MX2010011589A - Derivados novedosos de pirano, su preparacion y su uso en perfumeria. - Google Patents

Derivados novedosos de pirano, su preparacion y su uso en perfumeria.

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MX2010011589A
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Jean-Jacques Chanot
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Abstract

Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula (I) en donde R representa un grupo alquilo de 5 átomos de carbono ramificado o lineal, así como también el uso de tales compuestos en una composición de fragancia y/o saborizante.

Description

RIVADOS NOVEDOSOS DE PIRANO. SU PREPARACIO EN PERFU MERIA mpo de la Invención La presente invención se refiere al campo de las fra bores. Más particularmente, la invención se refier rivados de pirano, su método de preparación y su uso e ¾ perfumería y saborizantes. tecedentes de la Invención Los tetrahidropiranos y dihidropiranos pertenecen portante de ingredientes de fragancias y ya se ha h bajo para preparar compuestos conocidos, tal como O rivados similares, a partir de aldehidos de alquilo y alqu ramificados como se describe en US 3,681 ,263 y WO 04 artir de aldehidos benzílicos como se describe en CH 655 De manera similar, los piranoles así como sus deriva éter han encontrado también por si mismos ser interé dustria de los aromas como se muestra en US 4,962,090.
La necesidad de nuevos compuestos es de gran impo desarrollo de la industria de fragancias, la cual recient e enfrentar los requerimientos reguladores internaci trictos sobre el uso de ciertos materiales, así co oblemas ambientales y demandas de clientes para jorado. El desarrollo de compuestos de fragancias y/o evos es importante también para proporcionar alte mpuestos de fragancias y/o saborizantes ya exis inimizar el riesgo de alergias debido a la exposición re mpuestos mismos. Proporcionar compuestos de fra borizantes nuevos así como también medios para f mpuestos es por lo tanto un objetivo de la invención.
En otras palabras, es una meta de la present oporcionar un proceso nuevo de fabricación de co agancia, así como también tales compuestos. revé Descripción de la Invención re en donde R es como se define con respecto a la fórm con un compuesto de la fórmula (IV): en la presencia de un ácido. La reacción se lleva a lvente orgánico seleccionado del grupo que compre eño, trimetilbenceno, ciclohexano y metilciclohexa nperatura de aproximadamente 70°C hasta reflujo, de pr °C a 90°C y aun más preferible a aproximadamente tener un compuesto de la fórmula (I ).
La invención incluye todos los isómeros de los comp rmula (I ).
En una modalidad preferida el compuesto de la fór alecciona del grupo que consiste de 2-etil-butiraldehído y El ácido se selecciona de preferencia del grupo que ;ido -toluensulfónico PTSA H S0 ácidos so portado en montmorillonita comercializado bajo la mare ntmorillonita K10. La principal ventaja de los ácidos s e son fáciles de usar, en particular en vista de su se oducto de reacción. Además, ciertos ácidos, tales como berlyst® 1 5 , se pueden usar durante varios ciclos a arezca una pérdida de actividad .
Los ácidos soportados se usan ventajosamente en 5 a 50% , de preferencia de 10 a 30% y aun de r eferible aproximadamente 10% en peso del peso del com Los ácidos no soportados, tales como ácido p-tol SA) y H2S04, se usan ventajosamente en una canti sta 1 0% , de preferencia desde 2 hasta 5% y aun m roximadamente 5% en peso del peso del compuesto (I I I ).
El ácido puede ser también un ácido carboxílico h a mezcla de un ácido carboxílico y un ácido carboxílico ácido carboxílico preferido es el ácido acético y un ácid alo enado referido es el ácido trifluoroacético. Cuando eresante es el proceso desde un punto de vista económi Cuando el ácido es un ácido carboxílico halogenado o un ácido carboxílico y un ácido carboxílico halogenado la invención comprende además un paso de saponifi tener un piranol de la fórmula (I).
En un aspecto ventajoso de la invención, la reac mpuestos (III) y (IV) se lleva a cabo durante 1 a 4 eferencia de 1 a 8 horas y aun más preferible en aproxi as.
