RU2010147360A - Новые производные пирана, их получение и применение в парфюмерии - Google Patents
Новые производные пирана, их получение и применение в парфюмерии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010147360A RU2010147360A RU2010147360/04A RU2010147360A RU2010147360A RU 2010147360 A RU2010147360 A RU 2010147360A RU 2010147360/04 A RU2010147360/04 A RU 2010147360/04A RU 2010147360 A RU2010147360 A RU 2010147360A RU 2010147360 A RU2010147360 A RU 2010147360A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- pyran
- branched
- Prior art date
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- -1 2-methylbut-2-enoyl Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ZQKYPVWOMASGCW-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-2-pentyloxan-4-yl) acetate Chemical compound CCCCCC1CC(C)(OC(C)=O)CCO1 ZQKYPVWOMASGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKLPIACFRKFSDF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentan-3-yl-3,6-dihydro-2h-pyran Chemical compound CCC(CC)C1CC(C)=CCO1 AKLPIACFRKFSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGDHXQQFXPKEGL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentan-3-yloxan-4-ol Chemical compound CCC(CC)C1CC(C)(O)CCO1 SGDHXQQFXPKEGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVNRIIYHUHGY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-pentan-3-yl-3,6-dihydro-2h-pyran Chemical compound CCC(CC)C1OCCC(C)=C1 UUEVNRIIYHUHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPMHIRMSLLVDSG-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-2-pentan-3-yloxane Chemical compound CCC(CC)C1CC(=C)CCO1 UPMHIRMSLLVDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRJMBEGXEANPCA-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC)C1OCCC(C1)(C)C(C(=O)O)C Chemical compound C(C)C(CC)C1OCCC(C1)(C)C(C(=O)O)C BRJMBEGXEANPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 claims 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 0 CC1CC(*)OCC1 Chemical compound CC1CC(*)OCC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/18—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! в которой R представляет линейную или разветвленную C5-алкильную группу, ! включающий взаимодействие соединения формулы (III) ! ! в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), ! с соединением формулы (IV) ! ! в присутствии кислоты, где реакцию проводят в органическом растворителе, выбранном из группы, включающей толуол, ксилол, триметилбензол, циклогексан и метилциклогексан, при температуре от приблизительно 70°C до температуры кипения с обратным холодильником, предпочтительно при 80°C до 90°C, и еще более предпочтительно при приблизительно 80°C. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, включающей п-толуолсульфоновую кислоту (PTSA), H2SO4 и кислоты на подложке, в частности кислоты на подложке из ионообменных смол или глин. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединение формулы (III) выбрано из группы, включающей 2-этилбутиральдегид и гексаналь. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадию взаимодействия соединения формулы (I) с ангидриром кислоты формулы (V) R'-O-R' (V), или ацилгалогенидом формулы (VI) R'-O (VI), в которых R' представляет собой карбонильную группу, замещенную атомом водорода или линейной или разветвленной C1-C6-алкильной группой или линейной или разветвленной C2-C6-алкенильной группой, с получением соединения формулы (Ia) ! ! в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), а R' является таким, как определено в отношении формул (V) и (VI). ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что R' выбран из группы, состоящей из ацетила, пропионила, кротонила (бут-2-еноила), 2-метилбут-2-еноила, бутирила, изо-бутирил�
Claims (16)
1. Способ получения соединения формулы (I)
в которой R представляет линейную или разветвленную C5-алкильную группу,
включающий взаимодействие соединения формулы (III)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I),
с соединением формулы (IV)
в присутствии кислоты, где реакцию проводят в органическом растворителе, выбранном из группы, включающей толуол, ксилол, триметилбензол, циклогексан и метилциклогексан, при температуре от приблизительно 70°C до температуры кипения с обратным холодильником, предпочтительно при 80°C до 90°C, и еще более предпочтительно при приблизительно 80°C.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, включающей п-толуолсульфоновую кислоту (PTSA), H2SO4 и кислоты на подложке, в частности кислоты на подложке из ионообменных смол или глин.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединение формулы (III) выбрано из группы, включающей 2-этилбутиральдегид и гексаналь.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадию взаимодействия соединения формулы (I) с ангидриром кислоты формулы (V) R'-O-R' (V), или ацилгалогенидом формулы (VI) R'-O (VI), в которых R' представляет собой карбонильную группу, замещенную атомом водорода или линейной или разветвленной C1-C6-алкильной группой или линейной или разветвленной C2-C6-алкенильной группой, с получением соединения формулы (Ia)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), а R' является таким, как определено в отношении формул (V) и (VI).
