DE582275C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man Ester und Äther der Cellulose, insbesondere Acetatseide in echten Tönen färbende Azofarbstoffe erhält, wenn man beliebige aromatische Diazo-Verbindungen, die in o-Stellung zur Diazogruppe keine Hydroxylgruppen enthalten, derart auf i-Amino-3-oxybenzole mit freier 4- und 6-S teilung einwirken läßt, daß die Kupplung in 4-Stellung erfolgt und diese Farbstoffe nachträglich acidyliert. Die Kupplung in 4-Stellung kann in der Regel dadurch erfolgen, daß sie in neutralem oder saurem Medium vorgenommen wird.

Man erhält Farbstoffe, welche die genannten Materialien in grünsticWggelben bis orangen Tönen färben. Gelb oder grüngelb färbende Farbstoffe werden namentlich durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Basen, wie Anilin, Toluidine, Anisidine, Kresidine, Chloraniline usw., mit den m-Aminophenolen und nachträgliches Acidylieren erhalten. Diese Farbstoffe können insbesondere zur Herstellung von Grau- und Grüntönen mit Vorteil verwendet werden, da solche Färbungen nicht phototrop sind. Ferner können diese Farbstoffe Färbungen liefern, die sich durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen. Zu Orangen Färbungen gelangt man durch Verwendung von Farbstoffen, die in der Diazokomponente Nitrogruppen enthalten.

Zum Färben von Textilien verwendet man die an sich schwer- oder unlöslichen Färb-

Beispiel 1

stofHe, zweckmäßig in fein verteilter Form, indem man sie mit Verteilungsmitteln, wie z. B. sulfonierten Rückständen der Benzaldehydherstellung, des Terpentinöls usw., in Gegenwart von Wasser zu einer feinen Paste vermahlt. Diese Pasten können zum Färben verwendet werden, oder sie können auch in Gegenwart weiterer Mengen der genannten oder auch anderer Hilfsstoffe, wie z. B Sulfitcelluloseablauge, durch vorsichtiges Trocknen, zweckmäßig im Vakuum, bei nicht zu hohen Temperaturen in pulverisierbare Präparate übergeführt werden. Zum Färben von Natur- oder Kunstharzen, Lacken ■ oder Firnissen, wie z. B. Nitrocelluloselacken, werden hingegen die neuen Farbstoffe vorzugsweise in reiner Form verwendet.

Als Acidylierungsmittel kommen vor allem solche in Betracht, die zur Einführung der Reste von niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren geeignet sind, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäureanhydrid oder Essigsäurechlorid, Propionsäureanhydrid, Äthyl- oder Methylester der Chlorameisensäure, Cyanate

93 Teile Anilin werden in 1500 Teilen Wasser und 250 Teilen 3oprozentiger Salzsäure gelöst. Man fügt 500 Teile Eis zu und diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die Diazolösung wird mit 136 Teilen Natrium-

acetat abgestumpft, und hernach werden 109 Teile i-Amino-3-oxybenzol eingetragen. Man filtriert nach beendeter Kupplung ab.

189 Teile dieses Farbstoffes werden mit 102 Teilen Essigsäureanhydrid während ^J/₄ Stunde auf 100⁰C erwärmt. Hierauf wird unter Vakuum gesetzt und die Essigsäure abdestilliert. Der neue, ,gegebenenfalls aus Eisessig umkristallisierte Farbstoff bildet ein dunkelgelbes Pulvef, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Essigsäurester, mit gelber Farbe löst und Acetatseide in sehr echten grünstichiggelben, nicht phototropen Tönen färbt.

Beispiel 2

123 Teile i-Amino-4-methoxybenzo} werden in 1500 Teilen Wasser und 250 Teilen 3oprozentiger Salzsäure gelöst. Man · fügt 500 Teile Eis zu und diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die Diazolösung wird mit Teilen Natriumacetat abgestumpft, und Teile i-Amino-3-oxybenzol werden zugefügt. Nach beendeter Kupplung filtriert man den Farbstoff ab. Acetyliert man, wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man einen intensiv grüngelb und sehr lichtecht färbenden Farbstoff.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige aromatische Diazoverbindungen, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe keine Hydroxylgruppen enthalten, derart auf solche i-Amino-3-oxybenzole mit freier 4- und 6-Stellung einwirken läßt, daß die Kupplung in ' 4-SteIlung erfolgt und die so erhaltenen Farbstoffe acidyliert.