El proceso de la invención permite la preparación de la fórmula (I) con buenos rendimientos. Los comp rmula (I) preferidos son aquellos en donde R se selecció e consiste de 1-pentil, 2-pentil, 3-pentil (1-etil-propil) Jtil), 2-(2-metil-butil), 2-(3-metil-butil), 1 -(3-metil-butil metil)-propil. Compuestos novedosos de la fórmula )mpuestos de la fórmula (I) particularmente preferidos il - - - - - - - 2- - n il -4-me en donde R' es un grupo carbonilo sustituido con un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado o un grupo -C6 lineal o ramificado, para obtener un compuesto d en donde R es como se define con respecto a la fór como se define con respecto a las fórmulas (V) y (VI).
R' se selecciona de preferencia del grupo que consi opionil, crotonil(but-2-enoil), 2-metil-but-2-enoil, butiril, leril, 2-metil-valeril, 3-metil-valeril, hexenoil, hex-3-enoil.
Los compuestos preferidos de la fórmula (la) son ace il-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ilo, éster del áci pil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ílico, éster but-2-enoi (1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ílico, éster ¾l á ido 2- 1- il- r -4- il- hi - - n- - e se pueden separar más fácilmente del piranol de la fór En otro aspecto de la invención , el proceso compre shid ratar el compuesto de la fórmula ( I ) para obtener u la fórmula (I I): en donde R es como se definió con respecto a la fórm eas punteadas representan un doble enlace que involu carbono en la posición 4.
La deshidratación se lleva a cabo ventajosamente en leccionado del grupo que consiste de tolue metilbenceno, ciclohexano y metilciclohexano. Se llev eferencia en el mismo solvente que en la preparación d . La reacción se lleva a cabo a una tem oximadamente 70°C hasta reflujo , de preferencia a una .
La hidrogenación se lleva a cabo de acuerdo c todo de hidrogenación adecuado conocido en la técnica , ecuado es hidrogenar en la presencia de Pd (paladio) en La invención está dirigida también a compuestos de l en donde R se selecciona del grupo que consiste d -metil-butil ), 1 -(3-metil-butil), 2-(2-metil-butil), 2-(3-meti ,2-d imet¡l )-propil , y las l íneas punteadas representan un doble enlace átomo de carbono en la posición 4. Los compuestos d I ) son por lo tanto : Ha Mb en donde R representa un grupo alquilo de C5 lineal preferencia un grupo seleccionado del grupo que co ntil, 2-pentil, 3-pentil (1 -etil-propil), 1 -(2-metil-butil), 2-(2 (3-metil-butil), 1-(3-metil-butil) y 1-(2,2-dimetil)-propil.
Compuestos novedosos seleccionados de las formul n otro objetivo de la invención. Los compuestos nove rmula (I): son aquellos en donde R se selecciona del grupo qu pentil, (1-etil-propil), 1 -(2-metil-butil), 2-(2-metil-butil) - - - l 1- - i etii - ro iL Un -metil-butil) y 1 -(2,2-dimetil)-propil y R' es un grup stituido con un átomo de hidrógeno o un grupo alquil eal o ramificado o un grupo alquenilo de C2-C6 lineal o preferencia R' se selecciona del grupo que consist opionil, crotonil (but-2-enoil), 2-metil-but-2-enoil, butiril, i til-butiril, valeril, iso-valeril, 2-metil-valeril, 3-metil-vale hex-3-enoil. Compuestos particularmente preferidos d ) son acetato de 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro- ter 2-(1 -etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ílico opiónico, éster 2-(1 -etil-propM)-4-metil-tetrahidro-2--pir ido but-2-enoico, éster 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro co del ácido but-2-enoico y acetato de 4-metil-2-(1-penti -piran^-ilo.