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что R' выбран из группы, состоящей из ацетила, пропионила, кротонила (бут-2-еноила), 2-метилбут-2-еноила, бутирила, изо-бутирила, 2-метилбутирила, валерила, изо-валерила, 2-метилвалерила, 3-метилвалерила, гексеноила, гекс-3-еноила.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает дегидратацию соединения формулы (I) с тем, чтобы получить соединение формулы (II)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), а пунктирные линии представляют двойную связь, включающую атом углерода в 4 положении.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что дополнительно включает стадию гидрирования соединения (II) с тем, чтобы получить соединение формулы (II')
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I).
8. Соединение формулы
отличающееся тем, что R выбран из группы, состоящей из 3-пентила, 1-(2-метилбутила), 1-(3-метилбутила), 2-(2-метилбутила), 2-(3-метилбутила) и 1-(2,2-диметил)пропила.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из 4-метилен-2-(3-пентил)-тетрагидро-2H-пирана, 4-метил-2-(3-пентил)-5,6-дигидро-2H-пирана и 4-метил-2-(3-пентил)-3,6-дигидро-2H-пирана.
10. Соединение формулы
отличающееся тем, что R представляет линейную или разветвленную C5-алкильную группу.
11. Соединения формулы
в которых R выбран из группы, состоящей из 1-пентила, 3-пентила, 1-(2-метилбутила), 2-(2-метилбутила), 2-(3-метилбутила), 1-(3-метилбутила) и 1-(2,2-диметил)пропила, и R' представляет собой карбонильную группу, замещенную атомом водорода или линейной или разветвленной C1-C6-алкильной группой или линейной или разветвленной C2-C6-алкенильной группой, при условии, что R не является 1-пентилом в формуле I.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-ола, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-ил-ацетата, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира пропионовой кислоты, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира бут-2-еновой кислоты, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира бут-3-еновой кислоты и 4-метил-2-(1-пентил)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил-ацетата.
13. Применение соединения по любому из пп.8-12 в качестве душистого агента или в качестве ароматизирующего агента.
14. Применение соединения по любому из пп.8-12 в качестве агента маскирования запахов и/или ароматов.
15. Применение по п.13 или 14, отличающееся тем, что соединение включают в композицию, выбранную из фармацевтической, косметической или пищевой композиций.
16. Применение по п.13 или 14, отличающееся тем, что соединение используют в сочетании с другими парфюмерными или ароматизирующими ингредиентами, растворителями, или добавками, или фиксаторами.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08305118A EP2112144A1 (en) | 2008-04-22 | 2008-04-22 | Novel pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery |
| EP08305118.5 | 2008-04-22 | ||
| PCT/EP2009/054691 WO2009130192A1 (en) | 2008-04-22 | 2009-04-21 | Novel pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010147360A true RU2010147360A (ru) | 2012-05-27 |
| RU2577250C2 RU2577250C2 (ru) | 2016-03-10 |
Family
ID=39739720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010147360/04A RU2577250C2 (ru) | 2008-04-22 | 2009-04-21 | Новые производные пирана, их получение и применение в парфюмерии |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9593092B2 (ru) |
| EP (2) | EP2112144A1 (ru) |
| JP (2) | JP5730754B2 (ru) |
| KR (1) | KR101689660B1 (ru) |
| CN (2) | CN106008430B (ru) |
| BR (1) | BRPI0911404A2 (ru) |
| DK (1) | DK2280949T3 (ru) |
| ES (1) | ES2496671T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010011589A (ru) |
| PL (1) | PL2280949T3 (ru) |
| RU (1) | RU2577250C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009130192A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201007481B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2112144A1 (en) * | 2008-04-22 | 2009-10-28 | V. Mane Fils | Novel pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery |
