JP4801431B2 - 香料成分およびその製造方法 - Google Patents
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で表されるピラン化合物、特に置換基Rがイソブチル基であるピラン化合物からなることを特徴とする香料成分を提供することができる。
RCHO (2)
[式中、Rは炭素数1〜10の飽和または不飽和の炭化水素基を示す]
で表されるアルデヒドと3−メチル−3−ブテン−1−オールを、酸性触媒水性液の存在下に反応して前記の香料成分を製造する方法において、酸性触媒水性液の濃度(A)と反応温度(B)が下記の条件で行うことを特徴とする前記の香料成分の製造方法を提供することができる。
(A)が10重量%以上、65重量%未満では(B)は0〜30℃
で表されるピラン化合物は、下記式(2)
RCHO (2)
[式中、Rは炭素数1〜10の飽和または不飽和の炭化水素基を示す]
で表されるアルデヒドと3−メチル−3−ブテン−1−オールを、酸性触媒水性液の存在下に反応して製造する方法において、酸性触媒水性液の濃度(A)と反応温度(B)が下記の条件で行うことにより得ることができる。
(A)が10重量%以上、65重量%未満では(B)は0〜30℃
出発物質である前記式(2)のアルデヒドとしては、例えば、n−ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、3−メチル−2−ブテナール、ヘキサナールなどを挙げることができ、イソバレルアルデヒドが特に好ましい。これらのアルデヒドは市場で容易に入手することができる。
200ml四つ口フラスコ中に硫酸水溶液を入れ、イソバレルアルデヒド8.6g(0.1モル)と3−メチル−3−ブテン−1−オール8.6g(0.1モル)の混合物を加え、表1に示す、それぞれの硫酸水溶液濃度(%)、硫酸水溶液の使用量(g)、反応温度(℃)および反応時間(hr)にて攪拌反応した。反応終了後、下層を分離し、油層は10%食塩水で洗浄して下層を分離した。次いで10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して下層を分離し、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液を加えて30分間リフラックスした。冷却後、10%食塩水で3回洗浄した。粗生成物を得て、これを減圧(0.1kPa)蒸留して沸点66〜73℃の留分を得た。
ガスクロマトグラフィー測定条件
GLCカラム:TC−WAT 30m×0.53mm
I.D カラム温度:150℃
シス異性体、トランス異性体の決定方法
上記の留分12gを使用し、展開溶媒:ヘキサン/エチルアセテート=1/1、SiO2:900gにてカラムクロマトを行い分割した。
シス異性体:Rf=0.33,収量5.5g
Helv.Chim.Acta,Vol.87,P.765−780(2004)の1H&13C−NMRデータの比較により各異性体を決定した。
下記表2に示す参考品1のミューゲ調香料組成物中のリリアール(登録商標)に代えて実施例1の実験No.2、No.5、No.14(本発明品のピラン化合物)および実験No.13、No.16(比較品のピラン化合物)を使用して本発明品1〜3及び比較品1〜2のミューゲ調香料組成物を調製した。参考品1のミューゲ調香料組成物を対照として、それぞれのミューゲ調香料組成物について専門パネラー10名にて官能評価を行い、10名の専門パネラーの平均的な評価を表3に示す。
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