PL214897B1 - Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214897B1 PL214897B1 PL392174A PL39217410A PL214897B1 PL 214897 B1 PL214897 B1 PL 214897B1 PL 392174 A PL392174 A PL 392174A PL 39217410 A PL39217410 A PL 39217410A PL 214897 B1 PL214897 B1 PL 214897B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- ethyl
- new
- diethyl ether
- reaction
- Prior art date
Links
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 title claims description 11
- -1 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl Chemical group 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFVWTEHVBODFMT-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CC=CC(O)C1 RFVWTEHVBODFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 3
- JWGVNYKCXJQRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol Chemical compound CC1(C)CC=CC(CCO)C1 JWGVNYKCXJQRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- DUYCRXNWWOGHHU-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid Chemical compound CC1(CC=CC(C1)CC(=O)O)C DUYCRXNWWOGHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- LUULYCKXJOKCES-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1CC(C)(C)CC=C1 LUULYCKXJOKCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o wzorze 1 i 2 przedstawione na rysunku oraz sposób ich otrzymywania.
Związki te charakteryzują się wartościowymi zapachami i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu octanów 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Istotą wynalazku są nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu przedstawione na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych octanów 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Sposób, otrzymania nowych octanów polega na tym, że znany racemiczny (±)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo znany S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol (K. Wińska, K. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk; Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 670-678) poddaje się reakcji przegrupowania Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymany w tej reakcji ester etylowy kwasu (±)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się z LiAlH4 uzyskując (±)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, z którego w reakcji z chlorkiem acetylu w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego otrzymuje się octan (±)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku albo S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-etanol, z którego w takiej samej reakcji otrzymuje się octan S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Mieszaninę (±)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (4.93 g; 0,039 mola), ortooctanu etylu (57 cm3, 3
51,5 g, 0,31 mola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nie przereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:eter dietylowy, 20:1). Otrzymuje sie w ten sposób 3,71 g (wydajność 48%) czystego estru etylowego kwasu (±)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3) chlorek acetylu (0,085 g, 1,1 mmol) wkrapla się do mieszaniny alkoholu (0,15 g, 1,0 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,17 g, 2,2 mmol) 33 w eterze dietylowym (10 cm3). Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylowym (100 cm3) po godzinach mieszania. Warstwę organiczną wytrząsa się z roztworem HCl. Po oddzieleniu warstwy 3 eterowej, fazę wodną ekstrahuje się dodatkowo eterem dietylowym (3 x 25 cm3). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się rozcieńczonym (10%) roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką, a następnie suszy się bezwodnym MgSO4 i oczyszcza za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan:aceton, 9:1) uzyskując 0,13 g (wydajność 78%) octanu (±)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o intensywnym, owocowym zapachu z nutą skórki niedojrzałej pigwy, lekko cierpkim.
Związek charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
N6 * * * * * * * * * * * * * 20D =1,4559;
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0,81 i 0,94 ( dwa s, 6H, (CH3)2C<)), 1,02 (dd, J = 12,7 i 12,0 Hz,
1H, jeden z CH2-6), 1,44 (dd, J = 12,7 i 5,5 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1,57 (m, 2H, jeden z CH2-7), 1,66 i 1,74 (dwa m, 2H, jeden z CH2-7 i jeden z CH2-4), 1,83 (m, IH, jeden z CH2-4), 2,05 (s, 3H, -C(O)CH3), 2,21 (m, 1H, H-1), 4,12 i 4,15 (dwa dt, J = 11,1 i 7,0 Hz, 2H, - CH2CH2O-), 5,50 (dm, J = 10,0 Hz, 1H, H-2), 5,61 (m, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3013 (w), 2951 (s), 1743 (s), 1240 (s), 1032 (m).
P r z y k ł a d 2
Mieszaninę alkoholu S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (1,02 g; 8,10 mmol), ortooctanu 33 etylu (5,4 cm3, 29,4 mmol) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C, jednocześnie oddestylowuje się tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nie przereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę heksanu i eteru dietyPL 214 897 B1 lowego w stosunku objętościowym 20:1. Otrzymuje się w ten sposób 1,40 g (wyd. 88%, 8,76 mmol) czystego enancjomeru estru etylowego kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
3
Ester etylowy (1,38 g, 7,03 mmola) rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAlH4 (0,15 g, 3,87 mmola) w bezwodnym eterze dietylo3 wym (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6 h. Następnie, do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 1,00 g (wydajność 91%) S-(+)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Do mieszaniny alkoholu (0,12 g, 0,84 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,13 g, 1,8 mmol) w eterze 3 dietylowym (10 cm3) wkrapla się chlorek acetylu (0,06 g, 0,96 mmol) rozpuszczony w bezwodnym 3 eterze dietylowym (5 cm3), a następnie mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylowym 3 (100 cm3) po 5 godzinach mieszania. Warstwę organiczną wytrząsa się z roztworem HCl i po oddzie3 leniu warstwy eterowej, fazę wodną ekstrahuje się dodatkowo eterem dietylowym (3 x 25 cm3). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się rozcieńczonym (10%) roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką, a następnie suszy się bezwodnym MgSO4 i oczyszcza za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan-aceton, 9:1) uzyskując 0,15 g (wydajność 98%) octanu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o zapachu intensywnym, cierpkim owocowym, z nutą zieloną.
Otrzymany octan charakteryzuje się takimi samymi właściwościami fizycznymi i spektroskopo23 wymi jak związek racemiczny, poza skręcalnością właściwą: [α] D = + 31,9 (c = 0,57, CHCl3).
Claims (2)
1. Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o wzorach 1 i 2, przedstawionych na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowych octanów 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o wzorach 1 i 2 przedstawionych na rysunku, znamienny tym, że znany racemiczny (±)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo znany S-(-)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol, poddaje się reakcji przegrupowania Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego; otrzymany w tej reakcji ester etylowy kwasu (±)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się z LiAlH4 uzyskując (±)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, z którego w reakcji z chlorkiem acetylu w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego otrzymuje się octan (±)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze 1, albo uzyskując S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, z którego w takiej samej reakcji otrzymuje się octan S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o wzorze 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392174A PL214897B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392174A PL214897B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392174A1 PL392174A1 (pl) | 2011-02-14 |
| PL214897B1 true PL214897B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=43798181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392174A PL214897B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214897B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-19 PL PL392174A patent/PL214897B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392174A1 (pl) | 2011-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL215432B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL213529B1 (pl) | Nowe estry etylowe kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób ich otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP4958513B2 (ja) | セダネノライドの製造方法 | |
| PL212689B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205500B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130425 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130819 |