| ES2660768T3 (es) * | 2010-05-27 | 2018-03-26 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de tetrahidropiranoles sustituidos en posición 2 |
| JP5769800B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2015-08-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ２−置換テトラヒドロピラノールの調製及び単離方法 |
| EP2956448B1 (en) * | 2013-02-12 | 2016-10-12 | Firmenich SA | Pyran as floral odorant |
| JP6388916B2 (ja) * | 2013-04-29 | 2018-09-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 反応器カスケード中で２−置換４−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピランを製造する方法 |
| WO2016059648A1 (en) * | 2014-10-18 | 2016-04-21 | S.H. Kelkar And Company Ltd. | Synthesis of chirally enriched 2,4-disubstituted tetrahydropyran-4-ol and its derivatives |
| CN104370867B (zh) * | 2014-11-21 | 2017-03-15 | 山东新和成药业有限公司 | 一种香料4‑甲基‑2‑(2‑甲基丙基)‑2h‑四氢吡喃‑4‑醇的制备方法 |
| JP6695890B2 (ja) * | 2015-03-05 | 2020-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | テトラヒドロピラニルエステルを製造するための方法 |
| EP3572487A1 (en) | 2018-05-25 | 2019-11-27 | Basf Se | 2-furyl- and 2-thienyl-substituted di- and tetrahydropyrans for use as aroma chemicals |
| JP2022512845A (ja) | 2018-10-29 | 2022-02-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 出発材料としての２－置換４－ヒドロキシ－４－メチル－テトラヒドロピランからの２－置換４－メチル－テトラヒドロピランの調製 |
| EP3666763A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-17 | Givaudan SA | (2s,4r)-4-methyl-2-(2-methylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2h-pyranen as fragrance ingredient |
| JP7159980B2 (ja) * | 2019-06-03 | 2022-10-25 | 株式会社豊田自動織機 | 過給システム |
| EP3838895A1 (en) * | 2019-12-16 | 2021-06-23 | Basf Se | Substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl-dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans and use thereof as aroma chemicals |
| CN115974647A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-04-18 | 江苏宏邦化工科技有限公司 | 以四氢-4-甲基-2-苯基-2h-吡喃-4-醇为原料制备苯乐戊醇的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2452977A (en) * | 1944-12-28 | 1948-11-02 | Shell Dev | Production of cyclic ethers |
| US3414588A (en) * | 1964-01-29 | 1968-12-03 | Mobil Oil Corp | Condensation of aldehydes with unsaturated compounds |
| NL6802619A (ru) | 1968-02-23 | 1969-08-26 | ||
| JPS5320507B2 (ru) * | 1972-12-22 | 1978-06-27 | ||
| JPS5225776A (en) * | 1975-08-20 | 1977-02-25 | Kuraray Co Ltd | Preparation of 2,4-disubstituted 6-membered cyclic ethers |
| JPS59155378A (ja) * | 1983-02-21 | 1984-09-04 | T Hasegawa Co Ltd | ２，２，６−トリメチル−３−ヒドロキシ−６−ビニルテトラヒドロピランエステル類 |
| CH655932A5 (en) | 1983-02-24 | 1986-05-30 | Firmenich & Cie | Pyran derivatives, process for their preparation and their use for the preparation of aliphatic alcohols |
| US4963285A (en) * | 1989-02-09 | 1990-10-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2,4,4-irisubstituted tetrahydro pyranyl esters and organoleptic uses thereof |
| US4962090A (en) | 1990-03-22 | 1990-10-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2,4-disubstituted and 2,2,4-trisubstituted tetrahydropyranyl-4-ethers, process for preparing same and perfumery uses thereof |
| DE69619462T2 (de) | 1995-10-13 | 2002-07-11 | Takasago Perfumery Co Ltd | (4R)-cis-4-Methyl-2-substituiertes Tetrahydro-2H-pyranderivat enthaltende Parfumzusammensetzung und Verfahren zur Geruchsverbesserung durch deren Anwendung |
| GB0216940D0 (en) * | 2002-07-20 | 2002-08-28 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| US20050004210A1 (en) * | 2003-07-04 | 2005-01-06 | Kao Corporation | Process for producing a pyran compound |
| JP4515083B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2010-07-28 | 花王株式会社 | ピラン及びヒドロキシピラン混合物の製造法 |
| JP2005179270A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Kao Corp | ピラン化合物の製造法 |
| JP4801431B2 (ja) * | 2005-12-06 | 2011-10-26 | 長谷川香料株式会社 | 香料成分およびその製造方法 |
