PL209580B1 - Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL209580B1 PL209580B1 PL383620A PL38362007A PL209580B1 PL 209580 B1 PL209580 B1 PL 209580B1 PL 383620 A PL383620 A PL 383620A PL 38362007 A PL38362007 A PL 38362007A PL 209580 B1 PL209580 B1 PL 209580B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethanol
- trimethylcyclohex
- obtaining
- trimethylocyclohex
- ylo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, przedstawiony na rysunku, i sposób jego otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Znane jest otrzymywanie racemicznego estru etylowego kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (Jones G. B., Huber R. S. and Chan S., Tetrahedron, 49, s. 369, 1993).
Istotą wynalazku jest nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5--trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Sposób otrzymywania nowego nienasyconego alkoholu zapachowego (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu, o wzorze przedstawionym na rysunku, polega na tym, że znany racemiczny 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Nastę pnie otrzymany w tej reakcji racemiczny ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego poddaje się redukcji z LiAIH4.
Otrzymany w tej reakcji (±)2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol charakteryzuje się zapachem średnio-intensywnym, mentolowo-ziemistym, lekko cyneolowym ze słabą nutą frezji.
Sposób według wynalazku objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) racemiczny ester etylowy (2,41 g, 11,4 mmol) wkrapla się do ochłodzonej do 0°C zawiesiny (0,57 g, 15,0 mmol) LiAlH4 w bezwodnym eterze (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6 godzin a następnie ostrożnie rozkłada glinowodorek litu wodą i oddziela warstwę eterową. Roztwór eterowy przemywa się roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymany (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol (1,66 g, wydajność: 86%, 9,86 mmol) charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
nD=1,4735; 1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 0,93 (s, 6H, (CH3)2C<); 1,02 (s, 3H, CH3-1); 1,24 i 1,44 (dwa d, J = 13,8 Hz, 2H, CH2-6); 1,34 (s, 1H, OH); 1,56 (t, J = 6,8, 2H, -CH2CH2OH); 1,72 (m, 2H, CH2-4); 3,67 (m, 2H, -CH2CH2OH); 5,42 (d, J = 10,1 Hz, 1H, H-2); 5,57 (ddd, J = 10,1,4,6 i 3,3 Hz, 1H, H-3); IR (film, cm-1): 3360(sb), 1464 (m), 1368(m),1056(m).
Claims (2)
1. Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego nienasyconego alkoholu zapachowego (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że racemiczny 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego a następnie otrzymany w tej reakcji racemiczny ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-eny-1-ylo)octowego poddaje się redukcji z LiAlH4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383620A PL209580B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383620A PL209580B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383620A1 PL383620A1 (pl) | 2008-04-28 |
| PL209580B1 true PL209580B1 (pl) | 2011-09-30 |
Family
ID=43033892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383620A PL209580B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209580B1 (pl) |
-
2007
- 2007-10-29 PL PL383620A patent/PL209580B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383620A1 (pl) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7076818B2 (ja) | テルペンの連続アルコキシル化及び誘導化のための方法 | |
| JP5175539B2 (ja) | シクロヘキシルアルカノール | |
| MX2010011589A (es) | Derivados novedosos de pirano, su preparacion y su uso en perfumeria. | |
| RU2708669C2 (ru) | Способ получения 3-(4-изобутил-2-метилфенил)пропаналя, используемого в парфюмерной промышленности | |
| EP2036876B1 (en) | Alcohol compounds | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| Šiška et al. | Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP7547291B2 (ja) | ビニルエーテル化合物、並びにそれからのアルデヒド化合物及びカルボキシレート化合物の製造方法 | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP4950633B2 (ja) | カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法 | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| CN109195942B (zh) | 制备聚檀香醇类化合物的方法 | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL213613B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110607 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101029 |