PL25835B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL25835B1 PL25835B1 PL25835A PL2583536A PL25835B1 PL 25835 B1 PL25835 B1 PL 25835B1 PL 25835 A PL25835 A PL 25835A PL 2583536 A PL2583536 A PL 2583536A PL 25835 B1 PL25835 B1 PL 25835B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- azo
- chloro
- brown
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N hypoxanthine Chemical compound O=C1NC=NC2=C1NC=N2 FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 trifluoromethyl - benzene 3 - chloro-aniline Chemical compound 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- JBCUKQQIWSWEOK-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JBCUKQQIWSWEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1N WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVIMPJNNZOWSBN-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C(=CC1)N)C.ClC1=CC=C(C(N)=C1)C Chemical compound ClC=1C=C(C(=CC1)N)C.ClC1=CC=C(C(N)=C1)C PVIMPJNNZOWSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne barw¬ niki, jesli zwiazki dwuazowe, otrzymywa¬ ne z amin nie zawierajacych grup warun¬ kujacych ich rozpuszczalnosc w wodzie, sprzega sie z substancjami typu 4 - arylo - - azo - 1 - amino - 7 - oksy - naftalenu. Na ogól otrzymuje sie w wyniku tej reakcji barwniki disazowe. Jesli jednakze w rdze¬ niu arylowym grupy 4 - arylo - azowej znajduje sie jeszcze inne miejsce zdolne do sprzegania, to przy zastosowaniu odpo¬ wiednio wiekszej ilosci zwiazków dwuazo- wych mozna otrzymywac równiez barwniki tris - azowe i t. d.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go mozna szczególnie dobrze wytwarzac na wlóknie metoda wytwarzania barwni¬ ków lodowych, poniewaz zwiazki typu 4 - - arylo - azo - 1 - amino - 7 - oksynafta- lenu wykazuja dobre powinowactwo do wlókna.Zamiast 4 - arylo - azo - 1 - amino - 7 - - oksynaftalenów mozna równiez stosowac ich pochodne podstawione w grupie amino¬ wej.Barwniki wedlug wynalazku niniejszego daja zabarwienia o odcieniach ciemnobru¬ natnych az do czarnych.Przyklad I. Wlókna bawelniane za- gruntowuje sie roztworem, otrzymanym w sposób nastepujacy: 3 czesci wagowe 4 - (2* - metoksy) - benzeno - azo - 1 - ami¬ no - 7 - oksynaftalenu mieszajac wprowa¬ dza sie do mieszaniny, zawierajacej 3 cze-sci wagowe wody, (x czesci "wagowych al¬ koholu, 1,5 czesci wagowych lugu sodowego o 38° Be, i dopelnia do jednego litra roz¬ tworem, zawierajacym w litrze 10 cm3 lu¬ gu sodowego o 38° Be, 10 cm3 oczyszczone¬ go lugu odpadkowego po celulozie siarczy¬ nowej ofoaz 1 g soli sodowej kwasu wielo- - izobutylo - naftaleno - sulfonowego. Bar¬ we wywoluje sie roztworem dwuazowym, wytworzonym w znany sposób z 1,75 g 3 - - nitro - 4 - anizydyny i dopelnionym do jednego litra. Po namydleniu barwionego towaru w temperaturze wrzenia otrzymuje sie oliwkowoszare zabarwienie.Przyklad II. Jesli na zagruntowaniu, wytworzonym wedlug przykladu I, wywola sie barwe roztworem dwuazowym, wytwo¬ rzonym z 4 - chloro - 2 - toluidyny, to otrzy¬ muje sie po namydleniu towaru ciemnobru-4 natna barwe.Przyklad III. Towar bawelniany dru¬ kuje sie pasta, wytworzona w sposób na¬ stepujacy: mieszanine, skladajaca sie z 4,5 g 4 - (2' - chloro) - benzenoazo - 1 - - amino - 7 - oksy - naftalenu, 3 g zwiazku dwu - azo - aminowego, wytworzonego z dwuazowanej 4 - - chloro - 2 - anizydyny i sarko- zyny, 3 cms lugu sodowego o 38° Be, 5 cm3 jednometylowego eteru glikolu i 50 g obojetnego zagestnika skrobiowo - tragantowego, dopelnia