Los compuestos de la invención exhiben opiedades olfativas. Particularmente, en comparación -isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol), aun cuando o il -4-m il-tetr hi ro-2/-/- iran-4-ol mu tra un olor i ), en donde R se selecciona del grupo que consiste de ntil, 1 -(2-metit-butil), 2-(2-metil-butil), 2-(3-metil-butil), til) y 1-(2,2-dimetil)-propil y R' es un grupo carbonilo s átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6 lineal un grupo alquenilo de C2-C6 lineal o ramificado; de la fór nde R es alquilo lineal o ramificado y las líneas presentan un doble enlace que involucra el átomo de c arta posición; o o de la fórmula (?G), en donde R es a eal o ramificado, en el campo de la perfumería, para la bases de perfumes y concentrados, fragancias, mposiciones tópicas, tales como cremas faciales y piadores, tratamientos faciales, polvos en talcos, ace bello, shampoos, lociones para el cabello, aceites y sale les para ducha y baño, jabones, antiperspirantes y d rporaies, pre-rasurado, cremas y lociones para rasur isurado, cremas, pastas dentales, baños de boca, o l i z t l mo suavizan es rógeno o un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado uenilo de C2-C6 lineal o ramificado; de la fórmula (II), alquilo de C5 lineal o ramificado, y las líneas punteadas doble enlace que involucra el átomo de carbono en la la fórmula (? ), en donde R es alquilo de C5 lineal o mo agente saborizante para la preparación de alimento baco. Los alimentos y bebidas se seleccionan de pre upo que consiste de productos lácteos, helados, so erezos, platillos, productos de carne, asistencias culinari lteados, botanas, refrescos, cervezas, vinos y bebidas invención está dirigida también al uso de un comp rmula (I), en donde R se selecciona del grupo que co ntil(1-etil-propil), 1 -(2-metil-butil), 2-(2-metil-butil), 2-( (3-metil-butil) y 1 -(2,2-dimetil)-propil; de la fórmula (la), selecciona del grupo que consiste de 1-pentil, 3-penti Jtil), 2-(2-metil-butil), 2-(3-meti!-butil), 1 -(3-metil-butil m - r ' r r nilo su tituido con rmula (I), en donde R se selecciona del grupo que co ntil(1-etil-propil), 1-(2-metil-butil), 2-(2-metil-butil), 2-(3 (3-metil-butil) y 1-(2,2-dimetil)-propil; de la fórmula (la), selecciona del grupo que consiste de 1-pentil, 3-pentil til), 2-(2-metil-butil), 2-(3-metil-butil), 1 -(3-metil-butil metil)-propil y R es un grupo carbonilo sustituido con drógeno o un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificad quenilo de C2-C6 lineal o ramificado; de la fórmula (II), alquilo de C5 lineal o ramificado y las líneas punteadas doble enlace que involucra el átomo de carbono en la la fórmula (?G), en donde R es alquilo de C5 lineal o ra mbinación con otros ingredientes, solventes o aditivos o rfumes o saborizantes.
Los compuestos de la invención pueden usar ncentración comprendida en un rango desde 0.001% h 3SO, de preferencia desde 0.1% hasta 50% en esente, se usan de manera intercambiable siempre que s mpuesto o una mezcla de compuestos, que tiene la i timular agradablemente el sentido del olfato.
Los términos "sabor" y "saborizante" , como se esente, se usan de manera intercambiable siempre que s mpuesto o mezcla de compuestos, que tiene la intención sentido del gusto y el olfato. También en el signi vención , el término "saborizante" se refiere a dar sabor juido o sólido, humano o animal , en particular bebida cteos, helados, sopas, salsas, platillos, productos de c linarias, bísquets o botanas salteados. También se r bor a cervezas, vinos y tabacos.
El término "cantidad efectiva olfatoria", como se esente, significa un nivel o cantidad de com agancia/saborizante presente en un material en el cual corporado exhibe un efecto sensorial . " " cir l mpuestos de las fórmulas (I) y (la), el isómero cis que e y el grupo hidroxilo están ambos en el mismo lado d nfiguración trans que es una donde R y el grupo hidrox lado diferente del ciclo.
El término "grupo alquilo de C5 lineal o ramificado" dos los grupos alquilo que tienen cinco átomos de c quilo lineal de C5 es 1-pentilo. Los grupos alquilo de C5 n 2-pentil, 3-pentil, 1 -(2-metil-butil), 2-(2-metil-butil), til), 1-(3-metil-butil) y 1-(2,2-dimetil)-propil.
La presente invención se entenderá mejor con refe guientes ejemplos. Estos ejemplos pretenden ser repres odalidades específicas de la invención y no pretend canee de la invención. enripio 1: Preparación de 2-(1-etil-propil)-4-metil-te ran-4-ol Una solución 2 M de 2-etil-butiraldehído (1 eq.) y 3-m m rll Condiciones Temp. reacción: Temp. reacción: 80°C Temp. reflujo 2-etil- 2-etil-butilraldehído: 21 2-etil butilraldehído: 200 g g (0.21 mol) 1 (2 mol) Producto crudo 385 g Producto crudo 37.6 g Produ (piranos 33%, (piranos 11%, piranoles (p piranoles 51%, éteres 67%, éteres 15%) piran 9%) Rendimiento Rendimiento bruto 18% bruto (piranoles) = (piranoles) = 64%) brut 53%) Fracciones Bp Masa/ Bp Masa/ Bp Producto(s) Producto(s) I 77-80 Piranos 80 ?68°C/ Piranos 5 g ?60° °C/1 g (90% 800 Pa (54%) 667 kPa pureza) Piranoles (35.7%) II 85-100 Piranos 79 75-90 Piranoles 96-9 °C/1 g (26%) °C/667 18.2 g (93% °C/6 kPa Piranoles Pa úreza) Pa (67%) III 105°C/ Piranoles 105°C/ Piranoles 109-1 800 Pa 104 g (90% 667 Pa 5.2g (41 %) °C/6 pureza) Eteres de Pa ido.
IR (película, cm-1): 592w, 633w, 882w, 936w, 10 83m, 1107m, 1127m, 1166m, 1257w, 1346w, 1379m, 14 63s, 3407 (br)m. 1er isómero: 1 H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.86 (t, J = 7.1 H 74 (m, 9H); 1.25 (s, 3H); 3.58 (ddd, J = 2.4 Hz, J = 5.2 , 1H); 3.71 (dt, J = 2.5 Hz, J = 11.9 Hz, 1H); 3.75-3.90 ( 13C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 11.50 & 11.55; 2 .86; 41.11; 45.65; 63.80; 68.06; 74.40.
MS [e/m (%)]: 186 (M + ), 115 (41), 97 (10), 71 (97), 9), 55 (17), 43 (100), 41 (25). 2o isómero: 1H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.86 (t, J = 7.1 H 74 (m, 9H); 1.31 (s, 3H); 3.24 (ddd, J = 2.1 Hz, J = 5 Hz, H); 3.38 (dt, J = 3 Hz, J = 12 Hz, 1H); 3.95 (ddd, J = 1.9 = ido trifluoroacético. La mezcla resultante se trata despu etanol con reflujo para dar el piranol.
Caracterización: como en el Ejemplo 1. emplo 3: 4-Metilen-2-(pentan-3-il)-tetrahidro-2H-pira til-2-(pentan-3-il)-5,6-dihidro-2H-piran(ll-Ab) y 4-meti il)-3,6-dihidro-2H-piran (ll-Ac): Método A: El compuesto se prepara mediante deshi ranol correspondiente (Ejemplo 1) en la presencia de talítica de PTSA en tolueno a reflujo, usando un aparato Método B: El compuesto se prepara también ediante reflujo de una solución en tolueno de 2-etilbuti ol) y 3-metil-3-buten-1-ol con una cantidad catalítica spués del término de la reacción, la mezcla de reacción va con solución acuosa saturada de bicarbonato de lmuera. La fase orgánica se seca sobre sulfato de m tra. Se evaporan los solventes y el producto crudo ediante destilaci n. L s re l do i n s ar l 3 3M 2 mol PTSA 12 días 74°C/8 89 g 89% (5% en 00 Pa peso) 4 3M 1.5 mol H2S04 2 días 78°C/8 82 g 84% (5% en 00 Pa peso) 5 3M 1 mol H2SO4 2 días 92°C/ 67 g 98% (2% en 2.0 kPa peso) 6 > 1 1.2 mol PTSA 1 día 94- 116 g 88% (2% en 96°C/ peso) 2.3 kPa (*) El 3-metil-3-buten-1 -ol se agrega gota a gota a la fl ujo de aldehido con ácido.
El producto recuperado consiste de una mezcla de i a), (J NAb) y ? ?-Ac).
Olor: notas altas: verde, sonrosado, metálico , afrut srgamota , petitgrain, rosa óxido, colonia.
