PL214466B1 - Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. - Google Patents
Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego.Info
- Publication number
- PL214466B1 PL214466B1 PL392098A PL39209810A PL214466B1 PL 214466 B1 PL214466 B1 PL 214466B1 PL 392098 A PL392098 A PL 392098A PL 39209810 A PL39209810 A PL 39209810A PL 214466 B1 PL214466 B1 PL 214466B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- ethanol
- new
- preparation
- mol
- Prior art date
Links
- XOYZZYLFPYMGOX-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol Chemical compound CC1(C)CCC=CC1CCO XOYZZYLFPYMGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YOOBXDZOVFJCNW-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC(O)C=C1 YOOBXDZOVFJCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MAOAKYUAKCDDMJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)CC1C=CCCC1(C)C Chemical compound CCOC(=O)CC1C=CCCC1(C)C MAOAKYUAKCDDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 3
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XXZAOMJCZBZKPV-WEDXCCLWSA-N (1r,3s,4r)-3-chloro-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](Cl)C[C@@H]1C2(C)C XXZAOMJCZBZKPV-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie, jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Istotą wynalazku jest nowy 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol przedstawiony na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowego 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Sposób otrzymania nowego nienasyconego alkoholu polega na tym, że znany alkohol 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymany w tej reakcji ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się z LiAlH4 uzyskując 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol.
Otrzymany w tej reakcji nowy 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol o wzorze przedstawionym na rysunku, charakteryzuje się słabo intensywnym zapachem, terpentynowo-kamforowym.
Sposób według wynalazku objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
Mieszaninę 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (3,00 g; 0,0238 mola), ortooctanu etylu (8,73 cm3, 3
0,0486 mola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm ) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - eter dietylowy, 20 : 1).
Otrzymuje sie w ten sposób 3,30 g (wydajność 71 %; 0.0168 mol) czystego estru etylowego kwasu(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Otrzymany w ten sposób ester etylowy (3.30 g, 0.0168 mol) rozpuszcza się w bezwodnym ete3 rze dietylowym (100 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAlH4 (0,84 g, 0.0221 mola) 3 w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6h. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - aceton, 9 : 1). 40 Otrzymuje się w ten sposób 2,50 g (wydajność 96%) alkoholu 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu o zapachu mało intensywnym, terpentynowo-kamforowym, który charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
n2D0 =1,4780;
1H NMR (600MHz, CDCla) δ: 0,79 i 0,94 (dwa s, 6H, (CHa^Cc), 1,24-1,44 (m, 4H, -OH, CH2-5 i jeden z CH2-7), 1,80-1,83 (m, 2H, H-1, jeden z CH2-7), 1,98 (m, 2H, CH2-4), 3,69 (dt, J = 10,2 i 7,2 Hz, 1H, jeden z CH2-8), 3,79 (m, 1H, jeden z CH2-8), 5,53 (ddt, J = 10,2, 2,4 i 2,0 Hz, 1H, H-2), 5,65 (ddt, J = 10,2, 3,0 i 3,0 Hz, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3335 (s,b), 3019 (m), 2912 (s), 1451 (s), 1364 (m), 1055 (s).
Claims (2)
1. Nowy 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymania nowego 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu, znamienny tym, że znany alkohol 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego, a następnie ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się z LiAlH4 uzyskując 2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392098A PL214466B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392098A PL214466B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL214466B1 true PL214466B1 (pl) | 2013-08-30 |
Family
ID=49034385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392098A PL214466B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214466B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-10 PL PL392098A patent/PL214466B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7076818B2 (ja) | テルペンの連続アルコキシル化及び誘導化のための方法 | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| CN109956850B (zh) | 3,7-二甲基-7-辛烯醇和3,7-二甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物的生产方法 | |
| EP3214063B1 (en) | Terminal conjugated trienal acetal compound and method for producing terminal conjugated trienal compound using the same | |
| Haberlin et al. | Asymmetric synthesis and biological evaluation of 1, 3-and 1, 4-disubstituted benzo-type lipoxin A4 analogues | |
| PL213613B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| CN109195942B (zh) | 制备聚檀香醇类化合物的方法 | |
| EP4119537B1 (en) | Vinylether compounds, aldehyde compound, process for preparing the aldehyde compound and a carboxylate compound therefrom | |
| CN112457192B (zh) | 一种姜酮酚的合成方法 | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| Wu et al. | Facile synthesis of the sex pheromone components of the legume pod borer and soybean pod borer by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania | |
| WO2011150659A1 (zh) | 番茄红素的中间体及其中间体的制备方法 | |
| PL215432B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130116 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130810 |