ebensogut möglich, die betreffenden Wirkstoffe zusammen mit geeigneten Suspendierhilfsmitteln und inerten Trägermaterialien wie Kaolin, Bentonit oder ähnlichen Substanzen zu vermählen und als wäßrige Suspensionen anzuwenden. Schließlich können die Präparate auch nach Vermischung und gegebenenfalls Vermahlung mit geeigneten festen Trägerstoffen als Stäubemittel auf die zu schützenden Pflanzen ausgebracht werden. Die kombinierte Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.
Folgende Beispiele mögen das beanspruchte Verfahren näher erläutern :
Beispiel 1
V \— P = M — O — Γ — MW —
Eine Lösung von 46,7 g (0,3 Mol) Benzhydroxamsäurechlorid in 18,8 g (0,33 Mol) Methylisocyanat wird mit 3 Tropfen Triethylamin versetzt. Nach 24stündigem Stehen ist der Benzenylchloridoxim-N'-methylcarbaminsäureester auskristallisiert. Nach dem Umkristallisieren aus Ligroin schmilzt das Präparat bei 83 bis 84° C.
— XT — η — ρ — XTtT —ff ν
Man suspendiert 10,9 g (0,07 Mol) Benzhydroxamsäurechlorid in 10 ml wasserfreiem Benzol und versetzt diese Suspension mit 8,35 g (0,07 Mol) Phenylisocyanat sowie 3 Tropfen Triäthylamin. Nach 24stündigem Stehen der Mischung wird das Benzol abdestilliert und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert. Der Benzenylchloridoxim-N'-phenylcarbaminsäureester schmilzt bei 136 bis 1370C.
In analoger Weise können folgende Carbaminsäure- Benzenylchloridoxim-N'-benzylcarbaminsäureester
ester hergestellt werden:
BenzenylcMoridoxim-N'-(3-rnethylphenyl)-carbarninsäureester
r V-C=N-O-C-NH
Cl
Fp. 87 bis 89°C
CH3
Benzenylchloridoxim-N'-(2-chlorphenyl)-carbaminsäureester
O /\_c=N—Ό —C—NH-^ ^
Cl
Fp. 85 bis 85,5°C
Benzenylchloridoxim-N'-(3-chlorphenyl)-carbaminsäureester
<fV-C=N-O-C-NH-/
Cl
Fp. 107 bis 108°C
Benzenylchloridoxim-N'-(4-chlorphenyl)-carbaminsäureester
// V
\~\— C=N-O-C-NH-CH2 —^ *
Cl
Fp. 88 bis 9O0C
Auf gleiche Weise werden erhalten:
Benzenylchloridoxim-N'-(3-nitro-4-methylphenyl)-carbaminsäureester
NO2
Fp. 142 bis 143° C
Benzenylchloridoxim-N'-hexadecylcarbaminsäureester
^ ^C=N-O-C-NH-(CH2)I5-CH3
Cl
Fp. 87 bis 88° C
2-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-phenylcarbaminsäureester
= N-O-C-NH
Cl
Fp. 141 bis 142° C
Benzenylchloridoxim-N'-(3,4-dichloφhenyl)-carbaminsäureester
= N—O — C —
Cl
Fp. 150 bis 151° C
Benzenylchloridoxim-N'-(4-nitrophenyl)-carbaminsäureester
/~^-C=N—O—C—1
Cl
Fp. 150 bis 151°C
Benzenylchloridoxim-N'-(4-äthoxyphenyl)-carbaminsäureester
= xr — η — r — KTW—<?
Fp. 125 bis 126°C
2-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-(4-chlorphenyl)-carbaminsäureester
=N — O — C — NH —/~~N—α
Cl Fp. 116 bis 117°C
4-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-phenylcarbaminsäureester
-NO2
a—/ V-C=N- O — C — NH-^~S
Fp. 242 bis 2430C
4-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-(3-chlorphenyl)-carbaminsäureester
^^tvt r\ r· TvTtT tr \
OC2H5 f \—P = Xr — η — r — MW—ρ
Fp. 153 bis 1540C Fp. 134 bis 135° C
4-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-(4-chlorphenyl)-carbaminsäureester
Cl-/Vc=N-O-C-NH-
Cl
Fp. 124 bis 125°C
S-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-iS-chlorphenyl)-carbaminsäureester
r V-C=N-O-C-NH
Fp. 102 bis 1030C
S-Nitrobenzenylchloridoxim-N'-phenylcarbaminsäureester
NO2
Cl
10 Fp. 151 bis 152° C
Cl
3-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-(4-chlorphenyl)-carbaminsäureester
c=N — 0 —C-
Fp. 137 bis 138°C
4-Chlorbenzenylchloridoxim-N'-methylcarbaminsäureester
Il
:=N—Ο —C-NH-CH3
35
40
45
Cl
Fp. 150 bis 1510C
2,6-Dichlorbenzenylchloridoxim-N'-(3-methylphenyl)-carbaminsäureester
C = N-O-C-NH
CH3
Fp. 139 bis 14O0C
55
6o
Beispiel 3
O CH3
V-C = N-O-C-N
Cl
CH3
Es werden 23,3 g (0,15 Mol) Benzhydroxamsäurechlorid und 16,7 g (0,16MoI) Dimethylcarbaminsäurechlorid in 90 ml Benzol gelöst. Zu der erhaltenen Lösung läßt man unter Rühren langsam 12,7 g (0,16 Mol) Pyridin bei Zimmertemperatur zutropfen. Man läßt den Ansatz 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen, saugt vom auskristallisierten Pyridinhydrochlorid ab und wäscht die benzolische Lösung nacheinander mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Sodalösung und Wasser. Man trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Benzol im Vakuum ab. Der Rückstand kristallisiert durch, er wird aus Äther umkristallisiert. Man erhält analysenreinen Benzenylchloridoxim-N'jN'-dimethylcarbaminsäureester vom Fp. 60 bis 62°C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel
    R-C=N-O-C-N
    Cl
    R2
    Ri
    in der R und Ri für gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste stehen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, nach an sich bekannten Methoden aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Hydroxamsäurechloride mit entsprechenden Isocyanaten bzw. Carbaminsäurechloriden umsetzt oder zunächst mit Phosgen zur Reaktion bringt und die erhaltenen Chloridoximchlorameisen- bzw. Bis-(chloridoxim-kohlensäure)-ester anschließend mit den entsprechenden primären oder sekundären Aminen umsetzt.
    © 309 747/402 10.
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