Notas bajas secas: ninguna. f t, J = 5.6 Hz, J = 12.8 Hz, 1H); 3.16 (ddd, J = 2.2 Hz, J .2 Hz, 1H); 3.30 (ddd, J = 2.5 Hz, J = 10.5 Hz, J = 11.5 d, J = 5.6 Hz, J = 10.8 Hz, 1H); 4.68 (s, 2H). 13C-RMN (125MHz, CDCI3): d (ppm) 11.4; 21.4 & 21.5 .8; 68.9; 80.5; 108.1; 145.4. MS [e/m (%)]: 168 (M+, (30), 69(19), 68(21), 67(54), 55(16), 53(16), 43(16), 41(2 Olor: Verde (perejil), afrutado (pera, verde cascara d ido, petitgrain.
Metil-2-(pentan-3-il)-5,6-dihidro-2H-piran (ll-Ab): 1H-RMN (500MHz, CDCI3): d (ppm) 0.87 (d, J = 7.5 J = 6.0 Hz, 3H); 1.18-1.52 (m, 5H); 1.67 (s, 3H); 1.79 (dt = 13.1 Hz, 1H); 2.16-2.24 (m, 1H); 3.55 (dt, J = 3.6 Hz, ); 3.96 (ddd, J = 1.3 Hz, J = 5.9 Hz, J = 11.1 Hz, 1H); 4. 28 (s, 1H). 3C-RMN (125MHz, CDCI3): d (ppm) 12.0 & 12.1; .2; 30.2; 46.2; 64.0; 75.5; 122.7; 132.7.
MS e/m % : 168 M+ 1 97 100 , 4312 , 41 16 .
MS [e/m (%)]: 168 (M + , 5), 124(9), 97(62), 71(1 (48), 67(32), 55(27), 53(17), 43(40), 41(50). emplo 4: Acetato de 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro El compuesto se prepara haciendo reaccionar rrespondiente (Ejemplo 1) con anhídrido acético a 60°C d ras. El anhídrido acético y el ácido acético en exceso .tonces mediante destilación bajo presión reducida. El tenido se diluye en éter t-butil metílico y la solución ua, con solución acuosa saturada de bicarbonato de lmuera. Después de secar sobre sulfato de magnesio, el mueve mediante evaporación.
El producto crudo se purifica mediante destilaci etato de 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-il ezcla de isómeros.
Olor: Notas superiores: verde, hespe ídico )ndimentado. = 11.7 Hz, J = 12.5 Hz, 1H); 3.82 (ddd, J = 1.2 Hz, J = .7 Hz, 1H) . 13C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 11.41 & 11.59; 21 .63; 22.30; 36.50; 38.35; 45.48; 63.61; 74.25; 79.51; 170.
MS [e/m (%)]: 228 (M + ), 97(100), 69(12), 55(6), 43(34 isómero: 1H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.86 (t, J = 7.2 H 65 (m, 7H); 1.51 (s, 3H); 1.7-2.3 (m, 2H); 1.97 (s, 3H); 3. 6 Hz, J = 4.6 Hz, J = 11.9 Hz, 1H); 3.35-3.50 (m, 1H); 3. 7 Hz, J = 5.2 Hz, J = 12.1 Hz, 1H). 13C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 11.49 & 11.56; 2 .39; 37.82; 39.85; 45.73; 64.74; 76.06; 80.55; 170.27.
MS [e/m (%)]: ídem 1er isómero, ¡emplo 5: Preparación de éster 2-(1-etil-propil)-4-meti ^-piran-4-ílico del ácido propiónico El éster 2-(1 -etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2f-pira ido ro iónico se re aró a artir del iranol cor 5-2.05 (m, 1H); 2.15-2.37 (m, 4H); 3.35-3.55 (m, 2H); 3. 1.1 Hz, J = 5.5 Hz, J = 11.7 Hz). 13C-R N (50 MHz, CDCI3): d (ppm) 9.38; 11.37 & 1 .44; 28.86; 36.54; 38.31; 45.45; 63.64; 74.17; 79.17; 173.
MS [e/m (%)]: 242 (M + ), 169(2), 168(2), 153(2), 140 (15), 57(17), 43(43), 41(13). 1H-RMN (200 MHz, CDCI3): d (ppm) 0.85 (t, J = 7.3 J = 7.2 Hz, 3H); 1.15-1.48 (m, 5H); 1.48-1.60 (m, 2H); 95-2.05 (m, 1H); 2.15-2.37 (m, 4H); 3.35-3.55 (m, 2H); 3. = 1.1 Hz, J = 5.5 Hz, J = 11.7 Hz). 3C-RMN (50 MHz, CDCI3): d (ppm) 9.38; 11.37 & 1 .44; 28.86; 36.54; 38.31; 45.45; 63.64; 74.17; 79.17; 173 MS [e/m (%)]: 242 (M + ), 169(2), 168(2), 153(2), 140 (15), 57(17), 43(43), 41(13).