sie woda do 100 g. Po przejscio¬ wym wysuszeniu towaru wywoluje sie bar¬ we za pomoca kwasnej pary, a nastepnie gotujac namydla. Otrzymuje sie czern.Przy wytwarzaniu roztworu dwu - azo - - aminowego, przeznaczonego do uzycia wedlug przykladu III, mozna zamiast sar- kozyny zastosowac inne odpowiednie sta¬ bilizatory.Poza tym zamiast zwiazku dwu - azoa- minowego mozna równiez stosowac odpo¬ wiednia nitrozO' - amine.Przyklad IV. Jesli w pascie, wytwo¬ rzonej sposobem wedlug przykladu III, za¬ stosuje sie, jako skladnik dwuazowy, 4 - chloro - 2 - toluidyne, to otrzymuje sie nasycony ciemny brunat.Zamiast zwiazków jedno - dwu - azo- wych, podanych w przykladach, mozna ró¬ wniez stosowac odpowiednie zwiazki tetra- zo- i dwu - azo - azowe.W nastepujacej tabeli podano inne jesz¬ cze zwiazki,, otrzymywane wedlug sposobu niniejszego, jak równiez otrzymane za po¬ moca nich zabarwienia na bawelnie: Skladnik sprzegania 4 - (2 - metylo - 5' - chloro - - fenylo - azo) - 1 - amino - - 7 - hydroksy - naftalen ; II H ii if 4 « (2* - metoksy - 5' - chloro - - fenylo - azo) - 1 - amino - - 7 - hydroksy - naftalen Skladnik dwuazowy 2 - nitro - 4 - chloro - anilina \ 4' - nitro - 4 - amino - 2,5 - -dwu - metoksy - azobenzen 3 - chloro - anilina 2,5 - dwuchloro - anilina Zabarwienie na bawelnie Oliwkowobrunatne Czarnobruttatne Brunatnoszare Oliwkowe z odcie¬ niem brunatnawym — 2 —Skladnik sprzegania Skladnik dwuazowy Zabarwienie na bawelnie 4 - (2' - metoksy - 5' - chloro - fenylo - azo) - 1 - amino ¦ - 7 - hydroksy - naftalen 4 - (2* - nitro - fenylo - azo -) - / - amino - 7 - hydroksy - naftalen 4 - (2' - chloro - fenylo - azo -)- - 1 - amino - 7 - hydroksy - - naftalen 4 - (2* - metoksy - fenylo - a- zo -) - 1 - amino - 7 - hydro¬ ksy - naftalen 4 ~ (2* - nitro - 4* - metylo - fe¬ nylo - azo) - 1 - amino. - 7 - hydroksy - naftalen 2 - chloro - 5 - metoksy - 4 - -benzoylo - amino - 1 - amino- -benzen 4 - nitro - 2 - amino - / - me¬ tylo - benzen 4 - chloro - 2 - amino - / - me¬ toksy - benzen 5 - nitro - 2 - amino - 1 - me¬ toksy - benzen 4 - chloro - 3 - amino - 1 - trój- fluoro - metylo - benzen 3 - chloro - anilina 4 - chloro - 2 - amino - / - me¬ toksy - benzen 1 - amino - antrachinon 2,3 - dwumetylo - 4 - amino -azo - benzen 2,5 - dwuchloro - anilina 3 - amino - 4 - chloro - 1 • trój- -fluoro - metylo - benzen 3 - chloro - anilina Brunatnoczarne Oliwkowo-brunatne Czarne z odcieniem brunatnawym Czarne z odcieniem zielonkawym Czarnobrunatne z odcieniem czer¬ wonawym Czarnobrunatne z odcieniem zielon¬ kawym Ciemnobrunatne z odcieniem blekit¬ nawym Ciemnobrunatne Oliwkowe z odcie¬ niem brunatnym Oliwkowe z odcie¬ niem brunatnym Czarnobrunatne Ciemnobrunatne — 3 —Skladnik sprzegania Skladnik dwuazowy Zabarwianie na bawelnie 4 - (2* - nitro - 4f - metylo - fe¬ nyle - azx) - 1 - amino - 7 - hydroksy - naftalen 4 - (2* - nitro - 4* - metoksy - fenylo - azo -) - 1 - amino - 7 - hydroksy - naftalen 4 - (-7* - hydroksy - naftylo) -(V - azo) - 1 - amino - 7 - hydroksy - naftalen 4 - (2* - nitro - fenylo - azo) - 1 - metylo - amino - 7 - - hydroksy - naftalen 4 - (2* - metoksy - 5' - chloro - - fenylo - azo - ) - 1 ' - metylo - amino - 7 - hydroksy - na¬ ftalen 5 - chloro - 2 - amino - 1 - me¬ tylo - benzen 4 - chloro - 2 - amino - 1 - me¬ tylo - benzen 5 - nitro - 2 - amino - 1 - me¬ toksy - benzen 4 - chloro - 2 - amino - 1 - me¬ tylobenzen 5 - chloro - 2 - amino - 1 - me¬ tylobenzen 5 - nitro - 2 - amino - 1 - me¬ tylobenzen 4 - nitro - l - amino - benzen 2 - amino - dwufenylo - sulfon 4 - chloro - 2 - amino - / - me¬ toksy - benzen 5 - chloro - 2 - amino - l - me¬ tylo - benzen 4 - chloro - 2 - amino - / - me¬ toksy - benzen 5 - chloro - 2 - amino - 1 - me¬ tylo - benzen Czarnobrunatne Czarnobrunatne Czarnobrunatne z odcieniem zielon¬ kawym Czarnobrunatne Czarnobrunatne Ciemnobrunatne z odcieniem oliwko¬ wym Ciemnobrunatne z odcieniem oliwko¬ wym Ciemnobrunatne z odcieniem zólta¬ wym Czarne Czarnobrunatne Czarne z odcieniem zielonkawym Brunatne — 4 —[Skladnik sprzegania Skladnik dwuazowy Zabarwienie na bawelnie 4 - (3* - chloro - fenylo - azo -) - 1 - etylo - amino - 7 - hy¬ droksy - naftalen 4 - (2* - nitro - fenylo - azo) - - I - etylo - amino - 7 - hy- droksy - naftalen 4 - (2* - nitro - fenylo - azo ) - 1 - fenylo - amino - 7 - - hydroksy - naftalen 4 - (4* - nitro - fenylo - azo) - - 1 - (4" - metoksy - fenylo - - amino) - 7 - hydroksy - na¬ ftalen 3 - chloro - anilina 5 - nitro - 2 - amino - / - me¬ toksy - benzen 2,5 - dwuchloro - anilina 4 - nitro - anilina 5 - nitro - 2 - amino - 1 - me¬ toksy - benzen 2,5 - dwuchloro - anilina 4 - nitro - anilina Ciemnooliwkowo- brunatne Czarne z odcieniem zielonkawym Oliwkowobrunatne Oliwkowe Czarnobrunatne z odcieniem zielon¬ kawym Czarnobrunatne Ciemnobrunatne z odcieniem zólta¬ wym. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania barwników a- zowych, znamienny tym, ze zwiazki dwu- azowe, otrzymywane z amin nie zawieraja¬ cych grup warunkujacych ich rozpuszczal¬ nosc w wodzie, sprzega sie z substancjami typu 4 - arylo - azo * 1 - amino - 7 - oksy - - naftalenu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze sprzeganie wspomnianych sklad¬ ników wykonywa sie na wlóknie. L G. Farbenindustr'ie Aktiengesellschaft Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, WarszaWL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25835B1 true PL25835B1 (pl) | 1937-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2302582A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der diamino-pyrimidin-reihe | |
| PL25835B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| SU474160A3 (ru) | Способ получени хиназолонового моноазопигмента | |
| DE594326C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE533871C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Massen oder Loesungen dieser | |
| DE815369C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE1925288A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE469288C (de) | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe | |
| DE416822C (de) | Verfahren zur Darstellung direktziehender Baumwollazofarbstoffe | |
| DE398792C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1961028A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE557126C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE842985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE645423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE582275C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2840825A1 (de) | Farbstoffe fuer den transferdruck | |
| AT203993B (de) | Zubereitungen zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| AT54270B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE2161761A1 (de) | Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE883022C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE606984C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |