PL214909B1 - Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214909B1 PL214909B1 PL392170A PL39217010A PL214909B1 PL 214909 B1 PL214909 B1 PL 214909B1 PL 392170 A PL392170 A PL 392170A PL 39217010 A PL39217010 A PL 39217010A PL 214909 B1 PL214909 B1 PL 214909B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- acetic acid
- ethyl ester
- preparation
- new
- Prior art date
Links
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku nowy ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie, jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu estru etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest nowy ester etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowego estru etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Polega on na tym, że znany S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol (K. Wińska, K. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk; Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 670-678) poddaje się reakcji przegrupowania Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego otrzymując optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o interesujących właściwościach zapachowych.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania i przedstawiony na rysunku.
P r z y k ł a d
Mieszaninę alkoholu S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol (1,02 g; 8,10 mmol), ortooctanu etylu 33 (5,4 cm , 29,4 mmol) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm ) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcję kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i eteru dietylowego w stosunku objętościowym 20:1.
Otrzymuje się w ten sposób 1,40 g (wydajność 88%, 8,76 mmol) czystego enancjomeru estru etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-octowego.
Związek ten charakteryzuje się średnio-intensywnym, przyjemnym zapachem, słodkim, przypominającym dojrzałą gruszkę.
Otrzymany ester charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
[α]23 = + 33,7 (c = 0,71, CHCI3); n20=1,4540;
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.91 i 0.94 (dwa s, 6H, (CH3)2C<)), 1.04 (m, 1H, jeden z CH2-6), 1,26 (t, J = 7.1 Hz, 3H, -OCH2CH3), 1.44 (dd, J = 12.6 i 5.4 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1.70 (ddd, J = 17.7, 4.8 i 1.7 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 1.84 (dm, J = 17.7 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 2.21 i 2.30 (dwa dd, J = 14.9 i 7.3, 2H, CH2-7), 2.60 (m, 1H, H-1), 4.15 (kw, J = 7.1 Hz, 2H, -OCH2CH3), 5.49 (dm, J = 10.0 Hz, 1H, H-2), 5,63 (dm, J = 10.0 Hz, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3019 (m), 1735 (s), 1367 (m), 1269 (s), 1165 (s), 1033 (m).
Claims (2)
1. Nowy ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego estru etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, znamienny tym, że S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się reakcji przegrupowania Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego otrzymując optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o interesujących właściwościach zapachowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392170A PL214909B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392170A PL214909B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392170A1 PL392170A1 (pl) | 2011-02-14 |
| PL214909B1 true PL214909B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=43798177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392170A PL214909B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214909B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-19 PL PL392170A patent/PL214909B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392170A1 (pl) | 2011-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL213529B1 (pl) | Nowe estry etylowe kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób ich otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL213613B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| Šiška et al. | Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| Zwanenburg et al. | Use of flash vacuum thermolysis in a stereocontrolled synthesis of optically active alkyl-substituted cyclopentenones with fragrant properties | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| JP4263104B2 (ja) | ヘキセナール誘導体の香料としての使用 | |
| PL205496B1 (pl) | Nowy S-(+) ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL230517B1 (pl) | Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL215432B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL205499B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL206272B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130325 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130819 |