Isómero menor: 1H-RMN (200 MHz, CDCI3, información selecciona 07 t J = 7.0 Hz 3H 1.61 s 3H 1.82 dt J = 5.2 Hz Los ésteres se preparan a partir del piranol corr emplo 1 o 2) y anhídrido crotónico de acuerdo con el Ej tienen como una mezcla 80:20 de isómeros y puede diante destilación fina.
Olor: café, nueces verdes, muy condimentado eche).
IR (película, cm'1): 970m, 997m, 1060w, 1083m, 11 88s, 1255m, 1295m, 1315m, 1379m, 1446m, 1462m, 16 76m, 2935m, 2963s.
Ester 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-piran- ido but-2-enoico El compuesto se obtiene como una mezcla 9 atiómeros (proporción de isómeros cis/trans: 50:50).
Isómero 1 (isómero E): 1H-RMN (200 MHz, CDCI3): d (ppm) 0.84 (t, J = 7.2 H 67 (m, 7H); 1.52 (s, 3H); 1.85 (dd, J = 1.7 Hz, J = 6.9 H 13 m 1H 2.13-2.32 m 1H 3.35-3.52 m 1H 3.59 6 (m, 1H); 1.98-2.15 (m, 2H); 3.30 (ddd, J = 1.5 Hz, J = .9 Hz, 1H); 3.44 (dt, J = 2.3 Hz, J = 12.4 Hz, 1H); 3.93 ( , J = 5.2 Hz, J = 11.9 Hz, 1H); 5.75 (qd, J = 1.5 Hz, J = 1 86 (qd, J = 6.9 Hz, J = 15.5 Hz, 1H). 13C-RMN (50 MHz, CDCI3): d (ppm) 11.47 & 11.54; 17 .62; 21.71; 31.90; 39.87; 45.71; 64.74; 76.04; 80.26; 12 5.62.
MS [e/m (%)]: (isómero 1 (Z o E)) 254 (M + , <1), 16 0(6), 97(100), 69(34), 55(6), 43(13), 41(21).
MS [e/m (%)]: (isómero 2 (Z o E)) 254 (M + , <1), 97( (5), 43(12), 41(17).
Ester 2-(1-etil-propil)-4-meti1-tetrahidro-2H-piran ido but-3-enoico.
El compuesto se obtiene como una mezcla lantiómeros.
Isómeros menores: 1 - = Isómeros mayores: H-RMN (200 MHz, CDCI3): d (ppm) 0.85 (t, J = 7.2 H 55 (m, 6H); 1.61 (s, 3H); 1.76-1.96 (m, 1H); 1.98-2.31 , J = 1.4 Hz, J = 7.0 Hz, 2H); 3.22-3.40 (m, 1H); 3.40-3 87-3.99 (m, 1H); 5.05-5.21 (m, 2H); 5.80-6.02 (m, 1H). 13C-RMN (50 MHz, CDCI3): d (ppm) 11.44 & 11.53; 21 .48; 37.78; 39.79; 40.32; 45.68; 64.71; 76.03; 80.94; 11 0.60.
MS [e/m (%)]: ídem menor, emplo 7: 2-(1-etil-propil)-4-metil-tetrahidro-2H-pirano El compuesto se prepara mediante hidrogenacion, en Pd en carbón, de de la mezcla correspondiente de pira Consiste de una mezcla de dos estereoisómer '2/28).
Olor: Notas superiores: como menta, polvo de cacao, m miz l olvoso.
Isómero trans: 1H-R N (CDC , 200MHz, información seleccionad 4 (d, 3H, J = 1.1 Hz); 1.65-1.90 (m, 2H); 1.92-2.12 (m 95 (m, 3H). 13C-RMN (CDCI3, 50MHz): d (ppm) 11.24 & 11.27, 18 .47, 25.02, 32.33, 34.10, 44.47, 62,92, 73.55.