| EP2112144A1 (en) * | 2008-04-22 | 2009-10-28 | V. Mane Fils | Novel pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery |
-
2008
- 2008-04-22 EP EP08305118A patent/EP2112144A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-04-21 BR BRPI0911404A patent/BRPI0911404A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-04-21 MX MX2010011589A patent/MX2010011589A/es active IP Right Grant
- 2009-04-21 DK DK09735534.1T patent/DK2280949T3/da active
- 2009-04-21 WO PCT/EP2009/054691 patent/WO2009130192A1/en active Application Filing
- 2009-04-21 RU RU2010147360/04A patent/RU2577250C2/ru active
- 2009-04-21 US US12/988,704 patent/US9593092B2/en active Active
- 2009-04-21 ES ES09735534.1T patent/ES2496671T3/es active Active
- 2009-04-21 PL PL09735534T patent/PL2280949T3/pl unknown
- 2009-04-21 JP JP2011505477A patent/JP5730754B2/ja active Active
- 2009-04-21 CN CN201610286309.0A patent/CN106008430B/zh active Active
- 2009-04-21 EP EP09735534.1A patent/EP2280949B1/en active Active
- 2009-04-21 CN CN2009801199630A patent/CN102046614A/zh active Pending
- 2009-04-21 KR KR1020107024929A patent/KR101689660B1/ko active IP Right Grant
-
2010
- 2010-10-20 ZA ZA2010/07481A patent/ZA201007481B/en unknown
-
2014
- 2014-08-29 JP JP2014176349A patent/JP2015028035A/ja active Pending
-
2017
- 2017-03-02 US US15/448,006 patent/US10040776B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2280949A1 (en) | 2011-02-09 |
| CN106008430A (zh) | 2016-10-12 |
| US20170174647A1 (en) | 2017-06-22 |
| KR20110007606A (ko) | 2011-01-24 |
| ES2496671T3 (es) | 2014-09-19 |
| EP2280949B1 (en) | 2014-05-07 |
| DK2280949T3 (da) | 2014-07-21 |
| CN106008430B (zh) | 2019-03-19 |
| US9593092B2 (en) | 2017-03-14 |
| BRPI0911404A2 (pt) | 2017-08-22 |
| JP5730754B2 (ja) | 2015-06-10 |
| JP2015028035A (ja) | 2015-02-12 |
| CN102046614A (zh) | 2011-05-04 |
| RU2577250C2 (ru) | 2016-03-10 |
| US20110097296A1 (en) | 2011-04-28 |
| JP2011522781A (ja) | 2011-08-04 |
| EP2112144A1 (en) | 2009-10-28 |
| PL2280949T3 (pl) | 2014-10-31 |
| ZA201007481B (en) | 2011-06-29 |
| MX2010011589A (es) | 2011-01-21 |
| WO2009130192A1 (en) | 2009-10-29 |
| US10040776B2 (en) | 2018-08-07 |
| KR101689660B1 (ko) | 2016-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010147360A (ru) | Новые производные пирана, их получение и применение в парфюмерии | |
| US8575371B2 (en) | Glyceryl ether compounds and their use | |
| JP2012502124A5 (ru) | ||
| Xu et al. | The first ionic liquids promoted conjugate addition of azide ion to α, β-unsaturated carbonyl compounds | |
| EP2442783B1 (fr) | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| JPWO2010110353A1 (ja) | 新規アミド誘導体および美白剤 | |
| RU2007147636A (ru) | Средство для улучшения состояния при резистентности к инсулину | |
| JP4986110B2 (ja) | レゾルシノール誘導体を含有するメラニン生成抑制剤 | |
| JP5209307B2 (ja) | 香料におけるβ置換テトラヒドロピラン（テトラヒドロピラノン）及びその使用 | |
| Hochlowski et al. | Metabolites of the marine pulmonate Siphonaria australis | |
| WO2004091296A1 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JP4102412B2 (ja) | アルコール系化合物 | |
| JP3143189B2 (ja) | 香料組成物 | |
| WO2008093205A3 (en) | A method for the purification of rosuvastatin intermediate | |
| TN2011000243A1 (fr) | Synthese de morphine -6-glucuronide ou de l'un de ses derives | |
| RU2016124639A (ru) | Таксановые соединения, а также способ их получения и их применения | |
| JP4550017B2 (ja) | 消臭剤組成物 | |
| US20180346844A1 (en) | Fragrance compositions comprising compounds with olfactory qualities | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| WO2011022536A1 (en) | Novel hydro-alkoxyl citronellal compounds-synthetic routes, compositions and uses thereof | |
| JP5209268B2 (ja) | アセタール化合物の精製方法 | |
| PT1758875E (pt) | Derivados quirais de heptina para a preparação de epotilonas e processos para a sua preparação | |
| JPS6159286B2 (ru) | ||
| JP2006176433A (ja) | ピルビン酸アミド類 |