PL212689B1 - Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL212689B1 PL212689B1 PL391061A PL39106110A PL212689B1 PL 212689 B1 PL212689 B1 PL 212689B1 PL 391061 A PL391061 A PL 391061A PL 39106110 A PL39106110 A PL 39106110A PL 212689 B1 PL212689 B1 PL 212689B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohex
- propionate
- obtaining
- new
- diethyl ether
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 (±) -2- (cyclohex-2-en-1-yl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NXKMMWGHYIZNSK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohex-2-en-1-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCC=C1 NXKMMWGHYIZNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku i sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się zapachem średnio-intensywnym, owocowym, z nutą owoców egzotycznych i truskawek. Może on znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu propionianu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Istotą wynalazku jest nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowego propionianu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że racemiczny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w łaźni lodowej.
Otrzymuje się propionian o interesujących właściwościach zapachowych.
Sposób według wynalazku objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3) chlorek kwasu propionowego (1,1 mmol) wkrapla się do ochłodzonej w łaźni lodowej, mieszaniny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanolu 3 (0,13 g, 1,0 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,17 g, 2,2 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3).
Całość miesza się przez 5 godzin a następnie mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylo3 wym (50 cm3). Roztwór eterowy wytrząsa się z 10% roztworem HCl. Po oddzieleniu warstwy orga3 nicznej, fazę wodną ekstrahuje się dodatkowo eterem dietylowym (3 x 15 cm3). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się rozcieńczonym 10% roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką, a następnie suszy się bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan:aceton, w stosunku objętościowym 9:1). Otrzymuje się propionian z 92% wydajnością (0,17 g).
Otrzymany (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu ma następujące stałe fizyczne i spektroskopowe: nD20 = 1,4580; 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1,14 (t, J = 7,5 Hz, 3H, CH3CH2C(O)-), 1,25 (m,
1H, jeden z CH2-6), 1,49-1,61 (m, 2H, jeden z CH2-5 i jeden z CH2-7), 1,65-1,74 (m, 2H, jeden z CH2-5 i jeden z CH2-7), 1,80 (m, 1H, jeden z CH2-6), 1,97-2,00 (m, 2H, CH2-4), 2,19 (m, 1H, H-l), 2,32 (kw, J = 7,5 Hz, CH3CH2C(O)-), 4,12 i 4,14 (dwa dt, J = 11,0 i 6,9 Hz, 2H, CH2-8), 5,55 (dm, J= 10,1 Hz, 1H, H-2), 5,70 (ddt, J = 10,1, 3,6 i 2,5 Hz, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3018 (m), 2928 (s), 1739 (s), 1461 (m), 1348 (m), 1185 (s), 1083 (m).
Claims (3)
1. Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego propionianu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że racemiczny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
3. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w łaźni lodowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391061A PL212689B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391061A PL212689B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391061A1 PL391061A1 (pl) | 2010-09-13 |
| PL212689B1 true PL212689B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42941059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391061A PL212689B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212689B1 (pl) |
-
2010
- 2010-04-26 PL PL391061A patent/PL212689B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391061A1 (pl) | 2010-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107417505A (zh) | α‑卤代四甲基环己酮及其与（2,3,4,4‑四甲基环戊基）甲基羧酸酯的制备方法 | |
| CN111108086A (zh) | 用于维生素a合成的新中间体 | |
| JP5680009B2 (ja) | ５−アセトキシ−（ｅ３）−３−ペンテニル−メトキシメチルエーテルを用いた（ｅ３）−３−アルケニルアセタートの製造方法 | |
| PL212689B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| KR101939863B1 (ko) | 1,3,3-트라이메틸-2-(3-메틸펜트-2-엔-4-이닐)사이클로헥스-1-엔의 제조 방법 | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205504B1 (pl) | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| Lee et al. | Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone. | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL210082B1 (pl) | Nowe octany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP2012140380A (ja) | ２−アルコキシ置換ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| JP4958513B2 (ja) | セダネノライドの製造方法 | |
| JPS60181066A (ja) | 含フツ素及び含イオウα，β−不飽和カルボニル化合物及びその製造方法 | |
| PL196389B1 (pl) | Nowy nienasycony g-lakton oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL205506B1 (pl) | Nowy zapachowy propionian R-(+)-3,5,5- trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL210942B1 (pl) | Nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL205505B1 (pl) | Nowy propionian S-(-)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130426 |