IR (película, crn-1): 1082s, 1097s, 1174m, 1458m, 2 28s, 2959s.
MS [e/m (%)]: (cis) 170 (M + ), 169(1), 99(100), 81( (35), 41(16).
MS [e/m (%)]: (trans) ibid. enripio 8: Preparación de 4-metil-2-(1-pentil)-tetrahid ol El compuesto se prepara a partir de hexanal y 3-met de acuerdo con el Ejemplo 1. Se obtiene como un omeros. ed hoas violet 1JC-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 13.99; 22.56; 2 .89; 36.14; 38.71; 44.63; 63.56; 67.82; 72.92.
MS [e/m (%)]: 186 (M + ), 115(28), 112(23), 97(21), 83 (71), 58(31), 55(26), 43(100), 41(31).
Isómero menor: H-RMN (200MHz, CDCI3, información seleccionad 9 (s, 3H); 3.17-3.32 (m, 1H); 3.72 (dt, J = 2.4 Hz, J = 1 3 (ddd, J = 1.8 Hz, J = 5.0 Hz, J = 11.9 Hz, 1H). 13C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 13.99; 22.56; 2 .83; 36.30; 40.63; 46.57; 65.35; 68.82; 75.87.
MS [e/m (%)]: 186 (M + ), 115(38), 71(92), 69(68), 58 (100), 41 (27). emplo 9: Preparación de 4-metilen-2-(1-pentil)-tetrahi -Ba), 4-metil-6-(1-pentil)-3,6-dihidro-2H-piran (Bl-Bb) -pentil)-3,6-dihidro-2H-pyran (ll-Bc) Una mezcla (4:33:63) de 4-metilen-2-pentil-tetrahid 4-metil-6- entil-3,6-dihidro-2H- iran ll-Bb 4-metil s. 4-metilen-2-(1-pentil)-tetrahidro-2H-pirano (ll-Ba) 1H-RMN (200MHz, CDCI3, información seleccionad (m, 2H). 13C-RMN (50MHz, CDCI3, información seleccionad 5, 78.83, 108.1. 4-metil-6-(1-pentil)-3,6-dihidro-2H-pirano (ll-Bb) H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.87 (t, J = 6.3 (m, 8H), 1.67 (br s, 3H), 2.0-2.4 (m, 2H), 3.59 (ddd, J Hz, J = 11.2 Hz, 1H), 3.97 (ddd, J = 2.3 Hz, J = 5.9 2H), 5.28-5.34 (m, 1H). 3C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 14.03, 23.12, 2 5, 35.67, 35.92, 63.51, 74.03, 124.16, 132.01. 4-metil-2-(1-pentil)-3,6-dihidro-2H-pirano (ll-Bc) 1H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.88 (t, J = 6.3 (m, 8H), 1.67 (br s, 3H), 1.65-2.0 (m, 2H), 3.32-3.51 ( - emplo 10: Preparación del éster 4-metil-2-(1-pentil)-tet ran-4-ílico del ácido acético.
El compuesto se prepara tratando el piranol corr jemplo 8) con anhídrido acético, de acuerdo con el Ejemp Se obtiene como una mezcla 80:20 de isómeros.
Olor: notas superiores: verde, a madera, condimentad Notas inferiores: afrutado (ruibarbo), floral (violet ibar-condimentado (Timberol®, Trimofix®).
IR (película, cm'1): 606w, 808w, 940w, 1019m, 10 12m, 1145m, 1183m, 1203w, 1238s, 1369m, 1437w, 14 61 m, 2932s, 2957s.
