PL214898B1 - Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214898B1 PL214898B1 PL392175A PL39217510A PL214898B1 PL 214898 B1 PL214898 B1 PL 214898B1 PL 392175 A PL392175 A PL 392175A PL 39217510 A PL39217510 A PL 39217510A PL 214898 B1 PL214898 B1 PL 214898B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- new
- preparation
- ethyl propanoate
- ethyl propionate
- Prior art date
Links
- -1 R-(-)-2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl Chemical group 0.000 title claims description 8
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWGVNYKCXJQRDU-VIFPVBQESA-N 2-[(1R)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethanol Chemical compound CC1(C)CC=C[C@@H](CCO)C1 JWGVNYKCXJQRDU-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania. Związek ten charakteryzuje się wartościowym zapachem i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu propionianu R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Istotą wynalazku jest nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu przedstawiony na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowego propionianu R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Sposób otrzymania nowego octanu polega na tym, że w reakcji znanego R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu (K. Wińska, K. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk; Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 670-678) z chlorkiem propionylu, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego, otrzymuje się propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu przedstawiony na rysunku.
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3) chlorek propionylu (0,055 g, 0,6 mmol) wkrapla się do mieszaniny alkoholu (0,08 g, 0,5 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,10 g, 1,2 mmol) 33 w eterze dietylowym (10 cm3). Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylowym (100 cm3) po godzinach mieszania. Warstwę organiczną wytrząsa się z roztworem HCl. Po oddzieleniu warstwy 3 eterowej, fazę wodną ekstrahuje się dodatkowo eterem dietylowym (3 x 25 cm3). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się rozcieńczonym (10%) roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką, a następnie suszy się bezwodnym MgSO4 i oczyszcza za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan:aceton, 9:1) uzyskując 0,10 g (wydajność 92%) propionianu R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu o zapachu słabym, owocowym, przypominającym gruszkę z jabłkiem.
Otrzymany propionian charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
[a]20D = -22,8 (c = 0,69, CHCI3);
N20D = 1,4540;
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0,81 i 0,94 (dwa s, 6H, (CH3)2C<)), 1,02 (dd, J = 12,7 i 12,0 Hz, 1H, jeden W z CH2-6), 1,14 (t, J = 7,6 Hz, -C(O)CH2CH3), 1,44 (dd, J = 12,7 i 5,6 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1,57 ( m, 1H, jeden z CH2-7), 1,64-1,73 (dwa m, 2H, jeden z CH2-4 i jeden z CH2-7), 1,83 (m, 1H, jeden z CH2-4), 2,21 (m, 1H, H-l), 2,32 (kw, J = 7,6 Hz, -C(O)CH2CH3), 4,13 i 4,17 (dwa dt, J = 10,8 i 6,9 Hz, 2H, -CH2CH2O-), 5,50 (dm, J = 10,0 Hz, 1H, H-2), 5,61 (m, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 0 3017 (w), 2951 (s), 1739 (s), 1462 (m), 1184 (s),1083 (m).
Claims (2)
1. Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego propionianu R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że otrzymuje się go w reakcji R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu z chlorkiem propionylu, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392175A PL214898B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392175A PL214898B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392175A1 PL392175A1 (pl) | 2011-02-14 |
| PL214898B1 true PL214898B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=43798182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392175A PL214898B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214898B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-19 PL PL392175A patent/PL214898B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392175A1 (pl) | 2011-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111108086A (zh) | 用于维生素a合成的新中间体 | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| KR101939863B1 (ko) | 1,3,3-트라이메틸-2-(3-메틸펜트-2-엔-4-이닐)사이클로헥스-1-엔의 제조 방법 | |
| CN106458837B (zh) | (r)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途 | |
| PL205504B1 (pl) | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP6751514B2 (ja) | テトラフルオロスルファニルピリジン | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL212689B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| Kim et al. | The stereospecific synthesis of the rice leaffolder moth sex pheromone components from 1, 5-cyclooctadiene | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP2012140380A (ja) | ２−アルコキシ置換ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| CN104311395A (zh) | 一种1-(5-羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯基)甲醇的制备方法 | |
| RU2500664C1 (ru) | Способ получения (2е,4е)-n-изобутилдека-2,4-диенамида | |
| CN103880705A (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130425 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130819 |