Isómero mayor: 1H-RMN (200MHz, CDCI3): d (ppm) 0.84 (t, J = 6.5 H 60 (m, 10H); 1.45 (s, 3H); 1.98 (s, 3H), 2.07-2.25 (m, 2 , 1H); 3.56 (dt, J = 2.0 Hz, J = 12.5 Hz, 1H); 3.70-3.80 ( 13C-RMN (50MHz, CDCI3): d (ppm) 19.95; 22.24; 2 3.1 1. 5. 36.2 42. 2 63.31 72.72 79.18 170 uientes ingredientes: ETATO DE NERILO 3030 ETATO DE BENCILO 1010 ETATO DE CITRONELILO 1616 ETATO DE GERANILO 5050 ETATO DE ESTIRALILO 55 COHOL BENCILICO 3030 COHOL FENILETILICO 5050 COHOL ESTIRALICO 33 DEHIDO HEXILCINAMICO 9090 DEHIDO CICLAMENICO 1717 ONILO 6767 ASE CASSIS 345F 2525 ITRONELOL PUR BBA 6060 IHIDROMIRCENOL 5050 IMETOL 1212 TIL INALOL 2525 BRETOLI DA 2 2 CALI PTOL 1 1 LIOTROPINA 3 3 XENOL CIS 3 3 3 NALOL 16 16 G 0 200 ranol (Ejemplo 1 ) 200 0 TAL 1 000 1000 Estas 2 composiciones (A, B), que contienen (A) ranol del ejemplo 1 , se usaron en un suavizante textil ual , conocida por la persona de la técnica. La adición d fórmula A incrementa considerablemente la tenacidad de xtiles secos. Trae una nota más floral-verde, muy parte al textil una sensación de frescura, emplo 12: Composición de fragancia que contien tenido en el Ejemplo 1 Un liri l v ll ti dad con r ecto a las DEHIDO C12 LAURICO 10% TEC 2 ETATO 1 DE HEXENILO CIS 3 ETATO DE ESTIRALILO 1 ORHIDRAL 3 TRONELILOXIACETALDEHIDO 5 ORALOZONA 5 ICEROACETAL FENILACETICO 7 DECAVERTOL 2 LOUTONE 1 LISANTOL 3 ETATO DE CINAMILO 2 ETATO DE FENILETILO 3 IDOLARO E 1 UPICAL 5 PG 131 iranol (Ejemplo 1 ) 100 T 1

Claims (1)

  1. REIVIN DICACIONES 1 . Un proceso para preparar un compuesto de la fórr en donde R representa un grupo alquilo de 5C lineal el proceso que comprende hacer reaccionar un com rmula ( I I I ): en donde R es como se define con respecto a la fórm con un compuesto de la fórmula (IV): en la presencia de un ácido, la reacción que se llev i solvente orgánico seleccionado del grupo que compre leño, trimetilbenceno, ciclohexano y metilciclohexa upo que comprende 2-etil-butiraldeh ído y hexanal. 4. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reiv a 3, caracterizado porque además comprende un pa accionar el compuesto de la fórmula (I ) con un anhídrido fórmula (V): R'-O-R' (V), o un halogenuro de acilo de la fórmula (VI): R'-X (VI ), en donde R' es un grupo carbonilo sustituido con un grupo alquilo de C1 -C6 lineal o ramificado o un grupo -C6 lineal o ramificado, para obtener un compuesto d ): en donde R es como se define con respecto a la como se define con respecto a las fórmulas (V) y (VI) en donde R es como se define con respecto a la fór eas punteadas representan un doble enlace que involu carbono en la posición 4. 7. El proceso de acuerdo con la reivindicación 6, e rque comprende además un paso de hidrogenar el com rmula (II) para obtener un compuesto de la fórmula (?G): en donde R es como se define con respecto a la fórm 8. El compuesto de la fórmula El compuesto de la fórmula caracterizado porque R representa un grupo alquilo d nificado. 11. Compuestos de las fórmulas: en donde R se selecciona del grupo que consiste d sntil, 1-(2-metil-butil), 2- (2-metil-butil), 2-(3-metil-butil) til) y 1-(2,2-dimetil)-propil y R' es un grupo carbonilo s átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6 lineal un grupo alquenilo de C2-C6 lineal o ramificado siemp 3a 1-pentilo en la fórmula I. 12. Compuesto de acuerdo con la reivind ivindicaciones 8 a 12, como un agente de fragancia o co borizante. 1 4. Uso de un compuesto de acuerdo con cualq vindicaciones 8 a 12, como un agente de ocultamiento d bores. 1 5. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 3 o 1 4, e rque el compuesto está comprendido en una leccionada de composiciones farmacéuticas, co imenticias. 1 6. Uso de acuerdo con cualquier de las reivindic , caracterizado porque el compuesto se usa en com ros ingredientes, solventes, aditivos o fijadores de p borizantes. RESUM EN Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula representa un grupo alquilo de C5 lineal o ramificado, o de tales compuestos en una composición de fr borizante.
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